Vinylogy in orthoester hydrolysis: Total syntheses of cyclophellitol, valienamine, gabosine K, valienone, gabosine G, 1-epi-streptol, streptol, and uvamalol A

Journal of Organic Chemistry

Volumn 78, Issue 15, 2013, Pages 7690-7700

  Mondal, Soumik ^a   Prathap, Annamalai ^a   Sureshan, Kana M ^a  

^a INDIAN INSTITUTE OF SCIENCE EDUCATION AND RESEARCH   (India)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

BROAD SPECTRUM; CYCLOPHELLITOL; EFFICIENT SYNTHESIS; ENOL ETHERS; MYO-INOSITOL; NATURAL PRODUCTS; POLYHYDROXYLATED; TOTAL SYNTHESIS;

HYDROXYLATION; POLYOLS;

HYDROLYSIS;

1 EPI STREPTOL; CYCLITOL; CYCLOPHELLITOL; ETHER DERIVATIVE; GABOSINE G; GABOSINE K; NATURAL PRODUCT; STREPTOL; UNCLASSIFIED DRUG; UVAMALOL A; VALIENAMINE; VALIENONE;

ARTICLE; CHEMICAL REACTION; HYDROLYSIS; SYNTHESIS;

EID: 84881229799     PISSN: 00223263     EISSN: 15206904     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/jo401272j     Document Type: Article

References (61)

1. Arjona, O.; Gomez, A. M.; Lopez, J. C.; Plumet, J. Chem. Rev. 2007, 107, 1919-2036
2. Mac, D. H.; Chandrashekhar, S.; Gree, R. Eur. J. Org. Chem. 2012, 5881-5895
3. Usami, Y.; Mizuki, K. J. Nat. Prod. 2011, 74, 877-881
4. Marco-Contelles, J. Eur. J. Org. Chem. 2001, 1607-1618
5. Mahmud, T. Nat. Prod. Rep. 2003, 20, 137-166
6. Atsumi, S.; Umezawa, K.; Iinuma, H.; Naganawa, H.; Nakamura, H.; Iitaka, Y.; Takeucki, T. J. Antibiot. 1990, 43, 49-53
7. Atsumi, S.; Iinuma, H.; Nosaka, C.; Umezawa, K. J. Antibiot. 1990, 43, 1579-1585
8. Kameda, Y.; Asano, N.; Yoshikawa, M.; Matsui, K. J. Antibiot. 1982, 35, 1624-1626
9. Kameda, Y.; Asano, N.; Teranishi, M.; Matsui, K. J. Antibiot. 1980, 33, 1573-1574
10. Bach, G.; Breiding, M. S.; Grabley, S.; Hammann, P.; Hütter, K.; Thiericke, R.; Uhr, H.; Wink, J.; Zeeck, A. Liebig. Ann. Chem. 1993, 241-250
11. Huntley, C. F. M.; Hamilton, D. S.; Creighton, D. J.; Ganem, B. Org. Lett. 2000, 2, 3143-3144
12. Tang, Y. Q.; Maul, C.; Höfs, R.; Sattler, I.; Grabley, S.; Feng, X. Z.; Zeek, A.; Thiericke, R. Eur. J. Org. Chem. 2000, 149-153
13. Isogai, A.; Sakuda, S.; Nakayama, J.; Watanabe, S.; Suzuki, A. Agric. Biol. Chem. 1987, 51, 2277-2279
14. Zhang, C.-S.; Stratmann, A.; Block, O.; Bruckner, R.; Podeschwa, M.; Altenbach, H.-J.; Wehmeier, U. F.; Piepersberg, W. J. Biol. Chem. 2002, 277, 22853-22863
15. Ishikawa, T.; Shimizu, Y.; Khdoh, T.; Saito, S. Org. Lett. 2003, 5, 3879-3882
16. Kireev, A. S.; Breithaupt, A. T.; Collins, W.; Nadein, O. N.; Kornienko, A. J. Org. Chem. 2005, 70, 742-745
17. Hansen, F. G.; Bundgaard, E.; Madsen, R. J. Org. Chem. 2005, 70, 10139-10142
18. D'Antona, N.; Morrone, R.; Bovicelli, P.; Gambera, G.; Kubac, D.; Martinkova, L. Tetrahedron: Asymmetry 2010, 21, 2448-2454
19. Shing, T. K. M.; Tai, V. W.-F. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1993, 995-997
20. Ziegler, F. E.; Wang, Y. J. Org. Chem. 1998, 63, 7920-7930
21. Shing, T. K. M.; Tai, V. W.-F. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1994, 2017-2025
22. Chen, X.; Fan, Y.; Zheng, Y.; Shen, Y. Chem. Rev. 2003, 103, 1955-1977
23. Chang, Y.-K.; Lee, B.-Y.; Kim, D.-J.; Lee, G. S.; Jeon, H. B.; Kim, K. S. J. Org. Chem. 2005, 70, 3299-3302
24. Kok, S. H. L.; Lee, C. C.; Shing, T. K. M. J. Org. Chem. 2001, 66, 7184-7190
25. Zhou, B.; Luo, Z.; Lin, S.; Li, Y. Synlett 2012, 913-916
26. Paulsen, H.; Heiker, F. R. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1980, 19, 904-905
27. Mehta, G.; Pujar, S. R.; Ramesh, S. S.; Islam, K. Tetrahedron Lett. 2005, 46, 3373-3376
28. Shing, T. K. M.; Chen, Y.; Ng, W. L. Synlett 2011, 1318-1320
29. Shing, T. M.; Cheng, H. M. J. Org. Chem. 2007, 72, 6610-6613
30. Krishna, P. R.; Kadiyala, P. R. Tetrahedron Lett. 2012, 53, 744-747
31. Hollingsworth, R. I.; Wang, G. Chem. Rev. 2000, 100, 4267-4282
32. Gloster, T. M.; Vocaldo, D. J. Nat. Chem. Biol. 2012, 8, 683-694
33. Barton, D. H. R.; Gero, S. D.; Cleophax, J.; Machado, A. S.; Quiclet-Sire, B. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1988, 1184-1186
34. Sarmah, M. P.; Shashidhar, M. S.; Sureshan, K. M.; Gonnade, R. G.; Bhadbhade, M. M. Tetrahedron 2005, 61, 4437-4446
35. Camphell, A. S.; Thatcher, C. R. J. Tetrahedron Lett. 1991, 32, 2207-2210
36. Riley, A. M.; Potter, B. V. L J. Org. Chem. 1995, 60, 4970-4971
37. Luche, J.-L. J. Am. Chem. Soc. 1978, 100, 2226-2227
38. Brown, H. C.; Subba Rao, B. C. J. Am. Chem. Soc. 1959, 81, 6423-6428
39. Thompson, A. S.; Humphrey, G. R.; DeMarco, A. M.; Mathre, D. J.; Grabowski, E. J. J. J. Org. Chem. 1993, 58, 5886-5888
40. Schmidt, U.; Kroner, M.; Griesser, H. Synthesis 1991, 294-300
41. Huang, Y.-C.; Chiang, L.-W.; Chang, K.-S.; Su, W.-C.; Lin, Y.-H.; Jeng, K.-C.; Lin, K.-I.; Liao, K.-Y.; Huang, H.-L.; Yu, C.-S. Molecules 2012, 17, 3058-3081
42. Dess, D. B.; Martin, J. S. J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 7277-7287
43. Ishihara, K.; Kurihara, H.; Yamamoto, H. J. Org. Chem. 1993, 58, 3791-3793
44. Wang, S.; Zhang, P.-C.; Chen, R.-Y.; Dai, S.-J.; Yu, S.-S.; Yu, D.-Q. J. Asian Nat. Prod. Res. 2005, 7, 687-694
45. Chida, N.; Koizumi, K.; Kitada, Y.; Yokoyama, C.; Ogawa, S. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1994, 111-113
46. Sato, K.-I.; Akai, S.; Sugita, N.; Ohsawa, T.; Kogure, T.; Shoji, H.; Yoshimura, J. J. Org. Chem. 2005, 70, 7496-7504
47. Chida, N.; Furuno, Y.; Ogawa, S. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1989, 1230-1231
48. Sureshan, K. M.; Murakami, T.; Watanabe, Y. Tetrahedron 2009, 65, 3998-4006
49. Potter, B. V. L; Lampe, D. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1995, 34, 1933-1972
50. Riley, A. M.; Mahon, M. F.; Potter, B. V. L Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1997, 36, 1472-1474
51. Sureshan, K. M.; Shashidhar, M. S.; Praveen, T.; Das, T. Chem. Rev. 2003, 103, 4477-4504
52. Baeschlin, D. K.; Chaperon, A. R.; Green, L. G.; Hahn, M. G.; Ince, S. J.; Ley, S. V. Chem.-Eur. J. 2000, 6, 172-186
53. Sculimbrene, B. R.; Xu, Y.; Miller, S. J. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 13182-13183
54. Chung, C.-C.; Zulueta, M. M. L.; Padiyar, L. T.; Hung, S.-C. Org. Lett. 2011, 13, 5496-5499
55. Baeschlin, D. K.; Chaperon, A. R.; Charbonneau, V.; Green, L. G.; Ley, S. V.; Lücking, U.; Walther, E. Angew. Chem., Int. Ed. 1998, 37, 3423-3428
56. Patil, P. S.; Hung, S.-C. Org. Lett. 2010, 12, 2618-2621
57. Riley, A. M.; Godage, H. Y.; Mahon, M. F.; Potter, B. V. L Tetrahedron: Asymmetry 2006, 17) 171-174
58. Garrett, S. W.; Liu, C. S.; Riley, A. M.; Potter, B. V. L J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1998, 1367-1368
59. Sureshan, K. M.; Watanabe, Y. Tetrahedron: Asymmetry 2004, 15, 1193-1198
60. Ozaki, S.; Lei, L. Carbohydrates in Drug Design; Witczak, Z. J.; Nieforth, K. A., Eds.; Marcel Dekker: New York, 1997; p 343.
61. Schlessinger, R. H.; Bergstrom, C. P. J. Org. Chem. 1995, 60, 16-17