Ultrasound-assisted synthesis of 1-N-β-D-glucopyranosyl-1H-1,2,3- triazole benzoheterocycles and their anti-inflammatory activities

Journal of the Brazilian Chemical Society

Volumn 24, Issue 6, 2013, Pages 914-921

  Da Silva, Gilson B ^a   Guimarães, Bruna M ^a   Assis, Shalom P O ^a   Lima, Vera L M ^a   De Oliveira, Ronaldo N ^a  

^a UNIVERSIDADE FEDERAL RURAL DE PERNAMBUCO   (Brazil)

Author keywords

Anti inflammatory activity; Benzoheterocycle; Carbohydrate; Click chemistry; Triazole; Ultrasound

Indexed keywords

EID: 84880251935     PISSN: 01035053     EISSN: 16784790     Source Type: Journal    
DOI: 10.5935/0103-5053.20130117     Document Type: Article

References (62)

1. Mason, T. J.; Lorimer, J. P.; Applied Sonochemistry: Uses of Power Ultrasound in Chemistry and Processing; Wiley-VCH Verlag GmbH: Weinheim, Germany, 2002.
2. Barros, C. J. P.; De Freitas, J. J. R.; De Oliveira, R. N.; De Freitas Filho, J. R.; J. Chil. Chem. Soc. 2011, 56, 721;
3. Duarte, A.; Cunico, W.; Pereira, C. M. P.; Flores, A. F. C.; Freitag, R. A.; Ultrason. Sonochem. 2010, 17, 281;
4. Lepore, S. D.; He, Y.; J. Org. Chem. 2003, 68, 8261;
5. Li, J.-T.; Meng, X.-T.; Zhai, X.-L.; Ultrason. Sonochem. 2009, 16, 590.
6. Cella, R.; Stefani, H. A.; Tetrahedron 2009, 65, 2619.
7. Kardos, N.; Luche, J.-L.; Carbohydr. Res. 2001, 332, 115.
8. Neves Filho, R. A. W.; De Oliveira, R. N.; Application of Ultrasound Irradiation in Carbohydrate Synthesis; Org. Chem. Highlights 2009, July 25, http://www.organic-chemistry.org/Highlights/2009/25July.shtm, accessed in November 2012.
9. Wang, P. G.; Bertozzi, C. R.; Glycochemistry: Principles, Synthesis, and Applications; Marcel Dekker, Inc.: New York, USA, 2001.
10. Le, G. T.; Abbenante, G.; Becker, B.; Grathwohl, M.; Halliday, J.; Tometzki, G.; Zuegg, J.; Meutermans, W.; Drug Discovery Today 2003, 8, 701.
11. Goyard, D.; Baron, M.; Skourti, P. V.; Chajistamatiou, A. S.; Docsa, T.; Gergely, P.; Chrysina, E. D.; Praly, J.-P.; Vidal, S.; Carbohydr. Res. 2012, 364, 28;
12. Anand, N.; Jaiswal, N.; Pandey, S. K.; Srivastava, A. K.; Tripathi, R. P.; Carbohydr. Res. 2011, 346, 16.
13. Hager, C.; Miethchen, R.; Reinke, H.; J. Fluorine Chem. 2000, 104, 135.
14. Da Silva, F. C.; Cecília, M. B. V. S.; Frugulhetti, I. I. P.; Castro, H. C.; Souza, S. L. O.; Souza, T. M. L.; Rodrigues, D. I. Q.; Souza, A. M. T.; Abreu, P. A.; Passamani, F.; Rodrigues, C. R.; Ferreira, V. F.; Eur. J. Med. Chem. 2009, 44, 373.
15. Kumar, K. K.; Seenivasan, S. P.; Kumar, V.; Das, T. M.; Carbohydr. Res. 2011, 346 2084.
16. Assis, S. P. O.; Da Silva, M. T.; De Oliveira, R. N.; Lima, V. L. M.; The Scientific World Journal 2012, ID 925925, DOI: 10.1100/2012/925925;
17. El-Gazzar, A.-R. B. A.; Hafez, H. N.; Abbas, H.-A. S.; Eur. J. Med. Chem. 2009, 44, 4249.
18. Goyard, D.; Praly, J.-P.; Vidal, S.; Carbohydr. Res. 2012, 362, 79;
19. Hradilová, L.; Polákova, M.; Dvo Áková, B.; Hajdúch, M.; Petruš, L.; Carbohydr. Res. 2012, 361, 1;
20. Dedola, S.; Hughes, D. L.; Nepogodiev, S. A.; Rejzek, M.; Field, R. A.; Carbohydr. Res. 2010, 345, 1123;
21. Kumar, R.; Maulik, P. R.; Misra, A. K.; Glycoconjugate J. 2008, 25, 595;
22. Dedola, S.; Nepogodiev, S. A.; Field, R. A.; Org. Biomol. Chem. 2007, 5, 1006;
23. De Oliveira, R. N.; Sinou, D.; Srivastava, R. M.; Synthesis 2006, 467.
24. Deng, S.; Gangadharmath, U.; Chang, C.-W. T.; J. Org. Chem. 2006, 71, 5179;
25. Parvathy, K. S.; Srinivas, P.; Ultrason. Sonochem. 2008, 15, 571.
26. For reviews click chemistry combined with ultrasound, see: da Silva, M. T.; De Oliveira, R. N.; Valença, W. O.; Barbosa, F. C. G.; Da Silva, M. G.; Camara, C. A.; J. Braz. Chem. Soc. 2012, 23, 1839;
27. Sreedhar, B.; Reddy, P. S.; Synth. Commun. 2007, 37, 805;
28. Cintas, P.; Palmisano, G.; Cravotto, G.; Ultrason. Sonochem. 2011, 18, 836;
29. Jiang, Y.; Chen, X.; Qu, L.; Wang, J.; Yuan, J.; Chen, S.; Li, X.; Qu, C.; Ultrason. Sonochem. 2011, 18, 527;
30. Cravotto, G.; Fokin, V. V.; Garella, D.; Binello, A.; Boffa, L.; Barge, A.; J. Comb. Chem. 2010, 12, 13;
31. Dondoni, A.; Chem. Asian J. 2007, 2, 700;
32. Santoyo-Gonzalez, F.; Hernandez-Mateo, F.; Chem. Soc. Rev. 2009, 38, 3449;
33. Aragão-Leoneti, V.; Campo, V. L.; Gomes, A. S.; Field, R. A.; Carvalho, I.; Tetrahedron 2010, 66, 9475;
34. Dondoni, A.; Org. Biomol. Chem. 2010, 8, 3366.
35. Stefani, H. A.; Silva, N. C. S.; Manarin, F.; Lüdtke, D. S.; Zukerman-Schpector, J.; Madureira, L. S.; Tiekink, E. R. T. Tetrahedron Lett. 2012, 53, 1742;
36. Driowya, M.; Puissant, A.; Robert, G.; Auberger, P.; Benhida, R.; Bougrin, K.; Ultrason. Sonochem. 2012, 19, 1132.
37. Nascimento, W. S.; Camara, C. A.; De Oliveira, R. N.; Synthesis 2011, 20, 3220;
38. Barbosa, F. C. G.; De Oliveira, R. N.; J. Braz. Chem. Soc. 2011, 22, 592.
39. Da Silva Jr., E. N.; De Melo, I. M. M.; Diogo, E. B. T.; Costa, V. A.; De Souza Filho, J. D.; Valença, W. O.; Camara, C. A.; De Oliveira, R. N.; Araújo, A. S.; Emery, F. S.; Santos, M. R.; Simone, C. A.; Menna-Barreto, R. F. S.; Castro, S. L.; Eur. J. Med. Chem. 2012, 52, 304.
40. Mukhopadhyay, B.; Kartha, K. P.; Russel, D. A.; Field, R. A.; J. Org. Chem. 2004, 69, 7758.
41. Misra, A. K.; Tiwari, P.; Kamlesh, S.; Madhusudan, S. K.; Carbohydr. Res. 2005, 340, 325.
42. Butera, A. P.; De Souza Filho, J. D.; Carvalho, D. T.; Figueiredo, R. C.; De Faria, L. C. A.; Nunes, M. A.; Prado, M. A. F.; Alves, R. J.; De Andrade, M. H. G.; Silva, K. T. S.; Quim. Nova 2007, 30, 1267;
43. Sureshbabu, V. V.; Venkataramanarao, R.; Hemantha, H. P.; Int. J. Pept. Res. Ther. 2008, 14, 34.
44. De Oliveira, R. N.; Mendonça Jr., F. J. B.; Sinou, D.; De Melo, S. J.; Srivastava, R. M.; Synlett 2006, 3049;
45. De Oliveira, R. N.; Do Nascimento, W. S.; Da Silva, G. R.; Silva, T. M. S.; Orbital Elec. J. Chem. 2012, 4, 118.
46. Asano, K.; Matsubara, S.; Heterocycles 2010, 80, 989.
47. Bognar, B.; Kalai, T.; Hideg, K.; Synthesis 2008, 15, 2439.
48. Ueno, Y.; Okawara, M.; J. Am. Chem. Soc., 1979, 101, 1893.
49. Sasaki, T.; Shimizu, I.; Heterocycles 1984, 22, 1225.
50. Ray, S.; Ghosh, S.; Ganguly, N.; Synth. Commun. 2006, 36, 1447.
51. Rostovtsev, V. V.; Green, L. G.; Fokin, V. V.; Sharpless, K. B.; Angew. Chem., Int. Ed. 2002, 41, 2596.
52. Meldal, M.; Tornøe, C. W.; Chem. Rev. 2008, 108, 2952;
53. Himo, F.; Lovell, T.; Hilgraf, R.; Rostvtsev, V. V.; Noodleman, L.; Sharpless, K. B.; Folkin, V. V.; J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 210.
54. Thompson, L. H.; Doraiswamy, L. K.; Ind. Eng. Chem. Res. 1999, 38, 1215.
55. Kumar, R.; Maulik, P. R.; Misra, A. K.; Glycoconjugate J. 2008, 25, 595.
56. Sirion, U.; Lee, J. H.; Bae, Y. J.; Kim, H. J.; Lee, B. S.; Chi, D. Y.; Bull. Korean Chem. Soc. 2010, 31, 1843.
57. El Moncef, A.; El Hadrami, E. M.; Ben-Tama, A.; De Arellano, C. R.; Zaballos-Garcia, E.; Stiriba, S.-E.; J. Mol. Struct. 2009, 929, 6.
58. Dos Anjos, J. V.; Neves Filho, R. A. W.; Nascimento, S. C.; Srivastava, R. M.; De Melo, S. J.; Sinou, D.; Eur. J. Med. Chem. 2009, 44, 3571.
59. Testoni, F. M.; Ribeiro, E. A.; Giusti, L. A.; Machado, V. G.; Spectrochim. Acta, Part A 2009, 71, 1704.
60. Horne, W. S.; Yadav, M. K.; Stout, C. D.; Ghadiri, M. R.; J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 15366.
61. Shafi, S.; Alam, M. M.; Mulakayala, N.; Mulakayala, C.; Vanaja, G.; Kalle, A. M.; Pallu, R.; Alam, M. S.; Eur. J. Med. Chem. 2012, 49, 324.
62. Winter, C. A.; Risley, E. A.; Nuss, G. W.; Proc. Soc. Exp. Biol. Med. 1962, 111, 544.