Free Radical Studies and Solutions to the Synthesis of (+)-Cyclophellitol

Journal of Organic Chemistry

Volumn 63, Issue 22, 1998, Pages 7920-7930

  Ziegler, Frederick E ^a   Wang, Yizhe ^a  

^a YALE UNIVERSITY   (United States)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

EID: 0000753395     PISSN: 00223263     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/jo981211d     Document Type: Article

References (58)

1. Atsumi, S.; Umezawa, K.; linuma, H.; Naganawa, H.; Nakamura, H.; litaka, Y.; Takeuchi, T. J. Antibiot. 1990, 43, 49.
2. Atsumi, S.; linuma, H.; Nosaka, C.; Umezawa, K. J. Antibiot. 1990, 43, 1579.
3. Tatsuta, K.; Niwata, Y.; Umezawa, K.; Toshima, K.; Nakata, M. Tetrahedron Lett. 1990, 31, 1171.
4. Moritz, V.; Vogel, P. Tetrahedron Lett. 1992, 33, 5243.
5. Acena, J. L.; Arjona, O.; Plumet, J. J. Org. Chem. 1997,62,3360.
6. Akiyama, T.; Shima, H.; Ohnari, M.; Okazaki, T.; Ozaki, S. Bull. Chem. Soc. Jpn. 1993, 66, 3760.
7. Sato, K.; Bokura, M.; Moriyama, H.; Igarashi, T. Chem. Lett. 1994, 37.
8. McDevitt, R. E.; Fraser-Reid, B. J. Org. Chem. 1994, 59, 3250. .
9. Shing, T. K. M.; Tai, V. W. F. J. Chem. Soc., Perkin Trans, l 1994, 2017.
10. Jung, M. E.; Choe, S. W. T. J. Org. Chem. 1995, 60, 3280.
11. Ziegler, F. E.; Wang, Y. J. Org. Chem. 1998, 63, 426.
12. Schlessinger, R. H.; Bergstrom, C. P. J. Org. Chem. 1995, 60, 16.
13. Ziegler, F. E.; Harran, P. G. Tetrahedron Lett. 1993, 34, 4505.
14. Ziegler, F. E.; Wang, Y. Tetrahedron Lett. 1996, 37, 6299.
15. Beckwith, A. J. L.; Moad, G. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1974, 472.
16. Hanessian, S.; Dhanoa, D. S.; Beaulieu, P. L. Can. J. Chem. 1987, 65, 1859.
17. Marco-Contelles, J.; Sanchez, B. J. Org. Chem. 1993,58,4293.
18. Rollin, P.; Pougny, J. R. Tetrahedron 1986, 42, 3479.
19. Pfitzner, K. E.; Moffatt, J. G. J. Am. Chem. Soc. 1965,87,5661, 5670.
20. Parikh, J. R.; Doering, W. E. J. Am. Chem. Soc. 1967,89,5505.
21. Ley, S. V.; Norman, J.; Griffith, W. P.; Marsden, S. P. Synthesis 1994, 639.
22. Reed, L. A.; Ito, Y.; Masamune, S.; Sharpless, K. B. J. Am. Chem. Soc. 1982, 104, 6468.
23. Lindgren, B. O.; Nilsson, T. Ada Chem. Scand. 1973,27, 888.
24. Dalcanale, E.; Montanari, F. J. Org. Chem. 1986, 51, 567.
25. Morikawa, K.; Sharpless, K. B. Tetrahedron Lett. 1993, 34, 5575.
26. Carlsen, P. H. J.; Katsuki, T.; Martin, V. S.; Sharpless, K. B. J. Org. Chem. 1981, 46, 3937.
27. Denis, J. N.; Correa, A.; Greene, A. E. J. Org. Chem. 1990,55, 1957.
28. Watson, K G.; Fung, Y. M.; Gredley, M.; Bird, G. J.; Jackson, W. R.; Gountzos, H.; Matthews, B. R. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1990, 1018.
29. Fleming, P. R.; Sharpless, K. B. J. Org. Chem. 1991,56, 2869.
30. The AT-hydroxypyridine-2-thione ester 17c of acid 17b was prepared in situ as described in the Experimental Section for the esterification of acid 22b (preparation of 25).
31. Stork, G.; Zhao, K. Tetrahedron Lett. 1989, 30, 2173.
32. Tebbe, F. N.; Parshall, G. W.; Reddy, G. S. J. Am. Chem. Soc. 1978, 100, 3611.
33. Ziegler, F. E.; Gilligan, P. J. J. Org. Chem. 1981, 46, 3874.
34. Nicolaou, K. C.; Pavia, M. R.; Seitz, S. P. J. Am. Chem. Soc. 1982, 104, 2027.
35. Roush, W. R.; Michaelides, M. R.; Tai, D. F.; Lesur, B. M.; Chong, W. K. M.; Harris, D. J. J. Am. Chem. Soc. 1989, 111, 2984.
36. Yamamoto, Y.; Chounan, Y.; Nishii, S.; Ibuka, T.; Kitahara, H. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 7652.
37. Auge, C.; Gautheron, C.; David, S.; Malleron, A.; Cavaye, B.; Bouxom, B. Tetrahedron 1990, 46, 201.
38. Hanessian, S.; Gai, Y. H.; Wang, W. G. Tetrahedron Lett. 1996, 37, 7473.
39. Schwab, P.; France, M. B.; Ziller, J. W.; Grubbs, R. H. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1995, 34, 2039.
40. Cooper, M. S.; Heaney, H.; Newbold, A. J.; Sanderson, W. R. Synlett 1990, 533.
41. Barton, D. H. R.; Samadi, M. Tetrahedron 1992, 48, 7083.
42. Barton, D. H. R.; Crich, D.; Motherwell, W. B. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1984, 242.
43. Barton, D. H. R.; Bridon, D.; Zard, S. Z. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1985, 1066.
44. Schreiber, S. L.; Liew, W.-F. Tetrahedron Lett. 1983,24, 2363.
45. Ziegler, F. E.; Kneisley, A.; Thottathil, J. K.; Wester, R. T. J. Am. Chem. Soc. 1988, 110, 5434.
46. Suârez, E.; Freire, R.; Marrero, J. J.; Rodriguez, M. S. Tetrahedron Lett. 1986, 27, 383.
47. Sudrez, E.; Armas, P.; Francisco, C. G. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1992, 31, 772.
48. For a related case, see: Oh, J. Tetrahedron Lett. 1997,38,3249.
49. Letellier, P.; Ralainirina, R.; Beaupere, D.; Uzan, R. Tetrahedron Lett. 1994, 35, 4555.
50. Corey, E. J.; Nicoloau, K. C.; Shibasaki, M.; Machida, Y.; Shiner, C. S. Tetrahedron Lett. 1975, 37, 3183.
51. Nakamüra, E.; Inubushi, T.; Aoki, S.; Machii, D. J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 8980.
52. Prandi, J.; Moutel, S. Tetrahedron Lett. 1994, 35, 8163.
53. Prandi, J.; Mayer, S. Tetrahedron. Lett. 1996, 37, 3117.
54. Lipton, M. F.; Sorensen, C. M.; Sadler, A. C.; Shapiro, R. H. J. Organomet. Chem. 1980, 186, 155.
55. Dess, D. B.; Martin, J. G. J. Org. Chem. 1983,48, 4155.
56. Ireland, R. E.; Liu, L. B. J. Org. Chem. 1993, 58, 2899.
57. Meyer, S. D.; Schreiber, S. L. J. Org. Chem. 1994, 59, 7549.
58. Dalcanale, E.; Montanari, F. J. Org. Chem. 1986, 51, 567.