Production of levulinic acid from cellulose by hydrothermal decomposition combined with aqueous phase dehydration with a solid acid catalyst

Energy and Environmental Science

Volumn 5, Issue 6, 2012, Pages 7559-7574

  Weingarten, Ronen ^a   Conner, Wm Curt ^a   Huber, George W ^a  

^a University of Massachusetts   (United States)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

CELLULOSE; FORMIC ACID; GLUCOSE;

AMBERLYST; AQUEOUS PHASE; HIGH SELECTIVITY; HOMOGENEOUS ACIDS; HYDROTHERMAL DECOMPOSITION; HYDROTHERMALLY; LEVULINIC ACID; LOW TEMPERATURES; MODERATE TEMPERATURE; NON-CATALYTIC; REACTION STEPS; RESIDENCE TIME; SOLID ACID CATALYSTS; WATER SOLUBLE COMPOUNDS; WATER-SOLUBLE ORGANICS;

ORGANIC ACIDS;

CARBOXYLIC ACID; CATALYST; CELLULOSE; CONCENTRATION (COMPOSITION); DECOMPOSITION; DEHYDRATION; FORMIC ACID; GLUCOSE; HYDROTHERMAL ACTIVITY; INDUSTRIAL PRODUCTION; OPTIMIZATION; REACTION KINETICS; RECYCLING; SOLUBILITY; TEMPERATURE PROFILE;

EID: 84864251920     PISSN: 17545692     EISSN: 17545706     Source Type: Journal    
DOI: 10.1039/c2ee21593d     Document Type: Article

References (96)

1. R. Leonard Ind. Eng. Chem. 1956 48 1330 1341
2. J. J. Bozell L. Moens D. C. Elliott Y. Wang G. G. Neuenscwander S. W. Fitzpatrick R. J. Bilski J. L. Jarnefeld Resour., Conserv. Recycl. 2000 28 227 239
3. P. Gullón A. Romaní C. Vila G. Garrote J. C. Parajó Biofuels, Bioproducts and Biorefining 2012 6 219 232
4. S. W. Fitzpatrick ACS Symp. Ser. 2006 921 271 287
5. D. C. Elliott and J. G. Frye, US Pat., 5883266, 1999
6. S. Bayan E. Beati Chim. Ind. 1941 23 432 434
7. G. W. Huber S. Iborra A. Corma Chem. Rev. 2006 106 4044 4098
8. J. J. Bozell Science 2010 329 522 523
9. H. Heeres R. Handana D. Chunai C. Borromeus Rasrendra B. Girisuta H. Jan Heeres Green Chem. 2009 11 1247 1255
10. L. Deng Y. Zhao J. Li Y. Fu B. Liao Q.-X. Guo ChemSusChem 2010 3 1172 1175
11. D. J. Braden C. A. Henao J. Heltzel C. C. Maravelias J. A. Dumesic Green Chem. 2011 13 1755 1765
12. I. T. Horvath H. Mehdi V. Fabos L. Boda L. T. Mika Green Chem. 2008 10 238 242
13. J.-P. Lange R. Price P. M. Ayoub J. Louis L. Petrus L. Clarke H. Gosselink Angew. Chem., Int. Ed. 2010 49 4479 4483
14. J. Q. Bond D. M. Alonso D. Wang R. M. West J. A. Dumesic Science 2010 327 1110 1114
15. T. J. Schwartz A. R. P. van Heiningen M. C. Wheeler Green Chem. 2010 12 1353 1356
16. P. A. Case A. R. P. van Heiningen M. C. Wheeler Green Chem. 2012 14 85 89
17. D. W. Rackemann W. O. S. Doherty Biofuels, Bioprod. Biorefin. 2011 5 198 214
18. B. Girisuta, PhD thesis, University of Groningen, 2007
19. S. W. Fitzpatrick, US Pat., 4897497, 1990
20. S. W. Fitzpatrick, US Pat., 5608105, 1997
21. R. Weingarten J. Cho R. Xing W. C. Conner Jr G. W. Huber ChemSusChem 10.1002/cssc.201100717
22. W. A. Farone and J. E. Cuzens, US Pat., 6054611, 2000
23. J. Y. Cha M. A. Hanna Ind. Crops Prod. 2002 16 109 118
24. Q. Fang M. A. Hanna Bioresour. Technol. 2002 81 187 192
25. L. Yan N. Yang H. Pang B. Liao Clean: Soil, Air, Water 2008 36 158 163
26. L. Peng L. Lin J. Zhang J. Zhuang B. Zhang Y. Gong Molecules 2010 15 5258 5272
27. J. Shen C. E. Wyman AIChE J. 2011 58 236 246
28. R. Rinaldi F. Schuth Energy Environ. Sci. 2009 2 610 626
29. C.-H. Zhou X. Xia C.-X. Lin D.-S. Tong J. Beltramini Chem. Soc. Rev. 2011 40 5588 5617
30. J. Jow G. L. Rorrer M. C. Hawley D. T. A. Lamport Biomass 1987 14 185 194
31. P. Wang S. Zhan H. Yu Adv. Mater. Res. 2010 96 183 187
32. F. Rataboul N. Essayem Ind. Eng. Chem. Res. 2011 50 799 805
33. L. Peng L. Lin J. Zhang J. Shi S. Liu Appl. Catal., A 2011 397 259 265
34. H. Chen B. Yu S. Jin Bioresour. Technol. 2011 102 3568 3570
35. S. Van de Vyver J. Thomas J. Geboers S. Keyzer M. Smet W. Dehaen P. A. Jacobs B. F. Sels Energy Environ. Sci. 2011 4 3601 3610
36. D.-M. Lai L. Deng Q.-X. Guo Y. Fu Energy Environ. Sci. 2011 4 3552 3557
37. M. A. Harmer W. E. Farneth Q. Sun J. Am. Chem. Soc. 1996 118 7708 7715
38. P. F. Siril H. E. Cross D. R. Brown J. Mol. Catal. A: Chem. 2008 279 63 68
39. D. M. Alonso J. Q. Bond J. C. Serrano-Ruiz J. A. Dumesic Green Chem. 2010 12 992 999
40. M. A. Harmer Q. Sun Appl. Catal., A 2001 221 45 62
41. B. C. Redmon, US Pat., 2738367, 1956
42. R. A. Schraufnagel H. F. Rase Ind. Eng. Chem. Prod. Res. Dev. 1975 14 40 44
43. J. Hegner K. C. Pereira B. DeBoef B. L. Lucht Tetrahedron Lett. 2010 51 2356 2358
44. J. Potvin E. Sorlien J. Hegner B. DeBoef B. L. Lucht Tetrahedron Lett. 2011 52 5891 5893
45. R. Weingarten G. A. Tompsett W. C. Conner Jr G. W. Huber J. Catal. 2011 279 174 182
46. A. Cabiac E. Guillon F. Chambon C. Pinel F. Rataboul N. Essayem Appl. Catal., A 2011 402 1 10
47. M. Hara Energy Environ. Sci. 2010 3 601 607
48. J. Pang A. Wang M. Zheng T. Zhang Chem. Commun. 2010 46 6935 6937
49. S. J. Dee A. T. Bell ChemSusChem 2011 4 1166 1173
50. S. Dee A. T. Bell Green Chem. 2011 13 1467 1475
51. A. S. Gross A. T. Bell J.-W. Chu J. Phys. Chem. B 2011 115 13433 13440
52. J. B. Binder R. T. Raines Proc. Natl. Acad. Sci. U. S. A. 2010 107 4516 4521
53. S. Zhu J. Chem. Technol. Biotechnol. 2008 83 777 779
54. S. S. Toor L. Rosendahl A. Rudolf Energy 2011 36 2328 2342
55. G. Vàrhegyi P. Szabo W. S.-L. Mok M. J. Antal J. Anal. Appl. Pyrolysis 1993 26 159 174
56. S. Deguchi K. Tsujii K. Horikoshi Green Chem. 2008 10 191 196
57. Y. Yu H. Wu Energy Fuels 2010 24 1963 1971
58. Y. Kamiya S. Sakata Y. Yoshinaga R. Ohnishi T. Okuhara Catal. Lett. 2004 94 45 47
59. G. L. Woolery G. H. Kuehl H. C. Timken A. W. Chester J. C. Vartuli Zeolites 1997 19 288 296
60. N. Li G. A. Tompsett G. W. Huber ChemSusChem 2010 3 1154 1157
61. S. K. R. Patil C. R. F. Lund Energy Fuels 2011 25 4745 4755
62. K. Kato T. Doihara F. Sakai N. Takahashi Kenkyu Hokoku - Nippon Senbai Kosha Chuo Kenkyusho 1966 108 361 364
63. A. Ohnishi K. Kato E. Takagi Polym. J. 1975 7 431 437
64. R. Krishna M. R. Kallury C. Ambidge T. T. Tidwell D. G. B. Boocock F. A. Agblevor D. J. Stewart Carbohydr. Res. 1986 158 253 261
65. G. C. A. Luijkx F. van Rantwijk H. van Bekkum Carbohydr. Res. 1993 242 131 139
66. N. Abatzoglou J. Bouchard E. Chornet Can. J. Chem. Eng. 1986 64 781 786
67. R. Rinaldi R. Palkovits F. Schüth Angew. Chem. 2008 120 8167 8170
68. K. R. Heimlich A. N. Martin J. Am. Pharm. Assoc., Sci. Ed. 1960 49 592 597
69. P. C. Smith H. E. Grethlein A. O. Converse Sol. Energy 1982 28 41 48
70. H. E. van Dam A. P. G. Kieboom H. van Bekkum Starch/Staerke 1986 38 95 101
71. T. Minowa Z. Fang T. Ogi G. Vàrhegyi J. Chem. Eng. Jpn. 1998 31 131 134
72. T. Miyazawa S. Ohtsu T. Funazukuri J. Mater. Sci. 2008 43 2447 2451
73. F. S. Asghari H. Yoshida Carbohydr. Res. 2010 345 124 131
74. V. Kumar S. H. Kothari Int. J. Pharm. 1999 177 173 182
75. S. Park J. O. Baker M. E. Himmel P. A. Parilla D. K. Johnson Biotechnol. Biofuels 2010 3 1 10
76. N. Akiya P. E. Savage Chem. Rev. 2002 102 2725 2750
77. Y. Yu X. Lou H. Wu Energy Fuels 2008 22 46 60
78. A. G. W. Bradbury Y. Sakai F. Shafizadeh J. Appl. Polym. Sci. 1979 23 3271 3280
79. Y.-C. Lin J. Cho G. A. Tompsett P. R. Westmoreland G. W. Huber J. Phys. Chem. C 2009 113 20097 20107
80. J. Cho J. M. Davis G. W. Huber ChemSusChem 2010 3 1162 1165
81. G. Almendros J. Sanz I. Sobrados Sci. Total Environ. 1989 81-82 91 98
82. G. A. Tompsett, A. V. Subrahmanyam, W. Wang, J. Jae, V. Agarwal, I. Narkeviciute, W. Hu, J. Shen, T. Zhang, S. M. Auerbach, C. E. Wyman and G. W. Huber, 2012, in preparation
83. A. A. Upadhye W. Qi G. W. Huber AIChE J. 2011 57 2292 2301
84. J. M. Douglas, Conceptual Design of Chemical Processes, McGraw-Hill, 1988
85. S. W. Fitzpatrick, US Pat., 0234638 A1, 2010
86. Commercialization of the Biofine Technology for Levulinic Acid Production from Paper Sludge, Final Technical Report for DOE, BioMetics, Inc., 2002
87. J. S. Chickos W. E. Acree Jr J. Phys. Chem. Ref. Data 2003 32 519 878
88. A. Proskouriakoff J. Am. Chem. Soc. 1933 55 2132 2134
89. D. M. Alonso S. G. Wettstein J. Q. Bond T. W. Root J. A. Dumesic ChemSusChem 2011 4 1078 1081
90. J. C. Serrano-Ruiz D. J. Braden R. M. West J. A. Dumesic Appl. Catal., B 2010 100 184 189
91. D. W. McLeese V. Zitko D. B. Sergeant L. Burridge C. D. Metcalfe Chemosphere 1981 10 723 730
92. A. M. Warhurst, An Environmental Assessment of Alkylphenol Ethoxylates and Alkylphenols, 1995
93. G. Ertl, H. Knozinger and J. Weitkamp, Handbook of Heterogeneous Catalysis, 1997
94. R. Xing W. Qi G. W. Huber Energy Environ. Sci. 2011 4 2193 2205
95. J. Barbier N. Charon N. Dupassieux A. Loppinet-Serani L. Mahé J. Ponthus M. Courtiade A. Ducrozet A. Fonverne F. Cansell J. Supercrit. Fluids 2011 58 114 120
96. S. Dutta S. De A. K. Patra M. Sasidharan A. Bhaumik B. Saha Appl. Catal., A 2011 409-410 133 139