Coupling of aromatic aldehydes with CO 2Me-substituted Tp Me2Ir(III) metallacyclopentadienes

Organometallics

Volumn 31, Issue 8, 2012, Pages 3185-3198

  Roa, Arián E ^a,b   Salazar, Verónica ^b   López Serrano, Joaquín ^a   Oñate, Enrique ^c   Alvarado Rodríguez, José G ^b   Paneque, Margarita ^a   Poveda, Manuel L ^a  

^a INSTITUTO DE INVESTIGACIONES QUÍMICAS   (Spain)

^b UNIVERSIDAD AUTÓNOMA DEL ESTADO DE HIDALGO   (Mexico)

^c UNIVERSITY OF ZARAGOZA   (Spain)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

AROMATIC ALDEHYDE; CARBENES; KINETIC PRODUCT; METALLACYCLES; REACTION CONDITIONS;

ALDEHYDES; AROMATIC COMPOUNDS; AROMATIZATION; COORDINATION REACTIONS; IRIDIUM; REACTION INTERMEDIATES;

CARBON DIOXIDE;

EID: 84860325037     PISSN: 02767333     EISSN: 15206041     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/om3000554     Document Type: Article

References (53)

1. Tsuji, J.; Ohno, K. Tetrahedron Lett. 1965, 3969-3971
2. Ohno, K.; Tsuji, J. J. Am. Chem. Soc. 1968, 90, 99-107
3. Doughty, D. H.; Pignolet, L. H. J. Am. Chem. Soc. 1978, 100, 7083-7085
4. Iwai, T.; Fujihara, T.; Tsuji, Y. Chem. Commun. 2008, 6215-6217
5. Fristrup, P.; Kreis, M.; Palmelund, A.; Norrby, P.-O.; Madsen, R. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 5206-5215
6. March, J. Advanced Organic Chemistry Reactions, Mechanisms and Structure, 4 th ed.; Wiley: New York, 1992.
7. Shuai, Q.; Yang, L.; Guo, X.; Baslé, O.; Li, Ch.-J. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 12212-12213
8. Wang, J.; Guo, X.; Li, Ch.-J. J. Organomet. Chem. 2011, 696, 211-215
9. Guo, X.; Wang, J.; Li, Ch.-J. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 15092-15093
10. Yang, L.; Guo, X.; Li, Ch.-J. Adv. Synth. Catal. 2010, 352, 2899-2904
11. Obora, Y.; Anno, Y.; Okamoto, R.; Matsu-ura, T.; Ishii, Y. Angew. Chem. 2011, 123, 8777-8781
12. Yang, L.; Zeng, T.; Shuai, Q.; Guo, X.; Li, Ch.-J. Chem. Commun. 2011, 47, 2161-2163
13. Tejel, C.; Ciriano, M. A.; Passarelli, V. Chem. Eur. J. 2011, 17, 91-95
14. Geilen, F. M. A.; Stein, T. vom; Engendahl, B.; Winterle, S.; Liauw, M. A.; Klankermayer, J.; Leitner, W. Angew. Chem., Int. Ed. 2011, 50, 6831-6834
15. Khan, H. A.; Kou, K. G. M.; Dong, V. M. Chem. Sci. 2011, 2, 407-410
16. Fessard, T. C.; Andrews, S. P.; Motoyoshi, H.; Carreira, E. M. Angew. Chem., Int. Ed. 2007, 46, 9331-9334
17. See for example: Rodrigues, C. A. B.; de Matos, M. N.; Guerreiro, B. M. H.; Gonçalves, A. M. L.; Romão, C. C.; Afonso, C. A. M. Tetrahedron Lett. 2011, 52, 2803-2807 and references therein.
18. Garralda, M. A. Dalton Trans. 2009, 3635-3645
19. Alaimo, P. J.; Arndtsen, B. A.; Bergman, R. G. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 5269-5270
20. Alaimo, P. J.; Arndtsen, B. A.; Bergman, R. G. Organometallics 2000, 19, 2130-2143
21. Gutiérrez-Puebla, E.; Monge, A.; Paneque, M.; Poveda, M. L.; Salazar, V.; Carmona, E. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 248-249
22. Alías, F. M.; Daff, P. J.; Paneque, M.; Poveda, M. L.; Carmona, E.; Pérez, P. J.; Salazar, V.; Alvarado, Y.; Atencio, R.; Sánchez-Delgado, R. Chem. Eur. J. 2002, 8, 5132-5146
23. Roa, A. E.; Salazar, V.; López-Serrano, J.; Oñate, E.; Paneque, M.; Poveda, M. L. Organometallics 2012, 31, 716-721
24. Paneque, M.; Poveda, M. L.; Rendón, N.; Mereiter, K. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 1610-1611
25. Paneque, M.; Posadas, C. M.; Poveda, M. L.; Rendón, N.; álvarez, E.; Mereiter, K. Chem. Eur. J. 2007, 13, 5160-5172
26. 5 following the procedure described in ref 14a for the NCMe derivative.
27. t derivative: Padilla, R.; Salazar, V.; Paneque, M.; Alvarado-Rodríguez, J. G.; Tamariz, J.; Pacheco-Cuvas, H.; Vattier, F. Organometallics 2010, 29, 2835
28. álvarez, E.; Paneque, M.; Poveda, M. L.; Rendón, N. Angew. Chem., Int. Ed 2006, 45, 474-477
29. Paneque, M.; Poveda, M. L.; Rendón, N.; Mereiter, K. Organometallics 2009, 28, 172-180
30. Huang, Y.-H.; Gladysz, J. A. J. Chem. Educ. 1988, 65, 298
31. Conejero, S.; López-Serrano, J.; Paneque, M.; Petronilho, A.; Poveda, M. L.; Vattier, F.; álvarez, E.; Carmona, E. Chem. Eur. J. 2012, DOI: 10.1002/chem.201103507.
32. Monti, D.; Bassetti, M. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 4658-4664
33. álvarez, E.; Conejero, S.; Paneque, M.; Petronilho, A.; Poveda, M. L.; Serrano, O.; Carmona, E. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 13060
34. álvarez, E.; Conejero, S.; Lara, P.; López, J. A.; Paneque, M.; Petronilho, A.; Poveda, M. L.; del Rio, D.; Serrano, O.; Carmona, E. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 14130
35. Conejero, S.; Lara, P.; Paneque, M.; Petronilho, A.; Poveda, M. L.; Serrano, O.; Vattier, F.; álvarez, E.; Maya, C.; Salazar, V.; Carmona, E. Angew. Chem., Int. Ed. 2008, 47, 4380
36. Paneque, M.; Poveda, M. L.; Vattier, F.; álvarez, E.; Carmona, E. Chem. Commun. 2009, 5561
37. Paneque, M.; Posadas, C. M.; Poveda, M. L.; Rendón, N.; Santos, L. L.; álvarez, E.; Salazar, V.; Mereiter, K.; Oñate, E. Organometallics 2007, 25, 3403-3415
38. álvarez, E.; Gómez, M.; Paneque, M.; Posadas, C. M.; Poveda, M. L.; Rendón, N.; Santos, L. L.; Rojas-Lima, S.; Salazar, V.; Mereiter, K.; Ruiz, C. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 1478-1479
39. Blessing, R. H. Acta Crystallogr. 1995, A51, 33
40. SADABS: Area-detector absorption correction; Bruker-AXS, Madison, WI, 1996.
41. SHELXTL Package v. 6.14; Bruker-AXS, Madison, WI, 2000.
42. Sheldrick, G. M. Acta Crystallogr. 2008, A64, 112-122
43. Frisch, M. J.; Trucks, G. W.; Schlegel, H. B.; Scuseria, G. E.; Robb, M. A.; Cheeseman, J. R.; Scalmani, G.; Barone, V.; Mennucci, B.; Petersson, G. A.; Nakatsuji, H.; Caricato, M.; Li, X.; Hratchian, H. P.; Izmaylov, A. F.; Bloino, J.; Zheng, G.; Sonnenberg, J. L.; Hada, M.; Ehara, M.; Toyota, K.; Fukuda, R.; Hasegawa, J.; Ishida, M.; Nakajima, T.; Honda, Y.; Kitao, O.; Nakai, H.; Vreven, T.; Montgomery, J. A., Jr.; Peralta, J. E.; Ogliaro, F.; Bearpark, M.; Heyd, J. J.; Brothers, E.; Kudin, K. N.; Staroverov, V. N.; Keith, T.; Kobayashi, R.; Normand, J.; Raghavachari, K.; Rendell, A.; Burant, J. C.; Iyengar, S. S.; Tomasi, J.; Cossi, M.; Rega, N.; Millam, J. M.; Klene, M.; Knox, J. E.; Cross, J. B.; Bakken, V.; Adamo, C.; Jaramillo, J.; Gomperts, R.; Stratmann, R. E.; Yazyev, O.; Austin, A. J.; Cammi, R.; Pomelli, C.; Ochterski, J. W.; Martin, R. L.; Morokuma, K.; Zakrzewski, V. G.; Voth, G. A.; Salvador, P.; Dannenberg, J. J.; Dapprich, S.; Daniels, A. D.; Farkas, O.; Foresman, J. B.; Ortiz, J. V.; Cioslowski, J.; Fox, D. J. Gaussian 09, Revision B.01; Gaussian, Inc., Wallingford, CT, 2009.
44. Becke, A. D. J. Chem. Phys. 1993, 98, 5648-5652
45. Lee, C.; Yang, W.; Parr, R. G. Phys. Rev. B: Condens. Matter Mater. Phys. 1988, 37, 785
46. Hay, P. J.; Wadt, W. R. J. Chem. Phys. 1985, 82, 299-310
47. Höllwart, A.; Böhme, M.; Dapprich, S.; Ehlers, A. W.; Gobbi, A.; Jonas, V.; Köhler, K. F.; Stegmann, R.; Veldkamp, A.; Frenking, G. Chem. Phys. Lett. 1993, 208, 237-240
48. Hehre, W. J.; Ditchfield, R.; Pople, J. A. J. Phys. Chem. 1972, 56, 2257-2261
49. Hariharan, P. C.; Pople, J. A. Theor. Chim. Acta 1973, 28, 213-222
50. Francl, M. M.; Pietro, W. J.; Hehre, W. J.; Binkley, J. S.; Gordon, M. S.; DeFrees, D. J.; Pople, J. A. J. Chem. Phys. 1982, 77, 3654-3665
51. Maseras, F.; Morokuma, K. J. Comput. Chem. 1995, 16, 1170-1179
52. Svensson, M.; Humbel, S.; Froese, R. D. J.; Matsubara, T.; Sieber, S.; Morokuma, K. J. Phys. Chem. 1996, 100, 19357-19363
53. Dapprich, S.; Komáromi, I.; Byun, K. S.; Morokuma, K.; Frisch, M. J. J. Mol. Struct (THEOCHEM) 1999, 461-462, 1