CuO/SiO2 as a simple, effective and recoverable catalyst for alkylation of indole derivatives with diazo compounds

Organic and Biomolecular Chemistry

Volumn 11, Issue 26, 2013, Pages 4327-4332

  Fraile, José M ^a   Le Jeune, Karel ^a,c   Mayoral, José A ^a   Ravasio, Nicoletta ^b   Zaccheria, Federica ^b  

^a UNIVERSITY OF ZARAGOZA   (Spain)

^b CNR   (Italy)

^c AIX MARSEILLE UNIVERSITÉ   (France)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

ALKYLATION; CATALYSTS; POLYCYCLIC AROMATIC HYDROCARBONS; SILICA;

C-H INSERTION; CYCLOPROPANATION; DIAZO COMPOUNDS; HETEROCYCLE STRUCTURES; INDOLE DERIVATIVES; MILD REACTION CONDITIONS; PYRROLE DERIVATIVES; RECOVERABLE CATALYSTS;

COPPER OXIDES;

COPPER; CUPROUS OXIDE; DIAZONIUM COMPOUND; INDOLE; INDOLE DERIVATIVE; SILICON DIOXIDE;

ALKYLATION; CATALYSIS; CHEMISTRY; ARTICLE;

ALKYLATION; CATALYSIS; COPPER; DIAZONIUM COMPOUNDS; INDOLES; SILICON DIOXIDE;

EID: 84881039008     PISSN: 14770520     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1039/c3ob40264a     Document Type: Article

References (64)

1. P. M. Dewick, Medicinal Natural Products: A Biosynthetic Approach, John Wiley & Sons Inc., Chichester, 2009
2. D. H. R. Barton, K. Nakanishi, O. MethCohn and J. W. Kelly, Comprehensive Natural Products Chemistry, Pergamon Press, Oxford, 1999
3. A. J. Kochanowska-Karamyan M. T. Hamann Chem. Rev. 2010 110 4489
4. S. E. O'Connor J. J. Maresh Nat. Prod. Rep. 2006 23 532
5. U. Pindur R. Adam J. Heterocycl. Chem. 1988 25 1
6. G. W. Gribble J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 2000 1045
7. G. R. Humphrey J. T. Kuethe Chem. Rev. 2006 106 2875
8. S. Cacchi G. Fabrizi Chem. Rev. 2005 105 2873
9. M. Bandini A. Eichholzer Angew. Chem., Int. Ed. 2009 48 9608
10. S. Patil R. Patil Curr. Org. Synth. 2007 4 201
11. M. Bandini A. Melloni S. Tommasi A. Umani-Ronchi Synlett 2005 1199
12. M. P. Doyle, M. McKervey and T. Ye, Modern Catalytic Methods for Organic Synthesis with Diazo Compounds: From Cyclopropanes to Ylides, Wiley, New York, 1998
13. M. P. Doyle D. C. Forbes Chem. Rev. 1998 98 911
14. H. M. L. Davies J. R. Manning Nature 2008 451 417
15. M. P. Doyle R. Duffy M. Ratnikov L. Zhou Chem. Rev. 2010 110 704
16. H. M. L. Davies S. J. Hedley Chem. Soc. Rev. 2007 36 1109
17. S. Muthusamy C. Gunanathan S. A. Babu E. Suresh P. Dastidar Chem. Commun. 2002 824
18. R. Gibe M. A. Kerr J. Org. Chem. 2002 67 6247
19. S. Muthusamy B. Gnanaprakasam Tetrahedron Lett. 2008 49 475
20. A. DeAngelis V. W. Shurtleff O. Dmitrenko J. M. Fox J. Am. Chem. Soc. 2011 133 1650
21. T. Goto Y. Natori K. Takeda H. Nambu S. Hashimoto Tetrahedron: Asymmetry 2011 22 907
22. J. S. Yadav B. V. S. Reddy G. Satheesh Tetrahedron Lett. 2003 44 8331
23. X.-J. Zhang S.-P. Liu M. Yan Chin. J. Chem. 2008 26 716
24. M. B. Johansen M. A. Kerr Org. Lett. 2010 12 4956
25. Y. Cai S.-F. Zhu G.-P. Wang Q.-L. Zhou Adv. Synth. Catal. 2011 353 2939
26. W.-W. Chan S.-H. Yeung Z. Zhou A. S. C. Chan W.-Y. Yu Org. Lett. 2010 12 604
27. F. Gnad M. Poleschak O. Reiser Tetrahedron Lett. 2004 45 4277
28. G. Özüduru T. Schubach M. M. K. Boysen Org. Lett. 2012 14 4990
29. S. J. Hedley D. L. Ventura P. M. Dominiak C. L. Nygren H. M. L. Davies J. Org. Chem. 2006 71 5349
30. E. Wenkert M. E. Alonso H. E. Gottlieb E. L. Sanchez R. Pellicciari P. Cogolli J. Org. Chem. 1977 42 3945
31. J. M. Fraile J. I. García J. A. Mayoral M. Roldán Org. Lett. 2007 9 731
32. J. M. Fraile P. López-Ram-de-Viu J. A. Mayoral M. Roldán J. Santafé-Valero Org. Biomol. Chem. 2011 9 6075
33. J. M. Fraile J. A. Mayoral N. Ravasio M. Roldán L. Sordelli F. Zaccheria J. Catal. 2011 281 273
34. F. Boccuzzi A. Chiorino G. Martra M. Gargano N. Ravasio B. Carrozzini J. Catal. 1997 165 129
35. F. Boccuzzi G. Martra S. Coluccia N. Ravasio J. Catal. 1999 184 316
36. B. Dragoi A. Gervasini E. Dumitriu A. Auroux Thermochim. Acta 2004 420 127
37. S. Bennici A. Gervasini N. Ravasio F. Zaccheria J. Phys. Chem. B 2003 107 5168
38. A. Gervasini M. Manzoli G. Martra A. Ponti N. Ravasio L. Sordelli F. Zaccheria J. Phys. Chem. B 2006 110 7851
39. L. Jiao J. R. Regalbuto J. Catal. 2008 260 329
40. S. Muthusamy P. Srinivasan Tetrahedron Lett. 2005 46 1063
41. H. M. L. Davies R. E. J. Beckwith Chem. Rev. 2003 103 2861
42. N. Ikota N. Takamura S. D. Young B. Ganem Tetrahedron Lett. 1981 22 4163
43. D. F. Taber R. J. Herr S. K. Pack J. M. Geremia J. Org. Chem. 1996 61 2908
44. A. Padwa Y. S. Kulkarni Z. Zhang J. Org. Chem. 1990 55 4144
45. H. M. L. Davies N. J. S. Huby W. R. Cantrell J. L. Olive J. Am. Chem. Soc. 1993 115 9468
46. M. P. Doyle M. Yan J. Org. Chem. 2001 67 602
47. D. J. Babinski H. R. Aguilar R. Still D. E. Frantz J. Org. Chem. 2011 76 5915
48. D. Bykowski K.-H. Wu M. P. Doyle J. Am. Chem. Soc. 2006 128 16038
49. M. Ichinose H. Suematsu T. Katsuki Angew. Chem., Int. Ed. 2009 48 3121
50. Y. Lian H. M. L. Davies Org. Lett. 2012 14 1934
51. B. E. Maryanoff J. Org. Chem. 1979 44 4410
52. B. E. Maryanoff J. Org. Chem. 1982 47 3000
53. H. M. L. Davies W. B. Young H. D. Smith Tetrahedron Lett. 1989 30 4653
54. S. R. Tanny J. Grossman F. W. Fowler J. Am. Chem. Soc. 1972 94 6495
55. R. Beumer C. Bubert C. Cabrele O. Vielhauer M. Pietzsch O. Reiser J. Org. Chem. 2000 65 8960
56. Y. Lian H. M. L. Davies J. Am. Chem. Soc. 2010 132 440
57. J. M. Fraile J. I. García V. Martínez-Merino J. A. Mayoral L. Salvatella J. Am. Chem. Soc. 2001 123 7616
58. R. G. Salomon J. K. Kochi J. Am. Chem. Soc. 1973 95 3300
59. R. L. Safiullin V. A. Dokichev L. R. Yakupova R. M. Sultanova S. L. Khursan R. N. Zaripov Y. V. Tomilov Kinet. Catal. 2008 49 43
60. X. Liu Y. Liu X. Li S. Xiang Y. Zhang P. Ying Z. Wei C. Li Appl. Catal., A 2003 239 279
61. F. Zaccheria F. Santoro R. Psaro N. Ravasio Green Chem. 2011 13 545
62. F. Zaccheria N. Scotti M. Marelli R. Psaro N. Ravasio Dalton Trans. 2013 42 1319
63. A. Biffis E. Scattolin N. Ravasio F. Zaccheria Tetrahedron Lett. 2007 48 8761
64. J. M. Fraile J. I. García C. I. Herrerías J. A. Mayoral O. Reiser A. Socuéllamos H. Werner Chem.-Eur. J. 2004 10 2997