Design, synthesis, and structure-activity relationships of 3,4,5-trisubstituted 4,5-dihydro-1,2,4-oxadiazoles as TGR5 agonists

ChemMedChem

Volumn 8, Issue 7, 2013, Pages 1210-1223

  Zhu, Junjie ^a   Ye, Yangliang ^a   Ning, Mengmeng ^a   Mándi, Attila ^b   Feng, Ying ^a   Zou, Qingan ^a   Kurtán, Tibor ^b   Leng, Ying ^a   Shen, Jianhua ^a  

^a SHANGHAI INSTITUTE OF MATERIA MEDICA   (China)

^b UNIVERSITY OF DEBRECEN   (Hungary)

Author keywords

4,5 dihydro 1,2,4 oxadiazoles; Cycloaddition; Metabolic disorders; Structure activity relationships; TGR5

Indexed keywords

1,2,4 OXADIAZOLE DERIVATIVE; 5 (2 CHLORO 3,5 BIS(TRIFLUOROMETHYL)PHENYL) 4 ((4 (2,6 DIFLUOROPHENYL)PYRIDIN 3 YL)METHYL) 3 (FURAN 2 YL) 4,5 DIHYDRO 1,2,4 OXADIAZOLE; G PROTEIN COUPLED BILE ACID RECEPTOR 1; GUANINE NUCLEOTIDE BINDING PROTEIN; UNCLASSIFIED DRUG;

ARTICLE; DRUG DESIGN; DRUG SYNTHESIS; HUMAN; IN VITRO STUDY; NON INSULIN DEPENDENT DIABETES MELLITUS; NONHUMAN; PHARMACOPHORE; PRIORITY JOURNAL; SOLID STATE; STRUCTURE ACTIVITY RELATION; X RAY DIFFRACTION;

DOSE-RESPONSE RELATIONSHIP, DRUG; DRUG DESIGN; DRUG EVALUATION, PRECLINICAL; HEK293 CELLS; HUMANS; MODELS, MOLECULAR; MOLECULAR STRUCTURE; OXADIAZOLES; QUANTUM THEORY; RECEPTORS, G-PROTEIN-COUPLED; STRUCTURE-ACTIVITY RELATIONSHIP;

EID: 84879697828     PISSN: 18607179     EISSN: 18607187     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/cmdc.201300144     Document Type: Article

References (109)

1. IDF Diabetes Atlas, 5thed.: http://www.idf.org/diabetesatlas/ (accessed May 10, 2013).
2. M. Ashiya, R. E. T. Smith, Nat. Rev. Drug Discovery 2007, 6, 777-778.
3. A. Libel, M. Mata, E. Eschwege, Diabetologia 2002, 45, S23-S28.
4. T. Maruyama, Y. Miyamoto, T. Nakamura, Y. Tamai, H. Okada, E. Sugiyama, H. Itadani, K. Tanaka, Biochem. Biophys. Res. Commun. 2002, 298, 714-719;
5. Y. Kawamata, R. Fujii, M. Hosoya, M. Harada, H. Yoshida, M. Miwa, S. Fukusumi, Y. Habata, T. Itoh, Y. Shintani, S. Hinuma, Y. Fujisawa, M. Fujino, J. Biol. Chem. 2003, 278, 9435-9440.
6. G. Vassileva, A. Golovko, L. Markowitz, S. J. Abbondanzo, M. Zeng, S. Yang, L. Hoos, G. Tetzloff, D. Levitan, N. J. Murgolo, K. Keane, H. R. Davis, Jr., J. Hedrick, E. L. Gustafson, Biochem. J. 2006, 398, 423-430.
7. S. M. Houten, M. Watanabe, J. Auwerx, EMBO J. 2006, 25, 1419-1425;
8. P. Lefebvre, B. Cariou, F. Lien, F. Kuipers, B. Staels, Physiol. Rev. 2009, 89, 147-191.
9. M. Watanabe, S. M. Houten, C. Mataki, M. A. Christoffolete, B. W. Kim, H. Sato, N. Messaddeq, J. W. Harney, O. Ezaki, T. Kodama, K. Schoonjans, A. C. Bianco, J. Auwerx, Nature 2006, 439, 484-489.
10. K. F. Petersen, S. Dufour, D. Befroy, R. Garcia, G. I. Shulman, N. Engl. J. Med. 2004, 350, 664-671.
11. E. Bojanowska, Med. Sci. Monit. 2005, 11, RA271-RA278;
12. J. J. Meier, M. A. Nauck, Diabetes Metab. Res. Rev. 2005, 21, 91-117.
13. S. Katsuma, A. Hirasawa, G. Tsujimoto, Biochem. Biophys. Res. Commun. 2005, 329, 386-390;
14. H. E. Parker, K. Wallis, C. W. LeRoux, K. Y. Wong, F. Reimann, F. M. Gribble, Br. J. Pharmacol. 2012, 165, 414-423.
15. R. S. Cvetkovic, G. L. Plosker, Drugs 2007, 67, 935-954.
16. K. F. Croom, P. L. McCormack, Drugs 2009, 69, 1985-2004.
17. T. Zerilli, E. Y. Pyon, Clin. Ther. 2007, 29, 2614-2634.
18. D. J. Augeri, J. A. Robl, D. A. Betebenner, D. R. Magnin, A. Khanna, J. G. Robertson, A. Wang, L. M. Simpkins, P. Taunk, Q. Huang, S. P. Han, B. Abboa-Offei, M. Cap, L. Xin, L. Tao, E. Tozzo, G. E. Welzel, D. M. Egan, J. Marcinkeviciene, S. Y. Chang, S. A. Biller, M. S. Kirby, R. A. Parker, L. G. Hamann, J. Med. Chem. 2005, 48, 5025-5037.
19. Y. Fujii, M. Abe, T. Higuchi, M. Mizuno, H. Suzuki, S. Matsumoto, M. Itoh, N. Maruyama, K. Okada, M. Soma, Expert Opin. Pharmacother. 2013, 14, 259-267.
20. T. W. H. Pols, M. Nomura, T. Harach, G. LoSasso, M. H. Oosterveer, C. Thomas, G. Rizzo, A. Gioiello, L. Adorini, R. Pellicciari, J. Auwerx, K. Schoonjans, Cell Metab. 2011, 14, 747-757.
21. C. Thomas, R. Pellicciari, M. Pruzanski, J. Auwerx, K. Schoonjans, Nat. Rev. Drug Discovery 2008, 7, 678-693;
22. A. Tiwari, P. Maiti, Drug Discovery Today 2009, 14, 523-530;
23. T. W. H. Pols, L. G. Noriega, M. Nomura, J. Auwerx, K. Schoonjans, J. Hepatol. 2011, 54, 1263-1272.
24. R. Pellicciari, H. Sato, A. Gioiello, G. Costantino, A. Macchiarulo, B. M. Sadeghpour, G. Giorgi, K. Schoonjans, J. Auwerx, J. Med. Chem. 2007, 50, 4265-4268;
25. H. Sato, A. Macchiarulo, C. Thomas, A. Gioiello, M. Une, A. F. Hofmann, R. Saladin, K. Schoonjans, R. Pellicciari, J. Auwerx, J. Med. Chem. 2008, 51, 1831-1841;
26. R. Pellicciari, A. Gioiello, A. Macchiarulo, C. Thomas, E. Rosatelli, B. Natalini, R. Sardella, M. Pruzanski, A. Roda, E. Pastorini, K. Schoonjans, J. Auwerx, J. Med. Chem. 2009, 52, 7958-7961;
27. R. Pellicciari, A. Gioiello, P. Sabbatini, F. Venturoni, R. Nuti, C. Colliva, G. Rizzo, L. Adorini, M. Pruzanski, A. Roda, ACS Med. Chem. Lett. 2012, 3, 273-277;
28. C. Thomas, A. Gioiello, L. Noriega, A. Strehle, J. Oury, G. Rizzo, A. Macchiarulo, H. Yamamoto, C. Mataki, M. Pruzanski, R. Pellicciari, J. Auwerx, K. Schoonjans, Cell Metab. 2009, 10, 167-177.
29. C. Genet, A. Strehle, C. Schmidt, G. Boudjelal, A. Lobstein, K. Schoonjans, M. Souchet, J. Auwerx, R. Saladin, A. Wagner, J. Med. Chem. 2010, 53, 178-190;
30. C. Genet, C. Schmidt, A. Strehle, K. Schoonjans, J. Auwerx, R. Saladin, A. Wagner, ChemMedChem 2010, 5, 1983-1988.
31. F. Itoh, N. Hard, H. Kobayashi, N. Kanzaki, JP 2006/063064, 2006;
32. F. Itoh, T. Tawaraishi, M. Hirohashi, H. Matsumoto, JP 2006/056881, 2006;
33. F. Itoh, S. Hinuma, N. Kanzaki, Y. Kawamata, T. Tawaraishi, Y. Ishichi, M. Hirohashi, US 2006/0199795, 2006;
34. M. Maruyama, WO 2010/016552, 2010.
35. A. B. Pinkerton, A. Kabakibi, M. R. Herbert, D. L. Siegel, WO 2008/097976, 2008;
36. A. B. Pinkerton, A. Kabakibi, T. Z. Hoffman, D. L. Siegel, S. A. Noble, WO 2008/067219, 2008;
37. A. B. Pinkerton, A. Kabakibi, T. C. Gahman, WO 2008/067222, 2008;
38. N. D. Smith, J. E. Payne, T. Z. Hoffmann, C. Bonnefous, A. B. Pinkerton, D. L. Siegel, WO 2009/026241, 2009;
39. N. D. Smith, J. E. Payne, T. Z. Hoffmann, WO 2010/014739, 2010;
40. M. R. Herbert, A. B. Pinkerton, D. L. Siegel, WO 2010/016846, 2010;
41. M. R. Herbert, D. L. Siegel, L. Staszewski, C. Cayanan, U. Banerjee, S. Dhamija, J. Anderson, A. Fan, L. Wang, P. Rix, A. K. Shiau, T. Rao, S. A. Noble, R. A. Heyman, E. Bischoff, M. Guha, A. Kabakibi, A. B. Pinkerton, Bioorg. Med. Chem. Lett. 2010, 20, 5718-5721.
42. J. R. Szewczyk, C. P. Laudeman, K. A. Evans, Y. H. Li, S. T. Dock, Z. Chen, WO 2007/127505, 2007;
43. K. A. Evans, B. W. Budzik, S. A. Ross, D. D. Wisnoski, J. Jin, R. A. Rivero, M. Vimal, G. R. Szewczyk, C. Jayawickreme, D. L. Moncol, T. J. Rimele, S. L. Armour, S. P. Weaver, R. J. Griffin, S. M. Tadepalli, M. R. Jeune, T. W. Shearer, Z. B. Chen, L. Chen, D. L. Anderson, J. D. Becherer, M. DeLosFrailes, F. J. Colilla, J. Med. Chem. 2009, 52, 7962-7965;
44. B. W. Budzik, K. A. Evans, D. D. Wisnoski, J. Jin, R. A. Rivero, G. R. Szewczyk, C. Jayawickreme, D. L. Moncol, H. Yu, Bioorg. Med. Chem. Lett. 2010, 20, 1363-1367.
45. C. Bissantz, H. Dehmlow, R. E. Martin, U. Obst Sander, H. Richter, C. Ullmer, WO 2010/049302, 2010;
46. C. Bissantz, H. Dehmlow, S. D. Erickson, K. Kim, R. E. Martin, U. Obst Sander, S. L. Pietranico-cole, H. Richter, C. Ullmer, WO 2011/089099, 2011;
47. C. Bissantz, H. Dehmlow, S. D. Erickson, K. Kim, R. E. Martin, P. Mattei, U. Obst Sander, S. L. Pietranico-cole, H. Richter, C. Ullmer, WO 2012/007365, 2012;
48. C. Bissantz, H. Dehmlow, S. D. Erickson, P. Karnachi, K. Kim, R. E. Martin, P. Mattei, U. Obst Sander, S. L. Pietranico-cole, H. Richter, C. Ullmer, WO 2012/117000, 2012;
49. R. E. Martin, C. Bissantz, O. Gavelle, C. Kuratli, H. Dehmiow, H. G. F. Richter, U. O. Sander, S. D. Erickson, K. Kim, ChemMedChem 2013, 8, 569-576.
50. V. Bollu, B. C. Boren, J. E. Dalgard, B. T. Flatt, N. Haq, S. Hudson, R. Mohan, M. Morrissey, B. Pratt, T. Wang, WO 2010/093845, 2010;
51. V. Bollu, B. C. Boren, J. E. Dalgard, B. T. Flatt, N. Haq, S. Hudson, R. Mohan, M. Morrissey, B. Pratt, T. Wang, WO 2011/071565, 2011.
52. D. W. Piotrowski, K. Futatsugi, J. S. Warmus, S. T. M. Orr, K. D. Freeman-Cook, A. T. Londregan, L. Wei, S. M. Jennings, M. Herr, S. B. Coffey, W. Jiao, G. Storer, D. Hepworth, J. Wang, S. Y. Lavergne, J. E. Chin, J. R. Hadcock, M. B. Brenner, A. C. Wolford, A. M. Janssen, N. S. Roush, J. Buxton, T. Hinchey, A. S. Kalgutkar, R. Sharma, D. A. Flynn, ACS Med. Chem. Lett. 2013, 4, 63-68;
53. K. Futatsugi, K. B. Bahnck, M. B. Brenner, J. Buxton, J. E. Chin, S. B. Coffey, J. Dubins, D. Flynn, D. Gautreau, A. Guzman-perez, J. R. Hadcock, D. Hepworth, M. Herr, T. Hinchey, A. M. Janssen, S. M. Jennings, W. Jiao, S. Y. Lavergne, B. Li, M. Li, M. J. Munchhof, S. T. M. Orr, D. M. Piotrowski, N. S. Roush, M. Sammons, B. D. Stevens, G. Sorer, J. Wang, J. S. Warmus, L. Wei, A. C. Wolfor, Med. Chem. Commun. 2013, 4, 205-210;
54. A. T. Londregan, D. W. Piotrowski, K. Futatsugi, J. S. Warmus, M. Boehm, P. A. Carpino, J. E. Chin, A. M. Manssen, N. S. Roush, J. Buxton, T. Hinchey, Bioorg. Med. Chem. Lett. 2013, 23, 1407-1411.
55. G. A. Patani, E. J. Lavoie, Chem. Rev. 1996, 96, 3147-3176;
56. N. A. Meanwell, J. Med. Chem. 2011, 54, 2529-2591.
57. A. Numata, Y. Kondo, T. Sakamoto, Synthesis 1999, 306-311.
58. O. Lohse, P. Thevenin, E. Waldvogel, Synlett 1999, 45-48.
59. T. Ozturk, E. Ertas, O. Mert, Chem. Rev. 2007, 107, 5210-5278.
60. A. Moulin, M. Bibian, A. Blayo, S. E. Habnouni, J. Martinez, J. Fehrentz, Chem. Rev. 2010, 110, 1809-1827;
61. M. Bibian, A. Blayo, A. Moulin, J. Martinez, J. Fehrentz, Tetrahedron Lett. 2010, 51, 2660-2663.
62. G. Schmid, A. Wolkoff, Can. J. Chem. 1972, 50, 1181-1187.
63. A. Cappelli, G. L. Mohr, A. Gallelli, M. Rizzo, M. Anzini, S. Vomero, L. Mennuni, F. Ferrari, F. Makovec, M. C. Menziani, P. G. DeBenedetti, G. Giorgi, J. Med. Chem. 2004, 47, 2574-2586.
64. A. W. Bridge, G. Fenton, F. Halley, M. B. Hursthouse, C. W. Lehmand, D. J. Lythgoe, J. Chem. Soc. Perkin Trans. 1 1993, 2761-2772.
65. C. F. Thompson, A. Ali, N. Quraishi, Z. Lu, M. L. Hammond, P. J. Sinclair, M. S. Anderson, S. S. Eveland, Q. Guo, S. A. Hyland, D. P. Milot, C. P. Sparrow, S. D. Wright, ACS Med. Chem. Lett. 2011, 2, 424-427.
66. M. J. Thompson, H. Adams, B. Chen, J. Org. Chem. 2009, 74, 3856-3865.
67. J. Blagg, C. Mowbray, D. Pryde, G. Salmon, D. Fairman, E. Schmid, K. Beaumont, Bioorg. Med. Chem. Lett. 2008, 18, 5605-5608.
68. M. Tóth, S. Kun, E. Bokor, M. Benltifa, G. Tallec, S. Vidal, T. Docsa, P. Gergely, L. Somsák, J. Praly, Bioorg. Med. Chem. 2009, 17, 4773-4785.
69. H. Jiang, J. Zhao, X. Han, S. Zhu, Tetrahedron 2006, 62, 11008-11011;
70. R. A. Aitken, S. V. Raut, J. Chem. Soc. Perkin. Trans. 1 1996, 747-751.
71. J. W. Bode, Y. Hachisu, T. Matsuura, K. Suzuki, Org. Lett. 2003, 5, 391-394.
72. A. V. Dubrovskiy, R. C. Larock, Org. Lett. 2010, 12, 1180-1183;
73. S. S. Ghabrial, I. Thomsen, K. B. G. Torssell, Acta Chem. Scand. Ser. B 1987, 41, 426-434.
74. F. Eloy, R. Lenaers, Chem. Rev. 1962, 62, 155-183;
75. M. H. Elnagdi, M. R. H. Elmoghayar, E. A. A. Hafez, H. H. Alnima, J. Org. Chem. 1975, 40, 2604-2607;
76. J. Lessel, Arch. Pharm. 1993, 326, 383-389.
77. Y. Hitotsuyanagi, S. Sasaki, Y. Matsumoto, K. Yamaguchi, H. Itokawa, K. Takeya, J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 7284-7290.
78. S. Minakata, S. Okumura, T. Nagamachi, Y. Takeda, Org. Lett. 2011, 13, 2966-2969.
79. T. Korenaga, T. Kosaki, Y. Kawauchi, T. Ema, T. Sakai, J. Fluorine Chem. 2006, 127, 604-609.
80. S. Oi, H. Maezaki, N. Suzuki, WO 2005/042488, 2005.
81. A. S. Thompson, G. R. Hunphrey, A. M. DeMarco, D. J. Mathre, E. J. J. Grabowski, J. Org. Chem. 1993, 58, 5886-5888.
82. Y. G. Gololobov, L. F. Kasukhin, Tetrahedron 1992, 48, 1353-1406.
83. S. Leconte, R. Ruzziconi, J. Fluorine Chem. 2002, 117, 167-172.
84. G. Kerti, T. Kurtán, A. Borbás, Z. B. Szabo, A. Lipták, L. Szilágyi, T. Illyéss, A. Bényei, S. Antus, M. Watanabe, E. Gastiglioni, G. Pescitelli, P. Salvadori, Tetrahedron 2008, 64, 1676-1688;
85. T. Kurtán, G. Pescitelli, P. Salvadori, A. Kenéz, S. Antus, L. Szilágyi, T. Illyéss, I. Szabo, Chirality 2008, 20, 379-385;
86. G. Pescitelli, T. Kurtán, U. Flörke, K. Krohn, Chirality 2009, 21, E181-E201;
87. "Assignment of the Absolute Configurations of Natural Products by Means of Solid-State Electronic Circular Dichroism and Quantum Mechanical Calculations": G. Pescitelli, T. Kurtán, K. Krohn in Comprehensive Chiroptical Spectroscopy: Applications in Stereochemical Analysis of Synthetic Compounds, Natural Products, and Biomolecules, Vol.2 (Eds.: N. Berova, P.L. Polavarapu, K. Nakanishi, R.W. Woody), Wiley, Hoboken 2012, pp.217-249.
88. Gaussian09 (RevisionB.01): M.J. Frisch, G.W. Trucks, H.B. Schlegel, G.E. Scuseria, M.A. Robb, J.R. Cheeseman, G. Scalmani, V. Barone, B. Mennucci, G.A. Petersson, H. Nakatsuji, M. Caricato, X. Li, H.P. Hratchian, A.F. Izmaylov, J. Bloino, G. Zheng, J.L. Sonnenberg, M. Hada, M. Ehara, K. Toyota, R. Fukuda, J. Hasegawa, M. Ishida, T. Nakajima, Y. Honda, O. Kitao, H. Nakai, T. Vreven, J.A. Montgomery, J.E. Peralta, Jr., F. Ogliaro, M. Bearpark, J.J. Heyd, E. Brothers, K.N. Kudin, V.N. Staroverov, R. Kobayashi, J. Normand, K. Raghavachari, A. Rendell, J.C. Burant, S.S. Iyengar, J. Tomasi, M. Cossi, N. Rega, J.M. Millam, M. Klene, J.E. Knox, J.B. Cross, V. Bakken, C. Adamo, J. Jaramillo, R. Gomperts, R.E. Stratmann, O. Yazyev, A.J. Austin, R. Cammi, C. Pomelli, J.W. Ochterski, R.L. Martin, K. Morokuma, V.G. Zakrzewski, G.A. Voth, P. Salvador, J.J. Dannenberg, S. Dapprich, A.D. Daniels, O. Farkas, J.B. Foresman, J.V. Ortiz, J. Cioslowski, D.J. Fox, Gaussian Inc., 2010, Wallingford, CT (USA).
89. P. J. Stephens, N. Harada, Chirality 2010, 22, 229-233.
90. MacroModel, Schrödinger LLC, 2012: http://www.schrodinger.com/productpage/14/11/ (accessed May 10, 2013).