Density functional theory study of calix[4]arene-nazacrown-5, calix[4]arene-N-phenyl-azacrown-5, and their complexes with alkali-metal cations: Na+, K+, and Rb+

Journal of Computational Chemistry

Volumn 31, Issue 7, 2010, Pages 1458-1468

  Zheng, Xiaoyan ^a   Wang, Xueye ^a   Yi, Shanfeng ^a   Wang, Nuanqing ^a   Peng, Yueming ^a  

^a XIANGTAN UNIVERSITY   (China)

Author keywords

Calix 4 arene N azacrown 5; Density functional theory (DFT); Natural bond orbital (NBO)

Indexed keywords

ALKALI METAL CATIONS; AZACROWNS; B3LYP/6-31G; BENZENE RING; CALIX[4]ARENES; COMPLEXATION REACTION; DFT CALCULATION; DRIVING FORCES; ELECTRON-DONATING; EXPERIMENTAL DATA; GEOMETRIC PARAMETER; GEOMETRIC STRUCTURE; HYDRATED CATIONS; INTERMOLECULAR ELECTROSTATIC INTERACTION; LONE PAIR; LONE PAIR ELECTRONS; METAL COMPLEXATION; NATURAL BOND ORBITAL; NATURAL BOND ORBITAL ANALYSIS; ORBITALS; PHENYL GROUP; RYDBERG; THEORETICAL STUDY; THERMODYNAMIC DATA;

BENZENE; CHEMICAL BONDS; COMPLEXATION; HYDRATES; HYDRATION; METAL IONS; METALS; OXYGEN; POSITIVE IONS; RAPID THERMAL ANNEALING; SULFUR COMPOUNDS;

DENSITY FUNCTIONAL THEORY;

ALKALI METAL; CALIXARENE; HETEROCYCLIC COMPOUND; MONOVALENT CATION; ORGANOMETALLIC COMPOUND; POTASSIUM; RUBIDIUM; SODIUM;

ARTICLE; BINDING SITE; CHEMISTRY; COMPUTER SIMULATION; QUANTUM THEORY; THERMODYNAMICS;

AZA COMPOUNDS; BINDING SITES; CALIXARENES; CATIONS, MONOVALENT; COMPUTER SIMULATION; METALS, ALKALI; ORGANOMETALLIC COMPOUNDS; POTASSIUM; QUANTUM THEORY; RUBIDIUM; SODIUM; THERMODYNAMICS;

EID: 77950873416     PISSN: 01928651     EISSN: 1096987X     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/jcc.21430     Document Type: Article

References (97)

1. Lehn, J. M. Struct Bonding (Berlin) 1973, 16, 1.
2. Lehn, J. M. Pure Appl Chem 1978, 50, 871.
3. Lehn, J. M. Pure Appl Chem 1979, 51, 979.
4. Lehn, J. M. Acc Chem Res 1978, 11, 49.
5. Takagi, M.; Ueno, K. Top Curr Chem 1984, 121, 39.
6. Sink, R. M.; Buster, D. C.; Sherry, A. D. Inorg Chem 1990, 29, 3645.
7. Delgado, R.; Fraústo Da Silva, J. J. R. Talanta 1982, 29, 815.
8. Riesen, A.; Zehnder, M.; Kaden, T. A. J Chem Soc Chem Commun 1985, 1336.
9. Loehr, H. G.; Voegtle, F. Acc Chem Res 1985, 18, 65.
10. Tsukube, H.; Yamashita, K.; Iwachido, T.; Zenki, M. Tetrahedron Lett 1989, 30, 3983.
11. Matsumoto, K.; Minatogawa, H.; Munakata, M.; Toda, M.; Tsukube, H. Tetrahedron Lett 1990, 31, 3923.
12. Bordunov, A. V.; Hellier, P. C.; Bradshaw, J. S.; Dalley, N. K.; Kou, X.; Zhang, X. X.; Izatt, R. M. J Org Chem 1995, 60, 6097.
13. Tsukube, H.; Yamashita, K.; Iwachido, T.; Zenki, M. J Org Chem 1991, 56, 268.
14. Tsukube, H.; Inoue, T.; Hori, K. J Org Chem 1994, 59, 8047.
15. Gutsche, C. D.; Bauer, L. J. J Am Chem Soc 1985, 107, 6052.
16. Böhmer, V. Angew Chem 1995, 34, 713.
17. Alfieri, C.; Dradi, E.; Pochini, A.; Ungaro, R.; Andreetti, G. D. J Chem Soc Chem Commun 1983, 1075.
18. Asfari, Z.; Wenger, S.; Vicens, J. J Inclusion Phenom Mol Recognit Chem 1994, 19, 137.
19. Visser, H. C.; Reinhoudt, D. N.; De Jong, F. Chem Soc Rev 1994, 23, 75.
20. Vander Veen, N. J.; Egberink, R. J. M.; Engbersen, J. F. J.; Van Veggel, F. J. C. M.; Reinhoudt, D. N. Chem Commun 1999, 681.
21. Rudkevich, D. M.; Mercer-Chalmers, J. D.; Verboom, W.; Ungaro, R.; De Jong, F.; Reinhoudt, D. N. J Am Chem Soc 1995, 117, 6124.
22. Kremer, F. J. B.; Chiosis, G.; Engbersen, J. F. J.; Reinhoudt, D. N. J Chem Soc Perkin Trans 2 1994, 677.
23. Brzozka, Z.; Lammerink, B.; Reinhoudt, D. N.; Ghidini, E.; Ungaro, R. J Chem Soc Perkin Trans 2 1993, 1037.
24. Mcquade, D. T.; Pullen, A. E.; Swager, T. M. Chem Rev 2000, 100, 2537.
25. Bühlmann, P.; Pretsch, E.; Bakker, E. Chem Rev 1998, 98, 1593.
26. Diamond, D.; Mckervey, M. A. Chem Soc Rev 1996, 25, 15.
27. Snque, O.; Rager, M.-N.; Giorgi, M.; Reinaud, O. J Am Chem Soc 2000, 122, 6183.
28. Molenveld, P.; Engbersen, J. F. J.; Kooijman, H.; Spek, A. L.; Rein-houdt, D. N. J Am Chem Soc 1998, 120, 6726.
29. Caselli, A.; Solari, E.; Scopelliti, R.; Floriani, C.; Re, N.; Rizzoli, C.; Chiesi-Villa, A. J Am Chem Soc 2000, 122, 3652.
30. Steed, J. W.; Juneja, R. K.; Burkhalter, R. S.; Atwood, J. L. J Chem Soc Chem Commun 1994, 2205.
31. Gutsche, C. D. Acc Chem Res 1983, 16, 161.
32. Araki, K.; Shinkai, S.; Matsuda, T. Chem Lett 1989, 18, 581.
33. Grynszpan, F.; Goren, Z.; Biali, S. E. J Org Chem 1991, 56, 532.
34. Rudkevich, D. M. Chem Eur J 2000, 6, 2679.
35. Conn, M. M.; Rebek, J. Chem Rev 1997, 97, 1647.
36. Frkanec, L.; Visnjevac, A.; Kojić-Prodić, B.; Zinić, M. Chem Eur J 2000, 6, 442.
37. Groenen, L. C.; Steinwender, E.; Lutz, B. T. G.; Van Der Maas, J. H.; Reinhoudt, D. N. J Chem Soc Perkin Trans 2 1992, 1893.
38. Iwamoto, K.; Ikeda, A.; Araki, K.; Harada, T.; Shinkai, S. Tetrahedron 1993, 49, 9937.
39. Van Loon, J. D.; Verboom, W.; Reinhoudt, D. N. Org Prep Proced Int 1992, 24, 437.
40. Kim, J. S.; Shon, O. J.; Ko, J. W.; Cho, M. H.; Yu, I. Y.; Vicens, J. J Org Chem 2000, 65, 2386.
41. Kim, J. S.; Lee, W. K.; No, K.; Asfari, Z.; Vicens, J. Tetrahedron Lett 2000, 41, 3345.
42. Ghidini, E.; Ugozzoh, F.; Ungaro, R.; Harkema, S.; El-Fadl, A. A.; Reinhoudt, D. N. J Am Chem Soc 1990, 112, 6979.
43. Groenen, L. C.; Brunink, J. A. J.; Bakker, W. I. I.; Harkema, S.; Wijmenga, S. S.; Reinhoudt, D. N. J Chem Soc Perkin Trans 2 1992, 1899.
44. Goldmann, H.; Vogt, W.; Paulus, E.; Boehmer, V. J Am Chem Soc 1988, 110, 6811.
45. Frisch, M. J.; Trucks, G. W.; Schlegel, H. B.; Scuseria, G. E.; Robb, M. A.; Cheeseman, J. R.; Montgomery, J. A.; Vreven, T.; Kudin, K. N.; Burant, J. C.; Millam, J. M.; Iyengar, S. S.; Tomasi, J.; Barone, V.; Mennucci, B.; Cossi, M.; Scalmani, G.; Rega, N.; Petersson, G. A.; Nakatsuji, H.; Hada, M.; Ehara, M.; Toyota, K.; Fukuda, R.; Hasegawa, J.; Ishida, M.; Nakajima, T.; Honda, Y.; Kitao, O.; Nakai, H.; Klene, M.; Li, X.; Knox, J. E.; Hratchian, H. P.; Cross, J. B.; Adamo, C.; Jaramillo, J.; Gomperts, R.; Stratmann, R. E.; Yazyev, O.; Austin, A. J.; Cammi, R.; Pomelli, C.; Ochterski, J. W.; Ayala, P. Y.; Morokuma, K.; Voth, G. A.; Salvador, P.; Dannenberg, J. J.; Zakrzewski, V. G.; Dapprich, S.; Daniels, A. D.; Strain, M. C.; Farkas, O.; Malick, D. K.; Rabuck, A. D.; Raghavachari, K.; Fores-man, J. B.; Ortiz, J. V.; Cui, Q.; Baboul, A. G.; Clifford, S.; Cio-slowski, J.; Stefanov, B. B.; Liu, G.; Liashenko, A.; Piskorz, P.; Komaromi, I.; Martin, R. L.; Fox, D. J.; Keith, T.; Al-Laham, M. A.; Peng, C. Y.; Nanayakkara, A.; Challacombe, M.; Gill, P. M. W.; Johnson, B.; Chen, W.; Wong, M. W.; Gonzalez, C.; Pople, J. A. Gaussian 2003W Revision B.05; Gaussian Inc: Pittsburgh, PA, 2003.
46. Becke, A. D. J Chem Phys 1993, 98, 5648.
47. Lee, C.; Yang, W.; Parr, R. G. Phys Rev B 1988, 37, 785.
48. Korth, H. G.; De Heer, M. I.; Mulder, P. J Phys Chem A 2002, 106, 8779.
49. Johnson, B. G.; Gill, P. M. W.; Pople, J. A. J Chem Phys 1993, 98, 5612.
50. Chowdhury, P. K. J Phys Chem A 2003, 107, 5692.
51. Chis, V. Chem Phys 2004, 300, 1.
52. Asensio, A.; Kobko, N.; Dannenberg, J. J. J Phys Chem A 2003, 107, 6441.
53. Müller, A.; Losada, M.; Leutwyler, S. J Phys Chem A 2004, 108, 157.
54. Gonçalves, N. S.; Cristiano, R.; Pizzolatti, M. G.; da Silva Miranda, F. J Mol Struct 2005, 733, 53.
55. Bernardino, R. J.; Cabral, B. J. C. J Phys Chem A 1999, 103, 9080.
56. Bernardino, R. J.; Cabral, B. J. C. Supramol Chem 2002, 14, 57.
57. Bemardino, R. J.; Cabral, B. J. C. J Mol Struct (Theochem) 2001, 549, 253.
58. Hay, B. P.; Nicholas, J. B.; Feller, D. J Am Chem Soc 2000, 122, 10083.
59. Dybal, J.; Makrllk, E.; Vanura, P.; Budka, J. Monatsh Chem 2008, 139, 1175.
60. Joseph, R.; Ramanujam, B.; Acharya, A.; Khutia, A.; Rao, C. P. J Org Chem 2008, 73, 5745.
61. Ilchenko, N. N.; Kuchma, O. V.; Zub, Y.; Leszczynski, J. J Mol Struct (Theochem) 2007, 815, 83.
62. Brown, M. D.; Dyke, J. M.; Ferrante, F.; Levason, W.; Ogden, J. S.; Webster, M. Chem Eur J 2006, 12, 2620.
63. Brown, M. D.; Davis, M. F.; Dyke, J. M.; Ferrante, F.; Levason, W.; Ogden, J. S.; Webster, M. Chem Eur J 2008, 14, 2615.
64. Hay, P. J.; Wadt, W. R. J Chem Phys 1985, 82, 899.
65. Glendening, E. D.; Feller, D.; Thompson, M. A. J Am Chem Soc 1994, 116, 10657.
66. Reed, A. E.; Weinhold, F. J Chem Phys 1983, 78, 4066.
67. Foster, J. P.; Weinhold, F. J Am Chem Soc 1980, 102, 7211.
68. Redd, A. E.; Weinstock, R. B.; Weinhold, F. J Chem Phys 1985, 83, 735.
69. Reed, A. E.; Curtiss, L. A.; Weinhold, F. Chem Rev 1988, 88, 899.
70. Wipff, G.; Weiner, P.; Kollman, P. J Am Chem Soc 1982, 104, 3249.
71. Glendening, E. D.; Feller, D. J Phys Chem 1995, 99, 3060.
72. Dang, L. X.; Rice, J. E.; Caldwell, J.; Kollman, P. A. J Am Chem Soc 1991, 113, 2481.
73. Iwamoto, K.; Shinkai, S. J Org Chem 1992, 57, 7066.
74. Bott, S. G.; Coleman, A. W.; Atwood, J. L. J Inclusion Phenom 1987, 5, 747.
75. Fujimoto, K.; Nishiyama, N.; Tsuzuki, H.; Shinkai, S. J Chem Soc Perkin Trans 2 1992, 643.
76. Kikuchi, T.; Iki, H.; Tsuzuki, H.; Shinkai, S. Supramol Chem 1993, 1, 103.
77. Grootenhuis, P. D. J.; Kollman, P. A.; Groenen, L. C.; Reinhoudt, D. N.; Van Hummel, G. J.; Ugozzoli, F.; Andreetti, G. D. J Am Chem Soc 1990, 112, 4165.
78. Harada, T.; Rudziński, J. M.; Shinkai, S. J Chem Soc Perkin Trans 2 1992, 2109.
79. Izatt, R. M.; Bradshaw, J. S.; Nielsen, S. A.; Lamb, J. D.; Christen-sen, J. J.; Sen, D. Chem Rev 1985, 85, 271.
80. Hancock, R. D. Acc Chem Res 1990, 23, 253.
81. Pedersen, C. J Am Chem Soc 1970, 92, 391.
82. Shannon, R. D. Acta Crystallogr Sect A 1976, 32, 751.
83. Kim, S.; Kim, H.; Noh, K. H.; Lee, S. H.; Kim, S. K.; Kim, J. S. Talanta 2003, 61, 709.
84. Ikeda, A.; Shinkai, S. J Am Chem Soc 1994, 116, 3102.
85. Kim, S. K.; Lee, S. H.; Lee, J. Y.; Lee, J. Y.; Bartsch, R. A.; Kim, J. S. J Am Chem Soc 2004, 126, 16499.
86. Kim, J. S.; Lee, W. K.; Suh, I.-H.; Kim, J.-G.; Yoon, J.; Lee, J. H. J Org Chem 2000, 65, 7215.
87. Salorinne, K.; Nissinen, M. J Inclusion Phenom Macrocycl Chem 2008, 61, 11.
88. Kim, J. S.; Rim, J. A.; Shon, O. J.; Noh, K. H.; Kim, E.-H.; Cheong, C.; Vicens, J. J Inclusion Phenom Macrocycl Chem 2002, 43, 51.
89. Shchori, E.; Nae, N.; Jagur-Grodzinski, J. J Chem Soc Dalton Trans 1975, 2381.
90. Kolthoff, I. M.; Chantooni, M. K. Anal Chem 1980, 52, 1039.
91. Hofmanova, A.; Koryta, J.; Brezine, M.; Mitall, M. Inorg Chim Acta 1978, 28, 73.
92. Hopkins, H. P., Jr.; Norman, A. B. J Phys Chem 1980, 84, 309.
93. Smetana, A. J.; Popov, A. I. J Solution Chem 1980, 9, 183.
94. Lamb, J. D.; Izatt, R. M.; Swain, C. S.; Christensen, J. J. J Am Chem Soc 1980, 102, 475.
95. Izatt, R. M.; Terry, R. E.; Haymore, B. L.; Hansen, L. D.; Dalley, N. K.; Avondet, A. G.; Christensen, J. J. J Am Chem Soc 1976, 98, 7620.
96. Takeda, Y.; Yano, H.; Ishibashi, M.; Isozumi, H. Bull Chem Soc Jpn 1980, 53, 72.
97. Anderson, J. D.; Paulsen, E. S.; Dearden, D. V. Int J Mass Spectrom 2003, 227, 63.