Iridium-catalyzed regiospecific and stereospecific allylic amination for the syntheses of α,β-unsaturated γ-amino esters and the bifurcation of the reaction pathway leading to the formation of oxazolidin-2-ones

Chemical Science

Volumn 4, Issue 7, 2013, Pages 2922-2927

  Lee, Jun Hee ^a   Lee, Sang Gi ^a  

^a Ewha Womans University   (South Korea)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

ALLYLIC AMINATION; ALLYLIC CARBONATES; CHIRALITY TRANSFER; N-METHYLANILINE; OXAZOLIDIN-2-ONES; REACTION PATHWAYS; STEREOSPECIFIC REACTION; UNSATURATED ESTERS;

AMINES; CARBONATES; CATALYSIS; CHEMICAL COMPOUNDS; ESTERIFICATION; ESTERS; IRIDIUM; NUCLEOPHILES; ORGANIC POLYMERS;

AMINATION;

EID: 84878796950     PISSN: 20416520     EISSN: 20416539     Source Type: Journal    
DOI: 10.1039/c3sc50901j     Document Type: Article

References (72)

1. N. Schaschke, Bioorg. Med. Chem. Lett. 2004 14 855-858
2. Y. Nakao, M. Fujita, K. Warabi, S. Matsunaga, N. Fusetani, J. Am. Chem. Soc. 2000 122 10462-10463
3. Q. Tian, N. K. Nayyar, S. Babu, L. Chen, J. Tao, S. Lee, A. Tibbetts, T. Moran, J. Liou, M. Guo, T. P. Kennedy, Tetrahedron Lett. 2001 42 6807-6809
4. J. Jurczak, A. Golebiowski, Chem. Rev. 1989 89 149-164
5. L. K. Blasdel, A. G. Myers, Org. Lett. 2005 7 4281-4283
6. D. Yoo, J. S. Oh, Y. G. Kim, Org. Lett. 2002 4 1213-1215
7. M. T. Reetz, D. Röhrig, Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1989 28 1706-1709
8. Q.-S. Wang, J.-H. Xie, L.-C. Guo, Q.-L. Zhou, Org. Biomol. Chem. 2012 10 43-45
9. R. Kudirka, S. K. J. Devine, C. S. Adams, D. L. Van Vranken, Angew. Chem., Int. Ed. 2009 48 3677-3680
10. Y. Yue, Y. Wang, W. Hu, Tetrahedron Lett. 2007 48 3975-3977
11. M. Miyashita, T. Mizutani, G. Tadano, Y. Iwata, M. Miyazawa, K. Tanino, Angew. Chem., Int. Ed. 2005 44 5094-5097
12. K. Fagnou, M. Lautens, Org. Lett. 2000 2 2319-2321
13. D. M. David, G. W. O'Meara, S. G. Pyne, Tetrahedron Lett. 1996 37 5417-5420
14. T. M. Pedersen, E. L. Hansen, J. Kane, T. Rein, P. Helquist, P.-O. Norrby, D. Tanner, J. Am. Chem. Soc. 2001 123 9738-9742
15. J. F. Hartwig, M. J. Pouy, Top. Organomet. Chem. 2011 34 169-208
16. G. Helmchen, A. Dahnz, P. Dűbon, M. Schelwies, R. Weihofen, Chem. Commun. 2007 675-691
17. J. F. Hartwig, M. L. Stanley, Acc. Chem. Res. 2010 43 1461-1475
18. Z. Lu, S. Ma, Angew. Chem., Int. Ed. 2008 47 258-297
19. B. M. Trost, M. L. Crawley, Chem. Rev. 2003 103 2921-2943
20. M. Johannsen, K. A. Jørgensen, Chem. Rev. 1998 98 1689-1708
21. B. Bartels, G. Helmchen, Chem. Commun. 1999 741-742
22. P. A. Evans, J. E. Robinson, J. D. Nelson, J. Am. Chem. Soc. 1999 121 6761-6762
23. P. A. Evans, J. Qin, J. E. Robinson, B. Bazin, Angew. Chem., Int. Ed. 2007 46 7417-7419
24. P. A. Evans, E. A. Clizbe, J. Am. Chem. Soc. 2009 131 8722-8723
25. M. Roggen, E. M. Carreira, J. Am. Chem. Soc. 2010 132 11917-11919
26. O. V. Singh, H. Han, Org. Lett. 2007 9 4801-4804
27. L. M. Stanley, C. Bai, M. Ueda, J. F. Hartwig, J. Am. Chem. Soc. 2010 132 8918-8920
28. P. Mukherjee, R. A. Widenhoefer, Org. Lett. 2010 12 1184-1187
29. B. Plietker, Angew. Chem., Int. Ed. 2006 45 6053-6056
30. B. M. Trost, J. P. Genêt, J. Am. Chem. Soc. 1976 98 8516-8517
31. J. H. Kim, S.-G. Lee, Org. Lett. 2011 13 1350-1353
32. J. H. Lee, S. Shin, J. Kang, S.-G. Lee, J. Org. Chem. 2007 72 7443-7446
33. S.-G. Lee, Y. J. Zhang, C. E. Song, J. K. Lee, J. H. Choi, Angew. Chem., Int. Ed. 2002 41 847-849
34. S.-G. Lee, Y. J. Zhang, Org. Lett. 2002 4 2429-2431
35. S.-G. Lee, C. W. Lim, C. E. Song, K. M. Kim, C. H. Jun, J. Org. Chem. 1999 64 4445-4451
36. A. H. M. de Vries, A. Meetsma, B. L. Feringa, Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1996 35 2374-2376
37. B. L. Feringa, M. Pineschi, L. A. Arnold, R. Imbos, A. H. M. De Vries, Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1997 36 2620-2623
38. J. F. Teichert, B. L. Feringa, Angew. Chem., Int. Ed. 2010 49 2486-2528
39. C. Shu, A. Leitner, J. F. Hartwig, Angew. Chem., Int. Ed. 2004 43 4797-4800
40. M. von Delius, C. M. Le, V. M. Dong, J. Am. Chem. Soc. 2012 134 15022-15032
41. K. Tissot-Croset, D. Polet, A. Alexakis, Angew. Chem., Int. Ed. 2004 43 2426-2428
42. D. Polet, A. Alexakis, K. Tissot-Croset, C. Corminboeuf, K. Ditrich, Chem.-Eur. J. 2006 12 3596-3609
43. M. Sugiura, Y. Yagi, S.-Y. Wei, T. Nakai, Tetrahedron Lett. 1998 39 4351-4354
44. I. Alonso, J. C. Carretero, J. J. Garrido, V. Magro, C. Pedregal, J. Org. Chem. 1997 62 5682-5683
45. B. M. Trost and C. Lee, in Catalytic Asymmetric Synthesis, ed. I. Oijima, Wiley-VCH, Weinheim, 2nd edn, 2000, ch. 8E, pp. 593-649
46. A. Pfaltz and M. Lautens, in Comprehensive Asymmetric Catalysis, ed. E. N. Jacobsen, A. Pfaltz and H. Yamamoto, Springer, Berlin, 1999, vol. 2, ch. 24, pp. 833-884
47. T. Takahashi, Y. Jinbo, K. Kitamura, J. Tsuji, Tetrahedron Lett. 1984 25 5921-5924
48. P. B. Mackenzie, J. Whelan, B. Bosnich, J. Am. Chem. Soc. 1985 107 2046-2054
49. K. L. Granberg, J.-E. Bäckvall, J. Am. Chem. Soc. 1992 114 6858
50. J. F. Hartwig, in Organotransition Metal Chemistry: From Bonding to Catalysis, ed. J. F. Hartwig, University Science Books, Sausalito, CA, 2010, ch. 20.4, pp. 974-978
51. R. J. Lundgren, A. Wilsily, N. Marion, C. Ma, Y. K. Chung, G. C. Fu, Angew. Chem., Int. Ed. 2013 52 2525-2528
52. M. Gärtner, S. Mader, K. Seehafer, G. Helmchen, J. Am. Chem. Soc. 2011 133 2072-2075
53. A. Guzman-Martinez, A. H. Hoveyda, J. Am. Chem. Soc. 2010 132 10634-10637
54. I. Lyothier, C. Defieber, E. M. Carreira, Angew. Chem., Int. Ed. 2006 45 6204-6207
55. J. Marcus, P. J. van Meurs, A. M. C. H. van den Nieuwendijk, M. Porchet, J. Brussee, A. Van der Gen, Tetrahedron 2000 56 2491-2495
56. F. López, T. Ohmura, J. F. Hartwig, J. Am. Chem. Soc. 2003 125 3426-3427
57. C. Shu, J. F. Hartwig, Angew. Chem., Int. Ed. 2004 43 4794-4797
58. S. Ueno, J. F. Hartwig, Angew. Chem., Int. Ed. 2008 47 1928-1931
59. M. Roggen, E. M. Carreira, Angew. Chem., Int. Ed. 2011 50 5568-5571
60. B. M. Trost, F. D. Toste, J. Am. Chem. Soc. 1998 120 9074-9075
61. N. Kanbayashi, K. Onitsuka, J. Am. Chem. Soc. 2010 132 1206-1207
62. A. Lumbroso, M. L. Cooke, B. Breit, Angew. Chem., Int. Ed. 2013 52 1890-1932
63. D. Kim, J. S. Lee, S. B. Kong, H. Han, Angew. Chem., Int. Ed. 2013 52 4203-4206
64. O. V. Singh, H. Han, J. Am. Chem. Soc. 2007 129 774-775
65. O. V. Singh, H. Han, Tetrahedron Lett. 2007 48 7094-7098
66. J. D. Weaver, A. Recio III, A. J. Grenning, J. A. Tunge, Chem. Rev. 2011 111 1846-1913
67. B. Lagu, J. M. Wetzel, C. Forray, M. A. Patane, M. G. Bock, Bioorg. Med. Chem. Lett. 2000 10 2705-2707
68. W. B. Im, S. H. Choi, J. Y. Park, S. H. Choi, J. Finn, S. H. Yoon, Eur. J. Med. Chem. 2011 46 1027-1039
69. M. R. Barbachyn, C. W. Ford, Angew. Chem., Int. Ed. 2003 42 2010-2023
70. G. Zappia, E. Gacs-Baitz, G. D. Monache, D. Misiti, L. Nevola, Curr. Org. Synth. 2007 4 81-135
71. D. J. Ager, I. Prakash, D. R. Schaad, Aldrichimica Acta 1997 30 3-12
72. D. A. Evans, Aldrichimica Acta 1982 15 23-32