Synthesis of mycobacterial triacylated phosphatidylinositol dimannoside containing an acyl lipid chain at 3-O of inositol

Organic Letters

Volumn 12, Issue 11, 2010, Pages 2618-2621

  Patil, Pratap S ^a,b   Hung, Shang Cheng ^a,b  

^a GENOMICS RESEARCH CENTER   (Taiwan)

^b NATIONAL TSING HUA UNIVERSITY   (Taiwan)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

DRUG DERIVATIVE; INOSITOL; LIPID; PHOSPHATIDYLINOSITOL; PHOSPHATIDYLINOSITOL DIMANNOSIDE;

ARTICLE; CHEMICAL STRUCTURE; CHEMISTRY; MYCOBACTERIUM; NUCLEAR MAGNETIC RESONANCE SPECTROSCOPY; STEREOISOMERISM; SYNTHESIS;

INOSITOL; LIPIDS; MAGNETIC RESONANCE SPECTROSCOPY; MOLECULAR STRUCTURE; MYCOBACTERIUM; PHOSPHATIDYLINOSITOLS; STEREOISOMERISM;

EID: 77952997466     PISSN: 15237060     EISSN: 15237052     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/ol1008137     Document Type: Article

References (54)

1. Bloom, B. R.; Murray, C. J. L. Science 1992, 257, 1055-1064
2. The Mycobacterial Cell Envelope; Daffe, M.; Reyrat, J.-M., Eds.; ASM Press: Washington DC, 2008.
3. Bhowruth, V.; Alderwick, L. J.; Brown, A. K.; Bhatt, A.; Besra, G. S. Biochem. Soc. Trans. 2008, 36, 555-565
4. Jozefowski, S.; Sobota, A.; Kwiatkowska, K. BioEssays 2008, 30, 943-954
5. Rojas, R. E.; Thomas, J. J.; Gehring, A. J.; Hill, P. J.; Belisle, J. T.; Harding, C. V.; Boom, W. H. J. Immunol. 2006, 177, 2959-2968
6. Russell, D. G. Nat. Rev. Microbiol. 2007, 5, 39-47
7. Alderwick, L. J.; Birch, H. L.; Mishra, A. K.; Eggeling, L.; Besra, G. S. Biochem. Soc. Trans. 2007, 35, 1325-1328
8. Chan, J; Fan, X; Hunter, S. W.; Brennan, P. J.; Bloom, B. R. Infect. Immun. 1991, 59, 1755-1761
9. Barnes, P. F.; Chatterjee, D.; Abrams, J. S.; Lu, S.; Moskowitz, N.; Zhang, Y.; Rom, W. N. J. Immunol. 1992, 149, 541-547
10. Kang, B. K.; Schlesinger, L. S. Infect. Immun. 1998, 66, 2769-2777
11. Hestvik, A. L. K.; Hmama, Z.; Av-Gay, Y. FEMS Microbiol. Rev. 2005, 29, 1041-1050
12. Torrelles, J. B.; Azad, A. K.; Schlesinger, L. S. J. Immunol. 2006, 177, 1805-1816
13. Rojas, R. E.; Thomas, J. J.; Gehring, A. J.; Hill, P. J.; Belisle, J. T.; Harding, C. V.; Boom, W. H. J. Immunol. 2006, 177, 2959-2968
14. de la Salle, H.; Mariotti, S.; Angenieux, C.; Gilleron, M.; Garcia-Alles, L.-F.; Malm, D.; Berg, T.; Paoletti, S.; Maitre, B.; Mourey, L.; Salamero, J.; Cazenave, J. P.; Hanau, D.; Mori, L.; Puzo, G.; De Libero, G. Science 2005, 310, 1321-1324
15. Chatterjee, D.; Khoo, K.-H. Glycobiology 1998, 8, 113-120
16. Nigou, J.; Gilleron, M.; Puzo, G. Biochimie 2003, 85, 153-166
17. Karakousis, P. C.; Bishai, W. R.; Dorman, S. E. Cell. Microbiol. 2004, 6, 105-116
18. Briken, V.; Porcelli, S. A.; Besra, G. S.; Kremer, L. Mol. Microbiol. 2004, 53, 391-403
19. Gilleron, M.; Ronet, C.; Mempel, M.; Monsarrat, B.; Gachelin, G.; Puzo, G. J. Biol. Chem. 2001, 276, 34896-34904
20. Boonyarattanakalin, S.; Liu, X.; Michieletti, M.; Lepenies, B.; Seeberger, P. H. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 16791-16799
21. Parlane, N. A.; Denis, M.; Severn, W. B.; Skinner, M. A.; Painter, G. F.; La Flamme, A. C.; Ainge, G. D.; Larsen, D. S.; Buddle, B. M. Immunol. Invest. 2008, 37, 129-142
22. Elie, C. J. J.; Verduyn, R.; Dreef, C. E.; Brounts, D. M.; Vandermarel, G. A.; van Boom, J. H. Tetrahedron 1990, 46, 8243-8254
23. Watanabe, Y.; Yamamoto, T.; Ozaki, S. J. Org. Chem. 1996, 61, 14-15
24. Watanabe, Y.; Yamamoto, T.; Okazaki, T. Tetrahedron 1997, 53, 903-918
25. Jayaprakash, K. N.; Lu, J.; Fraser-Reid, B. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2004, 14, 3815-3819
26. Stadelmaier, A.; Biskup, M. B.; Schmidt, R. R. Eur. J. Org. Chem. 2004, 3292-3303
27. Jayprakash, K. N.; Lu, J.; Fraser-Reid, B. Angew. Chem., Int. Ed. 2005, 44, 5894-5898
28. Liu, X.; Stocker, B. L.; Seeberger, P. H. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 3638-3648
29. Fraser-Reid, B.; Lu, J.; Jayprakash, K. N.; Lopez, C. Tetrahedron: Asymmetry 2006, 17, 2449-2463
30. Hölemann, A; Stocker, B. L.; Seeberger, P. H. J. Org. Chem. 2008, 71, 8071-8088
31. Fraser-Reid, B.; Chaudhuri, S. R.; Jayaprakash, K. N.; Lu, J.; Ramamurty, C. V. S. J. Org. Chem. 2008, 73, 9732-9743
32. Patil, P. S.; Hung, S.-C. Chem. - Eur. J. 2009, 15, 1091-1094
33. Ali, A.; Wenk, M. R.; Lear, M. J. Tetrahedron Lett. 2009, 50, 5664-5666
34. Potter, B. V. L.; Lampe, D. Angew. Chem., Int. Ed. 1995, 34, 1933-1972
35. Conway, S. J.; Miller, G. J. Nat. Prod. Rep. 2007, 24, 687-707
36. Estevez, V. A.; Prestwich, G. D. J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 9885-9887
37. Murakata, C.; Ogawa, T. Carbohydr. Res. 1992, 235, 95-114
38. Bruzik, K. S.; Tsai, M. D. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 6361-6374
39. Painter, G. F.; Grove, S. J. A.; Gilbert, I. H.; Holmes, A. B.; Raithby, P. R.; Hill, M. L.; Hawkins, P. T.; Stephens, L. R. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1999, 923-935
40. Stadelmaier, A.; Schmidt, R. R. Carbohydr. Res. 2003, 338, 2557-2569
41. Conway, S. J.; Gardiner, J.; Grove, S. J. A.; Johns, M. K.; Lim, Z. Y.; Painter, G. F.; Robinson, D.; Schieber, C.; Thuring, J. W.; Wong, L. S. M.; Yin, M. X.; Burgess, A. W.; Catimel, B.; Hawkins, P. T.; Ktistakis, N. T.; Stephens, L. R.; Holmes, A. B. Org. Biomol. Chem. 2010, 8, 66-76
42. Conrad, R. M.; Grogan, M. J.; Bertozzi, C. R. Org. Lett. 2002, 4, 1359-1361
43. Wang, Y. L. K.; Chen, W.; Blair, D.; Pu, M. M.; Xu, Y. J.; Miller, S. J.; Redfield, A. G.; Chiles, T. C.; Roberts, M. F. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 7746-7755
44. Sculimbrene, B. R.; Xu, Y. J.; Miller, S. J. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 13182-13183
45. Morgan, A. J.; Wang, Y. K.; Roberts, M. F.; Miller, S. J. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 15370-15371
46. Sculimbrene, B. R.; Morgan, A. J.; Miller, S. J. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 11653-11656
47. Sculimbrene, B. R.; Miller, S. J. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 10125-10126
48. Luo, S. -Y.; Jang, Y.-J.; Liu, J.-Y.; Chu, C.-S.; Liao, C.-C.; Hung, S.-C. Angew. Chem., Int. Ed. 2008, 47, 8082-8085
49. Zhu, X.; Schimidt, R. R. Angew. Chem., Int. Ed. 2009, 48, 1900-1934
50. Uhlmann, P.; Vasella, A. Helv. Chim. Acta 1992, 75, 1979-1994
51. Uriel, C.; Gómez, A. M.; López, J. C.; Fraser-Reid, B. Eur. J. Org. Chem. 2009, 403-411
52. Wang, C.-C.; Lee, J.-C.; Luo, S.-Y.; Fan, H.-F.; Pai, C.-L.; Yang, W.-C.; Lu, L.-D.; Hung, S.-C. Angew. Chem., Int. Ed. 2002, 41, 2360-2362
53. Wang, C.-C.; Lee, J.-C.; Luo, S.-Y.; Kulkarni, S. S.; Huang, Y.-W.; Lee, C.-C.; Chang, K.-L; Hung, S.-C. Nature 2007, 446, 896-899
54. Wang, C.-C.; Kulkarni, S. S.; Lee, J.-C.; Luo, S.-Y.; Hung, S.-C. Nat. Protoc. 2008, 3, 97-113