"Naked" mono- and dianions of corannulene with lithium counterions

Organometallics

Volumn 32, Issue 2, 2013, Pages 538-543

  Spisak, Sarah N ^a   Zabula, Alexander V ^a   Ferguson, Michael V ^a   Filatov, Alexander S ^a   Petrukhina, Marina A ^a  

^a STATE UNIVERSITY OF NEW YORK   (United States)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

CARBON SURFACE; CONTACT ION PAIRS; CONTROLLED REDUCTION; CONVEX FACES; CORANNULENE; DIANIONS; DIGLYMES; LITHIUM COUNTERIONS; LITHIUM METALS; LITHIUM SALTS; METAL COORDINATION; MONOANIONS; O-DONOR; REDUCTION STUDIES; SINGLE CRYSTAL X-RAY DIFFRACTION; SIX-MEMBERED RINGS; SOLID PRODUCTS; SOLVENT MEDIA; STRUCTURAL DATA; TWO-PRODUCT; UV-VIS SPECTROSCOPY;

CROWN ETHERS; GEOMETRY; IONS; ORGANIC SOLVENTS; SALTS; ULTRAVIOLET VISIBLE SPECTROSCOPY; X RAY DIFFRACTION;

LITHIUM;

EID: 84872936032     PISSN: 02767333     EISSN: 15206041     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/om300998p     Document Type: Article

References (63)

1. Ayalon, A.; Sygula, A.; Cheng, P.-C.; Rabinovitz, M.; Rabideau, P. W.; Scott, L. T. Science 1994, 265, 1065
2. Baumgarten, M.; Gherghel, J. L.; Wagner, M.; Weitz, A.; Rabinovitz, M.; Cheng, P.-C.; Scott, L. T. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 6254
3. Shenhar, R.; Willner, I.; Preda, D. V.; Scott, L. T.; Rabinovitz, M. J. Phys. Chem. A 2000, 104, 10631
4. Shabtai, E.; Hoffman, R. E.; Cheng, P.-C.; Bayrd, E.; Preda, D. V.; Scott, L. T.; Rabinovitz, M. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 2000, 129
5. Aprahamian, I.; Eisenberg, D.; Hoffman, R. E.; Sternfeld, T.; Matsuo, Y.; Jackson, E. A.; Nakamura, E.; Scott, L. T.; Sheradsky, T.; Rabinovitz, M. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 9581
6. Weitz, A.; Shabtai, E.; Rabinovitz, M.; Bratcher, M. S.; McComas, C. C.; Best, M. D.; Scott, L. T. Chem.-Eur. J. 1998, 4, 234
7. Aprahamian, I.; Wegner, H. A.; Sternfeld, T.; Rauch, K.; de Meijere, A.; Sheradsky, T.; Scott, L. T.; Rabinovitz, M. Chem. Asian J. 2006, 1, 678
8. Treitel, N.; Sheradsky, T.; Peng, L.; Scott, L. T.; Rabinovitz, M. Angew. Chem., Int. Ed. 2006, 45, 3273
9. Aprahamian, I.; Preda, D. V.; Bancu, M.; Belanger, A. P.; Sheradsky, T.; Scott, L. T.; Rabinovitz, M. J. Org. Chem. 2006, 71, 290
10. Weitz, A.; Rabinovitz, M.; Cheng, P.-C.; Scott, L. T. Synth. Met. 1997, 86, 2159
11. Eisenberg, D.; Quimby, J. M.; Jackson, E. A.; Scott, L. T.; Shenhar, R. Chem. Commun. 2010, 46, 9010
12. Eisenberg, D.; Quimby, J. M.; Scott, L. T.; Shenhar, R. J. Phys. Org. Chem. 2012, 10.1002/poc.2951
13. Setzer, W. N.; Schleyer, P. v. R. Adv. Organomet. Chem. 1985, 24, 353
14. Hirosawa, I.; Prassides, K.; Mizuki, J.; Tanigaki, K.; Gevaert, M.; Lappas, A.; Cockcroft, J. K. Science 1994, 264, 1294
15. Aoyagi, S.; Sado, Y.; Nishibori, E.; Sawa, H.; Okada, H.; Tobita, H.; Kasama, Y.; Kitaura, R.; Shinohara, H. Angew. Chem., Int. Ed. 2012, 51, 3377
16. Lee, S. W.; Yabuuchi, N.; Gallant, B. M.; Chen, S.; Kim, B.-S.; Hammond, P. T.; Yang, S.-H. Nat. Nanotechnol. 2010, 5, 531
17. Mukherjee, R.; Krishnan, R.; Lu, T.-M.; Koratkar, N. Nano Energy 2012, 1, 518
18. Kang, J.-G.; Lee, G.-H.; Park, K.-S.; Kim, S.-O.; Lee, S.; Kim, D.-W.; Park, J.-G. J. Mater. Chem. 2012, 22, 9330
19. Janata, J.; Gendell, J.; Ling, C.-Y.; Barth, W.; Backs, L.; Mark, H. B., Jr.; Lawton, R. G. J. Am. Chem. Soc. 1967, 89, 3056
20. Ayalon, A.; Rabinovitz, M.; Cheng, P.-C.; Scott, L. T. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1992, 31, 1636
21. Zabula, A. V.; Filatov, A. S.; Spisak, S. N.; Rogachev, A. Y.; Petrukhina, M. A. Science 2011, 333, 1008
22. Zabula, A. V.; Spisak, S. N.; Filatov, A. S.; Petrukhina, M. A. Organometallics 2012, 31, 5541
23. Spisak, S. N.; Zabula, A. V.; Filatov, A. S.; Rogachev, A. Y.; Petrukhina, M. A. Angew. Chem., Int. Ed. 2011, 50, 8090
24. Zabula, A. V.; Spisak, S. N.; Filatov, A. S.; Grigoryants, V. M.; Petrukhina, M. A. Chem.-Eur. J. 2012, 18, 6476
25. Filatov, A. S.; Sumner, N. J.; Spisak, S. N.; Zabula, A. V.; Rogachev, A. Yu.; Petrukhina, M. A. Chem.-Eur. J. 2012, 18, 15753
26. Haag, R.; Fleischer, R.; Stalke, D.; de Meijere, A. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1995, 34, 1492
27. Haag, R.; Ohlhorst, B.; Noltemeyer, M.; Fleischer, R.; Stalke, D.; Schuster, A.; Kuck, D.; de Meijere, A. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 10474
28. Zabula, A. V.; Sumner, N. J.; Filatov, A. S.; Spisak, S. N.; Grigoryants, V. M.; Petrukhina, M. A. Eur. J. Inorg. Chem. 2012, 4675
29. Bock, H.; Gharagozloo-Hubmann, K.; Näther, C.; Nagel, N.; Halvaz, Z. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1996, 35, 631
30. Cohen, Y.; Klein, J.; Rabinovitz, M. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1986, 1071
31. Hubig, S. M.; Lindeman, S. V.; Kochi, J. K. Coord. Chem. Rev. 2000, 200, 831
32. Eisenberg, D.; Jackson, E. A.; Quimby, J. M.; Scott, L. T.; Shenhar, R. Angew. Chem., Int. Ed. 2010, 49, 7538
33. Minsky, A.; Meyer, A. Y.; Hafner, K.; Rabinovitz, M. J. Am. Chem. Soc. 1983, 105, 3975
34. Cohen, Y.; Klein, J.; Rabinovitz, M. J. Am. Chem. Soc. 1988, 110, 4634
35. Nishida, S.; Morita, Y.; Ueda, A.; Kobayashi, T.; Fukui, K.; Ogasawara, K.; Sato, K.; Takui, T.; Nakasuji, K. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 14954
36. Ayalon, A.; Rabinovitz, M. Tetrahedron Lett. 1992, 33, 2395
37. Aprahamian, I.; Bodwell, G. J.; Fleming, J. J.; Manning, G. P.; Mannion, M. R.; Sheradsky, T.; Vermeij, R. J.; Rabinovitz, M. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 1720
38. Sandí, G.; Gerald, R. E., II; Scanlon, L. G.; Johnson, C. S.; Klingler, R. J.; Rathke, J. W. J. New Mater. Electrochem. Syst. 2000, 3, 13
39. Gerald, R. E.; Klingler, R. J.; Sandí, G.; Johnson, C. S.; Scanlon, L. G.; Rathke, J. W. J. Power Sources 2000, 89, 237
40. Zabula, A. V.; Spisak, S. N.; Filatov, A. S.; Rogachev, A. Y.; Petrukhina, M. A. Angew. Chem., Int. Ed. 2011, 50, 2971
41. Zabula, A. V.; Dubceac, C.; Filatov, A. S.; Petrukhina, M. A. J. Org. Chem. 2011, 76, 9572
42. Dubceac, C.; Zabula, A. V.; Filatov, A. S.; Rossi, F.; Zanello, P.; Petrukhina, M. A. J. Phys. Org. Chem. 2012, 25, 553
43. Zabula, A. V.; Spisak, S. N.; Filatov, A. S.; Petrukhina, M. A. Angew. Chem., Int. Ed. 2012, 49, 12194
44. Hanson, J. C.; Nordman, C. E. Acta Crystallogr. 1976, B32, 1147
45. Petrukhina, M. A.; Andreini, K. W.; Mack, J.; Scott, L. T. J. Org. Chem. 2005, 70, 5713
46. Amaya, T.; Seki, S.; Moriuchi, T.; Nakamoto, K.; Nakata, T.; Sakane, H.; Saeki, A.; Tagawa, S.; Hirao, T. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 408
47. Filatov, A. S.; Scott, L. T.; Petrukhina, M. A. Cryst. Growth Des. 2010, 10, 4607
48. Malaba, D.; Chen, L.; Tessler, C. A.; Youngs, W. J. Organometallics 1992, 11, 1007
49. Bock, H.; Arad, C.; Näther, C. J. Organomet. Chem. 1996, 520, 1
50. Könemann, M.; Gerhard, E.; Fröhlich, R.; Wurthwein, E.-U. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 11155
51. Üffing, C.; Köppe, R.; Schnöckel, H. Organometallics 1998, 17, 3512
52. Bock, H.; Havlas, Z.; Gharagozloo-Hubmann, K.; Sievert, M. Angew. Chem., Int. Ed. 1999, 38, 2240
53. Merkel, S.; Stern, D.; Henn, J.; Stalke, D. Angew. Chem., Int. Ed. 2009, 48, 6350
54. Bruno, C.; Benassi, R.; Passalacqua, A.; Paolucci, F.; Fontanesi, C.; Marcaccio, M.; Jackson, E. A.; Scott, L. T. J. Phys. Chem. B 2009, 113, 1954
55. Kähler, T.; Behrens, U.; Neander, S.; Olbrich, F. J. Organomet. Chem. 2002, 649, 50
56. Kozhemyakina, N. V.; Nuss, J.; Jansen, M. Z. Anorg. Allg. Chem. 2009, 635, 1355
57. Mehta, G.; Panda, G. Tetrahedron Lett. 1997, 38, 2145
58. Scott, L. T.; Cheng, P.-C.; Hashemi, M.; Bratcher, M. S.; Meyer, D. T.; Warren, H. B. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 10963
59. Sygula, A.; Xu, G.; Marcinow, Z.; Rabideau, P. W. Tetrahedron 2001, 57, 3637
60. Sato, T.; Yamamoto, A.; Tanaka, H. A. Chem. Phys. Lett. 2000, 326, 573
61. SADABS; Bruker AXS, 2001.
62. Sheldrick, G. M. Acta Crystallogr. 2008, A64, 112
63. SHELXTL, Version 6.14; Bruker AXS, 2000.