High yielding preparation of dicarba-closo-dodecaboranes using a silver(I) mediated dehydrogenative alkyne-insertion reaction

Inorganic Chemistry

Volumn 52, Issue 15, 2013, Pages 8743-8749

  Toppino, Antonio ^a   Genady, Afaf R ^a,b   El Zaria, Mohamed E ^a,b   Reeve, James ^a   Mostofian, Fargol ^a   Kent, Jeff ^a   Valliant, John F ^a  

^a MCMASTER UNIVERSITY   (Canada)

^b Tanta University   (Egypt)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

EID: 84881143932     PISSN: 00201669     EISSN: 1520510X     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/ic400928v     Document Type: Article

References (74)

1. Fein, M. M.; Bobinski, J.; Mayes, N.; Schwartz, N.; Cohen, M. S. Inorg. Chem. 1963, 2, 1111-1115
2. Kaim, W.; Hosmane, N. S. J. Chem. Sci. 2010, 122, 7-18
3. Hosoi, K.; Inagi, S.; Kubo, T.; Fuchigami, T. Chem. Commun. 2011, 47, 8632-8634
4. Kokado, K.; Chujo, Y. J. Org. Chem. 2011, 76, 316-319
5. Cheol, S. K.; Hyungjun, K.; Mun, L. K.; Sup, L. Y.; Youngkyu, D.; Hyung, L. M. J. Chem. Soc., Dalton Trans. 2013, 42, 2351-2354
6. Dash, B. P.; Satapathy, R.; Bode, B. P.; Reidl, C. T.; Sawicki, J. W.; Mason, A. J.; Maguire, J. A.; Hosmane, N. S. Organometallics 2012, 31, 2931-2935
7. Wee, K.-R.; Cho, Y.-J.; Jeong, S.; Kwon, S.; Lee, J.-D.; Suh, I.-H.; Kang, S. O. J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 17982-17990
8. Scholz, M.; Hey-Hawkins, E. Chem. Rev. 2011, 111, 7035-7062
9. Issa, F.; Kassiou, M.; Rendina, L. M. Chem. Rev. 2011, 111, 5701-5722
10. Sivaev, I. B.; Bregadze, V. V. Eur. J. Inorg. Chem. 2009, 11, 1433-1450
11. Hosmane, N. S.; Yinghua, Z.; Maguire, J. A.; Hosmane, S. N; Chakrabarti, A. Main Group Chem. 2010, 9, 153-166
12. Hawthorne, M. F. Comments Inorg. Chem. 2010, 31, 153-163
13. Pepiol, A.; Teixidor, F.; Saralidze, K.; van der Marel, C.; Willems, P.; Voss, L.; Knetsch, M. L. W.; Vinas, C.; Koole, L. H. Biomaterials 2011, 32, 6389-6398
14. Hosmane, N. S. Boron Science: New Technologies and Applications; CRC Press: Boca Raton, FL, 2011.
15. Weller, A. Nat. Chem. 2011, 3, 577-578
16. Armstrong, A.; Valliant, J. F. J. Chem. Soc., Dalton Trans. 2007, 4240-4251
17. Hawthorne, M. F.; Pushechnikov, A. Pure Appl. Chem. 2012, 84, 2279-2288
18. Cioran, A. M.; Musteti, A. D.; Teixidor, F.; Krpetić, Z.; Prior, I. A.; He, Q.; Kiely, C. J.; Brust, M.; Viñas, C. J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 212-221
19. Nunez, R.; FarraÌs, P.; Teixidor, F.; Viñas, C.; Sillanpää, R.; Kivekäs, R. Angew. Chem., Int. Ed. 2006, 45, 1270-1272
20. Teixidor, F.; Núñez, R.; Viñas, C.; Sillanpää, R.; Kivekäs, R. Angew. Chem., Int. Ed. 2000, 39, 4290-4292
21. Laube, M.; Neumann, W.; Scholz, M.; Lönnecke, P.; Crews, B.; Marnett, L. J.; Pietzsch, J.; Kniess, T.; Hey-Hawkins, E. ChemMedChem 2013, 8, 329-335
22. Stadlbauer, S.; Frank, R.; Scholz, M.; Boehnke, S.; Ahrens, V. M.; Beck-Sickinger, A. G.; Hey-Hawkins, E. Pure Appl. Chem. 2012, 84, 2289-2298
23. Scholz, M.; Steinhagen, M.; Heiker, J. T.; Beck-Sickinger, A. G.; Hey-Hawkins, E. ChemMedChem 2011, 6, 89-93
24. Ohta, K.; Ogawa, T.; Endo, Y. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2012, 22, 4728-4730
25. Hirata, M.; Inada, M.; Matsumoto, C.; Takita, M.; Ogawa, T.; Endo, Y.; Miyaura, C. Biochem. Biophys. Res. Commun. 2009, 380, 218-222
26. Tiwari, R.; Toppino, A.; Agarwal, H. K.; Huo, T.; Byun, Y.; Gallucci, J.; Hasabelnaby, S.; Khalil, A.; Goudah, A.; Baiocchi, R. A.; Darby, M. V.; Barth, R. F.; Tjarks, W. Inorg. Chem. 2012, 51, 629-639
27. Sogbein, O. O.; Merdy, P.; Morel, P.; Valliant, J. F. Inorg. Chem. 2004, 43, 3032-3034
28. Wilbur, D. S.; Chyan, M.-K.; Hamlin, D. K.; Kegley, B. B.; Risler, R.; Pathare, P. M.; Quinn, J.; Vessella, R. L.; Foulon, C.; Zalutsky, M.; Wedge, T. J.; Hawthorne, M. F. Bioconjugate Chem. 2004, 15, 203-223
29. Primus, F. J.; Pak, R. H.; Rickard-Dickson, K. J.; Szalai, G.; Bolen, J. L.; Kane, R. R.; Hawthorne, M. F. Bioconjugate Chem. 1996, 7, 532-535
30. Chen, C.-J.; Kane, R. R.; Primus, F. J.; Szalai, G.; Hawthorne, M. F.; Shively, J. E. Bioconjugate Chem. 1994, 5, 557-564
31. Paxton, R. J.; Beatty, B. G.; Varadarajan, A.; Hawthorne, M. F. Bioconjugate Chem. 1992, 3, 241-247
32. Spokoyny, A. M.; Machan, C. W.; Clingerman, D. J.; Rosen, M. S.; Wiester, M. J.; Kennedy, R. D.; Stern, C. L.; Sarjeant, A. A.; Mirkin, C. A. Nat. Chem. 2011, 3, 590-596
33. Teixidor, F.; BarberaÌ, G.; Vaca, A.; Kivekäs, R.; Sillanpää, R.; Oliva, J.; Viñas, C. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 10158-10159
34. Schaeffer, R. J. Am. Chem. Soc. 1957, 79, 1006-1007
35. Heying, T. L.; Ager, J. W, Jr.; Clark, S. L.; Mangold, D. J.; Goldstein, H. L.; Hillman, M.; Polak, R. J.; Szymanski, J. W. Inorg. Chem. 1963, 2, 1089-1092
36. Heying, T. L.; Ager, J. W.; Clark, S. L.; Alexander, R. P.; Papetti, S.; Reid, J. A.; Trotz, S. I. Inorg. Chem. 1963, 2, 1097-1105
37. Kusari, U.; Li, Y.; Bradley, M. G.; Sneddon, L. G. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 8662-8663
38. Li, Y.; Kusari, U.; Carroll, P. J.; Bradley, M. G.; Sneddon, L. G. Pure Appl. Chem. 2006, 78, 1349-1355
39. Li, Y.; Carroll, P. J.; Sneddon, L. G. Inorg. Chem. 2008, 47, 9193-9202
40. Islam, S.; Johnson, F. A.; Hill, W. E.; Silva-Trivino, L. M. Inorg. Chim. Acta 1997, 260, 99-103
41. Lewandos, G. S.; Maki, J. W.; Ginnebaugh, J. P. Organometallics 1982, 1, 1700-1705
42. Patil, N. T.; Yamamoto, Y. J. Org. Chem. 2004, 69, 5139-5456
43. Lima, J. C.; Rodríguez, L. Chem. Soc. Rev. 2011, 40, 5442-5456
44. Weibel, J.-M.; Blanc, A.; Pale, P. Chem. Rev. 2008, 108, 3149-3173
45. Wu, W.; Jiang, H. Acc. Chem. Res. 2012, 45, 1736-1748
46. Chinchilla, R.; Nájera, C. Chem. Soc. Rev. 2011, 40, 5084-5121
47. Sudo, T.; Asao, N.; Gevorgyan, V.; Yamamoto, Y. J. Org. Chem. 1999, 64, 2494-2499
48. Valliant, J. F.; Schaffer, P.; Stephenson, K. A.; Britten, J. F. J. Org. Chem. 2002, 67, 383-387
49. Wilson, J. G.; Anisuzzaman, K. M.; Alam, F.; Soloway, A. H. Inorg. Chem. 1992, 31, 1955-1958
50. Scholz, M.; Bensdorf, K.; Gust, R.; Hey-Hawkins, E. ChemMedChem 2009, 4, 746-748
51. Lindström, P.; Naeslund, C.; Sjöberg, S. Tetrahedron Lett. 2000, 41, 751-754
52. Wyzlic, I. M.; Tjarks, W.; Soloway, A. H.; Perkins, D. J.; Burgos, M.; O'Reilly, K. P. Inorg. Chem. 1996, 35, 4541-4547
53. Kahl, S. B.; Kasar, R. A. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 1223-1224
54. Timofeev, S. V.; Bregadze, V. I.; Osipov, S. N.; Titanyuk, I. D.; Petrovskii, P. V.; Starikova, Z. A.; Glukhov, I. V.; Beletskayab, I. P. Russ. Chem. Bull. 2007, 56, 791-797
55. Hill, W. E.; Johnson, F. A.; Novak, R. W. Inorg. Chem. 1975, 14, 1244-1249
56. Létinois-Halbes, U.; Pale, P.; Berger, S. J. Org. Chem. 2005, 70, 9185-9190
57. Halbes-Létinois, U.; Weibel, J. M.; Pale, P. Chem. Soc. Rev. 2007, 36, 759-769
58. Yoon, C. W.; Kusari, U.; Sneddon, L. G. Inorg. Chem. 2008, 47, 9216-9227
59. Crivello, A.; Nervi, C.; Gobetto, R.; Crich, S. G.; Szabo, I.; Barge, A.; Toppino, A.; Deagostino, A.; Venturello, P.; Aime, S. J. Biol. Inorg. Chem. 2009, 14, 883-890
60. Caplan, J. F.; Zheng, R.; Blanchard, J. S.; Vederas, J. C. Org. Lett. 2000, 2, 3857-3860
61. Brain, P. T.; Cowie, J.; Donohoe, D. J.; Hnyk, D.; Rankin, W. H.; Reed, D.; Reid, B. D.; Robertson, H. E.; Welch, A. J. Inorg. Chem. 1996, 35, 1701
62. Stanko, V. I.; Kopylov, V. V.; Klimova, A. I. Zh. Obshch. Khim. 1965, 35, 1433
63. Fox, M.; Nervi, C.; Crivello, A.; Batsanov, A. S.; Howard, J. A. K.; Wade, K.; Low, P. J. J. Solid State Electrochem. 2009, 13, 1483-1495
64. Lewis, Z. G.; Welch, A. J. Acta Crystallogr., Sect. C 1993, C49, 705-710
65. Yoo, J.; Do, Y. Dalton Trans. 2009, 25, 4978-4986
66. Wong, H. S.; Tolpin, E. I.; Lipscomb, W. N. J. Med. Chem. 1974, 17, 785-791
67. Berry, J. M.; Watson, C. Y.; Whish, W. J. D.; Threadgill, M. D. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1997, 1, 1147-1156
68. Zakharkin, L. I.; Brattsev, V. A.; Stanko, V. I. Zh. Obshch. Khim. 1966, 36, 886-892
69. Louie, A. S.; Harrington, L. E.; Valliant, J. F. Inorg. Chim. Acta 2012, 389, 159-167
70. Scobie, M.; Threadgill, M. D. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1994, 2059-2063
71. Stanko, V. I.; Klimova, A. I.; Chapovskii, Y. A.; Klimova, T. P. Zh. Obshch. Khim. 1966, 36, 1779-86
72. Louie, A. S.; Vasdev, N.; Valliant, J. F. J. Med. Chem. 2011, 54, 3360-3367
73. Fauchere, J. L.; Leukart, O.; Eberle, A.; Schwyzer, R. Helv. Chim. Acta 1979, 62, 1385-95
74. Rothman, D. M.; Vazquez, M. E.; Vogel, E. M.; Imperiali, B. J. Org. Chem. 2003, 68, 6795-6798