Redox behavior of 2-substituted 1,3-benzoxaphospholes and 2,6-substituted benzo[1,2- d:4,5- d]bisoxaphospholes

Organometallics

Volumn 30, Issue 7, 2011, Pages 1975-1983

  Washington, Marlena P ^a   Payton, John L ^a   Simpson, M Cather ^b   Protasiewicz, John D ^a  

^a CASE WESTERN RESERVE UNIVERSITY   (United States)

^b UNIVERSITY OF AUCKLAND   (New Zealand)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

DFT CALCULATION; ELECTROCHEMICAL BEHAVIORS; ELECTRONIC FACTORS; IRREVERSIBLE REDUCTION; ONE-ELECTRON REDUCTIONS; REDOX BEHAVIOR; REDUCTION WAVE; REVERSIBLE REDUCTION; VOLTAMMETRY METHODS;

CYCLIC VOLTAMMETRY; ELECTROCHEMISTRY;

REDUCTION;

EID: 79953709751     PISSN: 02767333     EISSN: 15206041     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/om200014f     Document Type: Article

References (64)

1. Power, P. P. Chem. Rev. 1999, 99, 3463-3503
2. Mathey, F. Angew. Chem., Int. Ed. 2003, 42, 1578-1604
3. Power, P. P. J. Chem. Soc., Dalton Trans. 1998, 2939-2951
4. Galbraith, J. M.; Blank, E.; Shaik, S.; Hiberty, P. C. Chem.Eur. J. 2000, 6, 2425-2434
5. Dillon, K. B.; Mathey, F.; Nixon, J. F. Phosphorus: The Carbon Copy; Wiley: New York, 1998.
6. Appel, R. Pure Appl. Chem. 1987, 59, 977-82
7. Appel, R.; Knoll, F. Adv. Inorg. Chem. 1989, 33, 259-361
8. Markovskii, L. N.; Romanenko, V. D. Tetrahedron 1989, 45, 6019-6090
9. Mathey, F. Acc. Chem. Res. 1992, 25, 90-96
10. Culcasi, M. G.; Gronchi, G.; Escudie, J.; Couret, C.; Pujol, L.; Tordo, P. J. Am. Chem. Soc. 1986, 108, 3130-3132
11. Bard, A. J.; Cowley, A. H.; Kilduff, J. E.; Leland, J. K.; Norman, N. C.; Pakulski, M.; Heath, G. A. J. Chem. Soc., Dalton Trans. 1987, 249-251
12. Cetinkaya, B.; Hudson, A.; Lappert, M. F.; Goldwhite, H. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1982, 609-610
13. Shah, S.; Burdette, S. C.; Swavey, S.; Urbach, F. L.; Protasiewicz, J. D. Organometallics 1997, 16, 3395-3400
14. Dutan, C.; Shah, S.; Smith, R. C.; Choua, S.; Berclaz, T.; Geoffroy, M.; Protasiewicz, J. D. Inorg. Chem. 2003, 42, 6241-6251
15. Sasaki, S.; Aoki, H.; Sutoh, K.; Hakiri, S.; Tsuji, K.; Yoshifuji, M. Helv. Chim. Acta 2002, 85, 3842-3847
16. Nagahora, N.; Sasamori, T.; Takeda, N.; Tokitoh, N. Chem.Eur. J. 2004, 10, 6146-6151
17. Sasamori, T.; Mieda, E.; Nagahora, N.; Takeda, N.; Takagi, N.; Nagase, S.; Tokitoh, N. Chem. Lett. 2005, 34, 166-167
18. Sasamori, T.; Tsurusaki, A.; Nagahora, N.; Matsuda, K.; Kanemitsu, Y.; Watanabe, Y.; Furukawa, Y.; Tokitoh, N. Chem. Lett. 2006, 35, 1382-1383
19. Sasamori, T.; Tsurusaki, A.; Nagahora, N.; Matsuda, K.; Kanemitsu, Y.; Watanabe, Y.; Furukawa, Y.; Tokitoh, N. Chem. Lett. 2006, 35, 1382-1383
20. Sasamori, T.; Mieda, E.; Nagahora, N.; Sato, K.; Shiomi, D.; Takui, T.; Hosoi, Y.; Furukawa, Y.; Takagi, N.; Nagase, S.; Tokitoh, N. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 12582-12588
21. Nagahora, N.; Sasamori, T.; Watanabe, Y.; Furukawa, Y.; Tokitoh, N. Bull. Chem. Soc. Jpn. 2007, 80, 1884-1900
22. Nagahora, N.; Sasamori, T.; Hosoi, Y.; Furukawa, Y.; Tokitoh, N. J. Organomet. Chem. 2008, 693, 625-632
23. Sasamori, T.; Hori, A.; Kaneko, Y.; Tokitoh, N. New J. Chem. 2010, 34, 1560-1564
24. Moser, C.; Nieger, M.; Pietschnig, R. Organometallics 2006, 25, 2667-2672
25. Tsuji, K. S.; Sasaki, S.; Yoshifuji, M. Tetrahedron Lett. 1999, 40, 3203-3206
26. Schoeller, W. W.; Niemann, J.; Thiele, R.; Haug, W. Chem. Ber. 1991, 124, 417-21
27. Geoffroy, M.; Jouaiti, A.; Terron, G.; Cattani-Lorente, M.; Ellinger, Y. J. Phys. Chem. 1992, 96, 8241-8245
28. Jouaiti, A.; Geoffroy, M.; Terron, G.; Bernardinelli, G. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1992, 155-156
29. Jouaiti, A.; Geoffroy, M.; Terron, G.; Bernardinelli, G. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 2251-2258
30. Jouaiti, A.; Al Badri, A.; Geoffroy, M.; Bernardinelli, G. J. Organomet. Chem. 1997, 529, 143-149
31. Al Badri, A.; Jouaiti, A.; Geoffroy, M. Magn. Reson. Chem. 1999, 37, 735-742
32. Rosa, P.; Gouverd, C.; Bernardinelli, G.; Berclaz, T.; Geoffroy, M. J. Phys. Chem. A 2003, 107, 4883-4892
33. Gouverd, C.; Brynda, M.; Berclaz, T.; Geoffroy, M. J. Organomet. Chem. 2006, 691, 72-78
34. Öberg, E.; Schäfer, B.; Geng, X.-L.; Pettersson, J.; Hu, Q.; Kritikos, M.; Rasmussen, T.; Ott, S. J. Org. Chem. 2009, 74, 9265-9273
35. Schäfer, B.; Öberg, E.; Kritikos, M.; Ott, S. Angew. Chem., Int. Ed. 2008, 47, 8228-8231
36. Geng, X.-L.; Hu, Q.; Schäfer, B.; Ott, S. Org. Lett. 2010, 12, 692-695
37. Geng, X. L.; Ott, S. Chem. Commun. 2009, 7206-7208
38. Sasaki, S.; Murakami, F.; Yoshifuji, M. Angew. Chem., Int. Ed. 1999, 38, 340-343
39. Murakami, F.; Sasaki, S.; Yoshifuji, M. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 8926-8927
40. Murakami, F.; Sasaki, S.; Yoshifuji, M. Angew. Chem., Int. Ed. 2002, 41, 2574-2576
41. Gudimetla, V. B.; Ma, L.; Washington, M. P.; Payton, J. L.; Cather Simpson, M.; Protasiewicz, J. D. Eur. J. Inorg. Chem. 2010, 854-865
42. Back, O.; Celik, M. A.; Frenking, G.; Melaimi, M.; Donnadieu, B.; Bertrand, G. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 10262-10263
43. Washington, M. P.; Gudimetla, V. B.; Laughlin, F. L.; Deligonul, N.; He, S.; Payton, J. L.; Simpson, M. C.; Protasiewicz, J. D. J. Am. Chem. Soc. 2010, 4566-4567
44. Heinicke, J.; Tzschach, A. Z. Chem. 1980, 20, 342-343
45. Heinicke, J.; Tzschach, A. Phosphorus Sulfur Relat. Elem. 1985, 25, 345-356
46. Elschenbroich, C.; Nowotny, M.; Metz, B.; Massa, W.; Graulich, J.; Biehler, K.; Sauer, W. Angew. Chem. Int., Ed. Engl. 1991, 30, 547
47. Elschenbroich, C.; Baer, F.; Bilger, E.; Mahrwald, D.; Nowotny, M.; Metz, B. Organometallics 1993, 12, 3373-3378
48. Le Floch, P.; Carmichael, D.; Ricard, L.; Mathey, F. Organometallics 1992, 11, 2475-2479
49. Cataldo, L.; Choua, S.; Berclaz, T.; Geoffroy, M.; Mezailles, N.; Ricard, L.; Mathey, F.; Le Floch, P. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 6654-6661
50. Huy, N. H. T.; Donnadieu, B.; Mathey, F. Organometallics 2007, 26, 6497-6500
51. Bard, A. J.; Faulkner, L. R. Electrochemical Methods: Fundamentals and Applications; Wiley: New York, 2001.
52. Andrieux, C. P.; Badoz-Lambling, J.; Combellas, C.; Lacombe, D.; Saveant, J. M.; Thiebault, A.; Zann, D. J. Am. Chem. Soc. 1987, 109, 1518-1525
53. Hawley, M. D. In Encyclopedia of Electrochemistry of the Elements, Organic Section; Bard, A. J.; Lund, H., Eds.; Dekker: New York, 1980; Vol. 14.
54. Becker, J. Y. In The Chemistry of Functional Groups, Supplement D; Patai, S.; Rappoport, Z., Eds.; Wiley: New York, 1983, pp 203 - 285.
55. Sease, J. W.; Burton, F. G.; Nickol, S. L. J. Am. Chem. Soc. 1968, 90, 2595-2598
56. Cheng, T. C.; Headley, L.; Halasa, A. F. J. Am. Chem. Soc. 1971, 93, 1502-1503
57. Frisch, M. J.; Trucks, G. W.; Schlegel, H. B.; Scuseria, G. E.; Robb, M. A.; Cheeseman, J. R.; Montgomery, J. A., Jr.; Vreven, T.; Kudin, K. N.; Burant, J. C.; Millam, J. M.; Iyengar, S. S.; Tomasi, J.; Barone, V.; Mennucci, B.; Cossi, M.; Scalmani, G.; Rega, N.; Petersson, G. A.; Nakatsuji, H.; Hada, M.; Ehara, M.; Toyota, K.; Fukuda, R.; Hasegawa, J.; Ishida, M.; Nakajima, T.; Honda, Y.; Kitao, O.; Nakai, H.; Klene, M.; Li, X.; Knox, J. E.; Hratchian, H. P.; Cross, J. B.; Bakken, V.; Adamo, C.; Jaramillo, J.; Gomperts, R.; Stratmann, R. E.; Yazyev, O.; Austin, A. J.; Cammi, R.; Pomelli, C.; Ochterski, J. W.; Ayala, P. Y.; Morokuma, K.; Voth, G. A.; Salvador, P.; Dannenberg, J. J.; Zakrzewski, V. G.; Dapprich, S.; Daniels, A. D.; Strain, M. C.; Farkas, O.; Malick, D. K.; Rabuck, A. D.; Raghavachari, K.; Foresman, J. B.; Ortiz, J. V.; Cui, Q.; Baboul, A. G.; Clifford, S.; Cioslowski, J.; Stefanov, B. B.; Liu, G.; Liashenko, A.; Piskorz, P.; Komaromi, I.; Martin, R. L.; Fox, D. J.; Keith, T.; Al-Laham, M. A.; Peng, C. Y.; Nanayakkara, A.; Challacombe, M.; Gill, P. M. W.; Johnson, B.; Chen, W.; Wong, M. W.; Gonzalez, C.; Pople, J. A. Gaussian 03, revision C.02; Gaussian, Inc.: Wallingford, CT, 2004.
58. Spartan08, V1.2.1; Wavefunction, Inc.: Irvine, CA.
59. Li, B.; Matsuo, T.; Hashizume, D.; Fueno, H.; Tanaka, K.; Tamao, K. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 13222 - 13223.
60. Wright, V. A.; Gates, D. P. Angew. Chem., Int. Ed. 2002, 41, 2389-2392
61. Wright, V. A.; Patrick, B. O.; Schneider, C.; Gates, D. P. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 8836-8844
62. Smith, R. C.; Chen, X.; Protasiewicz, J. D. Inorg. Chem. 2003, 42, 5468-5470
63. Smith, R. C.; Protasiewicz, J. D. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 2268-2269
64. Li, B.; Matsuo, T.; Hashizume, D.; Fueno, H.; Tanaka, K.; Tamao, K. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 13222-13223