Mercaptocarborane-capped gold nanoparticles: Electron pools and ion traps with switchable hydrophilicity

Journal of the American Chemical Society

Volumn 134, Issue 1, 2012, Pages 212-221

  Cioran, Ana M ^a   Musteti, Ana D ^a   Teixidor, Francesc ^a   Krpetić, Ẑeljka ^b   Prior, Ian A ^b   He, Qian ^c   Kiely, Christopher J ^c   Brust, Mathias ^b   Viñas, Clara ^a  

^a CSIC   (Spain)

^b UNIVERSITY OF LIVERPOOL   (United Kingdom)

^c Lehigh University   (United States)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

CELLULAR UPTAKE; CONFOCAL FLUORESCENCE MICROSCOPY; FTIR SPECTROSCOPY; GOLD NANOPARTICLES; HELA CELL; HIGH-ANGLE ANNULAR DARK-FIELD IMAGING; ION TRAPS; IONIC CHARGE; LIGAND SHELLS; METAL CORE; MONOLAYER PROTECTED CLUSTERS; NON-POLAR SOLVENTS; PARTICLE SIZING; PHASE TRANSFER; REACTIVE OXYGEN SPECIES; SCANNING TRANSMISSION ELECTRON MICROSCOPES; SWITCHABLE;

CATALYSIS; CELLS; CENTRIFUGATION; ELECTROCATALYSIS; FLUORESCENCE MICROSCOPY; FOURIER TRANSFORM INFRARED SPECTROSCOPY; GOLD; LIGANDS; MONOLAYERS; NANOPARTICLES; NUCLEAR MAGNETIC RESONANCE SPECTROSCOPY; TRANSMISSION ELECTRON MICROSCOPY;

THERMOGRAVIMETRIC ANALYSIS;

CARBORANE DERIVATIVE; GOLD NANOPARTICLE; MERCAPTOCARBORANE; REACTIVE OXYGEN METABOLITE; UNCLASSIFIED DRUG;

11B NMR SPECTROSCOPY; 7LI NMR SPECTROSCOPY; ARTICLE; CELL COMPARTMENTALIZATION; CONFOCAL MICROSCOPY; CYTOTOXICITY; HELA CELL; HUMAN; HUMAN CELL; HYDROPHILICITY; INFRARED SPECTROSCOPY; NUCLEAR MAGNETIC RESONANCE SPECTROSCOPY; OXIDATION REDUCTION REACTION; PARTICLE SIZE; PROTON NUCLEAR MAGNETIC RESONANCE; SCANNING TRANSMISSION ELECTRON MICROSCOPY; SOLUBILITY; THERMOGRAVIMETRY; ULTRAVIOLET RADIATION;

BIOLOGICAL TRANSPORT; CELL LINE, TUMOR; CELL MEMBRANE PERMEABILITY; ELECTRONS; GOLD; HUMANS; HYDROPHOBIC AND HYDROPHILIC INTERACTIONS; INTRACELLULAR SPACE; METAL NANOPARTICLES; OXIDATION-REDUCTION; PARTICLE SIZE; REACTIVE OXYGEN SPECIES; SOLUBILITY; SULFHYDRYL COMPOUNDS; WATER;

EID: 84855675514     PISSN: 00027863     EISSN: 15205126     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/ja203367h     Document Type: Article

References (109)

1. Brust, M.; Walker, M.; Bethell, D.; Schiffrin, D. J. J. Chem. Soc. Chem. Commun. 1994, 7, 801-802
2. Brust, M.; Fink, J.; Bethell, D.; Schiffrin, D. J.; Kiely, C. J. Chem. Soc. Chem. Commun. 1995, 16, 1655-1656
3. Terrill, R. H.; Postlethwaite, T. A.; Chen, C. H.; Poon, C. D.; Terziz, A.; Chen, A. D.; Hutchison, J. E.; Clark, M. R.; Wignall, G.; Londono, J. D.; Superfine, R.; Falvo, M.; Johnson, C. S.; Samulski, E. T.; Murray, R. W. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 12537-12548
4. Badia, A.; Singh, S.; Demers, L.; Cuccia, L.; Brown, G. R.; Lennox, R. B. Chem-Eur. J. 1996, 2, 359-362
5. Hostetler, M. J.; Stokes, J. J.; Murray, R. W. Langmuir 1996, 12, 3604-3612
6. Daniel, M. C.; Astruc, D. Chem. Rev. 2004, 104, 293-346
7. Boisselier, E.; Astruc, D. Chem. Soc. Rev. 2009, 38, 1759-1782
8. Sardar, R.; Funston, A. M.; Mulvaney, P.; Murray, R. W. Langmuir 2009, 25, 13840-13851
9. Ingam, R. S.; Hostetler, M. J.; Murray, R. W.; Schaaf, T. G.; Khoury, J. T.; Whetten, R. L.; Bigioni, T. P.; Guthrie, D. K.; First, P. N. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 9279-9280
10. Chen, S. W.; Ingram, R. S.; Hostetler, M. J.; Pietron, J. J.; Murray, R. W.; Schaaf, T. G.; Khoury, J. T.; Alvarez, M. M.; Whetten, R. L. Science 1998, 220, 2098-2101
11. Hicks, J. F.; Templeton, A. C.; Chen, S. W.; Sheran, K. M.; Jasti, R.; Murray, R. W.; Debord, J.; Schaaf, T. G.; Whetten, R. L. Anal. Chem. 1999, 71, 3703-3711
12. Quinn, B. M.; Liljeroth, P.; Ruiz, V.; Laaksonen, T.; Kontturi, K. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 6644-6645
13. Persson, S. H. M.; Olofsson, L.; Gunnarson, L. App. Phys. Lett. 1999, 17, 2564-2548
14. Bigioni, T. P.; Harrell, L. E.; Cullen, W. G.; Guthrie, D. E.; Whetten, R. L.; First, P. N. European Physical Journal D 1999, 6, 355-364
15. Kano, S.; Azuma, Y.; Kanehara, M.; Teranishi, T.; Majima, Y. App. Phys. Lett. 2010, 10, article number 105003.
16. Brust, M.; Bethell, D.; Schiffrin, D. J.; Kiely, C. J. Adv. Mater. 1995, 7, 795-797
17. Hicks, J. F.; Zamborini, F. P.; Osisek, A.; Murray, R. W. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 7048-7053
18. Fishelson, N.; Shkrob, I.; Lev, O.; Gun, J.; Modestov, A. D. Langmuir 2001, 17, 403-412
19. Pelka, J. B.; Brust, M.; Gierlowski, P.; Paszkowicz, W.; Schell, N. App. Phys. Lett. 2006, 89, article number 063110.
20. Whetten, R. L.; Khoury, J. T.; Alvarez, M. M.; Murthy, S.; Vezmar, I.; Wang, Z. L.; Stephens, P. W.; Cleveland, C. L.; Luedke, W. D.; Landman, U. Adv. Mater. 1996, 8, 428-433
21. Kiely, C. J.; Fink, J.; Brust, M.; Schiffrin, D. J.; Bethell, D. Nature 1998, 396, 144-146
22. Kiely, C. J.; Fink, J.; Zheng, J. G.; Brust, M.; Schiffrin, D. J. Adv. Mater. 2000, 12, 640-643
23. Stoeva, S. I.; Prasad, B. L. V.; Uma, S.; Stoimenov, P. K.; Zaikovski, V.; Sorensen, C. M.; Klabunde, K. L. J. Phys. Chem. B 2003, 107, 7441-7448
24. Courty, A.; Mermet, A.; Albouy, P. A.; Duval, E.; Pileni, M. P. Nat. Mater. 2005, 4, 395-398
25. Bigioni, T. P.; Lin, X. M.; Nguyen, T. T.; Corwin, E. I.; Witten, T. A.; Jaeger, H. M. Nat. Mater. 2006, 5, 265-270
26. Prasad, B. L. V.; Sorensen, C. M.; Klabunde, K. J. Chem. Soc. Rev. 2008, 37, 1871-1883
27. Collier, C. P.; Saykally, R. J.; Shiang, J. J.; Henrichs, S. E.; Heath, J. R. Science 1998, 277, 1978-1981
28. Quinn, B. M.; Prieto, I.; Haram, S. K.; Bard, A. J. J. Phys. Chem. B 2001, 105, 7474-7476
29. Badia, A.; Gao, W.; Singh, S.; Demers, L.; Cuccia, L.; Reven, L. Langmuir 1996, 12, 1262-1269
30. Badia, A.; Demers, L.; Dickinson, L.; Morin, F. G.; Lennox, R. B.; Reven, L. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 11104-11105
31. Templeton, A. C.; Cliffel, D. E.; Murray, R. W. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 7081-7089
32. Badia, A.; Lennox, R. B.; Reven, L. Acc. Chem. Res. 2000, 33, 475-481
33. Donkers, R. L.; Song, Y.; Murray, R. W. Langmuir 2004, 20, 4703-4707
34. Wohltjen, H.; Snow, A. W. Anal. Chem. 1998, 70, 2856-2859
35. Joseph, Y.; Peic, A.; Chen, X. D.; Michl, J.; Vossmeyer, T.; Yasuda, A. J. Phys. Chem. C 2007, 111, 12855-12859
36. Barash, O.; Peled, N.; Hirsch, F. R.; Haick, H. Small 2009, 5, 2618-2624
37. Peng, G.; Tisch, U.; Adams, O.; Hakim, M.; Shehada, N.; Broza, Y. Y.; Billan, S.; Abdah-Bortnyak, R.; Kuten, A.; Haick, H. Nat. Nanotechnol. 2009, 4, 669-673
38. Chow, E.; Gengenbach, T. R.; Wieczorek, L.; Raguse, B. Sens. Actuators, B 2010, 143, 704-711
39. Covincton, E.; Bohrer, F. I.; Xu, C.; Zellers, E. T.; Kurdak, C. Lab Chip 2010, 22, 3058-3060
40. Jadzinsky, P. D.; Calero, G.; Ackerson, C. D.; Bushnell, D. A.; Kornberg, R. D. Science 2007, 318, 430-433
41. Wen, F.; Englert, U.; Gutrat, B.; Simon, U. Eur. J. Inorg. Chem. 2008, 1, 106-111
42. Zhu, M.; Aikens, C. M.; Hollander, F. J.; Schatz, G. C.; Jin, R. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 5883-5885
43. Qian, H. F.; Eckenhoff, W. T.; Zhu, Y.; Pintauer, T.; Jin, R. C. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 8280-8281
44. Parker, J. F.; Fields-Zinna, C. A.; Murray, R. W. Acc. Chem. Res. 2010, 43, 1289-1296
45. Akola, J.; Walter, M.; Whetten, R. L.; Hakkinen, H.; Gronbeck, H. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 3756-3757
46. Walter, M.; Akola, J.; Lopez-Acevedo, O.; Jadzinsky, P. D.; Calero, G.; Ackerson, C. J.; Whetten, R. L.; Gronbeck, H.; Hakkinen, H. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 2008, 105, 9157-9162
47. Jiang, D. E.; Walter, M.; Akola, J. J. Phys. Chem. C 2010, 114, 15883-15889
48. Aitkens, C. M. J. Phys. Chem. Lett. 2010, 2, 99-104
49. Pedersen, J.; Bjornholm, S.; Borggreen, J.; Hansen, K.; Martin, T. P.; Rasmussen, H. D. Nature 1991, 353, 733-735
50. Paciotti, G. F.; Myer, L.; Weinreich, D.; Goia, D.; Pavel, N.; McLaughlin, R. E.; Tamarkin, L. Drug Delivery 2004, 11, 169-183
51. Hong, R.; Han, G.; Fernandez, J. M.; Kim, B. J.; Forbes, N. S.; Rotello, V. M. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 1078-1079
52. Chithrani, B. D.; Chan, W. C. W. Nano Lett. 2007, 7, 1542-1550
53. Podsiadlo, P.; Sinani, V. A.; Bahng, J. H.; Kam, N. W. S.; Lee, J.; Kotov., N. A. Langmuir 2008, 24, 568-574
54. Ghosh, P. S.; Kim, C. K.; Han, G.; Forbes, N. S.; Rotello, V. M. ACS Nano 2008, 2, 2213-2218
55. Kim, C.; Agasti, S. S.; Zhu, Z. J.; Isaacs, L.; Rotello, V. M. Nat. Chem. 2010, 2, 962-966
56. Krpetic, Z.; Nativo, P.; See, V.; Prior, I. A.; Brust, M.; Volk, M. Nano Lett. 2010, 10, 4549-4554
57. Gil- Tomas, J.; Dekker, L.; Narband, N.; Parkin, I. P.; Nair, S. P.; Street, C.; Wilson, M. J. Mater. Chem. 2011, 21, 4189-4196
58. de la Fuente, J. M.; Barrientos, A. G..; Rojas, T. C.; Rojo, J.; Fernandez, A.; Penades, S. Angew. Chem., Int. Ed. 2001, 40, 2258-2261
59. Barrientos, A. G.; de la Fuente, J. M.; Rojas, T. C.; Fernandez, A.; Penades, S. Chem.-Eur. J. 2003, 9, 1909-1921
60. Rojo, J.; Diaz, V.; de la Fuente, J. M.; Segura, I.; Barrientos, A. G.; Riese, H. H.; Bernade, A.; Penades, S. ChemBioChem 2004, 5, 291-297
61. Garcia, I.; Marradi, M.; Penades, S. Nanomedicine 2010, 5, 777-792
62. Levy, R.; Thanh, N. T. K.; Doty, R. C.; Hussain, I.; Nichols, R.; Schiffrin, D. J.; Brust, M.; Fernig, D. G. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 10076-10084
63. Pengo, P.; Polizzi, S.; Pasquato, L.; Scrimin, P. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 1616-1617
64. Slocik, J. M.; Stone, M. O.; Naik, R. R. Small 2005, 1, 1048-1052
65. Levy, R. ChemBioChem 2006, 7, 1145-1145
66. Pengo, P.; Baltzer, L.; Pasquato, L.; Scrimin, P. Angew. Chem., Int. Ed. 2007, 46, 400-404
67. Krpetic, Z.; Nativo, P.; Porta, F.; Brust, M. Bioconjugate Chem. 2009, 20, 1619-1624
68. Hussain, I.; Graham, S.; Wang, Z. X.; Tan, B.; Sherrington, D. C.; Rannard, S. P.; Cooper, A. I.; Brust, M. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 16398-16399
69. Wang, Z. X.; Tan, B. E.; Hussain, I.; Schaeffer, N.; Wyatt, M. F.; Brust, M.; Cooper, A. I. Langmuir 2007, 23, 885-895
70. Wuelfing, W. P.; Gross, S. M.; Miles, D. T.; Murray, R. W. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 12696-12697
71. Bartz, M.; Kuther, J.; Nelles, G.; Weber, N.; Seshadri, R.; Tremel, W. J. Mater. Chem. 1999, 9, 121-1125
72. Kanaras, A. G.; Kamounah, F. S.; Schaumburg, K.; Kiely, C. J.; Brust, M. Chem. Commun. 2002, 20, 2294-2295
73. Ishii, T.; Otsuka, H.; Kataoka, K.; Nagasaki, Y. Langmuir 2004, 20, 561-564
74. Tshikhudo, T. R.; Demuru, D.; Wang, Z. X.; Brust, M.; Secchi, A.; Arduini, A.; Pochini, A. Angew. Chem., Int. Ed. 2005, 44, 2913-2916
75. Duchesne, L.; Gentili, D.; Comes-Franchini, M.; Fernig, D. G. Langmuir 2008, 24, 13572-13580
76. Quinn, B. M.; Kontturi, K. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 7168-7169
77. Henglein, A.; Lilie, J. J. Am. Chem. Soc. 1981, 103, 1059-1066
78. Henglein, A. Top. Curr. Chem. 1988, 143, 113-180
79. Henglein, A. Chem. Rev. 1989, 89, 1861-1873
80. Grimes, R. N. Carboranes; Academic Press: New York, 1970.
81. Hawthorne, M. F.; Maderna, A. Chem. Rev. 1999, 99, 3421-3434
82. Barth, R. F.; Coderre, J. A.; Vicente, M. G. H.; Blue, T. E. Clin. Cancer Res. 2005, 11, 3987-4002
83. Gottumukkala, V.; Ongayi, O.; Baker, D. G.; Lomax, L. G.; Vicente, M. G. H. Bioorg. Med. Chem. 2006, 14, 1871-1879
84. Wang, J.-Q.; Ren, C.-X.; Weng, L.-H.; Jin, G.-X. Chem. Commun. 2006, 162-164
85. Bregadze, V. I.; Sivaev, I. B.; Glazun, S. A. Anti-Cancer Agents Med. Chem. 2006, 6, 75-109
86. Smith, H. D.; Obenland, C. O.; Papetti, S. Inorg. Chem. 1966, 5, 1013
87. Viñas, C.; Benakki, R.; Teixidor, F.; Casabó J. Inorg. Chem 1995, 34, 3844-3845
88. Baŝe, T; Bastl, Z; Plzák, Z.; Grygar, T; Pleŝek, J.; Carr, M. J.; Malina, V.; Ŝubrt, J.; Bohácek, J.; Vecerníková, E.; Kr̂íẑ, O. Langmuir 2005, 21, 7776-7785
89. Kennedy., D. C.; Duguay, D. R.; Tay, L.-L.; Richeson, D. S.; Pezacki, J. P. Chem. Commun. 2009, 6750-6752
90. Hohman, J. N.; Claridge, S. A.; Kim, M.; Weiss, P. S. Mater. Sci. Eng., R 2010, 70, 188-208
91. Baŝe, T; Bastl, Z; Havránekc, V.; Langa, K.; Bould, J.; Londesborough, M. G. S.; Macháĉek, J.; Pleŝek, J. Surf. Coat. Technol. 2010, 204, 2639-2646
92. Hohman, J. N.; Zhang, P.; Morin, E. I.; Han, P.; Kim, M.; Kurland, A. R.; McClanahan, P. D.; Balema, V. P.; Weiss, P. S. ACS Nano 2009, 3, 527-536
93. Leites, L. A. Chem. Rev. 1992, 92, 279-323
94. Leites, L. A.; Vinogradova, L. E. J. Organomet. Chem. 1977, 125, 37-41
95. Teixidor, F.; Viñas, C.; Sillanpää, R.; Kivekäs, R. Inorg. Chem. 1994, 33, 2645
96. Teixidor, F.; Pedradas, J.; Viñas, C. Inorg. Chem. 1995, 34, 1726
97. Kivekäs, R.; Sillanpää, R.; Teixidor, F.; Viñas, C.; Núñez, R. Acta Crystallogr., Sect. C 1994, 50, 2027
98. Llop, J.; Viñas, C.; Oliva, J. M.; Teixidor, F.; Flores, M. A.; Kivekäs, R.; Sillanpää, R. J. Organomet. Chem. 2002, 657, 232
99. Oliva, J. M.; Allan, N. L.; Schleyer, P. V.; Viñas, C; Teixidor, F J. Am. Chem. Soc. 2005, 127 (39) 13538-13547
100. Kivekäs, B.; Benakki, R.; Viñas, C.; Sillanpää, R. Acta Crystallogr. 1999, C55, 1581-1583
101. Lopez-Acevedo, O.; Akola, J.; Whetten, R. L.; Grönbeck, H.; Häkkinen, H. J. Phys. Chem. C 2009, 113 (13) 5035-5038
102. Batsanov, A. S.; Fox, M. A.; Hibbert, T. G.; Howard, J. A. K.; Kivekäs, R.; Laromaine, A.; Sillanpää, R.; Viñas, C.; Wadea, K. Dalton Trans. 2004, 3822-3828
103. Planas, J. G.; Viñas, C.; Teixidor, F.; Comas-Vives, A.; Ujaque, G.; Lledós, A.; Light, M. E.; Hursthouse, M. B. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 15976-15982
104. Teixidor, F.; Viñas, C.; Demonceau, A.; Nuñez, R. Pure Appl. Chem. 2003, 75, 1305-1313
105. Puga, A. V.; Teixidor, F.; Sillanpää, R.; Kivekäs, R.; Viñas, C. Chem.-Eur. J. 2009, 15, 9764-9772
106. Núñez, R.; Farràs, P.; Teixidor, F.; Viñas, C.; Sillanpää, R.; Kivekäs, R. Angew. Chem., Int. Ed. 2006, 45, 1270-1272
107. Teixidor, F.; Núñez, R.; Viñas, C.; Sillanpää, R.; Kivekäs, R. Angew. Chem. Int. Ed 2000, 39, 4290-4292
108. Artigas, M. M.; Crespo, O.; Gimeno, M. C.; Jones, P. G.; Laguna, A.; Villacampa, M. D. J. Organomet. Chem. 1998, 561 (1-2) 1-6
109. Brandenberger, C.; Muhlfeld, C.; Ali, Z.; Lenz, A. G.; Schmid, O.; Parak, W. J.; Gehr, P.; Rothen-Rutishauser, B. Small 2010, 6, 1669-1678