메뉴 건너뛰기




Volumn 7, Issue 7, 2005, Pages 1419-1422

Enantioselective synthesis of (+)- and (-)-dihydroepiepoformin and (+)-epiepoformin

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

ALUMINUM DERIVATIVE; CYCLOHEXANE DERIVATIVE; DIHYDROEPIEPOFORMIN; EPIEPOFORMIN; KETONE; SULFONE DERIVATIVE; SULFOXIDE; UNCLASSIFIED DRUG;

EID: 17444370953     PISSN: 15237060     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/ol050287a     Document Type: Article
Times cited : (31)

References (33)
  • 9
    • 11944251609 scopus 로고
    • Overviews: (a) Carreño, M. C. Chem. Rev. 1995, 95, 1717-1760. (b) Carreño, M. C.; Urbano, A. Synlett 2005, 1-25. Recent work: (c) Carreño, M. C.; González-López, M.; Urbano, A. Chem. Commun. 2005, 611-613. (d) Brinkman, Y.; Carreño, M. C.; Urbano, A.; Colobert, F.; Solladié, G. Org. Lett. 2004, 6, 4335-4338. (e) Carreño, M. C.; Des Mazery, R.; Urbano, A.; Colobert, F.; Solladié, G. Org. Lett. 2004, 6, 297-299. (f) Carreño, M. C.; Des Mazery, R.; Urbano, A.; Colobert, F.; Solladié, G. J. Org. Chem. 2003, 68, 7779-7787. (g) Carreño, M. C.; García-Cerrada, S.; Urbano, A. Chem. Eur. J. 2003, 9, 4118-4131. (h) Almorín, A.; Carreño, M. C.; Somoza, Á.; Urbano, A. Tetrahedron Lett. 2003, 44, 5597-5560. (i) Carreño, M. C.; García-Cerrada, S.; Sanz-Cuesta, M. J.; Urbano, A. J. Org. Chem. 2003, 68, 4315-4321.
    • (1995) Chem. Rev. , vol.95 , pp. 1717-1760
    • Carreño, M.C.1
  • 10
    • 11844273306 scopus 로고    scopus 로고
    • Overviews: (a) Carreño, M. C. Chem. Rev. 1995, 95, 1717-1760. (b) Carreño, M. C.; Urbano, A. Synlett 2005, 1-25. Recent work: (c) Carreño, M. C.; González-López, M.; Urbano, A. Chem. Commun. 2005, 611-613. (d) Brinkman, Y.; Carreño, M. C.; Urbano, A.; Colobert, F.; Solladié, G. Org. Lett. 2004, 6, 4335-4338. (e) Carreño, M. C.; Des Mazery, R.; Urbano, A.; Colobert, F.; Solladié, G. Org. Lett. 2004, 6, 297-299. (f) Carreño, M. C.; Des Mazery, R.; Urbano, A.; Colobert, F.; Solladié, G. J. Org. Chem. 2003, 68, 7779-7787. (g) Carreño, M. C.; García-Cerrada, S.; Urbano, A. Chem. Eur. J. 2003, 9, 4118-4131. (h) Almorín, A.; Carreño, M. C.; Somoza, Á.; Urbano, A. Tetrahedron Lett. 2003, 44, 5597-5560. (i) Carreño, M. C.; García-Cerrada, S.; Sanz-Cuesta, M. J.; Urbano, A. J. Org. Chem. 2003, 68, 4315-4321.
    • (2005) Synlett , pp. 1-25
    • Carreño, M.C.1    Urbano, A.2
  • 11
    • 14544298293 scopus 로고    scopus 로고
    • Overviews: (a) Carreño, M. C. Chem. Rev. 1995, 95, 1717-1760. (b) Carreño, M. C.; Urbano, A. Synlett 2005, 1-25. Recent work: (c) Carreño, M. C.; González-López, M.; Urbano, A. Chem. Commun. 2005, 611-613. (d) Brinkman, Y.; Carreño, M. C.; Urbano, A.; Colobert, F.; Solladié, G. Org. Lett. 2004, 6, 4335-4338. (e) Carreño, M. C.; Des Mazery, R.; Urbano, A.; Colobert, F.; Solladié, G. Org. Lett. 2004, 6, 297-299. (f) Carreño, M. C.; Des Mazery, R.; Urbano, A.; Colobert, F.; Solladié, G. J. Org. Chem. 2003, 68, 7779-7787. (g) Carreño, M. C.; García-Cerrada, S.; Urbano, A. Chem. Eur. J. 2003, 9, 4118-4131. (h) Almorín, A.; Carreño, M. C.; Somoza, Á.; Urbano, A. Tetrahedron Lett. 2003, 44, 5597-5560. (i) Carreño, M. C.; García-Cerrada, S.; Sanz-Cuesta, M. J.; Urbano, A. J. Org. Chem. 2003, 68, 4315-4321.
    • (2005) Chem. Commun. , pp. 611-613
    • Carreño, M.C.1    González-López, M.2    Urbano, A.3
  • 12
    • 9444283157 scopus 로고    scopus 로고
    • Overviews: (a) Carreño, M. C. Chem. Rev. 1995, 95, 1717-1760. (b) Carreño, M. C.; Urbano, A. Synlett 2005, 1-25. Recent work: (c) Carreño, M. C.; González-López, M.; Urbano, A. Chem. Commun. 2005, 611-613. (d) Brinkman, Y.; Carreño, M. C.; Urbano, A.; Colobert, F.; Solladié, G. Org. Lett. 2004, 6, 4335-4338. (e) Carreño, M. C.; Des Mazery, R.; Urbano, A.; Colobert, F.; Solladié, G. Org. Lett. 2004, 6, 297-299. (f) Carreño, M. C.; Des Mazery, R.; Urbano, A.; Colobert, F.; Solladié, G. J. Org. Chem. 2003, 68, 7779-7787. (g) Carreño, M. C.; García-Cerrada, S.; Urbano, A. Chem. Eur. J. 2003, 9, 4118-4131. (h) Almorín, A.; Carreño, M. C.; Somoza, Á.; Urbano, A. Tetrahedron Lett. 2003, 44, 5597-5560. (i) Carreño, M. C.; García-Cerrada, S.; Sanz-Cuesta, M. J.; Urbano, A. J. Org. Chem. 2003, 68, 4315-4321.
    • (2004) Org. Lett. , vol.6 , pp. 4335-4338
    • Brinkman, Y.1    Carreño, M.C.2    Urbano, A.3    Colobert, F.4    Solladié, G.5
  • 13
    • 0842285209 scopus 로고    scopus 로고
    • Overviews: (a) Carreño, M. C. Chem. Rev. 1995, 95, 1717-1760. (b) Carreño, M. C.; Urbano, A. Synlett 2005, 1-25. Recent work: (c) Carreño, M. C.; González-López, M.; Urbano, A. Chem. Commun. 2005, 611-613. (d) Brinkman, Y.; Carreño, M. C.; Urbano, A.; Colobert, F.; Solladié, G. Org. Lett. 2004, 6, 4335-4338. (e) Carreño, M. C.; Des Mazery, R.; Urbano, A.; Colobert, F.; Solladié, G. Org. Lett. 2004, 6, 297-299. (f) Carreño, M. C.; Des Mazery, R.; Urbano, A.; Colobert, F.; Solladié, G. J. Org. Chem. 2003, 68, 7779-7787. (g) Carreño, M. C.; García-Cerrada, S.; Urbano, A. Chem. Eur. J. 2003, 9, 4118-4131. (h) Almorín, A.; Carreño, M. C.; Somoza, Á.; Urbano, A. Tetrahedron Lett. 2003, 44, 5597-5560. (i) Carreño, M. C.; García-Cerrada, S.; Sanz-Cuesta, M. J.; Urbano, A. J. Org. Chem. 2003, 68, 4315-4321.
    • (2004) Org. Lett. , vol.6 , pp. 297-299
    • Carreño, M.C.1    Des Mazery, R.2    Urbano, A.3    Colobert, F.4    Solladié, G.5
  • 14
    • 0141766891 scopus 로고    scopus 로고
    • Overviews: (a) Carreño, M. C. Chem. Rev. 1995, 95, 1717-1760. (b) Carreño, M. C.; Urbano, A. Synlett 2005, 1-25. Recent work: (c) Carreño, M. C.; González-López, M.; Urbano, A. Chem. Commun. 2005, 611-613. (d) Brinkman, Y.; Carreño, M. C.; Urbano, A.; Colobert, F.; Solladié, G. Org. Lett. 2004, 6, 4335-4338. (e) Carreño, M. C.; Des Mazery, R.; Urbano, A.; Colobert, F.; Solladié, G. Org. Lett. 2004, 6, 297-299. (f) Carreño, M. C.; Des Mazery, R.; Urbano, A.; Colobert, F.; Solladié, G. J. Org. Chem. 2003, 68, 7779-7787. (g) Carreño, M. C.; García-Cerrada, S.; Urbano, A. Chem. Eur. J. 2003, 9, 4118-4131. (h) Almorín, A.; Carreño, M. C.; Somoza, Á.; Urbano, A. Tetrahedron Lett. 2003, 44, 5597-5560. (i) Carreño, M. C.; García-Cerrada, S.; Sanz-Cuesta, M. J.; Urbano, A. J. Org. Chem. 2003, 68, 4315-4321.
    • (2003) J. Org. Chem. , vol.68 , pp. 7779-7787
    • Carreño, M.C.1    Des Mazery, R.2    Urbano, A.3    Colobert, F.4    Solladié, G.5
  • 15
    • 17944397351 scopus 로고    scopus 로고
    • Overviews: (a) Carreño, M. C. Chem. Rev. 1995, 95, 1717-1760. (b) Carreño, M. C.; Urbano, A. Synlett 2005, 1-25. Recent work: (c) Carreño, M. C.; González-López, M.; Urbano, A. Chem. Commun. 2005, 611-613. (d) Brinkman, Y.; Carreño, M. C.; Urbano, A.; Colobert, F.; Solladié, G. Org. Lett. 2004, 6, 4335-4338. (e) Carreño, M. C.; Des Mazery, R.; Urbano, A.; Colobert, F.; Solladié, G. Org. Lett. 2004, 6, 297-299. (f) Carreño, M. C.; Des Mazery, R.; Urbano, A.; Colobert, F.; Solladié, G. J. Org. Chem. 2003, 68, 7779-7787. (g) Carreño, M. C.; García-Cerrada, S.; Urbano, A. Chem. Eur. J. 2003, 9, 4118-4131. (h) Almorín, A.; Carreño, M. C.; Somoza, Á.; Urbano, A. Tetrahedron Lett. 2003, 44, 5597-5560. (i) Carreño, M. C.; García-Cerrada, S.; Sanz-Cuesta, M. J.; Urbano, A. J. Org. Chem. 2003, 68, 4315-4321.
    • (2003) Chem. Eur. J. , vol.9 , pp. 4118-4131
    • Carreño, M.C.1    García-Cerrada, S.2    Urbano, A.3
  • 16
    • 0037829798 scopus 로고    scopus 로고
    • Overviews: (a) Carreño, M. C. Chem. Rev. 1995, 95, 1717-1760. (b) Carreño, M. C.; Urbano, A. Synlett 2005, 1-25. Recent work: (c) Carreño, M. C.; González-López, M.; Urbano, A. Chem. Commun. 2005, 611-613. (d) Brinkman, Y.; Carreño, M. C.; Urbano, A.; Colobert, F.; Solladié, G. Org. Lett. 2004, 6, 4335-4338. (e) Carreño, M. C.; Des Mazery, R.; Urbano, A.; Colobert, F.; Solladié, G. Org. Lett. 2004, 6, 297-299. (f) Carreño, M. C.; Des Mazery, R.; Urbano, A.; Colobert, F.; Solladié, G. J. Org. Chem. 2003, 68, 7779-7787. (g) Carreño, M. C.; García-Cerrada, S.; Urbano, A. Chem. Eur. J. 2003, 9, 4118-4131. (h) Almorín, A.; Carreño, M. C.; Somoza, Á.; Urbano, A. Tetrahedron Lett. 2003, 44, 5597-5560. (i) Carreño, M. C.; García-Cerrada, S.; Sanz-Cuesta, M. J.; Urbano, A. J. Org. Chem. 2003, 68, 4315-4321.
    • (2003) Tetrahedron Lett. , vol.44 , pp. 5597-5560
    • Almorín, A.1    Carreño, M.C.2    Somoza, Á.3    Urbano, A.4
  • 17
    • 0038779429 scopus 로고    scopus 로고
    • Overviews: (a) Carreño, M. C. Chem. Rev. 1995, 95, 1717-1760. (b) Carreño, M. C.; Urbano, A. Synlett 2005, 1-25. Recent work: (c) Carreño, M. C.; González-López, M.; Urbano, A. Chem. Commun. 2005, 611-613. (d) Brinkman, Y.; Carreño, M. C.; Urbano, A.; Colobert, F.; Solladié, G. Org. Lett. 2004, 6, 4335-4338. (e) Carreño, M. C.; Des Mazery, R.; Urbano, A.; Colobert, F.; Solladié, G. Org. Lett. 2004, 6, 297-299. (f) Carreño, M. C.; Des Mazery, R.; Urbano, A.; Colobert, F.; Solladié, G. J. Org. Chem. 2003, 68, 7779-7787. (g) Carreño, M. C.; García-Cerrada, S.; Urbano, A. Chem. Eur. J. 2003, 9, 4118-4131. (h) Almorín, A.; Carreño, M. C.; Somoza, Á.; Urbano, A. Tetrahedron Lett. 2003, 44, 5597-5560. (i) Carreño, M. C.; García-Cerrada, S.; Sanz-Cuesta, M. J.; Urbano, A. J. Org. Chem. 2003, 68, 4315-4321.
    • (2003) J. Org. Chem. , vol.68 , pp. 4315-4321
    • Carreño, M.C.1    García-Cerrada, S.2    Sanz-Cuesta, M.J.3    Urbano, A.4
  • 31
    • 17444382231 scopus 로고    scopus 로고
    • note
    • R = 15.3 min for the (2S,3S,4A,6S)-enantiomer and 17.5 min for the (2R,3R,4R,6S)-enantiomer, 211 nm.
  • 33
    • 33947085552 scopus 로고
    • 1H NMR analysis (500 MHz) from the corresponding Mosher's esters: Dale, J. A.; Mosher, H. S. J. Am. Chem. Soc. 1973, 95, 512-519.
    • (1973) J. Am. Chem. Soc. , vol.95 , pp. 512-519
    • Dale, J.A.1    Mosher, H.S.2


* 이 정보는 Elsevier사의 SCOPUS DB에서 KISTI가 분석하여 추출한 것입니다.