Lactic acid as a platform chemical in the biobased economy: The role of chemocatalysis

Energy and Environmental Science

Volumn 6, Issue 6, 2013, Pages 1415-1442

  Dusselier, Michiel ^a   Van Wouwe, Pieter ^a   Dewaele, Annelies ^a   Makshina, Ekaterina ^a   Sels, Bert F ^a  

^a UNIVERSITY OF LEUVEN   (Belgium)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

ADDED-VALUE CHEMICALS; HOMOGENEOUS AND HETEROGENEOUS CATALYSIS; MULTI-STEP PURIFICATION; ORDERS OF MAGNITUDE; PLATFORM CHEMICALS; PLATFORM MOLECULES; PRODUCT ASSORTMENT; TRANSPORTATION FUELS;

CATALYSIS; CHEMICALS; ENERGY EFFICIENCY; MATERIALS HANDLING; MOLECULES;

LACTIC ACID;

CATALYSIS; COST-BENEFIT ANALYSIS; INDUSTRIAL PRODUCTION; INNOVATION; MANUFACTURING; ORGANIC ACID; POLYSACCHARIDE; REFINING INDUSTRY;

EID: 84880291052     PISSN: 17545692     EISSN: 17545706     Source Type: Journal    
DOI: 10.1039/c3ee00069a     Document Type: Review

References (322)

1. A. J. Ragauskas C. K. Williams B. H. Davison G. Britovsek J. Cairney C. A. Eckert W. J. Frederick J. P. Hallett D. J. Leak C. L. Liotta J. R. Mielenz R. Murphy R. Templer T. Tschaplinski Science 2006 311 484 489
2. T. Werpy and G. Petersen, DOE/GO-102004-1992, 2004, 1, http://www.nrel.gov/docs/fy04osti/35523.pdf
3. J. J. Bozell G. R. Petersen Green Chem. 2010 12 539 554
4. P. Gallezot Chem. Soc. Rev. 2012 41 1538 1558
5. J. N. Chheda G. W. Huber J. A. Dumesic Angew. Chem., Int. Ed. 2007 46 7164 7183
6. A. Corma S. Iborra A. Velty Chem. Rev. 2007 107 2411 2502
7. Renewable Raw Materials: New Feedstocks For The Chemical Industry, ed., R. Ulber, D. Sell, and, T. Hirth, Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 2011
8. Catalysis for Renewables: From Feedstock to Energy Production, ed., G. Centi, and, R. A. van Santen, Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 2007
9. Introduction to chemicals from biomass, ed., J. H. Clark, and, F. I. Deswarte, John Wiley & Sons Ltd, 2008
10. S. Van de Vyver J. Geboers P. A. Jacobs B. F. Sels ChemCatChem 2011 3 82 94
11. J. A. Geboers S. Van de Vyver R. Ooms B. Op de Beeck P. A. Jacobs B. F. Sels Catal. Sci. Technol. 2011 1 714 726
12. R. Rinaldi F. Schüth ChemSusChem 2009 2 1096 1107
13. B. Kamm, M. Kamm, P. R. Gruber and S. Kromus, in Biorefineries-Industrial Processes and Products, Wiley-VCH Verlag GmbH, 2008, pp. 1-40
14. B. Kamm Angew. Chem., Int. Ed. 2007 46 5056 5058
15. M. Dusselier P. Van Wouwe F. de Clippel J. Dijkmans D. W. Gammon B. F. Sels ChemCatChem 2013 5 569 575
16. M. Rose R. Palkovits ChemSusChem 2012 5 167 176
17. J.-P. Lange E. van der Heide J. van Buijtenen R. Price ChemSusChem 2012 5 150 166
18. A. A. Rosatella S. P. Simeonov R. F. M. Frade C. A. M. Afonso Green Chem. 2011 13 754 793
19. O. O. James S. Maity L. A. Usman K. O. Ajanaku O. O. Ajani T. O. Siyanbola S. Sahu R. Chaubey Energy Environ. Sci. 2010 3 1833 1850
20. J. ten Dam U. Hanefeld ChemSusChem 2011 4 1017 1034
21. R. Weingarten W. C. Conner G. W. Huber Energy Environ. Sci. 2012 5 7559 7574
22. Y.-C. Lin G. W. Huber Energy Environ. Sci. 2009 2 68 80
23. R. Rinaldi F. Schuth Energy Environ. Sci. 2009 2 610 626
24. M. Brin Ann. N. Y. Acad. Sci. 1965 119 942 956
25. M. Brin Ann. N. Y. Acad. Sci. 1965 119 1084 1090
26. F. A. Castillo Martinez E. M. Balciunas J. M. Salgado J. M. Domínguez González A. Converti R. P. d. S. Oliveira Trends Food Sci. Technol. 2013 30 70 83
27. L. Nattrass and A. Higson, National Non-Food Crops Centre, Renewable Chemicals Factsheet: Lactic Acid, 2010, http://www.nnfcc.co.uk/publications/ nnfcc-renewable-chemicals-factsheet-lactic-acid
28. European bioplastics-driving the evolution of plastics, 2012, http://en.european-bioplastics.org/multimedia/
29. NatureWorks LLC, 2012, http://www.natureworksllc.com/
30. Purac, 2012, http://www.purac.com/
31. Galactic, 2012, http://www.lactic.com
32. M. Carus, Growth in PLA bioplastics: a production capacity of over 800,000 tonnes expected by 2020, Nova-Institute, Hürth, 2012
33. R. Datta M. Henry J. Chem. Technol. Biotechnol. 2006 81 1119 1129
34. PlasticsToday, Bioplastic demand spurs global growth in lactic acid production, 2011, http://www.plasticstoday.com/
35. L. Shen E. Worrell M. Patel Biofuels, Bioprod. Biorefin. 2010 4 25 40
36. Y.-J. Wee J.-N. Kim H.-W. Ryu Food Technol. Biotechnol. 2006 44 163 172
37. Y. Fan C. Zhou X. Zhu Catal. Rev.: Sci. Eng. 2009 51 293 324
38. A. Sodergard M. Stolt Prog. Polym. Sci. 2002 27 1123 1163
39. D. Garlotta J. Polym. Environ. 2001 9 63 84
40. A. P. Gupta V. Kumar Eur. Polym. J. 2007 43 4053 4074
41. R. Datta, in Kirk-Othmer Encyclopedia of Chemical Technology, John Wiley & Sons, Inc., 2000
42. W. Groot, J. van Krieken, O. Sliekersl and S. de Vos, in Poly(Lactic Acid), John Wiley & Sons, Inc., 2010, pp. 1-18
43. Z. Jin, Y. Tian and J. Wang, in Poly(Lactic Acid), John Wiley & Sons, Inc., 2010, pp. 19-25
44. S. P. Chahal and J. N. Starr, in Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 2000
45. C. S. M. Pereira V. M. T. M. Silva A. E. Rodrigues Green Chem. 2011 13 2658 2671
46. D. T. Vu A. K. Kolah N. S. Asthana L. Peereboom C. T. Lira D. J. Miller Fluid Phase Equilib. 2005 236 125 135
47. S. Inkinen M. Hakkarainen A.-C. Albertsson A. Sodergard Biomacromolecules 2011 12 523 532
48. J. L. Espartero I. Rashkov S. M. Li N. Manolova M. Vert Macromolecules 1996 29 3535 3539
49. Poly(Lactic Acid): Synthesis, Structures, Properties, Processing, And Applications, ed., R. Auras, L.-T. Lim, S. E. M. Selke, and, H. Tsuji, John Wiley & Sons, Inc., 2010
50. R. P. John K. M. Nampoothiri A. Pandey Appl. Microbiol. Biotechnol. 2007 74 524 534
51. N. Narayanan P. K. Roychoudhury A. Srivastava Electron. J. Biotechnol. 2004 7 167 179
52. S. Van de Vyver L. Peng J. Geboers H. Schepers F. de Clippel C. J. Gommes B. Goderis P. A. Jacobs B. F. Sels Green Chem. 2010 12 1560 1563
53. M. Benoit A. Rodrigues K. De Oliveira Vigier E. Fourre J. Barrault J.-M. Tatibouet F. Jerome Green Chem. 2012 14 2212 2215
54. N. Meine R. Rinaldi F. Schüth ChemSusChem 2012 5 1449 1454
55. J. Hilgert N. Meine R. Rinaldi F. Schuth Energy Environ. Sci. 2013 6 92 96
56. M. G. Adsul A. J. Varma D. V. Gokhale Green Chem. 2007 9 58 62
57. R. P. John G. S. Anisha K. M. Nampoothiri A. Pandey Biotechnol. Adv. 2009 27 145 152
58. M. Singhvi D. Joshi M. Adsul A. Varma D. Gokhale Green Chem. 2010 12 1106 1109
59. R. Datta M. Henry J. Chem. Technol. Biotechnol. 2006 81 1119 1129
60. A. Vaidya R. Pandey S. Mudliar M. Kumar T. Chakrabarti S. Devotta Crit. Rev. Environ. Sci. Technol. 2005 35 429 467
61. K. Okano T. Tanaka C. Ogino H. Fukuda A. Kondo Appl. Microbiol. Biotechnol. 2010 85 413 423
62. J. Vijayakumar R. Aravindan T. Viruthagiri Chem. Biochem. Eng. Q. 2008 22 245 264
63. Y.-K. Chen Y.-F. Lin Z.-W. Peng J.-L. Lin J. Phys. Chem. C 2010 114 17720 17727
64. D. Porro M. M. Bianchi L. Brambilla R. Menghini D. Bolzani V. Carrera J. Lievense C.-L. Liu B. M. Ranzi L. Frontali L. Alberghina Appl. Environ. Microbiol. 1999 65 4211 4215
65. R. Patnaik S. Louie V. Gavrilovic K. Perry W. P. C. Stemmer C. M. Ryan S. del Cardayre Nat. Biotechnol. 2002 20 707 712
66. A. Persson A. Garde A.-S. Jönsson G. Jonsson G. Zacchi Appl. Biochem. Biotechnol. 2001 94 197 211
67. R. Datta, EP Pat., 338162A1, 1989
68. D. A. Glassner and R. Datta, EP Pat., 393818A1, 1990
69. H. Tsuji Macromol. Biosci. 2005 5 569 597
70. Y. Ikada K. Jamshidi H. Tsuji S. H. Hyon Macromolecules 1987 20 904 906
71. S. Kromus, B. Kamm, M. Kamm, P. Fowler and M. Narodoslawsky, in Biorefineries-Industrial Processes and Products, Wiley-VCH Verlag GmbH, 2008, pp. 253-294
72. S. Varadarajan D. J. Miller Biotechnol. Prog. 1999 15 845 854
73. C. Ozmeral, J. P. Glas, R. Dasari, S. Tanielyan, R. D. Bhagat and M. R. Kasireddy, WO Pat., 2012033845, 2012
74. T. Ohara, T. Sato, N. Shimizu, G. Prescher, H. Schwind, O. Weiberg, K. Marten and H. Greim, in Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 2000
75. C. Gao C. Ma P. Xu Biotechnol. Adv. 2011 29 930 939
76. X. Xu J. Lin P. Cen Chin. J. Chem. Eng. 2006 14 419 427
77. C. Della Pina E. Falletta M. Rossi Green Chem. 2011 13 1624 1632
78. R. Burns D. T. Jones P. D. Ritchie J. Chem. Soc. 1935 400 406
79. L. T. Smith C. H. Fisher W. P. Ratchford M. L. Fein Ind. Eng. Chem. 1942 34 473 479
80. C. E. Rehberg W. A. Faucette C. H. Fisher Ind. Eng. Chem. 1944 36 469 472
81. W. P. Ratchford C. E. Rehberg C. H. Fisher J. Am. Chem. Soc. 1944 66 1864 1866
82. C. H. Fisher W. P. Ratchford L. T. Smith Ind. Eng. Chem. 1944 36 229 234
83. W. P. Ratchford C. H. Fisher Ind. Eng. Chem. 1945 37 382 387
84. F. C. Atwood, US Pat., 2464364, 1949
85. M. A. Lilga, T. A. Werpy and J. E. Holladay, US Pat., 20040110974A1, 2004
86. R. Holmen, US Pat., 2859240, 1958
87. C. Paparizos, W. G. Shaw and S. Dolhyj, EP Pat., 181718A2, 1986
88. R. A. Sawicki, US Pat., 4729978, 1988
89. B. Odell G. Earlam D. J. Cole-Hamilton J. Organomet. Chem. 1985 290 241 248
90. W. S. L. Mok M. J. Antal M. Jones J. Org. Chem. 1989 54 4596 4602
91. T. M. Aida A. Ikarashi Y. Saito M. Watanabe R. L. Smith K. Arai J. Supercrit. Fluids 2009 50 257 264
92. C. T. Lira P. J. McCrackin Ind. Eng. Chem. Res. 1993 32 2608 2613
93. T. Abe and S. Hieda, EP Pat., 0379691, 1990
94. J. Zhang J. Lin P. Cen Can. J. Chem. Eng. 2008 86 1047 1053
95. J. Zhang J. Lin X. Xu P. Cen Chin. J. Chem. Eng. 2008 16 263 269
96. P. Sun D. Yu K. Fu M. Gu Y. Wang H. Huang H. Ying Catal. Commun. 2009 10 1345 1349
97. J.-M. Lee D.-W. Hwang Y. K. Hwang S. B. Halligudi J.-S. Chang Y.-H. Han Catal. Commun. 2010 11 1176 1180
98. H. Wang D. Yu P. Sun J. Yan Y. Wang H. Huang Catal. Commun. 2008 9 1799 1803
99. H. F. Shi Y. C. Hu Y. Wang H. Huang Chin. Chem. Lett. 2007 18 476 478
100. P. Sun D. Yu Z. Tang H. Li H. Huang Ind. Eng. Chem. Res. 2010 49 9082 9087
101. J. Yan D. Yu P. Sun H. Huang Chin. J. Catal. 2011 32 405 411
102. Z. Zhang Y. Qu S. Wang J. Wang Ind. Eng. Chem. Res. 2009 48 9083 9089
103. J.-H. Hong J.-M. Lee H.-R. Kim Y.-K. Hwang J.-S. Chang S. B. Halligudi Y.-H. Han Appl. Catal., A 2011 396 194 200
104. J. Zhang Y. Zhao M. Pan X. Feng W. Ji C.-T. Au ACS Catal. 2011 1 32 41
105. P. C. Walkup, C. A. Rohrmann, R. T. Hallen and D. E. Eakin, WO Pat., 9111527A2, 1991
106. Z. Zhang Y. Qu S. Wang J. Wang J. Mol. Catal. A: Chem. 2010 323 91 100
107. A. Yuksel M. Sasaki M. Goto Ind. Eng. Chem. Res. 2011 50 728 734
108. S. D. Lambrecht, O. Franke and K. Zahlmann, EP Pat., 1310476A1, 2003
109. M. S. Tam G. C. Gunter R. Craciun D. J. Miller J. E. Jackson Ind. Eng. Chem. Res. 1997 36 3505 3512
110. H. Siegel and M. Eggersdorfer, in Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 2000
111. G. C. Gunter D. J. Miller J. E. Jackson J. Catal. 1994 148 252 260
112. D. J. Miller, J. E. Jackson, R. H. Langford, G. C. Gunter, M. S. Tam and P. B. Kokitkar, US Pat., 5731471A, 1998
113. D. C. Wadley M. S. Tam P. B. Kokitkar J. E. Jackson D. J. Miller J. Catal. 1997 165 162 171
114. G. C. Gunter R. H. Langford J. E. Jackson D. J. Miller Ind. Eng. Chem. Res. 1995 34 974 980
115. M. S. Tam R. Craciun D. J. Miller J. E. Jackson Ind. Eng. Chem. Res. 1998 37 2360 2366
116. N. E. Drysdale, T. W. Stambaugh and J. V. Tarbell, US Pat., 5236560A, 1993
117. M. S. Tam J. E. Jackson D. J. Miller Ind. Eng. Chem. Res. 1999 38 3873 3877
118. D. J. Miller, S. M. Perry, P. T. Fanson and J. E. Jackson, WO Pat., 9847846A1, 1998
119. M. Eckert, G. Fleischmann, R. Jira, H. M. Bolt and K. Golka, in Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 2000
120. L. Li J. R. Portela D. Vallejo E. F. Gloyna Ind. Eng. Chem. Res. 1999 38 2599 2606
121. ICIS, Indicative Chemical Prices, http://www.icis.com
122. B. Katryniok S. Paul F. Dumeignil Green Chem. 2010 12 1910 1913
123. H. Krämer, in Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 2000
124. C. J. Sullivan, in Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 2000
125. E. D'Hondt S. Van de Vyver B. F. Sels P. A. Jacobs Chem. Commun. 2008 6011 6012
126. B. Sels, E. D'Hondt and P. Jacobs, in Catalysis for Renewables, Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 2007, pp. 223-255
127. S. Van de Vyver E. D'Hondt B. F. Sels P. A. Jacobs Stud. Surf. Sci. Catal. 2010 175 771 774
128. R. B. Mane C. V. Rode Green Chem. 2012 14 2780 2789
129. Y. Nakagawa K. Tomishige Catal. Sci. Technol. 2011 1 179 190
130. P. A. Levene H. L. Haller J. Biol. Chem. 1926 67 329 332
131. H. Adkins H. R. Billica J. Am. Chem. Soc. 1948 70 3121 3125
132. H. I. Adkins A. A. Pavlic J. Am. Chem. Soc. 1947 69 3039 3041
133. E. Bowden H. Adkins J. Am. Chem. Soc. 1934 56 689 691
134. H. S. Broadbent Ann. N. Y. Acad. Sci. 1967 145 58 71
135. J. E. Carnahan T. A. Ford W. F. Gresham W. E. Grigsby G. F. Hager J. Am. Chem. Soc. 1955 77 3766 3768
136. S. Antons, US Pat., 5731479, 1998
137. Z. Zhang J. E. Jackson D. J. Miller Appl. Catal., A 2001 219 89 98
138. B.-W. Mao Z.-Z. Cai M.-Y. Huang Y.-Y. Jiang Polym. Adv. Technol. 2003 14 278 281
139. G. Luo S. Yan M. Qiao J. Zhuang K. Fan Appl. Catal., A 2004 275 95 102
140. A. Primo P. Concepcion A. Corma Chem. Commun. 2011 47 3613 3615
141. S. Antons, DE Pat., 4444109A1, 1996
142. T. A. Werpy, J. G. Frye, A. H. Zacher, D. J. Miller, J. G. Frye, Jr., US Pat., 20040064003A1, 2004
143. Z. Zhang J. E. Jackson D. J. Miller Ind. Eng. Chem. Res. 2002 41 691 696
144. Z. Zhang J. E. Jackson D. J. Miller Bioresour. Technol. 2008 99 5873 5880
145. Y. Chen D. J. Miller J. E. Jackson Ind. Eng. Chem. Res. 2007 46 3334 3340
146. T. S. Dalavoy J. E. Jackson G. M. Swain D. J. Miller J. Li J. Lipkowski J. Catal. 2007 246 15 28
147. G. Luo S. Yan M. Qiao K. Fan J. Mol. Catal. A: Chem. 2005 230 69 77
148. G. Luo S. Yan M. Qiao K. Fan Appl. Catal., A 2007 332 79 88
149. E. Balaraman E. Fogler D. Milstein Chem. Commun. 2012 48 1111 1113
150. R. D. Cortright M. Sanchez-Castillo J. A. Dumesic Appl. Catal., B 2002 39 353 359
151. L. Huang Y. Zhu H. Zheng M. Du Y. Li Appl. Catal., A 2008 349 204 211
152. M. N. Simonov P. A. Zaikin I. L. Simakova Appl. Catal., B 2012 119-120 340 347
153. M. N. Simonov I. L. Simakova V. N. Parmon React. Kinet. Catal. Lett. 2009 97 157 162
154. P. Serp, in Carbon Materials for Catalysis, John Wiley & Sons, Inc., 2008, pp. 309-372
155. P. Xu J. Qiu C. Gao C. Ma J. Biosci. Bioeng. 2008 105 169 175
156. F. D. Klingler and W. Ebertz, in Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 2000
157. H. Hayashi S. Sugiyama N. Masaoka N. Shigemoto Ind. Eng. Chem. Res. 1995 34 135 139
158. H. Hayashi S. Sugiyama N. Kokawa K. Koto Appl. Surf. Sci. 1997 121-122 378 381
159. F. Thalhammer, K. H. Schrank and K. Wernthaler, DE 19756584 A1, 1999
160. M. Ai K. Ohdan Appl. Catal., A 1997 150 13 20
161. M. Ai K. Ohdan Appl. Catal., A 1997 165 461 465
162. M. Ai Appl. Catal., A 2002 232 1 6
163. M. Ai Appl. Catal., A 2002 234 235 243
164. H. Hayashi S. Sugiyama Y. Katayama K. Sakai M. Sugino N. Shigemoto J. Mol. Catal. 1993 83 207 217
165. T. Kiyoura, US Pat., 4242525A, 1980
166. T. Tsujino S. Ohigashi S. Sugiyama K. Kawashiro H. Hayashi J. Mol. Catal. 1992 71 25 35
167. S. Sugiyama T. Kikumoto H. Tanaka K. Nakagawa K.-I. Sotowa K. Maehara Y. Himeno W. Ninomiya Catal. Lett. 2009 131 129 134
168. T. Yasukawa W. Ninomiya K. Ooyachi N. Aoki K. Mae Ind. Eng. Chem. Res. 2011 50 3858 3863
169. C. Q. Ma P. Xu Y. M. Dou Y. B. Qu Biotechnol. Prog. 2003 19 1672 1676
170. J. Carlos Serrano-Ruiz J. A. Dumesic Green Chem. 2009 11 1101 1104
171. J. C. Serrano-Ruiz J. A. Dumesic ChemSusChem 2009 2 581 586
172. D. C. Rennard P. J. Dauenhauer S. A. Tupy L. D. Schmidt Energy Fuels 2008 22 1318 1327
173. S. Aparicio R. Alcalde Green Chem. 2009 11 65 78
174. C. Capello U. Fischer K. Hungerbuhler Green Chem. 2007 9 927 934
175. P. G. Jessop Green Chem. 2011 13 1391 1398
176. S. I. Kreps, US Pat., 3098795, 1963
177. W. Riemenschneider, in Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 2000
178. P. Delgado M. T. Sanz S. Beltran L. A. Nunez Chem. Eng. J. 2010 165 693 700
179. N. S. Asthana A. K. Kolah D. T. Vu C. T. Lira D. J. Miller Ind. Eng. Chem. Res. 2006 45 5251 5257
180. C. S. M. Pereira S. P. Pinho V. M. T. M. Silva A. E. Rodrigues Ind. Eng. Chem. Res. 2008 47 1453 1463
181. M. T. Sanz R. Murga S. Beltrán J. L. Cabezas J. Coca Ind. Eng. Chem. Res. 2002 41 512 517
182. A. Engin H. Haluk K. Gurkan Green Chem. 2003 5 460 466
183. C. Tagusagawa A. Takagaki A. Iguchi K. Takanabe J. N. Kondo K. Ebitani S. Hayashi T. Tatsumi K. Domen Angew. Chem., Int. Ed. 2010 49 1128 1132
184. K.-T. Li C.-K. Wang I. Wang C.-M. Wang Appl. Catal., A 2011 392 180 183
185. K. Tanaka R. Yoshikawa C. Ying H. Kita K.-i. Okamoto Chem. Eng. Sci. 2002 57 1577 1584
186. M. From P. Adlercreutz B. Mattiasson Biotechnol. Lett. 1997 19 315 318
187. C. Torres C. Otero Enzyme Microb. Technol. 1999 25 745 752
188. N. Asthana A. Kolah D. T. Vu C. T. Lira D. J. Miller Org. Process Res. Dev. 2005 9 599 607
189. R. A. Gross B. Kalra Science 2002 297 803 807
190. P. Gruber, D. E. Henton and J. Starr, in Biorefineries-Industrial Processes and Products, Wiley-VCH Verlag GmbH, 2008, pp. 381-407
191. S. Mecking Angew. Chem., Int. Ed. 2004 43 1078 1085
192. A. Sodergard and S. Inkinen, Production, chemistry and properties of polylactides, 2011
193. J. Lunt Polym. Degrad. Stab. 1998 59 145 152
194. E. T. H. Vink K. R. Rábago D. A. Glassner P. R. Gruber Polym. Degrad. Stab. 2003 80 403 419
195. C. O. Tuck E. Pérez I. T. Horváth R. A. Sheldon M. Poliakoff Science 2012 337 695 699
196. A. Takasu Y. Narukawa T. Hirabayashi J. Polym. Sci., Part A: Polym. Chem. 2006 44 5247 5253
197. K. W. Kim S. I. Woo Macromol. Chem. Phys. 2002 203 2245 2250
198. K. W. Kim S. I. Woo Macromol. Chem. Phys. 2002 203 2245 2250
199. A. Sodergard and M. Stolt, Industrial production of high molecular weight poly(lactic acid), 2010
200. P. R. Gruber, E. S. Hall, J. J. Kolstad, M. L. Iwen, R. D. Benson and R. L. Borchardt, US Pat., 5142023A, 1992
201. R. E. Drumright P. R. Gruber D. E. Henton Adv. Mater. 2000 12 1841 1846
202. M. Mueller, EP Pat., 261572A1, 1988
203. O. Dechy-Cabaret B. Martin-Vaca D. Bourissou Chem. Rev. 2004 104 6147 6176
204. H. E. Bellis and K. K. Bhatia, WO Pat., 9200292A, 1992
205. K. K. Bhatia, US Pat., 5091544A, 1992
206. C. A. Thayer and H. E. Bellis, US Pat., 5374743A, 1994
207. W. G. O'Brien, L. A. Cariello and T. F. Wells, WO Pat., 9606092A1, 1996
208. G. Rafler, J. Rafler, A. Windsperger, R. Edlauer and J. Gass, WO Pat., 2009062224A1, 2009
209. P. Coszach and P.-A. Mariage, WO Pat., 2009077615A1, 2009
210. T. Tsukegi T. Motoyama Y. Shirai H. Nishida T. Endo Polym. Degrad. Stab. 2007 92 552 559
211. Y. Fan H. Nishida Y. Shirai T. Endo Green Chem. 2003 5 575 579
212. K. A. M. Thakur R. T. Kean E. S. Hall M. A. Doscotch E. J. Munson Anal. Chem. 1997 69 4303 4309
213. P. R. Gruber, E. S. Hall, J. J. Kolstad, M. L. Iwen, R. D. Benson and R. L. Borchardt, US Pat., 5247059A, 1993
214. P. R. Gruber, J. J. Kolstad, C. M. Ryan, E. S. Hall and R. S. Eichen Conn, US Pat., 5484881A, 1996
215. P. R. Gruber, J. J. Kolstad and C. M. Ryan, US Pat., 5536807A, 1996
216. N. E. Drysdale, K. Lin, T. W. Stambaugh, WO Pat., 9318021A1, 1993
217. T. Motoyama T. Tsukegi Y. Shirai H. Nishida T. Endo Polym. Degrad. Stab. 2007 92 1350 1358
218. D. K. Yoo D. Kim D. S. Lee Macromol. Res. 2006 14 510 516
219. M. Noda Prep. Biochem. Biotechnol. 1999 29 333 338
220. M. Noda H. Okuyama Chem. Pharm. Bull. 1999 47 467 471
221. R. Hagen, A. B. Verweij, U. Muehlbauer, H. R. Kricheldorf, J. Schulze, W. Tietz and K.-D. Goehler, WO Pat., 2010022966A2, 2010
222. Y. M. Zhang P. Wang N. Han H. F. Lei Macromol. Rapid Commun. 2007 28 417 421
223. X.-G. Yang L.-J. Liu Polym. Bull. 2008 61 177 188
224. P. P. Upare Y. K. Hwang J.-S. Chang D. W. Hwang Ind. Eng. Chem. Res. 2012 51 4837 4842
225. H. P. Benecke, R. A. Markle and R. G. Sinclair, US Pat., 5332839, 1994
226. H. R. Kricheldorf I. Kreiser-Saunders C. Boettcher Polymer 1995 36 1253 1259
227. P. Degee P. Dubois R. Jerome Macromol. Chem. Phys. 1997 198 1973 1984
228. N. E. Kamber W. Jeong R. M. Waymouth R. C. Pratt B. G. G. Lohmeijer J. L. Hedrick Chem. Rev. 2007 107 5813 5840
229. T. M. Abdel-Fattah T. J. Pinnavaia Chem. Commun. 1996 665 666
230. E. Kim E. W. Shin I.-K. Yoo J. S. Chung J. Mol. Catal. A: Chem. 2009 298 36 39
231. E. Kim E. W. Shin I.-K. Yoo J. S. Chung Y. Hong Y. Kim Macromol. Res. 2009 17 346 351
232. Musashino Chemical Laboratory, Ltd., 2012, http://www.musashino.com/ english/
233. Y. Hayashi Y. Sasaki Chem. Commun. 2005 2716 2718
234. K. P. F. Janssen J. S. Paul B. F. Sels P. A. Jacobs Stud. Surf. Sci. Catal. 2007 170 1222 1227
235. M. S. Holm S. Saravanamurugan E. Taarning Science 2010 328 602 605
236. F. de Clippel M. Dusselier R. Van Rompaey P. Vanelderen J. Dijkmans E. Makshina L. Giebeler S. Oswald G. V. Baron J. F. M. Denayer P. P. Pescarmona P. A. Jacobs B. F. Sels J. Am. Chem. Soc. 2012 134 10089 10101
237. F. Jin H. Enomoto Energy Environ. Sci. 2011 4 382 397
238. C.-H. Zhou J. N. Beltramini Y.-X. Fan G. Q. Lu Chem. Soc. Rev. 2008 37 527 549
239. J. Eriksen O. Monsted L. Monsted Transition Met. Chem. 1998 23 783 787
240. R. L. Kelly, EP Pat., 0460831A2, 1991
241. S. J. Blunden P. A. Cusack P. J. Smith J. Organomet. Chem. 1987 325 141 152
242. Y. Roman-Leshkov M. Moliner J. A. Labinger M. E. Davis Angew. Chem., Int. Ed. 2010 49 8954 8957
243. M. Moliner Y. Roman-Leshkov M. E. Davis Proc. Natl. Acad. Sci. U. S. A. 2010 107 6164 6168
244. R. Bermejo-Deval R. S. Assary E. Nikolla M. Moliner Y. Roman-Leshkov S.-J. Hwang A. Palsdottir D. Silverman R. F. Lobo L. A. Curtiss M. E. Davis Proc. Natl. Acad. Sci. U. S. A. 2012 1-6 6
245. R. S. Assary L. A. Curtiss J. Phys. Chem. A 2011 115 8754 8760
246. I. A. Rose J. S. Nowick J. Am. Chem. Soc. 2002 124 13047 13052
247. P. P. Pescarmona K. P. F. Janssen C. Delaet C. Stroobants K. Houthoofd A. Philippaerts C. De Jonghe J. S. Paul P. A. Jacobs B. F. Sels Green Chem. 2010 12 1083 1089
248. E. Taarning S. Saravanamurugan H. M. Spangsberg J. Xiong R. M. West C. H. Christensen ChemSusChem 2009 2 625 627
249. J. Geboers S. Van de Vyver K. Carpentier K. de Blochouse P. Jacobs B. Sels Chem. Commun. 2010 46 3577 3579
250. R. Palkovits K. Tajvidi A. M. Ruppert J. Procelewska Chem. Commun. 2011 47 576 578
251. B. Op de Beeck J. Geboers S. Van de Vyver J. Van Lishout J. Snelders W. J. J. Huijgen C. M. Courtin P. A. Jacobs B. F. Sels ChemSusChem 2013 6 199 208
252. R. Rinaldi P. Engel J. Büchs A. C. Spiess F. Schüth ChemSusChem 2010 3 1151 1153
253. R. Rinaldi R. Palkovits F. Schüth Angew. Chem., Int. Ed. 2008 47 8047 8050
254. J. Geboers S. Van de Vyver K. Carpentier P. Jacobs B. Sels Chem. Commun. 2011 47 5590 5592
255. S. Van de Vyver J. Geboers M. Dusselier H. Schepers T. Vosch L. Zhang G. Van Tendeloo P. A. Jacobs B. F. Sels ChemSusChem 2010 3 698 701
256. S. Van de Vyver J. Geboers W. Schutyser M. Dusselier P. Eloy E. Dornez J. W. Seo C. M. Courtin E. M. Gaigneaux P. A. Jacobs B. F. Sels ChemSusChem 2012 5 1549 1558
257. M. Benoit A. Rodrigues Q. Zhang E. Fourré K. De Oliveira Vigier J.-M. Tatibouët F. Jérôme Angew. Chem., Int. Ed. 2011 50 8964 8967
258. A. Onda T. Ochi K. Yanagisawa Green Chem. 2008 10 1033 1037
259. S. Van de Vyver J. Thomas J. Geboers S. Keyzer M. Smet W. Dehaen P. A. Jacobs B. F. Sels Energy Environ. Sci. 2011 4 3601 3610
260. A. Charmot A. Katz J. Catal. 2010 276 1 5
261. O. M. Gazit A. Charmot A. Katz Chem. Commun. 2011 47 376 378
262. C. B. Rasrendra I. G. B. N. Makertihartha S. Adisasmito H. J. Heeres Top. Catal. 2010 53 1241 1247
263. J. B. dos Santos F. L. da Silva F. M. R. S. Altino T. da Silva Moreira M. R. Meneghetti S. M. P. Meneghetti Catal. Sci. Technol. 2013 3 673 678
264. R. M. West M. S. Holm S. Saravanamurugan J. Xiong Z. Beversdorf E. Taarning C. H. Christensen J. Catal. 2010 269 122 130
265. P. P. Pescarmona K. P. F. Janssen C. Stroobants B. Molle J. S. Paul P. A. Jacobs B. F. Sels Top. Catal. 2010 53 77 85
266. L. Li C. Stroobants K. Lin P. A. Jacobs B. F. Sels P. P. Pescarmona Green Chem. 2011 13 1175 1181
267. J. Wang Y. Masui M. Onaka Appl. Catal., B 2011 107 135 139
268. C. Hammond S. Conrad I. Hermans Angew. Chem., Int. Ed. 2012 51 11736 11739
269. C. B. Rasrendra B. A. Fachri I. G. B. N. Makertihartha S. Adisasmito H. J. Heeres ChemSusChem 2011 4 768 777
270. M. J. Remy D. Stanica G. Poncelet E. J. P. Feijen P. J. Grobet J. A. Martens P. A. Jacobs J. Phys. Chem. 1996 100 12440 12447
271. F. de Clippel A. Harkiolakis X. Ke T. Vosch G. Van Tendeloo G. V. Baron P. A. Jacobs J. F. M. Denayer B. F. Sels Chem. Commun. 2010 46 928 930
272. F. de Clippel A. Harkiolakis T. Vosch X. Ke L. Giebeler S. Oswald K. Houthoofd J. Jammaer G. Van Tendeloo J. A. Martens P. A. Jacobs G. V. Baron B. F. Sels J. F. M. Denayer Microporous Mesoporous Mater. 2011 144 120 133
273. F. de Clippel A. L. Khan A. Cano-Odena M. Dusselier K. Vanherck L. Peng S. Oswald L. Giebeler S. Corthals B. Kenens J. F. M. Denayer P. A. Jacobs I. F. J. Vankelecom B. F. Sels J. Mater. Chem. A 2013 1 945 953
274. A. Onda T. Ochi K. Kajiyoshi K. Yanagisawa Catal. Commun. 2008 9 1050 1053
275. A. Onda T. Ochi K. Kajiyoshi K. Yanagisawa Appl. Catal., A 2008 343 49 54
276. W. Zeng D.-G. Cheng F. Chen X. Zhan Catal. Lett. 2009 133 221 226
277. G. Epane J. C. Laguerre A. Wadouachi D. Marek Green Chem. 2010 12 502 506
278. M. S. Holm Y. J. Pagan-Torres S. Saravanamurugan A. Riisager J. A. Dumesic E. Taarning Green Chem. 2012 14 702 706
279. Y. Roman-Leshkov M. E. Davis ACS Catal. 2011 1 1566 1580
280. R. F. Lobo ChemSusChem 2010 3 1237 1240
281. F. Chambon F. Rataboul C. Pinel A. Cabiac E. Guillon N. Essayem Appl. Catal., B 2011 105 171 181
282. F. Chambon, N. Essayem, F. Rataboul, C. Pinel, A. Cabiac and E. Guillon, WO Pat., 2012085361A1, 2012
283. Z. Liu W. Li C. Pan P. Chen H. Lou X. Zheng Catal. Commun. 2011 15 82 87
284. J. M. De Bruijn A. P. G. Kieboom H. van Bekkum Sugar Technol. Rev. 1986 13 21 52
285. J. M. De Bruijn A. P. G. Kieboom H. van Bekkum Starch/Stärke 1987 39 23 28
286. M. Bicker S. Endres L. Ott H. Vogel J. Mol. Catal. A: Chem. 2005 239 151 157
287. X. Yan F. Jin K. Tohji T. Moriya H. Enomoto J. Mater. Sci. 2007 42 9995 9999
288. X. Yan F. Jin K. Tohji A. Kishita H. Enomoto AIChE J. 2010 56 2727 2733
289. L. Kong G. Li H. Wang W. He F. Ling J. Chem. Technol. Biotechnol. 2008 83 383 388
290. S. Zhang F. Jin J. Hu Z. Huo Bioresour. Technol. 2011 102 1998 2003
291. C. Sanchez I. Eguees A. Garcia R. Llano-Ponte J. Labidi Chem. Eng. J. 2012 181-182 655 660
292. T. Miyazawa S. Koso K. Kunimori K. Tomishige Appl. Catal., A 2007 318 244 251
293. C. Montassier J. C. Menezo L. C. Hoang C. Renaud J. Barbier J. Mol. Catal. 1991 70 99 110
294. E. P. Maris W. C. Ketchie M. Murayama R. J. Davis J. Catal. 2007 251 281 294
295. E. P. Maris R. J. Davis J. Catal. 2007 249 328 337
296. J. ten Dam F. Kapteijn K. Djanashvili U. Hanefeld Catal. Commun. 2011 13 1 5
297. C. A. Ramirez-Lopez J. R. Ochoa-Gomez M. Fernandez-Santos O. Gomez-Jimenez-Aberasturi A. Alonso-Vicario J. Torrecilla-Soria Ind. Eng. Chem. Res. 2010 49 6270 6278
298. F. Auneau L. S. Arani M. Besson L. Djakovitch C. Michel F. Delbecq P. Sautet C. Pinel Top. Catal. 2012 55 474 479
299. F. Auneau S. Noel G. Aubert M. Besson L. Djakovitch C. Pinel Catal. Commun. 2011 16 144 149
300. D. Roy B. Subramaniam R. V. Chaudhari ACS Catal. 2011 1 548 551
301. H. Kishida F. Jin Z. Zhou T. Moriya H. Enomoto Chem. Lett. 2005 34 1560 1561
302. Z. Shen F. Jin Y. Zhang B. Wu A. Kishita K. Tohji H. Kishida Ind. Eng. Chem. Res. 2009 48 8920 8925
303. A. Yuksel H. Koga M. Sasaki M. Goto J. Renewable Sustainable Energy 2009 1 033112
304. S. Lux P. Stehring M. Siebenhofer Sep. Sci. Technol. 2010 45 1921 1927
305. N. Worz A. Brandner P. Claus J. Phys. Chem. C 2010 114 1164 1172
306. Y. Shen S. Zhang H. Li Y. Ren H. Liu Chem.-Eur. J. 2010 16 7368 7371
307. G. Jones S. J. Jenkins J. Am. Chem. Soc. 2008 130 14483 14492
308. H. Zhou F. Jin B. Wu J. Cao X. Duan A. Kishita J. Phys.: Conf. Ser. 2010 215 012125
309. C. A. Ramirez-Lopez J. R. Ochoa-Gomez S. Gil-Rio O. Gomez-Jimenez- Aberasturi J. Torrecilla-Soria J. Chem. Technol. Biotechnol. 2011 86 867 874
310. R. S. Disselkamp B. D. Harris T. R. Hart Catal. Commun. 2008 9 2250 2252
311. N. Dimitratos J. A. Lopez-Sanchez S. Meenakshisundaram J. M. Anthonykutty G. Brett A. F. Carley S. H. Taylor D. W. Knight G. J. Hutchings Green Chem. 2009 11 1209 1216
312. J. Dakka H. Goris Catal. Today 2006 117 265 270
313. P. Hadik L.-P. Szabo E. Nagy Desalination 2002 148 193 198
314. P. Hadik L. P. Szabo E. Nagy Z. Farkas J. Membr. Sci. 2005 251 223 232
315. Q. Yang T.-S. Chung J. Membr. Sci. 2007 294 127 131
316. E. Kulcscar E. Nagy Hung. J. Ind. Chem. 2009 37 77 81
317. W. Adam M. Lazarus B. Boss C. R. Saha-Möller H.-U. Humpf P. Schreier J. Org. Chem. 1997 62 7841 7843
318. W. Adam M. Lazarus A. Schmerder H.-U. Humpf C. R. Saha-Möller P. Schreier Eur. J. Org. Chem. 1998 2013 2018
319. E. Simon R. Plante G. M. Whitesides Appl. Biochem. Biotechnol. 1989 22 169 179
320. S. Parida J. S. Dordick J. Am. Chem. Soc. 1991 113 2253 2259
321. C. Gao J. Qiu J. Li C. Ma H. Tang P. Xu Bioresour. Technol. 2009 100 1878 1880
322. A. Roy, S. Kapila, P. K. S. Nam, V. Flanigan, S. J. Lorbert and C. S. Schasteen, WO Pat., 2004081220A2, 2004