How charging corannulene with one and two electrons affects its geometry and aggregation with sodium and potassium cations

Chemistry - A European Journal

Volumn 18, Issue 21, 2012, Pages 6476-6484

  Zabula, Alexander V ^a   Spisak, Sarah N ^a   Filatov, Alexander S ^a   Grigoryants, Vladimir M ^a   Petrukhina, Marina A ^a  

^a STATE UNIVERSITY OF NEW YORK   (United States)

Author keywords

alkali metals; carbanions; corannulene; molecular structure; X ray diffraction

Indexed keywords

ALKALI METALS; ELECTRON SPIN RESONANCE SPECTROSCOPY; METAL IONS; MOLECULAR STRUCTURE; POTASSIUM; SALTS; SINGLE CRYSTALS; SPECTROSCOPIC ANALYSIS; X RAY DIFFRACTION;

CARBANIONS; COORDINATION ENVIRONMENT; CORANNULENE; CRYSTALLIZATION CONDITIONS; PI INTERACTIONS; SINGLE-CRYSTAL X-RAY DIFFRACTION STUDIES; SPECTROSCOPIC STUDIES; STRUCTURAL CHARACTERIZATION;

SODIUM;

EID: 84861120142     PISSN: 09476539     EISSN: 15213765     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/chem.201200416     Document Type: Article

References (105)

1. M. Rabinovitz, Top. Curr. Chem. 1988, 146, 99-169
2. Q. Xie, E. Pérez-Cordero, L. Echegoyen, J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 3978-3980
3. M. Rabinovitz, A. Ayalon, Pure Appl. Chem. 1993, 65, 111-118
4. J. D. Smith, Adv. Organomet. Chem. 1998, 43, 267-348
5. T. Sternfeld, R. E. Hoffman, I. Aprahamian, M. Rabinovitz, Angew. Chem. 2001, 113, 469-471
6. Angew. Chem. Int. Ed. 2001, 40, 455-457
7. T. Sternfeld, C. Thilgen, R. E. Hoffman, M. del R. C. Heras, F. Diederich, F. Wudl, L. T. Scott, J. Mack, M. Rabinovitz, J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 5734-5738.
8. H. Bock, K. Ruppert, C. Näther, Z. Havlas, H.-F. Herrmann, C. Arad, A. Göbel, A. John, J. Meuret, S. Nick, A. Rauschenbach, W. Seitz, T. Vaupel, B. Solouki, Angew. Chem. 1992, 104, 564-595
9. Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1992, 31, 550-581
10. H. Bock, C. Näther, Z. Havlas, A. John, C. Arad, Angew. Chem. 1994, 106, 931-934
11. Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1994, 33, 875-878
12. H. Bock, C. Näther, Z. Havlas, J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 3869-3870
13. H. Bock, T. Hauck, C. Näther, Organometallics 1996, 15, 1527-1529
14. H. Bock, K. Gharagozloo-Hubmann, C. Näther, N. Nagel, Z. Halvas, Angew. Chem. 1996, 108, 720-722
15. Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1996, 35, 631-632
16. C. Näther, H. Bock, Z. Havlas, T. Hauck, Organometallics 1998, 17, 4707-4715
17. H. Bock, K. Gharagozloo-Hubmann, M. Sievert, T. Prisner, Z. Havlas, Nature 2000, 404, 267-269
18. H. Bock, K. Gharagozloo-Hubmann, M. Sievert, Z. Naturforsch. 2000, 55b, 1163-1178
19. H. Bock, Z. Havlas, K. Gharagozloo-Hubmann, S. Holl, M. Sievert, Angew. Chem. 2003, 115, 4521-4525
20. Angew. Chem. Int. Ed. 2003, 42, 4385-4389.
21. T. A. Scott, B. A. Ooro, D. J. Collins, M. Shatruk, A. Yakovenko, K. R. Dunbar, H.-C. Zhou, Chem. Commun. 2009, 65-67.
22. S. Krieck, H. Görls, M. Westerhausen, Organometallics 2010, 29, 6790-6800.
23. S. Krieck, R. Kretschmer, H. Görls, M. Westerhausen, J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 6960-6963.
24. T. Matsuo, H. Fure, A. Sekiguchi, Chem. Commun. 1999, 1981-1982.
25. K. Prassides, C. Christides, I. M. Thomas, J. Mizuki, K. Tanigaki, I. Hirosawa, T. W. Ebbesen, Science 1994, 263, 950-954
26. C. Janiak, S. Mühle, H. Hemling, K. Köhler, Polyhedron 1996, 15, 1559-1563
27. T. F. Fässler, R. Hoffmann, S. Hoffmann, M. Wörle, Angew. Chem. 2000, 112, 2170-2174
28. Angew. Chem. Int. Ed. 2000, 39, 2091-2094
29. Y. Matsuo, E. Nakamura, J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 8457-8466
30. M. B. Boeddinghaus, M. Salzinger, T. F. Fässler, Chem. Eur. J. 2009, 15, 3261-3267
31. N. V. Kozhemyakina, J. Nuss, M. Jansen, Z. Anorg. Allg. Chem. 2009, 635, 1355-1361
32. K. Y. Amsharov, Y. Krämer, M. Jansen, Angew. Chem. 2011, 123, 11844-11847
33. Angew. Chem. Int. Ed. 2011, 50, 11640-11643.
34. A. F. Hebard, M. J. Rosseinsky, R. C. Haddon, D. W. Murphy, S. H. Glarum, T. T. M. Palstra, A. P. Ramirez, A. R. Kortan, Nature 1991, 350, 600-601
35. P. M. Allemand, K. C. Khemani, A. Koch, F. Wudl, K. Holczer, S. Donovan, G. Grüner, J. D. Thompson, Science 1991, 253, 301-302
36. P. W. Stephens, D. Cox, J. W. Lauther, L. Mihaly, J. B. Wiley, P. M. Allemand, A. Hirsch, K. Holczer, Q. Li, J. D. Thompson, F. Wudl, Nature 1992, 355, 331-332
37. M. J. Rosseinsky, Chem. Mater. 1998, 10, 2665-2685.
38. J. Janata, J. Gendell, C.-Y. Ling, W. E. Barth, L. Backs, H. B. Mark Jr., R. G. Lawton, J. Am. Chem. Soc. 1967, 89, 3056-3058.
39. W. E. Barth, R. G. Lawton, J. Am. Chem. Soc. 1966, 88, 380-381.
40. C. Bruno, R. Benassi, A. Passalacqua, F. Paolucci, C. Fontanesi, M. Marcaccio, E. A. Jackson, L. T. Scott, J. Phys. Chem. B 2009, 113, 1954-1962.
41. B. S. Jensen, V. D. Parker, J. Am. Chem. Soc. 1975, 97, 5211-5217.
42. A. Ayalon, M. Rabinovitz, P.-C. Cheng, L. T. Scott, Angew. Chem. 1992, 104, 1691-1692
43. Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1992, 31, 1636-1637
44. A. Ayalon, A. Sygula, P.-C. Cheng, M. Rabinovitz, P. W. Rabideau, L. T. Scott, Science 1994, 265, 1065-1067
45. M. Baumgarten, J. L. Gherghel, M. Wagner, A. Weitz, M. Rabinovitz, P.-C. Cheng, L. T. Scott, J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 6254-6257
46. A. Weitz, M. Rabinovitz, P.-C. Cheng, L. T. Scott, Synth. Met. 1997, 86, 2159-2160
47. A. Weitz, E. Shabtai, M. Rabinovitz, M. S. Bratcher, C. C. McComas, M. D. Best, L. T. Scott, Chem. Eur. J. 1998, 4, 234-239
48. R. Shenhar, I. Willner, D. V. Preda, L. T. Scott, M. Rabinovitz, J. Phys. Chem. A 2000, 104, 10631-10636
49. E. Shabtai, R. E. Hoffman, P.-C. Cheng, E. Bayrd, D. V. Preda, L. T. Scott, M. Rabinovitz, J. Chem. Soc. Perkin Trans. 2 2000, 129-133
50. I. Aprahamian, D. Eisenberg, R. E. Hoffman, T. Sternfeld, Y. Matsuo, E. A. Jackson, E. Nakamura, L. T. Scott, T. Sheradsky, M. Rabinovitz, J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 9581-9587
51. I. Aprahamian, H. A. Wegner, T. Sternfeld, K. Rauch, A. de Meijere, T. Sheradsky, L. T. Scott, M. Rabinovitz, Chem. Asian J. 2006, 1, 678-685
52. N. Treitel, T. Sheradsky, L. Peng, L. T. Scott, M. Rabinovitz, Angew. Chem. 2006, 118, 3351-3355
53. Angew. Chem. Int. Ed. 2006, 45, 3273-3277
54. I. Aprahamian, D. V. Preda, M. Bancu, A. P. Belanger, T. Sheradsky, L. T. Scott, M. Rabinovitz, J. Org. Chem. 2006, 71, 290-298
55. D. Eisenberg, J. M. Quimby, E. A. Jackson, L. T. Scott, R. Shenhar, Chem. Commun. 2010, 46, 9010-9012
56. D. Eisenberg, E. A. Jackson, J. M. Quimby, L. T. Scott, R. Shenhar, Angew. Chem. 2010, 122, 7700-7704
57. Angew. Chem. Int. Ed. 2010, 49, 7538-7542.
58. A. V. Zabula, A. S. Filatov, S. N. Spisak, A. Y. Rogachev, M. A. Petrukhina, Science 2011, 333, 1008-1011.
59. S. N. Spisak, A. V. Zabula, A. S. Filatov, A. Y. Rogachev, M. A. Petrukhina, Angew. Chem. 2011, 123, 8240-8244
60. Angew. Chem. Int. Ed. 2011, 50, 8090-8094.
61. R. Haag, R. Fleischer, D. Stalke, A. de Meijere, Angew. Chem. 1995, 107, 1642-1644
62. Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1995, 34, 1492-1495
63. R. Haag, B. Ohlhorst, M. Noltemeyer, R. Fleischer, D. Stalke, A. Schuster, D. Kuck, A. de Meijere, J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 10474-10485.
64. M. A. Petrukhina, Y. Sevryugina, A. Y. Rogachev, E. A. Jackson, L. T. Scott, Angew. Chem. 2006, 118, 7366-7368
65. Angew. Chem. Int. Ed. 2006, 45, 7208-7210
66. A. Y. Rogachev, Y. Sevryugina, A. S. Filatov, M. A. Petrukhina, Dalton Trans. 2007, 35, 3871-3873
67. M. A. Petrukhina, Angew. Chem. 2008, 120, 1572-1574
68. Angew. Chem. Int. Ed. 2008, 47, 1550-1552
69. A. S. Filatov, E. A. Jackson, L. T. Scott, M. A. Petrukhina, Angew. Chem. 2009, 121, 8625-8628
70. Angew. Chem. Int. Ed. 2009, 48, 8473-8476
71. A. S. Filatov, A. Y. Rogachev, E. A. Jackson, L. T. Scott, M. A. Petrukhina, Organometallics 2010, 29, 1231-1237
72. S. N. Spisak, A. S. Filatov, M. A. Petrukhina, J. Organomet. Chem. 2011, 696, 1228-1231.
73. O. Zhou, J. E. Fischer, N. Coustel, S. Kycia, Q. Zhu, A. R. McGhie, W. J. Romanow, J. P. McCauley Jr, A. B. Smith III, D. E. Cox, Nature 1991, 351, 462-464
74. Y. Sato, K. Suenaga, S. Bandow, S. Iijima, Small 2008, 4, 1080-1083
75. Z. Chen, Z. Guan, M. Li, Q. Yang, C. Li, Angew. Chem. 2011, 123, 5015-5019
76. Angew. Chem. Int. Ed. 2011, 50, 4913-4917.
77. A. V. Zabula, S. N. Spisak, A. S. Filatov, A. Y. Rogachev, M. A. Petrukhina, Angew. Chem. 2011, 123, 3027-3030
78. Angew. Chem. Int. Ed. 2011, 50, 2971-2974
79. A. V. Zabula, C. Dubceac, A. S. Filatov, M. A. Petrukhina, J. Org. Chem. 2011, 76, 9572-9576
80. C. Dubceac, A. V. Zabula, A. S. Filatov, F. Rossi, P. Zanello, M. A. Petrukhina, J. Phys. Org. Chem. 2012, DOI:, in press
81. A. Y. Rogachev, A. S. Filatov, A. V. Zabula, M. A. Petrukhina, Phys. Chem. Chem. Phys. 2012, 14, 3554-3567.
82. J. C. Hanson, C. E. Nordman, Acta Crystallogr. 1976, B32, 1147-1153
83. M. A. Petrukhina, K. W. Andreini, J. Mack, L. T. Scott, J. Org. Chem. 2005, 70, 5713-5716.
84. C. Janiak, J. Chem. Soc. Dalton Trans. 2000, 3885-3896
85. A. S. Filatov, L. T. Scott, M. A. Petrukhina, Cryst. Growth Des. 2010, 10, 4607-4621 and references therein.
86. C. Janiak, H. Hemling, Chem. Ber. 1994, 127, 1251-1253.
87. T. J. Seiders, K. K. Baldridge, J. M. O'Connor, J. S. Siegel, J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 4781-4782
88. C. M. Alvarez, R. J. Angelici, A. Sygula, R. Sygula, P. W. Rabideau, Organometallics 2003, 22, 624-626
89. P. A. Vecchi, C. M. Alvarez, A. Ellern, R. J. Angelici, A. Sygula, R. Sygula, P. W. Rabideau, Angew. Chem. 2004, 116, 4597-4600
90. Angew. Chem. Int. Ed. 2004, 43, 4497-4500
91. P. A. Vecchi, C. M. Alvarez, A. Ellern, R. J. Angelici, A. Sygula, R. Sygula, P. W. Rabideau, Organometallics 2005, 24, 4543-4552
92. J. S. Siegel, K. K. Baldridge, A. Linden, R. Dorta, J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 10644-10645
93. B. Zhu, A. Ellern, A. Sygula, R. Sygula, R. J. Angelici, Organometallics 2007, 26, 1721-1728
94. M. A. Petrukhina, L. T. Scott, Dalton Trans. 2005, 2969-2975
95. A. S. Filatov, M. A. Petrukhina, Coord. Chem. Rev. 2010, 254, 2234-2246
96. A. S. Filatov, M. A. Petrukhina, in Fragments of Fullerenes and Carbon Nanotubes: Designed Synthesis Unusual Reactions, and Coordination Chemistry (Eds:, M. A. Petrukhina, L. T. Scott,), John Wiley & Sons, New York, 2012, pp. 157-185.
97. T. Sato, A. Yamamoto, H. Tanaka, Chem. Phys. Lett. 2000, 326, 573-579.
98. S. Neander, U. Behrens, F. Olbrich, J. Organomet. Chem. 2000, 604, 59-67
99. I. Heldt, U. Behrens, Z. Anorg. Allg. Chem. 2005, 631, 749-758.
100. K. Müllen, T. Meul, P. Schade, H. Schmickler, E. Vogel, J. Am. Chem. Soc. 1987, 109, 4992-5003.
101. G. Mehta, G. Panda, Tetrahedron Lett. 1997, 38, 2145-2148
102. L. T. Scott, P.-C. Cheng, M. M. Hashemi, M. S. Bratcher, D. T. Meyer, H. B. Warren, J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 10963-10968
103. A. Sygula, G. Xu, Z. Marcinow, P. W. Rabideau, Tetrahedron 2001, 57, 3637-3644.
104. SADABS 2001, Bruker AXS.
105. G. M. Sheldrick, SHELXTL, Version 6.14, 2000, University of Göttingen, Germany.