The gabosine and anhydrogabosine family of secondary metabolites

Chemical Reviews

Volumn 113, Issue 7, 2013, Pages 4680-4707

  Bayón, Pau ^a   Figueredo, Marta ^a  

^a UNIVERSITAT AUTÒNOMA DE BARCELONA   (Spain)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

ABSOLUTE CONFIGURATION; BIOLOGICAL PROPERTIES; METHYL CYCLOHEXANE; NATURAL PRODUCTS; POLYHYDROXYLATED; SECONDARY METABOLITES; STEREOGENIC CENTERS; STRUCTURAL DIVERSITY;

CHEMISTRY;

METABOLITES;

BIOMIMETIC MATERIAL; CYCLOHEXANONE DERIVATIVE; QUINONE DERIVATIVE;

BACTERIUM; CHEMISTRY; FUNGUS; METABOLISM; REVIEW; SECONDARY METABOLISM; SYNTHESIS;

BACTERIA; BIOMIMETIC MATERIALS; CYCLOHEXANONES; FUNGI; QUINONES; SECONDARY METABOLISM;

EID: 84880125234     PISSN: 00092665     EISSN: 15206890     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/cr300150w     Document Type: Review

References (120)

1. Bach, G.; Breiding-Mack, S.; Grabley, S.; Hammann, P.; Huetter, K.; Thiericke, R.; Uhr, H.; Wink, J.; Zeeck, A. Liebigs Ann. Chem. 1993, 3, 241
2. Tang, Y.-Q.; Maul, C.; Hofs, R.; Sattler, I.; Grabley, S.; Feng, X.-Z.; Zeeck, A.; Thiericke, R. Eur. J. Org. Chem. 2000, 1, 149
3. Marco-Contelles, J.; Molina, M. T.; Anjum, S. Chem. Rev. 2004, 104, 2857
4. Mueller, A.; Keller-Schierlein, W.; Bielecki, J.; Rak, G.; Stuempfel, J.; Zaehner, H. Helv. Chim. Acta 1986, 69, 1829
5. Tsushiya, T.; Mikami, N.; Umezawa, S.; Umezawa, H.; Naganawa, H. J. Antibiot. 1974, 27, 579
6. Takeuchi, T.; Chimura, H.; Hamada, M.; Umezawa, H. J. Antibiot. 1975, 28, 737
7. Chimura, H.; Nakamura, H.; Takita, T.; Takeuchi, T.; Umezawa, H.; Kato, K.; Saito, S.; Tomisawa, T.; Iitaka, Y. J. Antibiot. 1975, 28, 743
8. Huntley, C. F. M.; Hamilton, D. S.; Creighton, D. J.; Ganem, B. Org. Lett. 2000, 2, 3143
9. Sugimoto, Y.; Suzuki, H.; Yamaki, H.; Nishimura, T.; Tanaka, N. J. Antibiot. 1982, 35, 1222
10. Lubineau, A.; Billault, I. J. Org. Chem. 1998, 63, 5668
11. Alibés, R.; Bayón, P.; de March, P.; Figueredo, M.; Font, J.; Marjanet, G. Org. Lett. 2006, 8, 1617
12. Shing, T. K. M.; Cheng, H. M. J. Org. Chem. 2007, 72, 6610
13. Mehta, G.; Lakshminath, S. Tetrahedron Lett. 2000, 41, 3509
14. Song, C.; Jiang, S.; Singh, G. Synlett 2001, 12, 1983
15. Shing, T. K. M.; Cheng, H. M. Synlett 2010, 1, 142
16. Sakamura, S.; Nabeta, K.; Yamada, S.; Ichihara, A. Agric. Biol. Chem. 1971, 35, 1639
17. Sakamura, S.; Nabeta, K.; Yamada, S.; Ichihara, A. Agric. Biol. Chem. 1975, 39, 403
18. Qin, S.; Hussain, H.; Schulz, B.; Draeger, S.; Krohn, K. Helv. Chim. Acta 2010, 93, 169
19. Venkatasubbaiah, P.; Tisserat, N. A.; Chilton, W. S. Mycopathologia 1994, 128, 155
20. Smetanina, O. F.; Kalinovskii, A. I.; Khudyakov, Y. V.; Moiseenko, O. P.; Pivkin, M. V.; Menzorova, N. I.; Sibirtsev, Y. T.; Kuznetsova, T. A. Chem. Nat. Compd. 2005, 41, 243
21. Isogai, A.; Sakuda, S.; Nakayama, J.; Watanabe, S.; Suzuki, A. Agric. Biol. Chem. 1987, 51, 2277
22. Kroutil, W.; Hagmann, L.; Schuez, T. C.; Jungmann, V.; Pachlatko, J. P. J. Mol. Catal. B: Enzym. 2005, 32, 247
23. Sedmera, P.; Halada, P.; Pospisil, S. Magn. Reson. Chem. 2009, 47, 519
24. Yoshikawa, N.; Chiba, N.; Mikawa, T.; Ueno, S.; Harimaya, K.; Iwata, M. JP Patent 06306000, 1994; Chem. Abstr. 1995, 122, 18533e.
25. Nakamura, H.; Miyata, H.; Hagihara, S.; Ishihara, K.; Hirono, Y.; Ookuma, K.; Ueda, A. JP Patent 49054587, 1974; SciFinder Database URL.
26. Trisuwan, K.; Rukachaisirikul, V.; Sukpondma, Y.; Preedanon, S.; Phongpaichit, S.; Rungjindamai, N.; Sakayaroj, J. J. Nat. Prod. 2008, 71, 1323
27. Banwell, M. G.; Bray, A. M.; Wong, D. J. New J. Chem. 2001, 25, 1351
28. Monrad, R. N.; Fanefjord, M.; Hansen, F. G.; Jensen, N. M. E.; Madsen, R. Eur. J. Org. Chem. 2009, 3, 396
29. Toribio, G.; Marjanet, G.; Alibés, R.; de March, P.; Font, J.; Bayón, P.; Figueredo, M. Eur. J. Org. Chem. 2011, 8, 1534
30. Mirza, S.; Molleyres, L. P.; Vasella, A. Helv. Chim. Acta 1985, 68, 988
31. Ramana, G. V.; Rao, B. V. Tetrahedron Lett. 2005, 46, 3049
32. Shing, T. K. M.; Cheng, H. M. Org. Biomol. Chem. 2009, 7, 5098
33. Shing, T. K. M.; So, K. H.; Kwok, W. S. Org. Lett. 2009, 11, 5070
34. Carreño, M. C.; Merino, E.; Ribagorda, M.; Somoza, A.; Urbano, A. Chem.-Eur. J. 2007, 13, 1064
35. Takayama, H.; Hayashi, K.; Koizumi, T. Tetrahedron Lett. 1986, 27, 5509
36. Shing, T. K. M.; Tang, Y. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1990, 4, 312
37. Shing, T. K. M.; Tang, Y. Tetrahedron 1990, 46, 6575
38. Mehta, G.; Pujar, S. R.; Ramesh, S. S.; Islam, K. Tetrahedron Lett. 2005, 46, 3373
39. Krishna, P. R.; Kadiyala, R. R. Tetrahedron Lett. 2010, 51, 2586
40. Shing, T. K. M.; Chen, Y.; Ng, W.-L. Tetrahedron 2011, 67, 6001
41. Closse, A.; Mauli, R.; Sigg, H. P. Helv. Chim. Acta 1965, 49, 204
42. Sakamura, S.; Niki, H.; Obata, Y.; Sakai, R.; Matsumoto, T. Agric. Biol. Chem. 1969, 33, 698
43. Assante, G.; Camarda, L.; Merlini, L.; Nasini, G. Phytochemistry 1981, 20, 1955
44. Venkatasubbaiah, P.; Chilton, W. S. J. Nat. Prod. 1992, 55, 639
45. Venkatasubbaiah, P.; Van Dyke, C. G.; Chilton, W. S. Mycologia 1992, 84, 715
46. Arie, T.; Kobayashi, Y.; Kono, Y.; Gen, O.; Yamaguchi, I. Pestic. Sci. 1999, 55, 602
47. Li, Y.; Li, X.; Son, B.-W. Nat. Prod. Sci. 2005, 11, 136
48. Hayashi, H.; Koshimizu, K. Agric. Biol. Chem. 1979, 43, 113
49. Son, B. W.; Choi, J. S.; Kim, J. C.; Nam, K. W.; Kim, D.-S.; Chung, H. Y.; Kang, J. S.; Choi, H. D. J. Nat. Prod. 2002, 65, 794
50. Nagasawa, H.; Suzuki, A.; Tamura, S. Agric. Biol. Chem. 1978, 42, 1303
51. Sekiguchi, J.; Gaucher, G. M. Biochem. J. 1979, 182, 445
52. Sekiguchi, J.; Gaucher, G. M. Can. J. Microbiol. 1979, 25, 881
53. Gloer, J. B.; Truckenbrod, S. M. Appl. Environ. Microb. 1988, 54, 861
54. Nagata, T.; Tadahiro, A.; Ando, Y.; Hirota, A. Biosci. Biotechnol. Biochem. 1992, 56, 810
55. Iwamoto, C.; Minoura, K.; Oka, T.; Ohta, T.; Hagishita, S.; Numata, A. Tetrahedron 1999, 55, 14353
56. Klemke, C.; Kehraus, S.; Wright, A. D.; Koenig, G. M. J. Nat. Prod. 2004, 67, 1058
57. Sakamura, S.; Ito, J.; Sakai, R. Agric. Biol. Chem. 1971, 35, 105
58. Yamamoto, I.; Mizuta, E.; Teruji, H.; Toko, Y.; Saburo, Y. Takeda Kenkyushoho 1973, 32, 532
59. Makino, M.; Endoh, T.; Ogawa, Y.; Watanabe, K.; Fujimoto, Y. Heterocycles 1998, 48, 1931
60. Kuo, M.-S.; Yurek, D. A.; Mizsak, S. A.; Marshall, V. P.; Liggett, W. F.; Cialdella, J. I.; Laborde, A. L.; Shelly, J. A.; Truesdell, S. E. J. Antibiot. 1995, 48, 888
61. Jarvis, B. B.; Yatawara, C. S. J. Org. Chem. 1986, 51, 20906
62. Kakeya, H.; Miyake, Y.; Shoji, M.; Kishida, S.; Hayashi, Y.; Kataoka, T.; Osada, H. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2003, 13, 3743
63. Nakamori, K.; Matsura, H.; Yoshihara, T.; Ichihara, A.; Koda, Y. Phytochemistry 1994, 35, 835
64. Li, P.; Takei, R.; Takahashi, K.; Nabeta, K. Phytochemistry 2007, 68, 819
65. Kitaoka, N.; Nabeta, K.; Matsuura, H. Biosci. Biotechnol. Biochem. 2009, 73, 1890
66. Tachihara, T.; Kitahara, T. Tetrahedron 2003, 59, 1773
67. Kamikubo, T.; Ogasawara, K. Tetrahedron Lett. 1995, 36, 1685
68. Barros, M. T.; Maycock, C. D.; Ventura, M. R. Tetrahedron 1999, 55, 3233
69. Mehta, G.; Islam, K. Tetrahedron Lett. 2004, 45, 7683
70. Kamikubo, T.; Hiroya, K.; Ogasawara, K. Tetrahedron Lett. 1996, 37, 499
71. Fukushima, Y.; Sakagami, Y.; Marumo, S. Bioorg. Med. Chem. Lett. 1993, 3, 1219
72. Okamura, H.; Shimizu, H.; Yamashita, N.; Iwagawa, T.; Nakatani, M. Tetrahedron 2003, 59, 10159
73. Shimizu, H.; Okamura, H.; Yamashita, N.; Iwagawa, T.; Nakatani, M. Tetrahedron Lett. 2001, 42, 8649
74. Barros, M. T.; Maycock, C. D.; Ventura, M. R. Chem.-Eur. J. 2000, 6, 3991
75. White, L. V.; Dietinger, C. E.; Pinkerton, D. M.; Willis, A. C.; Banwell, M. G. Eur. J. Org. Chem. 2010, 23, 4365
76. Maier, A.; Maul, C.; Zerlin, M.; Grabley, S.; Thiericke, R. J. Antibiot. 1999, 52, 952
77. Hamilton, D. S.; Ding, Z.; Ganem, B.; Creighton, D. J. Org. Lett. 2002, 4, 1209
78. Sakai, R.; Sato, R.; Niki, H.; Sakamura, S. Plant Cell Physiol. 1970, 11, 907
79. Mitsui, T.; Miyake, Y.; Kakeya, H.; Hayashi, Y.; Osada, H.; Kataoka, T. Biosci. Biotechnol. Biochem. 2005, 69, 1923
80. Saitoh, T.; Suzuki, E.; Takasugi, A.; Obata, R.; Ishikawa, Y.; Umewaza, K.; Nishiyama, S. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2009, 19, 5383
81. Hofs, R.; Schoppe, S.; Thiericke, R.; Zeeck, A. Eur. J. Org. Chem. 2000, 10, 1883
82. Nabeta, K.; Ichihara, A.; Sakamura, S. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1973, 21, 814
83. Nabeta, K.; Ichihara, A.; Sakamura, S. Agric. Biol. Chem. 1975, 39, 409
84. Ichihara, A.; Oda, K.; Sakamura, S. Agric. Biol. Chem. 1971, 35, 445
85. Ichihara, A.; Oda, K.; Sakamura, S. Tetrahedron Lett. 1972, 13, 5105
86. Ichihara, A.; Oda, K.; Sakamura, S. Agric. Biol. Chem. 1974, 38, 163
87. Ichihara, A.; Kobayashi, M.; Oda, K.; Sakamura, S. Tetrahedron Lett. 1974, 15, 4231
88. Ichihara, A.; Kimura, R.; Oda, K.; Sakamura, S. Tetrahedron Lett. 1976, 17, 4741
89. Ichihara, A.; Kimura, R.; Oda, K.; Moriyasu, K.; Sakamura, S. Agric. Biol. Chem. 1982, 46, 1879
90. Jin, M. Y.; Hwang, G.-S.; Chae, H. I.; Jung, S. H.; Ryu, D. H. Bull. Korean Chem. Soc. 2010, 31, 727
91. Chae, H. I.; Hwang, G.-S.; Jin, M. Y.; Ryu, D. H. Bull. Korean Chem. Soc. 2010, 31, 1047
92. Genski, T.; Taylor, R. J. K. Tetrahedron Lett. 2002, 43, 3573
93. Kamikubo, T.; Ogasawara, K. Heterocycles 1998, 47, 69
94. Ogawa, S.; Nakamoto, K.; Takahara, M.; Tanno, Y.; Chida, N.; Suami, T. Bull. Chem. Soc. Jpn. 1979, 52, 1174
95. Ogawa, S.; Tokoyuni, T.; Omata, M.; Chida, N.; Suami, T. Bull. Chem. Soc. Jpn. 1980, 53, 455
96. Tokoyuni, T.; Abe, Y.; Ogawa, S.; Suami, T. Bull. Chem. Soc. Jpn. 1983, 56, 505
97. Takahashi, T.; Yamakoshi, Y.; Okayama, K.; Yamada, J.; Ge, W.-Y.; Koizumi, T. Heterocycles 2002, 56, 209
98. Mehta, G.; Narinder, M.; Lakshminath, S. Tetrahedron Lett. 2000, 41, 3505
99. Shoji, M.; Imai, H.; Mukaida, M.; Sakai, K.; Kakeya, H.; Osada, H.; Hayashi, Y. J. Org. Chem. 2005, 70, 79
100. Ikota, N.; Ganem, B. J. Am. Chem. Soc. 1978, 100, 351
101. Chou, D. T.-W.; Ganem, B. J. Am. Chem. Soc. 1980, 102, 7987
102. Arthurs, C. L.; Raftery, J.; Whitby, H. L.; Whitehead, R. C.; Wind, N. S.; Stratford, I. J. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2007, 17, 5974
103. Arthurs, C. L.; Wind, N. S.; Whitehead, R. C.; Stratford, I. J. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2007, 17, 553
104. Pinkerton, D. M.; Banwell, M. G.; Willis, A. C. Org. Lett. 2009, 11, 4290
105. Franke, D.; Lorbach, V.; Esser, S.; Dose, C.; Sprenger, G. A.; Halfar, M.; Thömmes, J.; Müller, R.; Takors, R.; Müller, M. Chem.-Eur. J. 2003, 9, 4188
106. Lygo, B.; Swiatyj, M.; Trabsa, H.; Voyle, M. Tetrahedron Lett. 1994, 35, 4197
107. Stathakis, C. I.; Athanatou, M. N.; Gallos, J. K. Tetrahedron Lett. 2009, 50, 6916
108. Tatsuta, K.; Yasuda, S.; Araki, N.; Takahashi, M.; Kamiya, Y. Tetrahedron Lett. 1998, 39, 401
109. Rao, J. P.; Rao, B. V. Tetrahedron: Asymmetry 2010, 21, 930
110. Lim, C.; Baek, D. J.; Kim, D.; Youn, S. W.; Kim, S. Org. Lett. 2009, 11, 2583
111. Corsaro, A.; Pistara, V.; Catelani, G.; D'Andrea, F.; Adamo, R.; Chiacchio, M. A. Tetrahedron Lett. 2006, 47, 6591
112. Shing, T. K. M.; Chen, Y.; Ng, W. L. Synlett 2011, 9, 1318
113. Mac, D. H.; Samineni, R.; Petrignet, J.; Srihari, P.; Chandrasekhar, S.; Yadav, J. S.; Grée, R. Chem. Commun. 2009, 31, 4717
114. Wang, W.; Zhang, Y.; Sollogoub, M.; Sinaÿ, P. Angew. Chem., Int. Ed. 2000, 39, 2466
115. Huntley, C. F. M.; Wood, H. B.; Ganem, B. Tetrahedron Lett. 2000, 41, 2031
116. Shinada, T.; Fuji, T.; Ohtani, Y.; Yoshida, Y.; Ohfune, Y. Synlett 2002, 8, 1341
117. Grondal, C.; Enders, D. Synlett 2006, 20, 3507
118. Carreño, M. C.; Merino, E.; Ribagorda, M.; Somoza, A.; Urbano, A. Org. Lett. 2005, 7, 1419
119. Bayón, P.; Marjanet, G.; Toribio, G.; Alibés, R.; de March, P.; Figueredo, M.; Font, J. J. Org. Chem. 2008, 73, 3486
120. Leermann, T.; Block, O.; Podeschwa, M. A. L.; Pfüller, U.; Altenbach, H.-J. Org. Biomol. Chem. 2010, 8, 3965