Enantioselective nickel-catalyzed michael additions of 2-acetylazaarenes to nitroalkenes

Organic Letters

Volumn 15, Issue 11, 2013, Pages 2586-2589

  Simpson, Alain J ^a   Lam, Hon Wai ^a  

^a UNIVERSITY OF EDINBURGH   (United Kingdom)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

EID: 84879213220     PISSN: 15237060     EISSN: 15237052     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/ol400578c     Document Type: Article

References (51)

1. Rupnicki, L.; Saxena, A.; Lam, H. W. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 10386-10387
2. Pattison, G.; Piraux, G.; Lam, H. W. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 14373-14375
3. Saxena, A.; Choi, B.; Lam, H. W. J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 8428-8431
4. Fallan, C.; Lam, H. W. Chem.-Eur. J. 2012, 18, 11214-11218
5. Best, D.; Kujawa, S.; Lam, H. W. J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 18193-18196
6. Raimondi, W.; Bonne, D.; Rodriguez, J. Chem. Commun. 2012, 48, 6763-6775
7. Juhl, K.; Gathergood, N.; Jorgensen, K. A. Chem. Commun. 2000, 2211-2212
8. Gathergood, N.; Juhl, K.; Poulsen, T. B.; Thordrup, K.; Jorgensen, K. A. Org. Biomol. Chem. 2004, 2, 1077-1085
9. Juhl, K.; Gathergood, N.; Jørgensen, K. A. Angew. Chem., Int. Ed. 2001, 40, 2995-2997
10. Juhl, K.; Jørgensen, K. A. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 2420-2421
11. Lu, G.; Morimoto, H.; Matsunaga, S.; Shibasaki, M. Angew. Chem., Int. Ed. 2008, 47, 6847-6850
12. Xu, Y.; Lu, G.; Matsunaga, S.; Shibasaki, M. Angew. Chem., Int. Ed. 2009, 48, 3353-3356
13. Nakamura, A.; Lectard, S.; Hashizume, D.; Hamashima, Y.; Sodeoka, M. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 4036-4037
14. Xu, Y.; Matsunaga, S.; Shibasaki, M. Org. Lett. 2010, 12, 3246-3249
15. Shi, D.; Xie, Y.; Zhou, H.; Xia, C.; Huang, H. Angew. Chem., Int. Ed. 2012, 51, 1248-1251
16. Suzuki, S.; Kitamura, Y.; Lectard, S.; Hamashima, Y.; Sodeoka, M. Angew. Chem., Int. Ed. 2012, 51, 4581-4585
17. Evans, D. A.; Fandrick, K. R.; Song, H.-J. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 8942-8943
18. Roelfes, G.; Feringa, B. L. Angew. Chem., Int. Ed. 2005, 44, 3230-3232
19. Roelfes, G.; Boersma, A. J.; Feringa, B. L. Chem. Commun. 2006, 635-637
20. Evans, D. A.; Fandrick, K. R.; Song, H.-J.; Scheidt, K. A.; Xu, R. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 10029-10041
21. Rosati, F.; Boersma, A. J.; Klijn, J. E.; Meetsma, A.; Feringa, B. L.; Roelfes, G. Chem.-Eur. J. 2009, 15, 9596-9605
22. Coquière, D.; Bos, J.; Beld, J.; Roelfes, G. Angew. Chem., Int. Ed. 2009, 48, 5159-5162
23. Roe, S.; Ritson, D. J.; Garner, T.; Searle, M.; Moses, J. E. Chem. Commun. 2010, 46, 4309-4311
24. Podtetenieff, J.; Taglieber, A.; Bill, E.; Reijerse, E. J.; Reetz, M. T. Angew. Chem., Int. Ed. 2010, 49, 5151-5155
25. Boersma, A. J.; de Bruin, B.; Feringa, B. L.; Roelfes, G. Chem. Commun. 2012, 48, 2394-2396
26. Wang, C.; Jia, G.; Zhou, J.; Li, Y.; Liu, Y.; Lu, S.; Li, C. Angew. Chem., Int. Ed. 2012, 51, 9352-9355
27. Blay, G.; Incerti, C.; Muñoz, M. C.; Pedro, J. R. Eur. J. Org. Chem. 2013, 1696-1705
28. Ji, J.; Barnes, D. M.; Zhang, J.; King, S. A.; Wittenberger, S. J.; Morton, H. E. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 10215-10216
29. Barnes, D. M.; Ji, J.; Fickes, M. G.; Fitzgerald, M. A.; King, S. A.; Morton, H. E.; Plagge, F. A.; Preskill, M.; Wagaw, S. H.; Wittenberger, S. J.; Zhang, J. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 13097-13105
30. Watanabe, M.; Ikagawa, A.; Wang, H.; Murata, K.; Ikariya, T. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 11148-11149
31. Evans, D. A.; Seidel, D. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 9958-9959
32. Evans, D. A.; Mito, S.; Seidel, D. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 11583-11592
33. Zhu, Q.; Huang, H.; Shi, D.; Shen, Z.; Xia, C. Org. Lett. 2009, 11, 4536-4539
34. Tsubogo, T.; Yamashita, Y.; Kobayashi, S. Angew. Chem., Int. Ed. 2009, 48, 9117-9120
35. Chen, W.-Y.; Ouyang, L.; Chen, R.-Y.; Li, X.-S. Tetrahedron Lett. 2010, 51, 3972-3974
36. List, B.; Pojarliev, P.; Martin, H. J. Org. Lett. 2001, 3, 2423-2425
37. Betancort, J. M.; Barbas, C. F. Org. Lett. 2001, 3, 3737-3740
38. Sulzer-Mosse, S.; Alexakis, A. Chem. Commun. 2007, 3123-3135
39. Roca-Lopez, D.; Sadaba, D.; Delso, I.; Herrera, R. P.; Tejero, T.; Merino, P. Tetrahedron: Asymmetry 2010, 21, 2561-2601
40. Watts, J.; Luu, L.; McKee, V.; Carey, E.; Kelleher, F. Adv. Synth. Catal. 2012, 354, 1035-1042
41. Duschmale, J.; Wennemers, H. Chem.-Eur. J. 2012, 18, 1111-1120
42. Tuchman-Shukron, L.; Miller, S. J.; Portnoy, M. Chem.-Eur. J. 2012, 18, 2290-2296
43. Sun, Z.-W.; Peng, F.-Z.; Li, Z.-Q.; Zou, L.-W.; Zhang, S.-X.; Li, X.; Shao, Z.-H. J. Org. Chem. 2012, 77, 4103-4110
44. Singh, K. N.; Singh, P.; Singh, P.; Lal, N.; Sharma, S. K. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2012, 22, 4225-4228
45. Tsakos, M.; Trifonidou, M.; Kokotos, C. G. Tetrahedron 2012, 68, 8630-8635
46. For related enantioselective nickel-catalyzed additions of N -carbamoyl oxindoles to nitroalkenes, see: Han, Y.-Y.; Wu, Z.-J.; Chen, W.-B.; Du, X.-L.; Zhang, X.-M.; Yuan, W.-C. Org. Lett. 2011, 13, 5064-5067
47. Desimoni, G.; Faita, G.; Mella, M. Tetrahedron 1996, 52, 13649-13654
48. Hashiguchi, S.; Fujii, A.; Takehara, J.; Ikariya, T.; Noyori, R. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 7562-7563
49. Fujii, A.; Hashiguchi, S.; Uematsu, N.; Ikariya, T.; Noyori, R. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 2521-2522
50. Noyori, R.; Hashiguchi, S. Acc. Chem. Res. 1997, 30, 97-102
51. For an example of enantioselective transfer hydrogenation of acylazaarenes, see: Tanis, S. P.; Evans, B. R.; Nieman, J. A.; Parker, T. T.; Taylor, W. D.; Heasley, S. E.; Herrinton, P. M.; Perrault, W. R.; Hohler, R. A.; Dolak, L. A.; Hester, M. R.; Seest, E. P. Tetrahedron: Asymmetry 2006, 17, 2154-2182