Tuning binding of rubidium ions to planar and curved negatively charged π surfaces

Organometallics

Volumn 32, Issue 14, 2013, Pages 3773-3779

  Spisak, Sarah N ^a   Sumner, Natalie J ^a   Zabula, Alexander V ^a,b   Filatov, Alexander S ^a   Rogachev, Andrey Yu ^c   Petrukhina, Marina A ^a  

^a STATE UNIVERSITY OF NEW YORK   (United States)

^b UNIVERSITY OF WISCONSIN MADISON   (United States)

^c Baker Laboratory ^*  (United States)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

18-CROWN-6 ETHERS; DICYCLOHEXANO-18-CROWN-6; DICYCLOHEXANO-18-CROWN-6 ETHERS; FULL ENCAPSULATIONS; NEGATIVELY CHARGED; SOLID-STATE STRUCTURES; SPIN DENSITY DISTRIBUTIONS; STERICALLY DEMANDING;

BINDING ENERGY; DENSITY FUNCTIONAL THEORY; ETHERS; IONS; LIGANDS;

CROWN ETHERS;

EID: 84880520673     PISSN: 02767333     EISSN: 15206041     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/om4001617     Document Type: Article

References (83)

1. Page, M. J.; Cera, E. D. Physiol. Rev. 2006, 86, 1049-1092
2. Dougherty, D. A. Science 1996, 271, 163-168
3. Zhang, C.; Gamble, S.; Ainsworth, D.; Slawin, A. M. Z.; Andreev, Y. G.; Bruce, P. G. Nat. Mater. 2009, 8, 580-584
4. Mitsuhashi, R.; Suzuki, Y.; Yamanari, Y.; Mitamura, H.; Kambe, T.; Ikeda, N.; Okamoto, H.; Fujiwara, A.; Yamaji, M.; Kawasaki, N.; Maniwa, Y.; Kubozono, Y. Nature 2010, 464, 76-79
5. Kubozono, Y.; Mitamura, H.; Lee, X.; He, X.; Yamanari, Y.; Takahashi, Y.; Suzuki, Y.; Kaji, Y.; Eguchi, R.; Akaike, K.; Kambe, T.; Okamoto, H.; Fujiwara, A.; Kato, T.; Kosugi, T.; Aoki, H. Phys. Chem. Chem. Phys. 2011, 13, 16476-16493
6. Xue, M.; Cao, T.; Wang, D.; Wu, Y.; Yang, H.; Dong, X.; He, J.; Li, F.; Chen, G. F. Sci. Rep. 2012, 2, 1-4
7. Mahadevi, A. S.; Sastry, G. N. Chem. Rev. 2013, 113, 2100-2138 and references therein
8. Froudakis, G. E. Nano Lett. 2001, 1, 531-533
9. Ilkhechi, A. H.; Mercero, J. M.; Silanes, I.; Bolte, M.; Scheibitz, M.; Lerner, H.-W.; Ugalde, J. M.; Wagner, M. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 10656-10666
10. Mpourmpakis, G.; Tylianakis, E.; Papanikolaou, D.; Froudakis, G. Rev. Adv. Mater. Sci. 2006, 11, 92-97
11. Coletti, C.; Re, N. J. Phys. Chem. A 2006, 110, 6563-6570
12. Zheng, X.; Wang, X.; Yi, S.; Wang, N.; Peng, Y. J. Comput. Chem. 2010, 31, 1458-1468
13. Zurek, E. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 4829-4839
14. Green, J. R.; Dunbar, R. C. J. Phys. Chem. A 2011, 115, 4968-4979
15. Ma, J. C.; Dougherty, D. A. Chem. Rev. 1997, 97, 1303-1324
16. Smith, J. D. Adv. Organomet. Chem. 1998, 43, 267-348
17. Gokel, G. W.; Barbour, L. J.; De Wall, S. L.; Meadows, E. S. Coord. Chem. Rev. 2001, 22, 127-154
18. Christy, F. A.; Shrivastav, P. S. Crit. Rev. Anal. Chem. 2011, 41, 236-269
19. Zabula, A. V.; Sumner, N. J.; Filatov, A. S.; Spisak, S. N.; Grigoryants, V. M.; Petrukhina, M. A. Eur. J. Inorg. Chem. 2012, 4675-4683
20. Hubig, S. M.; Lindeman, S. V.; Kochi, J. K. Coord. Chem. Rev. 2000, 200, 831-873
21. Steed, J. W. Coord. Chem. Rev. 2001, 215, 171-221
22. Fukin, G. K.; Lindeman, S. V.; Kochi, J. K. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 8329-8336
23. Gorrell, I. B. Annu. Rep. Prog. Chem. A 2003, 99, 3-19
24. Filatov, A. S.; Petrukhina, M. A. Coord. Chem. Rev. 2010, 254, 2234-2246
25. Filatov, A. S.; Scott, L. T.; Petrukhina, M. A. Cryst. Growth Des. 2010, 10, 4607-4621
26. Fragments of Fullerenes and Carbon Nanotubes: Designed Synthesis, Unusual Reactions, and Coordination Chemistry; Petrukhina, M. A.; Scott, L. T., Eds.; Wiley: Hoboken, NJ, 2012.
27. Matsuo, Y.; Nakamura, E. Application of Fullerenes to Nanodevices. In Chemistry of Nanocarbons; Akasaka, T.; Wudl, F.; Nagase, S., Eds., Wiley: Chichester, U.K., 2010; pp 173-187.
28. Rodríguez-Fortea, A.; Balch, A. L.; Poblet, J. M. Chem. Soc. Rev. 2011, 40, 3551-3563
29. Lu, X.; Akasaka, T.; Nagase, S. Chem. Commun. 2011, 47, 5942-5957
30. Chamberlain, T. W.; Meyer, J. C.; Biskupek, J.; Leschner, J.; Santana, A.; Besley, N. A.; Bichoutskaia, E.; Kaiser, U.; Khlobystov, A. N. Nat. Chem. 2011, 3, 732-737
31. Giménez-López, M. C.; Moro, F.; La Torre, A.; Gómez-García, C. J.; Brown, P. D.; van Slageren, J.; Khlobystov, A. N. Nat. Commun. 2011, 2, 1415/1-1415/6
32. Spisak, S. N.; Zabula, A. V.; Filatov, A. S.; Rogachev, A. Yu.; Petrukhina, M. A. Angew. Chem., Int. Ed. 2011, 50, 8090-8094
33. Filatov, A. S.; Sumner, N. J.; Spisak, S. N.; Zabula, A. V.; Rogachev, A. Yu.; Petrukhina, M. A. Chem. Eur. J. 2012, 18, 15753-15760
34. Zabula, A. V.; Spisak, S. N.; Filatov, A. S.; Grigoryants, V. M.; Petrukhina, M. A. Chem. Eur. J. 2012, 18, 6476-6484
35. Spisak, S. N.; Zabula, A. V.; Ferguson, M. V.; Filatov, A. S.; Petrukhina, M. A. Organometallics 2013, 32, 538-543
36. Zabula, A. V.; Filatov, A. S.; Spisak, S. N.; Rogachev, A. Yu.; Petrukhina, M. A. Science 2011, 333, 1008-1011
37. Zabula, A. V.; Spisak, S. N.; Filatov, A. S.; Petrukhina, M. A. Organometallics 2012, 31, 5541-5545
38. Zabula, A. V.; Spisak, S. N.; Filatov, A. S.; Petrukhina, M. A. Angew. Chem., Int. Ed. 2012, 51, 12194-12198
39. Ayalon, A.; Sygula, A.; Cheng, P.-C.; Rabinovitz, M.; Rabideau, P. W.; Scott, L. T. Science 1994, 265, 1065-1067
40. Baumgarten, M.; Gherghel, J. L.; Wagner, M.; Weitz, A.; Rabinovitz, M.; Cheng, P.-C.; Scott, L. T. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 6254-6257
41. Weitz, A.; Rabinovitz, M.; Cheng, P.-C.; Scott, L. T. Synth. Met. 1997, 86, 2159-2160
42. Weitz, A.; Shabtai, E.; Rabinovitz, M.; Bratcher, M. S.; McComas, C. C.; Best, M. D.; Scott, L. T. Chem. Eur. J. 1998, 4, 234-239
43. Shenhar, R.; Willner, I.; Preda, D. V.; Scott, L. T.; Rabinovitz, M. J. Phys. Chem. A 2000, 104, 10631-10636
44. Sato, T.; Yamamoto, A.; Tanaka, H. Chem. Phys. Lett. 2000, 326, 573-579
45. Aprahamian, I.; Eisenberg, D.; Hoffman, R. E.; Sternfeld, T.; Matsuo, Y.; Jackson, E. A.; Nakamura, E.; Scott, L. T.; Sheradsky, T.; Rabinovitz, M. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 9581-9587
46. Aprahamian, I.; Wegner, H. A.; Sternfeld, T.; Rauch, K.; de Meijere, A.; Sheradsky, T.; Scott, L. T.; Rabinovitz, M. Chem. Asian J. 2006, 1, 678-685
47. Treitel, N.; Sheradsky, T.; Peng, L.; Scott, L. T.; Rabinovitz, M. Angew. Chem., Int. Ed. 2006, 45, 3273-3277
48. Eisenberg, D.; Quimby, J. M.; Jackson, E. A.; Scott, L. T.; Shenhar, R. Chem. Commun. 2010, 46, 9010-9012
49. Eisenberg, D.; Shenhar, R. WIREs Comput. Mol. Sci. 2012, 2, 525-547
50. Ayalon, A.; Rabinovitz, M.; Cheng, P.-C.; Scott, L. T. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1992, 31, 1636-1637
51. Shabtai, E.; Hoffman, R. E.; Cheng, P.-C.; Bayrd, E.; Preda, D. V.; Scott, L. T.; Rabinovitz, M. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 1999, 129-133
52. Aprahamian, I.; Preda, D. V.; Bancu, M.; Belanger, A. P.; Sheradsky, T.; Scott, L. T.; Rabinovitz, M. J. Org. Chem. 2006, 71, 290-298
53. Neander, S.; Behrens, U.; Olbrich, F. J. Organomet. Chem. 2000, 604, 59-67
54. Boeddinghaus, M. B.; Wahl, B.; Fässler, T. F.; Jakes, P.; Eichel, R.-A. Z. Anorg. Allg. Chem. 2012, 638, 2205-2212
55. Hanson, J. C.; Nordman, C. E. Acta Crystallogr., Sect. B 1976, 32, 1147-1153
56. Petrukhina, M. A.; Andreini, K. W.; Mack, J.; Scott, L. T. J. Org. Chem. 2005, 70, 5713-5716
57. Kähler, T.; Behrens, U.; Neander, S.; Olbrich, F. J. Organomet. Chem. 2002, 649, 50-54
58. Robertson, J. M.; White, J. G. Nature 1944, 154, 605-606
59. Robertson, J. M.; White, J. G. J. Chem. Soc. 1945, 607-617
60. Krygowski, T. M.; Cyranski, M.; Ciesielski, A.; Swirska, B.; Leszcynski, P. J. Chem. Inf. Comput. Sci. 1996, 36, 1135-1141
61. Scanlon, L. G.; Sandi, G. J. Power Sources 1999, 81-82, 176-181
62. Ruuska, H.; Pakkanen, T. A. J. Phys. Chem. 2001, 105, 9541-9547
63. Kubozono, Y.; Mitamura, H.; Lee, X.-S.; He, X.-X.; Yamanari, Y.; Takahashi, Y.; Suzuki, Y.; Kaji, Y.; Eguchi, R.; Akaike, K.; Kambe, T.; Okamoto, H.; Fujiwara, A.; Kato, T.; Kosugi, T.-I.; Aoki, H. Phys. Chem. Chem. Phys. 2011, 13, 16476-16493
64. Okazaki, T.; Iizumi, Y.; Okubo, S.; Kataura, H.; Liu, Z.; Suenaga, K.; Tahara, Y.; Yudasaka, M.; Okada, S.; Iijima, S. Angew. Chem., Int. Ed. 2011, 50, 4853-4857
65. Gross, L.; Mohn, F.; Moll, N.; Schuler, B.; Criado, A.; Guitian, E.; Pena, D.; Gourdon, A.; Meyer, G. Science 2012, 337, 1326-1329
66. Yamamoto, T.; Nakatani, S.; Nakamura, T.; Mizuno, K.; Matsui, A. H.; Akahama, Y.; Kawamura, H. Chem. Phys. 1994, 184, 247-254
67. Janiak, C.; Hemling, H. Chem. Ber 1994, 127, 1251-1253
68. Woolf, A.; Chaplin, A. B.; McGrady, J. E.; Alibadi, M. A. M.; Rees, N.; Draper, S.; Murphy, F.; Weller, A. S. Eur. J. Inorg. Chem. 2011, 1614-1625
69. Zhang, I. Y.; Su, N. Q.; Brémond, E. A. G.; Adamo, C.; Xu, X. J. Chem. Phys. 2012, 136, 174103-1-174103-8
70. Weinhold, F.; Landis, C. A. Valency and Bonding: A Natural Bond Orbital Donor-Acceptor Perspective; Cambridge University Press: Cambridge, U.K., 2005.
71. Reed, A. E.; Curtiss, L. A.; Weinhold, F. Chem. Rev. 1988, 88, 899-926
72. Kozhemyakina, N. V.; Nuss, J.; Jansen, M. Z. Anorg. Allg. Chem. 2009, 635, 1355-1361
73. Mehta, G.; Panda, G. Tetrahedron Lett. 1997, 38, 2145-2148
74. Scott, L. T.; Cheng, P.-C.; Hashemi, M. M.; Bratcher, M. S.; Meyer, D. T.; Warren, H. B. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 10963-10968
75. Sygula, A.; Xu, G.; Marcinow, Z.; Rabideau, P. W. Tetrahedron 2001, 57, 3637-3644
76. SADABS; Bruker AXS, Madison, WI, 2001.
77. Sheldrick, G. M. Acta Crystallogr. 2008, A64, 112-122
78. SHELXTL,Version 6.14; Bruker AXS, Madison, WI, 2000.
79. Perdew, J. P.; Burke, K.; Ernzerhof, M. Phys. Rev. Lett. 1996, 77, 3865-3868
80. Perdew, J. P.; Burke, K.; Ernzerhof, M. Phys. Rev. Lett. 1997, 78, 1396
81. Granovsky, A. A. Firefly, v.7.1.G; http://classic.chem.msu.su/gran/ gamess/index.html.
82. Glendening, E. D.; Badenhoop, J. K.; Reed, A. E.; Carpenter, J. E.; Bohmann, J. A.; Morales, C. A.; Weinhold, F. NBO 5.0; University of Wisconsin, Madison, WI, 2001.
83. Zhurko, G. A. ChemCraft; http://www.chemcraftprog.com.