5-Nitrofuran-2-ylmethyl group as a potential bioreductively activated pro-drug system

Journal of the Chemical Society - Perkin Transactions 1

Volumn , Issue 8, 1997, Pages 1147-1156

  Berry, Jane M ^a   Watson, Corrine Y ^a   Whish, William J D ^b   Threadgill, Michael D ^b  

^a University of Bath   (United Kingdom)

^b UNIVERSITY OF BATH   (United Kingdom)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

EID: 33749093333     PISSN: 0300922X     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1039/a607202j     Document Type: Article

References (81)

1. P. Vaupel, F. Kallinowski and P. Okunieff, Cancer Res., 1989, 49, 6449;
2. P. Okunieff, M. Hoeckel, E. P. Dunphy, K. Schlenger, C. Knoop and P. Vaupel, Int. J. Radiat. Oncol. Biol. Phys., 1993, 26, 631.
3. K. A. Kennedy, B. A. Teicher, S. Rockwell and A. C. Sartorelli, Biochem. Pharmacol., 1980, 29, 1;
4. S. R. Keyes, P. M. Fracasso, D. C. Heimbrook, S. Rockwell, S. G. Sligar and A. C. Sartorelli, Cancer Res., 1985, 45, 3642;
5. M. A. Naylor, M. A. Stephens, S. Cole, M. D. Threadgill, I. J. Stratford, P. O'Neill, E. M. Fielden and G. E. Adams, J. Med. Chem., 1990, 33, 2508;
6. T. C. Jenkins, M. A. Naylor, P. O'Neill, M. D. Threadgill, S. Cole, I. J. Stratford, G. E. Adams, E. M. Fielden, M. J. Suto and M. J. Steir, J. Med. Chem., 1990, 33, 2603;
7. A. K. Sinhababu and D. R. Thakker, Adv. Drug Delivery Rev., 1996, 19, 241.
8. M. B. Parliament, J. D. Chapman, R. C. Urtasun, A. J. McEwan, L. Golberg, J. R. Mercer, R. H. Mannan and L. I. Wiebe, Br. J. Cancer, 1992, 65, 90;
9. R. J. Maxwell, P. Workman and R. J. Griffiths, Int. J. Radiat. Oncol. Biol. Phys., 1989, 16, 925.
10. P. J. Wood, M. Scobie and M. D. Threadgill, Int. J. Radiat. Biol., 1996, 70, 587;
11. D. H. Swenson, B. H. Laster and R. L. Metzger, J. Med. Chem., 1996, 39, 1540.
12. B. M. Sykes, G. J. Atwell, W. A. Denny and C. J. O'Connor, J. Phys. Org. Chem., 1995, 8, 587;
13. B. M. Sykes, G. J. Atwell, W. A. Denny, D. J. McLennan and C. J. O'Connor, J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2, 1995, 337.
14. A. B. Mauger, P. J. Burke, H. H. Somani, F. Friedlos and R. J. Knox, J. Med. Chem., 1994, 37, 3452;
15. M. P. Hay, W. R. Wilson and W. A. Denny, Bioorg. Med. Chem. Lett., 1995, 5, 2829.
16. M. A. Naylor, M. A. Stephens, S. Cole, M. D. Threadgill, I. J. Stratford, P. O'Neill, E. M. Fielden and G. E. Adams, J. Med. Chem., 1990, 33, 2508.
17. P. Workman and I. J. Stratford, Cancer Metastasis Rev., 1993, 12, 73.
18. M. J. Suto, W. R. Turner, C. M. Arundel-Suto, L. M. Werbel and J. S. Sebolt-Leopold, Anti-Cancer Drug Des., 1991, 7, 107;
19. C. M. Arundel-Suto, S. V. Scavone, W. R. Turner, M. J. Suto and J. S. Sebolt-Leopold, Radiat. Res., 1991, 126, 367.
20. I. R. Judson and M. D. Threadgill, Lancet, 1993, 342, 632;
21. R. J. Griffin, L. C. Pemberton, D. Rhodes, C. Bleasdale, K. Bowman, N. J. Curtin, B. W. Durkacz, D. R. Newell, J. K. Porteous and B. T. Golding, Anti-Cancer Drug Des., 1995, 10, 507;
22. R. J. Griffin, N. J. Curtin, D. R. Newell, B. T. Golding, B. W. Durkacz and A. H. Calvert, Biochimie, 1995, 77, 408.
23. M. F. Hawthorne, Angew. Chem., Int. Ed. Engl., 1993, 32, 950;
24. R. F. Barth, A. H. Soloway and R. G. Fairchild, Cancer Res., 1990, 50, 1061;
25. B. F. Spielvogel, A. Sood, B. F. Shaw and I. H. Shaw, Pure Appl. Chem., 1991, 63, 415;
26. J. H. Morris, Chem. Br., 1991, 331.
27. A. H. Soloway, R. L. Wright and J. R. Messner, J. Pharmacol. Exp. Ther., 1961, 134, 117;
28. H. Hatanaka, in Boron Neutron Capture Therapy for Tumors, ed. H. Hatanaka, Nishimura Co. Ltd., Niigata, 1986.
29. H. S. Wong, E. I. Tolpin and W. N. Lipscomb, J. Med. Chem., 1974, 17, 785.
30. Y. Yamamoto, T. Seko, H. Nakamura, H. Nemoto, H. Hojo, N. Nukai and Y. Hashimoto, J. Chem. Soc., Chem. Commun., 1992, 157;
31. W. Tjarks, A. K. M. Anisuzzaman, L. Liu, A. H. Soloway, R. F. Barth, D. J. Perkins and D. M. Adams, J. Med. Chem., 1992, 35, 1628.
32. M. Miura, D. Gabel, G. Oenbrink and R. G. Fairchild, Tetrahedron Lett., 1992, 33, 7489.
33. M. Scobie, M. F. Mahon and M. D. Threadgill, J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1, 1994, 203;
34. M. Scobie, S. P. Bew and M. D. Threadgill, J. Labelled Compd. Radiopharm., 1994, 34, 881;
35. M. Scobie and M. D. Threadgill, J. Org. Chem., 1994, 59, 7008.
36. M. Scobie and M. D. Threadgill, J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1, 1994, 2059.
37. M. Berklava and S. Hilliers, Latv. PSR Zinat. Akad. Vestis, Kim. Ser., 1963, 349
38. (Chem. Abstr., 1964, 60, 1674g).
39. C.-T. Wang, C.-T. Chang and W.-C. Chen, K'o Hsueh T'ung Pao, 1959, 493
40. (Chem. Abstr., 1960, 54, 8773g).
41. M. M. Robison and B. L. Robison, J. Am. Chem. Soc., 1958, 80, 3443;
42. E. Ochiai and Y. Kawazoe, Chem. Pharm. Bull., 1957, 5, 289;
43. E. Ochiai and Y. Kawazoe, Chem. Pharm. Bull., 1960, 8, 24;
44. H. Win and K. Koshinuma, J. Org. Chem., 1967, 32, 59.
45. M. M. Robison and B. L. Robison, J. Org. Chem., 1958, 23, 1071.
46. S. Ruchirawat, S. Sunkul, Y. Thebtaranonth and N. Thirasasna, Tetrahedron Lett., 1977, 2335;
47. J. W. Bunting, P. A. Lee-Young and D. J. Norris, J. Org. Chem., 1978, 43, 1132;
48. F. Kröhnke and I. Vogt, Liebigs Ann. Chem., 1956, 600, 211.
49. F. Eloy and A. Deryckere, Helv. Chim. Acta, 1969, 52, 1755.
50. J. Klein and E. D. Bergmann, J. Am. Chem. Soc., 1957, 79, 3452.
51. J. E. Plevyak, J. E. Dickerson and R. F. Heck, J. Org. Chem., 1979, 44, 4078.
52. L. W. Deady, W. L. Finlayson and C. H. Potts, Aust. J. Chem., 1977, 30, 1349;
53. G. Tarrago, C. Marzin, O. Najimi and V. Pellegrin, J. Org. Chem., 1990, 55, 420;
54. S. Kamiya and K. Koshinuma, Chem. Pharm. Bull., 1967, 15, 1985;
55. K. T. Potts and S. Yao, J. Org. Chem., 1979, 44, 977;
56. T. Matsui, T. Sugiura, H. Nakai, S. Iguchi, S. Shigeoka, H. Takada, Y. Odagaki, Y. Nagao. Y. Ushio, K. Ohmoto, H. Iwamura, S. Yamazaki, Y. Arai and M. Kawamura, J. Med. Chem., 1992, 35, 3307.
57. G. Tarrago, C. Marzin, O. Najimi and V. Pellegrin, J. Org. Chem., 1990, 55, 420.
58. D. E. Horning, G. Lacase and J. M. Muchowski, Can. J. Chem., 1971, 49, 2785.
59. Y. Kawazoe and Y. Yoshioka, Chem. Pharm. Bull., 1968, 16, 715.
60. V. I. Stanko and G. A. Anorova, Zh. Obshch. Khim., 1966, 36, 946;
61. V. I. Stanko, G. A. Anorova and T. P. Klimova, Zh. Obshch. Khim., 1966, 36, 1774.
62. A. H. Soloway and D. N. Butler, J. Med. Chem., 1966, 9, 411.
63. T. Neilson, H. C. S. Wood and A. G. Wylie, J. Chem. Soc., 1962, 371.
64. J. S. Buck and W. S. Ide, Org. Synth., 1943, Coll. Vol. 2, 130.
65. R. F. Raffauf, J. Am. Chem. Soc., 1950, 72, 653.
66. H. Gilman and R. R. Burtner, Iowa State Coll. J. Sci., 1932, 6, 389
67. 8).
68. K. Y. Novitskii, G. T. Khachaturova and Y. K. Yur'ev, Zh. Obshch. Khim., 1964, 34, 1807.
69. G. E. Adams, E. M. Fielden, M. A. Naylor and I. J. Stratford, Canadian Patent 2092616, 1995 (Chem. Abstr., 1955, 121, 134161).
70. W. S. Rapson and R. G. Shuttleworth, J. Chem. Soc., 1941, 487.
71. R. G. R. Bacon and W. S. Lindsay, J. Chem. Soc., 1958, 1375.
72. H. W. Post, J. Org. Chem., 1940, 5, 244.
73. S. Gabriel and M. Herzberg, Ber. Dtsch. Chem. Ges., 1883, 16, 2036.
74. W. Miersch, Ber. Dtsch. Chem. Ges., 1882, 25, 2109.
75. T. Izumi, Y. Nishimoto, K. Kohei and A. Kasahara, J. Heterocycl. Chem., 1990, 27, 1419.
76. M. Noguchi, S. Kakimoto, H. Kawakami and S. Kajigaeshi, Bull. Chem. Soc. Jpn., 1986, 59, 1355.
77. J. M. Berry and M. D. Threadgill, J. Labelled Compd. Radiopharm., 1996, 38, 935;
78. J. M. Berry and M. D. Threadgill, J. Labelled Compd. Radiopharm., in the press.
79. R. J. Ferner and J. M. Tedder, J. Chem. Soc., 1957, 1435.
80. J. A. Gaultier, M. Miocque and L. Mascrier-Demagny, C. R. Acad. Sci., 1961, 253, 1971.
81. L. I. Zakharkin, Y. A. Chapovskii, V. A. Brathev and V. I. Stanko, Zh. Obshch. Khim., 1966, 36, 878.