Synthesis and comparative characterization of 9-boraanthracene, 5-boranaphthacene, and 6-borapentacene stabilized by the H2IMes carbene

Chemistry - A European Journal

Volumn 16, Issue 40, 2010, Pages 12199-12206

  Wood, Thomas K ^a   Piers, Warren E ^a   Keay, Brian A ^a   Parvez, Masood ^a  

^a UNIVERSITY OF CALGARY   (Canada)

Author keywords

aromaticity; boron; carbenes; heteroacenes; synthetic methods

Indexed keywords

AROMATICITIES; BORON-CONTAINING; CARBENES; DEHYDROCHLORINATION; HETEROACENES; HOMO-LUMO GAPS; N-HETEROCYCLIC; N-HETEROCYCLIC CARBENES; PHOTOPHYSICAL; REDOX PROPERTY; SYNTHETIC METHODS; SYNTHETIC ROUTES; TRANSMETALLATION;

BORON; BORON COMPOUNDS; CARBON INORGANIC COMPOUNDS; SYNTHESIS (CHEMICAL);

ORGANIC COMPOUNDS;

EID: 78249260005     PISSN: 09476539     EISSN: 15213765     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/chem.201001922     Document Type: Article

References (54)

1. S. K. Park, D. A. Mourey, J. I. Han, J. E. Anthony, T. N. Jackson, Org. Electron. 2009, 10, 486
2. J. E. Anthony, Angew. Chem. 2008, 120, 460
3. Angew. Chem. Int. Ed. 2008, 47, 452
4. J. E. Anthony, Chem. Rev. 2006, 106, 5028
5. C. R. Swartz, S. R. Parkin, J. E. Bullock, J. E. Anthony, A. C. Mayer, G. G. Malliaras, Org. Lett. 2005, 7, 3163
6. M. M. Payne, J. H. Delcamp, S. R. Parkin, J. E. Anthony, Org. Lett. 2004, 6, 1609.
7. J. E. Anthony, J. Gierschner, C. A. Landis, S. R. Parkin, J. B. Sherman, R. C. Bakus, Chem. Commun. 2007, 4746
8. T. Yamamoto, K. Takimiya, J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 2224
9. Q. Tang, D. Q. Zhang, S. L. Wang, N. Ke, J. B. Xu, J. C. Yu, Q. Miao, Chem. Mater. 2009, 21, 1400.
10. S. K. Park, D. A. Mourey, S. Subramanian, J. E. Anthony, T. N. Jackson, IEEE Electron Device Lett. 2008, 29, 1004.
11. Q. Miao, X. Chi, S. Xiao, R. Zeis, M. Lefenfeld, T. Siegrist, M. L. Steigerwald, C. Nuckolls, J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 1340.
12. R. Mondal, R. M. Adhikari, B. K. Shah, D. C. Neckers, Org. Lett. 2007, 9, 2505.
13. U. H. F. Bunz, Chem. Eur. J. 2009, 15, 6780
14. J. G. Laquindanum, H. E. Katz, A. J. Lovinger, J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 664
15. X. Zhang, A. P. Coté, A. J. Matzger, J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 10502
16. T. Okamoto, K. Kudoh, A. Wakamiya, S. Yamaguchi, Org. Lett. 2005, 7, 5301
17. P. L. T. Boudreault, S. Wakim, N. Blouin, M. Simard, C. Tessier, Y. Tao, M. Leclerc, J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 9125
18. K. Kawaguchi, K. Nakano, K. Nozaki, Org. Lett. 2008, 10, 1199
19. G. Balaji, S. Valiyaveettil, Org. Lett. 2009, 11, 3358
20. P. Gao, X. Feng, X. Yang, V. Enkelmann, M. Baumgarten, K. MuÃgrave;llen, J. Org. Chem. 2008, 73, 9207.
21. J. Chen, J. W. Kampf, A. J. Ashe, Organometallics 2008, 27, 3639
22. M. Winkler, K. N. Houk, J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 1805
23. Y. Dienes, M. Eggenstein, T. Kárpáti, T. C. Sutherland, L. Nyulászi, T. Baumgartner, Chem. Eur. J. 2008, 14, 9878.
24. C. D. Entwistle, T. B. Marder, Chem. Mater. 2004, 16, 4574
25. M. J. D. Bosdet, W. E. Piers, Can. J. Chem. 2009, 87, 8.
26. T. K. Wood, W. E. Piers, B. A. Keay, M. Parvez, Angew. Chem. 2009, 121, 4069
27. Angew. Chem. Int. Ed. 2009, 48, 4009.
28. P. Jutzi, Chem. Ber. Recl. 1971, 104, 1455
29. D. A. Hoic, J. R. Wolf, W. M. Davis, G. C. Fu, Organometallics 1996, 15, 1315
30. D. J. Emslie, W. E. Piers, M. Parvez, Angew. Chem. 2003, 115, 1290
31. Angew. Chem. Int. Ed. 2003, 42, 1252
32. C. A. Jaska, D. J. H. Emslie, M. J. D. Bosdet, W. E. Piers, T. S. Sorensen, M. Parvez, J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 10885
33. C. A. Jaska, W. E. Piers, R. McDonald, M. Parvez, J. Org. Chem. 2007, 72, 5234.
34. A. Krasovskiy, P. Knochel, Angew. Chem. 2004, 116, 3396
35. Angew. Chem. Int. Ed. 2004, 43, 3333
36. A. Krasovskiy, B. F. Straub, P. Knochel, Angew. Chem. 2006, 118, 165
37. Angew. Chem. Int. Ed. 2006, 45, 159.
38. A. A. Danish, M. Silverman, Y. A. Tajima, J. Am. Chem. Soc. 1954, 76, 6144.
39. S. Berger, S. Braun, H.-O. Kalinowski, NMR Spectroscopy of the Non-Metallic Elements, Wiley, New York, 1997.
40. H. G. Kuivila, J. L. Considine, R. H. Sarma, R. J. Mynott, J. Organomet. Chem. 1976, 111, 179.
41. A. Bondi, J. Phys. Chem. 1964, 68, 441.
42. C. D. Good, D. M. Ritter, J. Am. Chem. Soc. 1962, 84, 1162
43. H. Nöth, G. Schmid, Z. Anorg. Allg. Chem. 1966, 345, 69.
44. Gaussian 03, Revision C.02, M. J. Frisch, G. W. Trucks, H. B. Schlegel, G. E. Scuseria, M. A. Robb, J. R. Cheeseman, J. A. Montgomery, Jr., T. Vreven, K. N. Kudin, J. C. Burant, J. M. Millam, S. S. Iyengar, J. Tomasi, V. Barone, B. Mennucci, M. Cossi, G. Scalmani, N. Rega, G. A. Petersson, H. Nakatsuji, M. Hada, M. Ehara, K. Toyota, R. Fukuda, J. Hasegawa, M. Ishida, T. Nakajima, Y. Honda, O. Kitao, H. Nakai, M. Klene, X. Li, J. E. Knox, H. P. Hratchian, J. B. Cross, V. Bakken, C. Adamo, J. Jaramillo, R. Gomperts, R. E. Stratmann, O. Yazyev, A. J. Austin, R. Cammi, C. Pomelli, J. W. Ochterski, P. Y. Ayala, K. Morokuma, G. A. Voth, P. Salvador, J. J. Dannenberg, V. G. Zakrzewski, S. Dapprich, A. D. Daniels, M. C. Strain, O. Farkas, D. K. Malick, A. D. Rabuck, K. Raghavachari, J. B. Foresman, J. V. Ortiz, Q. Cui, A. G. Baboul, S. Clifford, J. Cioslowski, B. B. Stefanov, G. Liu, A. Liashenko, P. Piskorz, I. Komaromi, R. L. Martin, D. J. Fox, T. Keith, M. A. Al-Laham, C. Y. Peng, A. Nanayakkara, M. Challacombe, P. M. W. Gill, B. Johnson, W. Chen, M. W. Wong, C. Gonzalez, J. A. Pople, Gaussian, Inc., Wallingford CT, 2004.
45. G. E. Herberich, H. Ohst, Adv. Organomet. Chem. 1986, 25, 199
46. G. C. Fu, Adv. Organomet. Chem. 2001, 47, 101.
47. C. M. Thiele, K. Petzold, J. R. Schleucher, Chem. Eur. J. 2009, 15, 585.
48. P. von R. Schleyer, C. Maerker, A. Dransfeld, H. J. Jiao, N. J. R. V. Hommes, J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 6317
49. Z. F. Chen, C. S. Wannere, C. Corminboeuf, R. Puchta, P. von R. Schleyer, Chem. Rev. 2005, 105, 3842
50. P. von R. Schleyer, M. Manoharan, H. J. Jiao, F. Stahl, Org. Lett. 2001, 3, 3643
51. P. von R. Schleyer, M. Manoharan, Z. X. Wang, B. Kiran, H. J. Jiao, R. Puchta, N. J. R. V. Hommes, Org. Lett. 2001, 3, 2465.
52. X. L. Zheng, G. E. Herberich, Organometallics 2000, 19, 3751.
53. K. Ohno, J. Mol. Spectrosc. 1979, 77, 329.
54. T. K. Wood, W. E. Piers, B. A. Keay, M. Parvez, Chem. Commun. 2009, 5147.