White organic light-emitting diodes based on quench-resistant fluorescent organophosphorus dopants

Advanced Functional Materials

Volumn 22, Issue 3, 2012, Pages 567-576

  Joly, Damien ^a   Tondelier, Denis ^b   Deborde, Valérie ^a   Delaunay, Wylliam ^a   Thomas, Anup ^c   Bhanuprakash, Kotamarthi ^c   Geffroy, Bernard ^d   Hissler, Muriel ^a   Réau, Régis ^a  

^a INSTITUT DES SCIENCES CHIMIQUES DE RENNES   (France)

^b LABORATOIRE DE PHYSIQUE DES INTERFACES ET DES COUCHES MINCES   (France)

^c INDIAN INSTITUTE OF CHEMICAL TECHNOLOGY   (India)

^d CNRS UMR 3299   (France)

Author keywords

2' diphenylvinyl)biphenyl; 4,4' bis(2; doping layers; phospholes; solid state lighting; white organic light emitting diodes

Indexed keywords

2'-DIPHENYLVINYL)BIPHENYL; 4,4'-BIS(2; DOPING LAYERS; PHOSPHOLES; SOLID STATE LIGHTING; WHITE ORGANIC LIGHT EMITTING DIODES;

DOPING (ADDITIVES); ORGANIC LIGHT EMITTING DIODES (OLED);

OPTOELECTRONIC DEVICES;

EID: 84856754618     PISSN: 1616301X     EISSN: 16163028     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/adfm.201102005     Document Type: Article

References (74)

1. a) C. W. Tang, S. A. VanSlyke, Appl. Phys. Lett. 1987, 51, 913
2. b) C. Adachi, S. Tokito, T. Tsutsui, S. Saito, Jpn J. Appl. Phys. 1988, 27, 1269
3. c) C. W. Tang, S. A. VanSlyke, C. H. Chen, J. Appl. Phys. 1989, 65, 3610.
4. a) Organic Light Emitting Devices: Synthesis Properties and Applications, (Eds:, K. Müllen, U. Scherf,), Wiley-VCH, Weinheim, Germany 2006
5. b) K. Müllen, G. Wegner, Electronic Materials: The Oligomer Approach, Wiley-VCH, Weinheim, Germany 1998
6. c) A. Mishra, C.-Q. Ma, J. L. Segura, P. Bäuerle, in Handbook of Thiophene-Based Materials, Volume One: Synthesis and Theory, (Eds:, I. F. Perepichka, D. F. Perepichka,), John Wiley and Sons, Chichester, UK 2009, Ch. 1
7. d) S. Yamaguchi, K. Tamao, Chem. Lett. 2005, 34, 2
8. e) H. Tsuji, K. Sato, Y. Sato, E. Nakamura, J. Mater. Chem. 2009, 19, 3364.
9. a) B. W. D'Andrade, S. R. Forrest, Adv. Mater. 2004, 16, 1585
10. b) K. T. Kamtekar, A. P. Monkman, M. R. Bryce, Adv. Mater. 2010, 22, 572
11. c) B. W. D'Andrade, Nat. Photonics 2007, 1, 33
12. d) M. C. Gather, A. Köhnen, K. Meerholz, Adv. Mater. 2011, 23, 233.
13. a) Y. Liu, M. Nishiura, Y. Wang, Z. Hou, J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 5592
14. b) M. Mazzeo, V. Vitale, F. Della Sala, M. Anni, G. Barbarella, L. Favaretto, G. Sotgiu, R. Cingolani, G. Gigli, Adv. Mater 2005, 17, 34
15. c) B. W. D'Andrade, J. Brooks, V. Adamovich, M. E. Thompson, S. R. Forrest, Adv. Mater. 2002, 14, 1032
16. d) J. Feng, F. Li, W. Gao, S. Liu, Y. Wang, Appl. Phys. Lett. 2001, 78, 3947
17. e) M. Cocchi, J. Kalinowski, D. Virgili, V. Fattori, D. Develay, J. A. G. Williams, Appl. Phys. Lett. 2007, 90, 163508
18. f) E. L. Williams, K. Haavisto, J. Li, G. E. Jabbour, Adv. Mater. 2007, 19, 197.
19. a) Y. Sun, S. R. Forrest, Appl. Phys. Lett. 2007, 91, 263503
20. b) M.A. Baldo, C. Adachi, S. R. Forrest, Phys. Rev. B: Condens. Matter 2000, 62, 10967
21. c) J. Liu, L. Chen, S. Shao, Z. Xie, Y. Cheng, Y. Geng, L. Wang, X. Jing, F. Wang, Adv. Mater. 2007, 19, 4224.
22. a) B. Geffroy, N. Lemaitre, J. Lavigne, C. Denis, P. Maisse, P. Raimond, Nonlinear Opt. Quantum Opt. 2007, 37, 9
23. b) Z. L. Zhang, X. Y. Jiang, W. Q. Zhu, X. Y. Zheng, Y. Z. Wu, S. H. Xu, Synth. Met. 2003, 137, 1142
24. c) C. H. Chuen, Y. T. Tao, Appl. Phys. Lett. 2002, 81, 4499
25. d) H. Aziz, Z. D. Popovic, Appl. Phys. Lett. 2002, 80, 2180
26. e) X.-M. Yu, H.-S. Kwok, W.-Y. Wong, G.-J. Zhou, Chem. Mater. 2006, 18, 5097
27. M.-F. Lin, L. Wang, W.-K. Wong, Appl. Phys. Lett. 2007, 91, 073517
28. f) T.-W. Lee, T. Noh, B.-K. Choi, M.-S. Kim, D. Woo Shin, J. Kido, Appl. Phys. Lett. 2008, 92, 043301
29. g) H. Choukri, A. Fischer, S. Forget, S. Chénais, M.-C. Castex, D. Adès, A. Siove, B. Geffroy, Appl. Phys. Lett. 2006, 89, 183513
30. h) A. Köhnen, M. Irion, M. C. Gather, N. Rehmann, P. Zacharias, K. Meerholz, J. Mater. Chem. 2010, 20, 3301
31. i) P. Q. Chen, P. Xue, W. Xie, Y. Duan, G. Xie, Y. Zhao, J. Hou, S. Liu, L. Zhang, B. Li, Appl. Phys. Lett. 2008, 93, 153508
32. j) C. H. Chuen, Y. T. Tao, F. I. Wu, C. F. Shu, Appl. Phys. Lett. 2004, 85, 4609
33. k) J. Lee, J.-I Lee, J. Yeob Lee, H. Yong Chu, Appl. Phys. Lett. 2009, 94, 193305
34. l) H. Wu, G. Zhou, J. Zou, C.-L. Ho, W.-Y. Wong, W. Yang, J. Peng, Y. Cao, Adv. Mater. 2009, 21, 1
35. m) L. Wang, G. Lei, Y. Qiu, J. Appl. Phys. 2005, 97, 114503
36. n) U. Giovanella, M. Pasini, C. Freund, C. Botta, W. Porzio, S. Destri, J. Phys. Chem. C 2009, 113, 2290
37. o) H.-H. Huang, S.-Y. Chu, P.-C. Kao, Y.-C. Chen, Thin Solid Films 2008, 516, 5669.
38. a) G. Schwartz, M. Pfeiffer, S. Reineke, K. Walzer, K. Leo, Adv. Mater. 2007, 19, 3672
39. b) Z. Zhang, Q. Wang, Y. Dai, Y. Liu, L. Wang, D. Ma, Org. Electron. 2009, 10, 491.
40. a) M. A. Baldo, D. F. O'Brien, Y. You, A. Shoustikov, S. Sibley, M. E. Thompson, S. R. Forrest, Nature 1998, 395, 151
41. b) D. F. O'Brien, M. A. Baldo, M. E. Thompson, S. R. Forrest, Appl. Phys. Lett. 1999, 74, 442
42. c) C. Adachi, M. A. Baldo, M. E. Thompson, S. R. Forrest, J. Appl. Phys. 2001, 90, 5048
43. d) M. A. Baldo, C. Adachi, S. R. Forrest, Phys. Rev. B: Condens. Matter 2000, 62, 10967
44. e) Y. Sun, S. R. Forrest, Appl. Phys. Lett. 2007, 91, 263503
45. f) L. Xiao, Z. Chen, B. Qu, J. Luo, S. Kong, Q. Gong, J. Kido, Adv. Mater. 2011, 23, 926.
46. a) N. C. Giebink, S. R. Forrest, Phys. Rev. B: Condens. Matter 2009, 77, 235215
47. b) J. Kalinowski, W. Stampor, J. Szmytkowski, D. Virgili, M. Cocchi, V. Fattori, C. Sabatini, Phys. Rev. B: Condens. Matter 2009, 74, 085316
48. c) Q. Wang, J. Q. Ding, Y. X. Cheng, L. X. Wang, D. G. Ma, J. Phys. D: Appl. Phys. 2009, 42, 065106
49. d) Q. Wang, C. L. Ho, Y. Zhao, D. Ma, W. Y. Wong, L. Wang, Org. Electron. 2010, 11, 238.
50. a) B. Geffroy, P. Roy, C. Prat, Polym. Int. 2006, 55, 57210
51. b) S. Tao, Z. Peng, X. Zhang, S. Wu, J. Luminescence 2006, 121, 568.
52. S. Forget, S. Chenais, D. Tondelier, B. Geffroy, I. Grozhyk, M. Lebental, E. Ishow, J. Appl. Phys. 2010, 108, 064509.
53. O. Fadhel, M. Gras, N. Lemaitre, V. Deborde, M. Hissler, B. Geffroy, R. Réau, Adv. Mater. 2009, 21, 1261.
54. a) P. J. Fagan, W. A. Nugent, J. Am. Chem. Soc. 1988, 110, 231013
55. b) P. J. Fagan, W. A. Nugent, J. C. Calabrese, J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 1880.
56. a) K. Sonogashira, Y. Tohda, N. Hagihara, Tetrahedron Lett. 1975, 446714
57. b) M. Mio, L. Kopel, J. Braun, T. Gadzikwa, K. Hull, R. Brisbois, C. Markworth, P. Grieco, Org. Lett. 2002, 4, 3199.
58. a) H.-C. Su, O. Fadhel, C.-J. Yang, T.-Y. Cho, C. Fave, M. Hissler, C.-C. Wu, R. Réau, J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 983
59. b) A. Fukazawa, Y. Ichihashi, S. Yamaguchi, New J. Chem. 2010, 34, 1537.
60. a) C. Hay, M. Hissler, C. Fischmeister, J. Rault-Berthelot, L. Toupet, L. Nyulászi, R. Réau, Chem. Eur. J. 2001, 19, 4222
61. b) C. Fave, T.-Y. Cho, M. Hissler, C.-W. Chen, T.-Y. Luh, C.-C. Wu, R. Réau, J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 9254
62. c) C. Hay, C. Fave, M. Hissler, J. Rault-Berthelot, R. Réau, Org. Lett. 2003, 19, 3467
63. d) O. Fadhel, Z. Benkö, M. Gras, V. Deborde, D. Joly, C. Lescop, L. Nyulászi, M. Hissler, R. Réau, Chem. Eur. J. 2010, 16, 11340.
64. D. Joly, D. Tondelier, V. Deborde, B. Geffroy, M. Hissler, R. Réau, New. J. Chem. 2010, 8, 1603.
65. S. R. Forrest, D. D. C. Bradley, M. E. Thompson, Adv. Mater. 2003, 15, 1043.
66. B. Ruhstaller, T. Beierlein, H. Riel, S. Karg, J. Campbell Scott, W. Riess, IEEE J. Sel. Top. Quantum Electron. 2003, 9, 723.
67. L. D. Quin, J. P. Gratz, T. P. Barket, J. Org. Chem. 1968, 33, 1034.
68. S. Liu, Q. Zhao, R. Chen, Y. Deng, Q. Fan, F. Li, L. Wang, C. Huang, W. Huang, Chem. Eur. J. 2006, 12, 4351.
69. J. N. Demas, G. A. Crosby, J. Phys. Chem. 1971, 75, 991.
70. Z. Otwinowski, W. Minor, in Methods in Enzymology Vol. 276: Macromolecular Crystallography, Part A, (Eds:, C. W. Carter, Jr. , R. M. Sweet,), Academic Press, New York, USA 1997.
71. A. Altomare, M. C. Burla, M. Camalli, G. Cascarano, C. Giacovazzo, A. Guagliardi, A. G. G. Moliterni, G. Polidori, R. Spagna, J. Appl. Cryst. 1999, 32, 115
72. International Tables for X-ray Crystallography, Vol. C, (Ed:, A. J. C. Wilson,), Kluwer, Dordrecht, The Netherlands 1992.
73. S. Grimme, Angew. Chem. Int. Ed. 2008, 47, 3430, and references therein.
74. M. J. Frisch, G W Trucks, H B Schlegel, G E Scuseria, M A Robb, J. R. Cheeseman, G Scalmani, V. Barone, B. Mennucci, G. A. Petersson, H. Nakatsuji, M. Caricato, X. Li, H. P. Hratchian, A. F. Izmaylov, J. Bloino, G. Zheng, J. L. Sonnenberg, M. Hada, M. Ehara, K. Toyota, R. Fukuda, J. Hasegawa, M. Ishida, T. Nakajima, Y. Honda, O. Kitao, H. Nakai, T. Vreven, J. A. Montgomery Jr. , J. E. Peralta, F. Ogliaro, M. Bearpark, J. J. Heyd, E. Brothers, K. N. Kudin, V. N. Staroverov, T. Keith, R. Kobayashi, J. Normand, K. Raghavachari, A. Rendell, J. C. Burant, S. S. Iyengar, J. Tomasi, M. Cossi, N. Rega, J. M. Millam, M. Klene, J. E. Knox, J. B. Cross, V. Bakken, C. Adamo, J. Jaramillo, R. Gomperts, R. E. Stratmann, O. Yazyev, A. J. Austin, R. Cammi, C. Pomelli, J. W. Ochterski, R. L. Martin, K. Morokuma, V. G. Zakrzewski, G. A. Voth, P. Salvador, J. J. Dannenberg, S. Dapprich,., A. D. Daniels, O. Farkas, J. B. Foresman, J. V. Ortiz, J. Cioslowski, D. J. Fox, Gaussian 09, Revision B.01, Gaussian, Inc., Wallingford, CT, USA 2010.