Cation-directed enantioselective synthesis of quaternary-substituted indolenines

Chemical Science

Volumn 4, Issue 7, 2013, Pages 2907-2911

  Li, Meiling ^a   Woods, Philip A ^a   Smith, Martin D ^a  

^a UNIVERSITY OF OXFORD   (United Kingdom)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

ACID ACTIVATION; ASYMMETRIC PHASE; BI-FUNCTIONAL CATALYSTS; DIASTEREO-SELECTIVITY; ENANTIOSELECTIVE SYNTHESIS; INDOLENINES; ISONITRILES;

ENANTIOSELECTIVITY;

EID: 84878792831     PISSN: 20416520     EISSN: 20416539     Source Type: Journal    
DOI: 10.1039/c3sc50592h     Document Type: Article

References (69)

1. A. Baeyer, A. Emmerling, Chem. Ber., 1869, 2, 679
2. D. F. Taber, P. K. Tirunahari, Tetrahedron, 2011, 67, 7195
3. D. Liu, G. Zhao, L. Xiang, Eur. J. Org. Chem., 2010, 3975
4. J. Barluenga, F. Rodriguez, F. J. Fananas, Chem.-Asian J., 2009, 4, 1036
5. S. Cacchi, G. Fabrizi, Chem. Rev., 2005, 105, 2873
6. R. Vicente, Org. Biomol. Chem., 2011, 9, 6469
7. V. Köhler, K. R. Bailey, A. Znabet, J. Raftery, M. Helliwell, N. J. Turner, Angew. Chem., Int. Ed., 2010, 49, 2182
8. C. B. Huehls, T. S. Hood, J. Yang, Angew. Chem., Int. Ed., 2012, 51, 5110
9. F. Zhou, Y.-L. Liu, J. Zhou, Adv. Synth. Catal., 2010, 352, 1381
10. B. M. Trost, M. K. Brennan, Synthesis, 2009, 3003
11. E. F. L. J. Anet, G. K. Hughes, E. Ritchie, Aust. J. Chem., 1961, 14, 173
12. K. P. Parry, G. F. Smith, J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1, 1978, 1671
13. N. Lindquist, W. Fenical, G. D. Van Duyne, J. Clardy, J. Am. Chem. Soc., 1991, 113, 2303
14. J. Li, A. W. G. Burgett, L. Esser, C. Amezcua, P. G. Harran, Angew. Chem., Int. Ed., 2001, 40, 4770
15. K. M. Cook, S. T. Hilton, J. Mecinovic, W. B. Motherwell, W. D. Figg, C. J. Schofield, J. Biol. Chem., 2009, 284, 26831
16. E. Rivera-Becerril, P. Joseph-Nathan, V. M. Pérez-álvarez, M. S. Morales-Ríos, J. Med. Chem., 2008, 51, 5271
17. E. J. Corey, A. Guzman-Perez, Angew. Chem., Int. Ed., 1998, 37, 388
18. C. J. Douglas, L. E. Overman, Proc. Natl. Acad. Sci. U. S. A., 2004, 101, 5363
19. J. Christoffers, A. Baro, Adv. Synth. Catal., 2005, 347, 1473
20. B. M. Trost, C. Jiang, Synthesis, 2006, 369
21. S. E. Denmark, T. W. Wilson, M. T. Burk, J. R. Heemstra, Jr, J. Am. Chem. Soc., 2007, 129, 14864
22. M. Bella, T. Gaspari, Synthesis, 2009, 1583
23. C. Hawner, A. Alexakis, Chem. Commun., 2010, 46, 7295
24. R. J. Phipps, N. P. Grimster, M. J. Gaunt, J. Am. Chem. Soc., 2008, 130, 8172
25. S. Zhu, D. W. C. MacMillan, J. Am. Chem. Soc., 2012, 134, 10815
26. M. E. Kieffer, K. V. Chuang, S. E. Reisman, Chem. Sci., 2012, 3, 3170
27. M. E. Keiffer, K. V. Chuang, S. E. Reisman, J. Am. Chem. Soc., 2013, 135, 5557
28. D. H. R. Barton, J.-P. Finet, C. Giannotti, F. Halley, J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1, 1987, 241
29. K. C. Nicolaou, U. Majumder, S. P. Roche, D. Y.-K. Chen, Angew. Chem., Int. Ed., 2007, 46, 4715
30. K. Eastman, P. S. Baran, Tetrahedron, 2009, 65, 3149
31. M. Kimura, M. Futamata, R. Mukai, Y. Tamaru, J. Am. Chem. Soc., 2005, 127, 4592
32. B. M. Trost, J. Quancard, J. Am. Chem. Soc., 2006, 128, 6314
33. N. Kagawa, J. P. Malerich, V. H. Rawal, Org. Lett., 2008, 10, 2381
34. J. Chen, M. J. Cook, Org. Lett., 2013, 15, 1088
35. E. E. Maciver, S. Thompson, M. D. Smith, Angew. Chem., Int. Ed., 2009, 48, 9979
36. E. E. Maciver, P. C. Knipe, A. P. Cridland, A. L. Thompson, M. D. Smith, Chem. Sci., 2012, 3, 537
37. Y. Ito, K. Kobayashi, T. Saegusa, J. Am. Chem. Soc., 1977, 99, 3532
38. Y. Ito, Y. Inubushi, T. Sugaya, K. Kobayashi, T. Saegusa, Bull. Chem. Soc. Jpn., 1978, 51, 1186
39. Y. Ito, K. Kobayashi, T. Saegusa, J. Org. Chem., 1979, 44, 2030
40. K. Wojciechowski, M. Makosza, Tetrahedron Lett., 1984, 25, 4793
41. J. Campo, M. García-Valverde, S. Marcaccini, M. J. Rojo, T. Torroba, Org. Biomol. Chem., 2006, 4, 757
42. A. V. Lygin, A. de Meijere, Angew. Chem., Int. Ed., 2010, 49, 9094
43. D. van Leusen, A. M. van Leusen, Org. React., 2001, 57, 419
44. M. Tobisu, N. Chatani, Chem. Lett., 2011, 40, 330
45. Y. Ito, M. Sawamura, T. Hayashi, J. Am. Chem. Soc., 1986, 108, 6405
46. M. Sawamura, H. Hamashima, Y. Ito, J. Org. Chem., 1990, 55, 5935
47. A. Dömling, I. Ugi, Angew. Chem., Int. Ed., 2000, 39, 3168
48. X. Li, S. J. Danishefsky, J. Am. Chem. Soc., 2008, 130, 5446
49. G. O. Jones, X. Li, A. E. Hayden, K. N. Houk, S. J. Danishefsky, Org. Lett., 2008, 10, 4093
50. I. Alkorta, I. Rozas, J. Elguero, Theor. Chem. Acc., 1998, 99, 116
51. M. Makosza, A. A. Tomashewskij, J. Org. Chem., 1995, 60, 5425
52. A. Berkessel, M. Guixá, F. Schmidt, J. M. Neudörfl, J. Lex, Chem.-Eur. J., 2007, 13, 4483
53. Y. Liu, B. A. Provencher, K. J. Bartelson, L. Deng, Chem. Sci., 2011, 2, 1301
54. G. Jakab, C. Tancon, Z. Zhang, K. M. Lippert, P. R. Schreiner, Org. Lett., 2012, 14, 1724
55. P. Bernal, R. Fernández, J. M. Lassaletta, Chem.-Eur. J., 2010, 16, 7714
56. K. M. Johnson, M. S. Rattley, F. Sladojevich, D. M. Barber, M. G. Nuñez, A. M. Goldys, D. J. Dixon, Org. Lett., 2012, 14, 2492
57. S. E. Denmark, R. C. Weintraub, Heterocycles, 2010, 82, 1527
58. A. Nadin, C. Hattotuwagama, I. Churcher, Angew. Chem., Int. Ed., 2012, 51, 1114
59. V. Bocchi, R. Marchelli, V. Zanni, Synthesis, 1977, 343
60. M. Makosza, E. Bialecka, Tetrahedron Lett., 1977, 18, 183
61. M. Rabinovitz, Y. Cohen, M. Halpern, Angew. Chem., Int. Ed. Engl., 1986, 25, 960
62. J. E. Baldwin, J. Chem. Soc. Chem. Commun., 1976, 734
63. J. E. Baldwin, R. C. Thomas, L. I. Kruse, L. Silberman, J. Org. Chem., 1977, 42, 3846
64. R. B. Woodward and R. Hoffmann, The Conservation of Orbital Symmetry, Verlag Chemie, Weinheim, 1970
65. R. B. Woodward, R. Hoffmann, J. Am. Chem. Soc., 1965, 87, 395
66. S. Thompson, A. G. Coyne, P. C. Knipe, M. D. Smith, Chem. Soc. Rev., 2011, 40, 4217
67. W. M. F. Fabian, C. O. Kappe, V. A. Bakulev, J. Org. Chem., 2000, 65, 47
68. E. M. Cabaleiro-Lago, J. Rodríguez-Otero, J. M. Hermida-Ramón, J. Phys. Chem. A, 2003, 107, 4962
69. K. Gilmore, I. V. Alabugin, Chem. Rev., 2011, 111, 6513