Synthetic tuning of electronic and photophysical properties of 2-aryl-1,3-benzothiaphospholes

Journal of Organic Chemistry

Volumn 78, Issue 15, 2013, Pages 7462-7469

  Worch, Joshua C ^a   Chirdon, Danielle N ^a   Maurer, Andrew B ^a   Qiu, Yunyan ^a   Geib, Steven J ^b   Bernhard, Stefan ^a   Noonan, Kevin J T ^a  

^a CARNEGIE MELLON UNIVERSITY   (United States)

^b UNIVERSITY OF PITTSBURGH   (United States)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

ACID CHLORIDES; PHOTOPHYSICAL PROPERTIES;

CHLORINE COMPOUNDS;

X RAY DIFFRACTION;

CHLORIDE; PHOSPHOLE DERIVATIVE;

ARTICLE; CHEMICAL REACTION; CHEMICAL STRUCTURE; ELECTROCHEMICAL ANALYSIS; ELECTRON; LIGHT ABSORPTION; MASS SPECTROMETRY; MOLECULE; NUCLEAR MAGNETIC RESONANCE SPECTROSCOPY; OXIDATION; OXIDATION REDUCTION POTENTIAL; REDUCTION; SURFACE PROPERTY; SYNTHESIS; X RAY ANALYSIS; X RAY DIFFRACTION;

EID: 84881256966     PISSN: 00223263     EISSN: 15206904     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/jo400947u     Document Type: Article

References (98)

1. Handbook of Conducting Polymers. Conjugated Polymers: Processing and Applications, 3 rd ed.; Skotheim, T. A., Reynolds, J. R., Eds.; CRC Press: Boca Raton, 2007.
2. Jäkle, F. Chem. Rev. 2010, 110, 3985-4022
3. Wade, C. R.; Broomsgrove, A. E. J.; Aldridge, S.; Gabbai, F. P. Chem. Rev. 2010, 110, 3958-3984
4. Entwistle, C. D.; Marder, T. B. Angew. Chem., Int. Ed. 2002, 41, 2927-2931
5. Entwistle, C. D.; Marder, T. B. Chem. Mater. 2004, 16, 4574-4585
6. Saito, S.; Matsuo, K.; Yamaguchi, S. J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 9130-9133
7. Araneda, J. F.; Neue, B.; Piers, W. E.; Parvez, M. Angew. Chem., Int. Ed. 2012, 51, 8546-8550
8. Chen, P.; Lalancette, R. A.; Jäkle, F. Angew. Chem., Int. Ed. 2012, 51, 7994-7998
9. Tanaka, K.; Chujo, Y. Macromol. Rapid Commun. 2012, 33, 1235-1255
10. Levine, D. R.; Caruso, A.; Siegler, M. A.; Tovar, J. D. Chem. Commun. 2012, 48, 6256-6258
11. Hoffend, C.; Schödel, F.; Bolte, M.; Lerner, H.-W.; Wagner, M. Chem.-Eur. J. 2012, 18, 15394-15405
12. Lorbach, A.; Hübner, A.; Wagner, M. Dalton Trans. 2012, 41, 6048-6063
13. Marwitz, A. J. V.; Lamm, A. N.; Zakharov, L. N.; Vasiliu, M.; Dixon, D. A.; Liu, S. Y. Chem Sci. 2012, 3, 825-829
14. Chen, P.; Jäkle, F. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 20142-20145
15. Chen, P.; Lalancette, R. A.; Jäkle, F. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 8802-8805
16. Caruso, A.; Tovar, J. D. Org. Lett. 2011, 13, 3106-3109
17. Caruso, A.; Tovar, J. D. J. Org. Chem. 2011, 76, 2227-2239
18. Januszewski, E.; Lorbach, A.; Grewal, R.; Bolte, M.; Bats, J. W.; Lerner, H.-W.; Wagner, M. Chem.-Eur. J. 2011, 17, 12696-12705
19. Wood, T. K.; Piers, W. E.; Keay, B. A.; Parvez, M. Chem.-Eur. J. 2010, 16, 12199-12206
20. Caruso, A.; Siegler, M. A.; Tovar, J. D. Angew. Chem., Int. Ed. 2010, 49, 4213-4217
21. Nagai, A.; Chujo, Y. Macromolecules 2010, 43, 193-200
22. Beaujuge, P. M.; Tsao, H. N.; Hansen, M. R.; Amb, C. M.; Risko, C.; Subbiah, J.; Choudhury, K. R.; Mavrinskiy, A.; Pisula, W.; Brédas, J. L.; So, F.; Müllen, K.; Reynolds, J. R. J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 8944-8957
23. Guo, X.; Zhou, N.; Lou, S. J.; Hennek, J. W.; Ponce Ortiz, R.; Butler, M. R.; Boudreault, P.-L. T.; Strzalka, J.; Morin, P.-O.; Leclerc, M.; López Navarrete, J. T.; Ratner, M. A.; Chen, L. X.; Chang, R. P. H.; Facchetti, A.; Marks, T. J. J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 18427-18439
24. Fu, H.; Cheng, Y. Curr. Org. Chem. 2012, 16, 1423-1446
25. Chu, T.-Y.; Lu, J.; Beaupré, S.; Zhang, Y.; Pouliot, J.-R.; Zhou, J.; Najari, A.; Leclerc, M.; Tao, Y. Adv. Funct. Mater. 2012, 22, 2345-2351
26. Caputo, B. J. A.; Welch, G. C.; Kamkar, D. A.; Henson, Z. B.; Nguyen, T. Q.; Bazan, G. C. Small 2011, 7, 1422-1426
27. Chu, T. Y.; Lu, J.; Beaupré, S.; Zhang, Y.; Pouliot, J. R.; Wakim, S.; Zhou, J.; Leclerc, M.; Li, Z.; Ding, J.; Tao, Y. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 4250-4253
28. Park, J. K.; Jo, J.; Seo, J. H.; Moon, J. S.; Park, Y. D.; Lee, K.; Heeger, A. J.; Bazan, G. C. Adv. Mater. 2011, 23, 2430-2435
29. Hoven, C. V.; Dang, X. D.; Coffin, R. C.; Peet, J.; Nguyen, T. Q.; Bazan, G. C. Adv. Mater. 2010, 22, E63-E66
30. Tong, M.; Cho, S.; Rogers, J. T.; Schmidt, K.; Hsu, B. B. Y.; Moses, D.; Coffin, R. C.; Kramer, E. J.; Bazan, G. C.; Heeger, A. J. Adv. Funct. Mater. 2010, 20, 3959-3965
31. Welch, G. C.; Perez, L. A.; Hoven, C. V.; Zhang, Y.; Dang, X. D.; Sharenko, A.; Toney, M. F.; Kramer, E. J.; Nguyen, T.-Q.; Bazan, G. C. J. Mater. Chem. 2011, 21, 12700-12709
32. Bejan, I.; Scheschkewitz, D. Angew. Chem., Int. Ed. 2007, 46, 5783-5786
33. Boydston, A. J.; Yin, Y.; Pagenkopf, B. L. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 10350-10354
34. Boydston, A. J.; Pagenkopf, B. L. Angew. Chem., Int. Ed. 2004, 43, 6336-6338
35. Lee, Y.; Sadki, S.; Tsuie, B.; Reynolds, J. R. Chem. Mater. 2001, 13, 2234-2236
36. Gao, D.; Hollinger, J.; Seferos, D. S. ACS Nano 2012, 6, 7114-7121
37. Lee, J.; Han, A.-R.; Kim, J.; Kim, Y.; Oh, J. H.; Yang, C. J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 20713-20721
38. Palermo, E. F.; McNeil, A. J. Macromolecules 2012, 45, 5948-5955
39. Treat, N. D.; Varotto, A.; Takacs, C. J.; Batara, N.; Al-Hashimi, M.; Heeney, M. J.; Heeger, A. J.; Wudl, F.; Hawker, C. J.; Chabinyc, M. L. J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 15869-15879
40. Tsoi, W. C.; James, D. T.; Buchaca Domingo, E.; Kim, J. S.; Al-Hashimi, M.; Murphy, C. E.; Stingelin, N.; Heeney, M.; Kim, J.-S. ACS Nano 2012, 6, 9646-9656
41. Hollinger, J.; DiCarmine, P. M.; Karl, D.; Seferos, D. S. Macromolecules 2012, 45, 3772-3778
42. Ballantyne, A. M.; Chen, L.; Nelson, J.; Bradley, D. D. C.; Astuti, Y.; Maurano, A.; Shuttle, C. G.; Durrant, J. R.; Heeney, M.; Duffy, W.; McCulloch, I. Adv. Mater. 2007, 19, 4544-4547
43. Heeney, M.; Zhang, W.; Crouch, D. J.; Chabinyc, M. L.; Gordeyev, S.; Hamilton, R.; Higgins, S. J.; McCulloch, I.; Skabara, P. J.; Sparrowe, D.; Tierney, S. Chem. Commun. 2007, 5061-5063
44. Jahnke, A. A.; Djukic, B.; McCormick, T. M.; Buchaca Domingo, E.; Hellmann, C.; Lee, Y.; Seferos, D. S. J. Am. Chem. Soc. 2013, 135, 951-954
45. He, G.; Kang, L.; Delgado, W. T.; Shynkaruk, O.; Ferguson, M. J.; McDonald, R.; Rivard, E. J. Am. Chem. Soc. 2013, 135, 5360-5363
46. McCormick, T. M.; Jahnke, A. A.; Lough, A. J.; Seferos, D. S. J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 3542-3548
47. Jahnke, A. A.; Howe, G. W.; Seferos, D. S. Angew. Chem., Int. Ed. 2010, 49, 10140-10144
48. Baumgartner, T.; Réau, R. Chem. Rev. 2006, 106, 4681-4727
49. Baumgartner, T.; Réau, R. Chem. Rev. 2007, 107, 303-303
50. Stolar, M.; Baumgartner, T. New J. Chem. 2012, 36, 1153-1160
51. Chua, C. J.; Ren, Y.; Baumgartner, T. Org. Lett. 2012, 14, 1588-1591
52. Romero-Nieto, C.; Kamada, K.; Cramb, D. T.; Merino, S.; Rodríguez-López, J.; Baumgartner, T. Eur. J. Org. Chem. 2010, 5225-5231
53. Durben, S.; Linder, T.; Baumgartner, T. New J. Chem. 2010, 34, 1585-1592
54. Romero-Nieto, C.; Merino, S.; Rodríguez-López, J.; Baumgartner, T. Chem.-Eur. J. 2009, 15, 4135-4145
55. Ren, Y.; Dienes, Y.; Hettel, S.; Parvez, M.; Hoge, B.; Baumgartner, T. Organometallics 2009, 28, 734-740
56. Dienes, Y.; Durben, S.; Kárpáti, T.; Neumann, T.; Englert, U.; Nyulászi, L.; Baumgartner, T. Chem.-Eur. J. 2007, 13, 7487-7500
57. Baumgartner, T.; Wilk, W. Org. Lett. 2006, 8, 503-506
58. Baumgartner, T.; Neumann, T.; Wirges, B. Angew. Chem., Int. Ed. 2004, 43, 6197-6201
59. Chen, H.; Delaunay, W.; Li, J.; Wang, Z.; Bouit, P.-A.; Tondelier, D.; Geffroy, B.; Mathey, F.; Duan, Z.; Réau, R.; Hissler, M. Org. Lett. 2013, 15, 330-333
60. Bouit, P.-A.; Escande, A.; Szücs, R.; Szieberth, D.; Lescop, C.; Nyulászi, L.; Hissler, M.; Réau, R. J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 6524-6527
61. Chen, H.; Delaunay, W.; Yu, L.; Joly, D.; Wang, Z.; Li, J.; Wang, Z.; Lescop, C.; Tondelier, D.; Geffroy, B.; Duan, Z.; Hissler, M.; Mathey, F.; Réau, R. Angew. Chem., Int. Ed. 2012, 51, 214-217
62. Fadhel, O.; Benkö, Z.; Gras, M.; Deborde, V.; Joly, D.; Lescop, C.; Nyulászi, L.; Hissler, M.; Réau, R. Chem.-Eur. J. 2010, 16, 11340-11356
63. He, X.; Borau-Garcia, J.; Woo, A. Y. Y.; Trudel, S.; Baumgartner, T. J. Am. Chem. Soc. 2013, 135, 1137-1147
64. Durben, S.; Baumgartner, T. Angew. Chem., Int. Ed. 2011, 50, 7948-7952
65. Joly, D.; Tondelier, D.; Deborde, V.; Delaunay, W.; Thomas, A.; Bhanuprakash, K.; Geffroy, B.; Hissler, M.; Réau, R. Adv. Funct. Mater. 2012, 22, 567-576
66. Fadhel, O.; Gras, M.; Lemaitre, N.; Deborde, V.; Hissler, M.; Geffroy, B.; Réau, R. Adv. Mater. 2009, 21, 1261-1265
67. Mathey, F. Angew. Chem., Int. Ed. 2003, 42, 1578-1604
68. Phosphorus-Carbon Heterocyclic Chemistry: The Rise of A New Domain, 1 st ed.; Mathey, F., Ed.; Elsevier Science Ltd.: Amsterdam, 2001.
69. Dillon, K. B.; Mathey, F.; Nixon, J. F. Phosphorus: The Carbon Copy; Wiley: West Sussex, England, 1998.
70. Wright, V. A.; Patrick, B. O.; Schneider, C.; Gates, D. P. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 8836-8844
71. Wright, V. A.; Gates, D. P. Angew. Chem., Int. Ed. 2002, 41, 2389-2392
72. Smith, R. C.; Protasiewicz, J. D. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 2268-2269
73. Smith, R. C.; Protasiewicz, J. D. Eur. J. Inorg. Chem. 2004, 998-1006
74. Smith, R. C.; Chen, X.; Protasiewicz, J. D. Inorg. Chem. 2003, 42, 5468-5470
75. Geng, X.-L.; Hu, Q.; Schäfer, B.; Ott, S. Org. Lett. 2010, 12, 692-695
76. Öberg, E.; Schäfer, B.; Geng, X.-L.; Pettersson, J.; Hu, Q.; Kritikos, M.; Rasmussen, T.; Ott, S. J. Org. Chem. 2009, 74, 9265-9273
77. Schäfer, B.; Öberg, E.; Ott, S. Angew. Chem., Int. Ed. 2008, 47, 8228-8231
78. Nyulászi, L. Chem. Rev. 2001, 101, 1229-1246
79. Washington, M. P.; Gudimetla, V. B.; Laughlin, F. L.; Deligonul, N.; He, S.; Payton, J. L.; Simpson, M. C.; Protasiewicz, J. D. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 4566-4567
80. Washington, M. P.; Payton, J. L.; Simpson, M. C.; Protasiewicz, J. D. Organometallics 2011, 30, 1975-1983
81. Ashe, A. J., III; Fang, X. Chem. Commun. 1999, 1283-1284
82. Märkl, G.; Hölzl, W.; Kallmünzer, A.; Ziegler, M. L.; Nuber, B. Tetrahedron Lett. 1992, 33, 4421-4424
83. Soleilhavoup, M.; Baceiredo, A.; Dahan, F.; Bertrand, G. Inorg. Chem. 1992, 31, 1500-1504
84. Märkl, G.; Dorfmeister, G. Tetrahedron Lett. 1987, 28, 1089-1092
85. Märkl, G.; Eckl, E.; Jakobs, U.; Ziegler, M. L.; Nuber, B. Tetrahedron Lett. 1987, 28, 2119-2122
86. Rösch, W.; Richter, H.; Regitz, M. Chem. Ber. 1987, 120, 1809-1813
87. Issleib, K.; Vollmer, R. Tetrahedron Lett. 1980, 21, 3483-3484
88. Masson, S.; Saint-Clair, J. F.; Saquet, M. Synthesis 1993, 485-486
89. Bansal, R. K.; Heinicke, J. Chem. Rev. 2001, 101, 3549-3578
90. Heinicke, J.; Tzschach, A. Phosphorus Sulfur 1985, 25, 345-356
91. Abergel, R. J.; D'Aleo, A.; Leung, C. N. P.; Shuh, D. K.; Raymond, K. N. Inorg. Chem. 2009, 48, 10868-10870
92. Gudimetla, V. B.; Ma, L.; Washington, M. P.; Payton, J. L.; Simpson, M. C.; Protasiewicz, J. D. Eur. J. Inorg. Chem. 2010, 854-865
93. Schoeller, W. W.; Niemann, J.; Thiele, R.; Haug, W. Chem. Ber. 1991, 124, 417-421
94. Jouaiti, A.; Al Badri, A.; Geoffroy, M.; Bernardinelli, G. J. Organomet. Chem. 1997, 529, 143-149
95. Rosa, P.; Gouverd, C.; Bernardinelli, G.; Berclaz, T.; Geoffroy, M. J. Phys. Chem. A 2003, 107, 4883-4892
96. Connelly, N. G.; Geiger, W. E. Chem. Rev. 1996, 96, 877-910
97. Frisch, M. J.; Trucks, G. W.; Schlegel, H. B.; Scuseria, G. E.; Robb, M. A.; Cheeseman, J. R.; Montgomery, J. A., Jr.; Vreven, T.; Kudin, K. N.; Burant, J. C.; Millam, J. M.; Iyengar, S. S.; Tomasi, J.; Barone, V.; Mennucci, B.; Cossi, M.; Scalmani, G.; Rega, N.; Petersson, G. A.; Nakatsuji, H.; Hada, M.; Ehara, M.; Toyota, K.; Fukuda, R.; Hasegawa, J.; Ishida, M.; Nakajima, T.; Honda, Y.; Kitao, O.; Nakai, H.; Klene, M.; Li, X.; Knox, J. E.; Hratchian, H. P.; Cross, J. B.; Bakken, V.; Adamo, C.; Jaramillo, J.; Gomperts, R.; Stratmann, R. E.; Yazyev, O.; Austin, A. J.; Cammi, R.; Pomelli, C.; Ochterski, J. W.; Ayala, P. Y.; Morokuma, K.; Voth, G. A.; Salvador, P.; Dannenberg, J. J.; Zakrzewski, V. G.; Dapprich, S.; Daniels, A. D.; Strain, M. C.; Farkas, O.; Malick, D. K.; Rabuck, A. D.; Raghavachari, K.; Foresman, J. B.; Ortiz, J. V.; Cui, Q.; Baboul, A. G.; Clifford, S.; Cioslowski, J.; Stefanov, B. B.; Liu, G.; Liashenko, A.; Piskorz, P.; Komaromi, I.; Martin, R. L.; Fox, D. J.; Keith, T.; Al-Laham, M. A.; Peng, C. Y.; Nanayakkara, A.; Challacombe, M.; Gill, P. M. W.; Johnson, B.; Chen, W.; Wong, M. W.; Gonzalez, C.; Pople, J. A. Gaussian 03, Revision E.01; Gaussian, Inc., Wallingford CT, 2004.
98. Kyba, E. P.; Clubb, C. N. Inorg. Chem. 1984, 23, 4766-4768