Catalytic production of levulinic acid from cellulose and other biomass-derived carbohydrates with sulfonated hyperbranched poly(arylene oxindole)s

Energy and Environmental Science

Volumn 4, Issue 9, 2011, Pages 3601-3610

  Van De Vyver, Stijn ^a   Thomas, Joice ^a   Geboers, Jan ^a   Keyzer, Stefaan ^a   Smet, Mario ^a   Dehaen, Wim ^a   Jacobs, Pierre A ^a   Sels, Bert F ^a  

^a UNIVERSITY OF LEUVEN   (Belgium)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

ACID CATALYST; ACID-CATALYZED DEGRADATION; ACIDIC POLYMERS; AQUEOUS-PHASE PROCESSING; ARYLENE; BIOMASS RESOURCES; CATALYTIC CONVERSION; CATALYTIC PERFORMANCE; CATALYTIC PRODUCTION; CELLULOSE SUBSTRATES; DEGREES OF CRYSTALLINITY; ENERGY COST; FUNCTIONALIZATIONS; HYPERBRANCHED; HYPERBRANCHED POLYMERS; INNOVATIVE CATALYSTS; LEVULINIC ACID; MOLECULAR APPROACH; TRANSPORTATION FUELS;

CARBOHYDRATES; CATALYST SELECTIVITY; DEGRADATION; DENDRIMERS; FOSSIL FUELS; ORGANIC ACIDS; PROVEN RESERVES; ULTRAFILTRATION;

CELLULOSE;

AQUEOUS SOLUTION; BIOMASS; CARBOHYDRATE; CATALYSIS; CELLULOSE; CHEMICAL ANALYSIS; COMPARATIVE STUDY; CONCEPTUAL FRAMEWORK; CRYSTALLINITY; DEGRADATION; FOSSIL FUEL; MOLECULAR ANALYSIS; POLYMER; ULTRAFILTRATION;

EID: 80052193626     PISSN: 17545692     EISSN: 17545706     Source Type: Journal    
DOI: 10.1039/c1ee01418h     Document Type: Article

References (120)

1. S. Van de Vyver J. Geboers P. A. Jacobs B. F. Sels ChemCatChem 2011 3 82 94
2. J. A. Geboers S. Van de Vyver R. Ooms B. Op de Beeck P. A. Jacobs B. F. Sels Catal. Sci. Technol. 2011 1 714 726
3. M. Rose R. Palkovits Macromol. Rapid Commun. 2011 10.1002/marc.201100230
4. R. Palkovits Chemie Ingenieur Technik 2011 83 411 419
5. J. C. Serrano-Ruiz J. A. Dumesic Energy Environ. Sci. 2011 4 83 99
6. P. F. Yang H. Kobayashi A. Fukuoka Chin. J. Catal. 2011 32 716 722
7. E. Taarning C. M. Osmundsen X. Yang B. Voss S. I. Andersen C. H. Christensen Energy Environ. Sci. 2011 4 793 804
8. M. J. Climent A. Corma S. Iborra Green Chem. 2011 13 520 540
9. M. Hara Energy Environ. Sci. 2010 3 601 607
10. D. M. Alonso J. Q. Bond J. A. Dumesic Green Chem. 2010 12 1493 1513
11. R. Rinaldi F. Schuth Energy Environ. Sci. 2009 2 610 626
12. R. Rinaldi F. Schuth ChemSusChem 2009 2 1096 1107
13. P. L. Dhepe A. Fukuoka ChemSusChem 2008 1 969 975
14. J. N. Chheda G. W. Huber J. A. Dumesic Angew. Chem., Int. Ed. 2007 46 7164 7183
15. J. Geboers S. Van de Vyver K. Carpentier P. Jacobs B. Sels Green Chem. 2011 13 2167 2174
16. J. Geboers S. Van de Vyver K. Carpentier P. Jacobs B. Sels Chem. Commun. 2011 47 5590 5592
17. S. Van de Vyver J. Geboers M. Dusselier H. Schepers T. Vosch L. A. Zhang G. Van Tendeloo P. A. Jacobs B. F. Sels ChemSusChem 2010 3 698 701
18. J. Geboers S. Van de Vyver K. Carpentier K. de Blochouse P. Jacobs B. Sels Chem. Commun. 2010 46 3577 3579
19. R. Palkovits K. Tajvidi A. M. Ruppert J. Procelewska Chem. Commun. 2011 47 576 578
20. H. Kobayashi Y. Ito T. Komanoya Y. Hosaka P. L. Dhepe K. Kasai K. Hara A. Fukuoka Green Chem. 2011 13 326 333
21. H. Kobayashi H. Matsuhashi T. Komanoya K. Hara A. Fukuoka Chem. Commun. 2011 47 2366 2368
22. R. Palkovits K. Tajvidi J. Procelewska R. Rinaldi A. Ruppert Green Chem. 2010 12 972 978
23. L.-N. Ding A.-Q. Wang M.-Y. Zheng T. Zhang ChemSusChem 2010 3 818 821
24. W. Deng X. Tan W. Fang Q. Zhang Y. Wang Catal. Lett. 2009 133 167 174
25. V. Jollet F. Chambon F. Rataboul A. Cabiac C. Pinel E. Guillon N. Essayem Green Chem. 2009 11 2052 2060
26. C. Luo S. Wang H. Liu Angew. Chem., Int. Ed. 2007 46 7636 7639
27. P. Dhepe A. Fukuoka Catal. Surv. Asia 2007 11 186 191
28. A. Fukuoka P. L. Dhepe Angew. Chem., Int. Ed. 2006 45 5161 5163
29. S. Van de Vyver L. Peng J. Geboers H. Schepers F. de Clippel C. J. Gommes B. Goderis P. A. Jacobs B. F. Sels Green Chem. 2010 12 1560 1563
30. K.i. Matsumoto H. Kobayashi K. Ikeda T. Komanoya A. Fukuoka S. Taguchi Bioresour. Technol. 2011 102 3564 3567
31. D.-m. Lai L. Deng J. Li B. Liao Q.-x. Guo Y. Fu ChemSusChem 2011 4 55 58
32. Y. Ogasawara S. Itagaki K. Yamaguchi N. Mizuno ChemSusChem 2011 4 519 525
33. J. Pang A. Wang M. Zheng T. Zhang Chem. Commun. 2010 46 6935 6937
34. H. Kobayashi T. Komanoya K. Hara A. Fukuoka ChemSusChem 2010 3 440 443
35. C. Tagusagawa A. Takagaki A. Iguchi K. Takanabe J. N. Kondo K. Ebitani T. Tatsumi K. Domen Chem. Mater. 2010 22 3072 3078
36. A. Takagaki C. Tagusagawa K. Domen Chem. Commun. 2008 5363 5365
37. S. Suganuma K. Nakajima M. Kitano D. Yamaguchi H. Kato S. Hayashi M. Hara J. Am. Chem. Soc. 2008 130 12787 12793
38. A. Onda T. Ochi K. Yanagisawa Green Chem. 2008 10 1033 1037
39. M. Y. Zheng A. Q. Wang N. Ji J. F. Pang X. D. Wang T. Zhang ChemSusChem 2010 3 63 66
40. N. Ji T. Zhang M. Y. Zheng A. Q. Wang H. Wang X. D. Wang Y. Y. Shu A. L. Stottlemyer J. G. G. Chen Catal. Today 2009 147 77 85
41. N. Ji T. Zhang M. Y. Zheng A. Q. Wang H. Wang X. D. Wang J. G. G. Chen Angew. Chem., Int. Ed. 2008 47 8510 8513
42. J. J. Bozell Science 2010 329 522 523
43. M. Mascal S. Dutta Green Chem. 2011 13 40 41
44. X. D. Yu Y. H. Guo K. X. Li X. Yang L. L. Xu Y. N. Guo J. L. Hu J. Mol. Catal. A: Chem. 2008 290 44 53
45. Y. H. Guo K. X. Li X. D. Yu J. H. Clark Appl. Catal., B 2008 81 182 191
46. K. Li J. Hu W. Li F. Ma L. Xu Y. Guo J. Mater. Chem. 2009 19 8628 8638
47. T. Werpy and G. Petersen, in Top Value Added Chemicals from Biomass, Vol. 1 - Results of Screening for Potential Candidates from Sugars and Synthesis Gas, US Dep. Energy, Off. Sci. Tech. Inf., 2004, http://www.nrel.gov/docs/ fy04osti/35523.pdf, accessed July 2011
48. J. J. Bozell L. Moens D. C. Elliott Y. Wang G. G. Neuenscwander S. W. Fitzpatrick R. J. Bilski J. L. Jarnefeld Resour., Conserv. Recycl. 2000 28 227 239
49. D. J. Braden C. A. Henao J. Heltzel C. C. Maravelias J. A. Dumesic Green Chem. 2011 13 1755 1765
50. J. P. Lange R. Price P. M. Ayoub J. Louis L. Petrus L. Clarke H. Gosselink Angew. Chem., Int. Ed. 2010 49 4479 4483
51. L. Deng Y. Zhao J. A. Li Y. Fu B. Liao Q. X. Guo ChemSusChem 2010 3 1172 1175
52. D. Kopetzki M. Antonietti Green Chem. 2010 12 656 660
53. J. C. Serrano-Ruiz D. Wang J. A. Dumesic Green Chem. 2010 12 574 577
54. Z. P. Yan L. Lin S. J. Liu Energy Fuels 2009 23 3853 3858
55. H. Heeres R. Handana D. Chunai C. B. Rasrendra B. Girisuta H. J. Heeres Green Chem. 2009 11 1247 1255
56. L. E. Manzer Appl. Catal., A 2004 272 249 256
57. J. Q. Bond D. M. Alonso R. M. West J. A. Dumesic Langmuir 2010 26 16291 16298
58. R. Palkovits Angew. Chem., Int. Ed. 2010 49 4336 4338
59. J. C. Serrano-Ruiz D. J. Braden R. M. West J. A. Dumesic Appl. Catal., B 2010 100 184 189
60. D. W. Rackemann W. O. S. Doherty Biofuels, Bioprod. Biorefin. 2011 5 198 214
61. F. R. Tao H. L. Song L. J. Chou ChemSusChem 2010 3 1298 1303
62. M. E. Zakrzewska E. Bogel-Łukasik R. Bogel-Łukasik Energy Fuels 2010 24 737 745
63. I. T. Horvath Green Chem. 2008 10 1024 1028
64. A. I. Torres P. Daoutidis M. Tsapatsis Energy Environ. Sci. 2010 3 1560 1572
65. Y. Román-Leshkov J. Dumesic Top. Catal. 2009 52 297 303
66. J. N. Chheda Y. Roman-Leshkov J. A. Dumesic Green Chem. 2007 9 342 350
67. Y. Román-Leshkov J. N. Chheda J. A. Dumesic Science 2006 312 1933 1937
68. M. Bicker J. Hirth H. Vogel Green Chem. 2003 5 280 284
69. F. Jin H. Enomoto Energy Environ. Sci. 2011 4 382 397
70. J. F. Saeman Ind. Eng. Chem. 1945 37 43
71. N. S. Mosier C. M. Ladisch M. R. Ladisch Biotechnol. Bioeng. 2002 79 610 618
72. B. Girisuta L. Janssen H. J. Heeres Chem. Eng. Res. Des. 2006 84 339 349
73. B. Girisuta L. Janssen H. J. Heeres Green Chem. 2006 8 701 709
74. B. Girisuta L. Janssen H. J. Heeres Ind. Eng. Chem. Res. 2007 46 1696 1708
75. B. Girisuta, PhD thesis, University of Groningen, The Netherlands, 2007
76. S. W. McKibbins J. F. Harris J. F. Saeman W. Neill For. Prod. J. 1962 17
77. J. Hegner K. C. Pereira B. DeBoef B. L. Lucht Tetrahedron Lett. 2010 51 2356 2358
78. W. Zeng D. G. Cheng H. H. Zhang F. Q. Chen X. L. Zhan React. Kinet., Mech. Catal. 2010 100 377 384
79. H. E. Vandam A. P. G. Kieboom H. Vanbekkum Starch/Staerke 1986 38 95 101
80. J. Jow G. L. Rorrer M. C. Hawley D. T. A. Lamport Biomass 1987 14 185 194
81. F. S. Asghari H. Yoshida Ind. Eng. Chem. Res. 2007 46 7703 7710
82. H. Mehdi V. Fabos R. Tuba A. Bodor L. T. Mika I. T. Horvath Top. Catal. 2008 48 49 54
83. V. E. Tarabanko M. Y. Chernyak S. V. Aralova B. N. Kuznetsov React. Kinet. Catal. Lett. 2002 75 117 126
84. R. A. Schraufnagel H. F. Rase Ind. Eng. Chem. Prod. Res. Dev. 1975 14 40 44
85. J. Y. Cha M. A. Hanna Ind. Crops Prod. 2002 16 109 118
86. Q. Fang M. A. Hanna Bioresour. Technol. 2002 81 187 192
87. C. Chang P. L. Cen X. J. Ma Bioresour. Technol. 2007 98 1448 1453
88. L. F. Yan N. K. Yang H. Pang B. Liao Clean: Soil, Air, Water 2008 36 158 163
89. A. A. Efremov G. G. Pervyshina B. N. Kuznetsov Chem. Nat. Compd. 1998 34 182 185
90. J. Horvat B. Klaic B. Metelko V. Sunjic Tetrahedron Lett. 1985 26 2111 2114
91. B. F. McKenzie Org. Synth. 1929 9 50 51
92. I. F. Wiggins, Advances in Carbohydrate Chemistry, 1950, vol. 4, pp. 306-314
93. D. J. Hayes, S. Fitzpatrick, M. H. B. Hayes and J. R. H. Ross, in Biorefineries: Industrial Processes and Products, ed., B. Kamm, P. R. Gruber, and, M. Kamm, Wiley-VCH, Weinheim, 2006, vol. 1, pp. 139-164
94. G. W. Huber S. Iborra A. Corma Chem. Rev. 2006 106 4044 4098
95. H. Uslu S. Ismail Kirbalar K. L. Wasewar J. Chem. Eng. Data 2009 54 712 718
96. E. I. Gürbüz D. M. Alonso J. Q. Bond J. A. Dumesic ChemSusChem 2011 4 357 361
97. P. Wang, S. H. Zhan and H. B. Yu, Advance in Ecological Environment Functional Materials and Ion Industry, 2010, vol. 96, pp. 183-187
98. B. C. Redmond, US pat., 2738367, 1956
99. X. Hu C.-Z. Li Green Chem. 2011 13 1676 1679
100. L. C. Peng L. Lin J. H. Zhang J. P. Zhuang B. X. Zhang Y. Gong Molecules 2010 15 5258 5272
101. K. Lourvanij G. L. Rorrer Appl. Catal., A 1994 109 147 165
102. K. Lourvanij G. L. Rorrer J. Chem. Technol. Biotechnol. 1997 69 35 44
103. F. Rataboul N. Essayem Ind. Eng. Chem. Res. 2010 50 799 805
104. M. Janssen C. Muller D. Vogt Green Chem. 2011 10.1039/c1gc15264e
105. M. Janssen C. Muller D. Vogt Dalton Trans. 2010 39 8403 8411
106. C. Müller M. G. Nijkamp D. Vogt Eur. J. Inorg. Chem. 2005 4011 4021
107. D. J. Cole-Hamilton Science 2003 299 1702 1706
108. M. Smet K. Fu X. Zhang E. H. Schacht W. Dehaen Macromol. Rapid Commun. 2005 26 1458 1463
109. S. Park D. Johnson C. Ishizawa P. Parilla M. Davis Cellulose 2009 16 641 647
110. D. Massiot F. Fayon M. Capron I. King S. Le Calvé B. Alonso J.-O. Durand B. Bujoli Z. Gan G. Hoatson Magn. Reson. Chem. 2002 40 70 76
111. T. M. Aida Y. Sato M. Watanabe K. Tajima T. Nonaka H. Hattori K. Arai J. Supercrit. Fluids 2007 40 381 388
112. M. Kitano D. Yamaguchi S. Suganuma K. Nakajima H. Kato S. Hayashi M. Hara Langmuir 2009 25 5068 5075
113. I. V. Sumerskii S. M. Krutov M. Y. Zarubin Russ. J. Appl. Chem. 2010 83 320 327
114. F. S. Asghari H. Yoshida Ind. Eng. Chem. Res. 2006 45 2163 2173
115. B. F. M. Kuster Starch/Staerke 1990 42 314 321
116. R. Rinaldi R. Palkovits F. Schüth Angew. Chem., Int. Ed. 2008 47 8047 8050
117. M. Moliner Y. Roman-Leshkov M. E. Davis Proc. Natl. Acad. Sci. U. S. A. 2010 107 6164 6168
118. Y. Román-Leshkov M. Moliner J. A. Labinger M. E. Davis Angew. Chem., Int. Ed. 2010 49 8954 8957
119. D.-m. Lai L. Deng Q.-x. Guo Y. Fu Energy Environ. Sci. 2011 10.1039/c1ee01526e
120. K.-i. Shimizu A. Satsuma Energy Environ. Sci. 2011 10.1039/c1ee01458g