Foldameric β-H18/20P mixed helix stabilized by head-to-tail contacts: A way to higher-order structures

European Journal of Organic Chemistry

Volumn , Issue 17, 2013, Pages 3555-3559

  Szolnoki, Éva ^a   Hetényi, Anasztázia ^b   Mándity, István M ^a   Fülöp, Ferenc ^a   Martinek, Tamás A ^a  

^a UNIVERSITY OF SZEGED   (Hungary)

^b UNIVERSITY OF SZEGED   (Hungary)

Author keywords

Amino acids; Foldamers; Helical structures; Peptides; Protein folding; Self assembly

Indexed keywords

EID: 84878774733     PISSN: 1434193X     EISSN: 10990690     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/ejoc.201201633     Document Type: Article

References (46)

1. G. Guichard, I. Huc, Chem. Commun. 2011, 47, 5933.
2. W. S. Horne, S. H. Gellman, Acc. Chem. Res. 2008, 41, 1399.
3. D. Seebach, J. Gardiner, Acc. Chem. Res. 2008, 41, 1366.
4. T. A. Martinek, F. Fulop, Chem. Soc. Rev. 2012, 41, 687.
5. S. J. Shandler, I. V. Korendovych, D. T. Moore, K. B. Smith-Dupont, C. N. Streu, R. I. Litvinov, P. C. Billings, F. Gai, J. S. Bennett, W. F. DeGrado, J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 12378.
6. K. Gademann, M. Ernst, D. Hoyer, D. Seebach, Angew. Chem. 1999, 111, 1302
7. Angew. Chem. Int. Ed. 1999, 38, 1223.
8. J. A. Kritzer, M. E. Hodsdon, A. Schepartz, J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 4118.
9. J. A. Kritzer, J. D. Lear, M. E. Hodsdon, A. Schepartz, J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 9468.
10. J. A. Kritzer, N. W. Luedtke, E. A. Harker, A. Schepartz, J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 14584.
11. J. Michel, E. A. Harker, J. Tirado-Rives, W. L. Jorgensen, A. Schepartz, J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 6356.
12. A. D. Bautista, J. S. Appelbaum, C. J. Craig, J. Michel, A. Schepartz, J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 2904.
13. E. F. Lee, J. D. Sadowsky, B. J. Smith, P. E. Czabotar, K. J. Peterson-Kaufman, P. M. Colman, S. H. Gellman, W. D. Fairlie, Angew. Chem. 2009, 121, 4382
14. Angew. Chem. Int. Ed. 2009, 48, 4318.
15. J. D. Sadowsky, W. D. Fairlie, E. B. Hadley, H. S. Lee, N. Umezawa, Z. Nikolovska-Coleska, S. M. Wang, D. C. S. Huang, Y. Tomita, S. H. Gellman, J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 139.
16. J. D. Sadowsky, M. A. Schmitt, H. S. Lee, N. Umezawa, S. M. Wang, Y. Tomita, S. H. Gellman, J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 11966.
17. A. D. Bautista, O. M. Stephens, L. G. Wang, R. A. Domaoal, K. S. Anderson, A. Schepartz, Bioorg. Med. Chem. Lett. 2009, 19, 3736.
18. O. M. Stephens, S. Kim, B. D. Welch, M. E. Hodsdon, M. S. Kay, A. Schepartz, J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 13126.
19. L. M. Johnson, W. S. Horne, S. H. Gellman, J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 10038.
20. Y. Imamura, N. Watanabe, N. Umezawa, T. Iwatsubo, N. Kato, T. Tomita, T. Higuchi, J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 7353.
21. L. Fulop, I. M. Mandity, G. Juhasz, V. Szegedi, A. Hetenyi, E. Weber, Z. Bozso, D. Simon, M. Benko, Z. Kiraly, T. A. Martinek, PloS One 2012, 7, e39485.
22. R. P. Cheng, W. F. DeGrado, J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 11564.
23. J. L. Goodman, E. J. Petersson, D. S. Daniels, J. X. Qiu, A. Schepartz, J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 14746.
24. W. S. Horne, J. L. Price, J. L. Keck, S. H. Gellman, J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 4178.
25. M. W. Giuliano, W. S. Horne, S. H. Gellman, J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 9860.
26. J. L. Price, W. S. Horne, S. H. Gellman, J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 6376.
27. T. A. Martinek, A. Hetenyi, L. Fulop, I. M. Mandity, G. K. Toth, I. Dekany, F. Fulop, Angew. Chem. 2006, 118, 2456
28. Angew. Chem. Int. Ed. 2006, 45, 2396.
29. F. Rua, S. Boussert, T. Parella, I. Diez-Perez, V. Branchadell, E. Giralt, R. M. Ortuno, Org. Lett. 2007, 9, 3643.
30. E. Torres, E. Gorrea, K. K. Burusco, E. Da Silva, P. Nolis, F. Rua, S. Boussert, I. Diez-Perez, S. Dannenberg, S. Izquierdo, E. Giralt, C. Jaime, V. Branchadell, R. M. Ortuno, Org. Biomol. Chem. 2010, 8, 564.
31. T. A. Martinek, I. M. Mandity, L. Fulop, G. K. Toth, E. Vass, M. Hollosi, E. Forro, F. Fulop, J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 13539.
32. G. Angelici, G. Falini, H. J. Hofmann, D. Huster, M. Monari, C. Tomasini, Chem. Eur. J. 2009, 15, 8037.
33. I. M. Mandity, E. Weber, T. A. Martinek, G. Olajos, G. K. Toth, E. Vass, F. Fulop, Angew. Chem. 2009, 121, 2205
34. Angew. Chem. Int. Ed. 2009, 48, 2171.
35. L. Berlicki, L. Pilsl, E. Weber, I. M. Mandity, C. Cabrele, T. A. Martinek, F. Fulop, O. Reiser, Angew. Chem. 2012, 124, 2251
36. Angew. Chem. Int. Ed. 2012, 51, 2208.
37. L. E. Townsley, W. A. Tucker, S. Sham, J. F. Hinton, Biochemistry 2001, 40, 11676.
38. E. Szolnoki, A. Hetenyi, T. A. Martinek, Z. Szakonyi, F. Fulop, Org. Biomol. Chem. 2012, 10, 255.
39. P. I. Arvidsson, N. S. Ryder, H. M. Weiss, G. Gross, O. Kretz, R. Woessner, D. Seebach, ChemBioChem 2003, 4, 1345.
40. A. Chakrabartty, A. J. Doig, R. L. Baldwin, Proc. Natl. Acad. Sci. USA 1993, 90, 11332.
41. S. A. Hart, A. B. F. Bahadoor, E. E. Matthews, X. Y. J. Qiu, A. Schepartz, J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 4022.
42. R. A. Brown, T. Marcelli, M. De Poli, J. Sola, J. Clayden, Angew. Chem. 2012, 124, 1424
43. Angew. Chem. Int. Ed. 2012, 51, 1395.
44. Y. Demizu, M. Doi, Y. Sato, M. Tanaka, H. Okuda, M. Kurihara, Chem. Eur. J. 2011, 17, 11107.
45. Bruker Topspin software package for NMR data analysis.
46. M. J. Frisch, G. W. Trucks, H. B. Schlegel, G. E. Scuseria, M. A. Robb, J. R. Cheeseman, G. Scalmani, V. Barone, B. Mennucci, G. A. Petersson, H. Nakatsuji, M. Caricato, X. Li, H. P. Hratchian, A. F. Izmaylov, J. Bloino, G. Zheng, J. L. Sonnenberg, M. Hada, M. Ehara, K. Toyota, R. Fukuda, J. Hasegawa, M. Ishida, T. Nakajima, Y. Honda, O. Kitao, H. Nakai, T. Vreven, J. A. Montgomery, Jr., J. E. Peralta, F. Ogliaro, M. Bearpark, J. J. Heyd, E. Brothers, K. N. Kudin, V. N. Staroverov, R. Kobayashi, J. Normand, K. Raghavachari, A. Rendell, J. C. Burant, S. S. Iyengar, J. Tomasi, M. Cossi, N. Rega, J. M. Millam, M. Klene, J. E. Knox, J. B. Cross, V. Bakken, C. Adamo, J. Jaramillo, R. Gomperts, R. E. Stratmann, O. Yazyev, A. J. Austin, R. Cammi, C. Pomelli, J. W. Ochterski, R. L. Martin, K. Morokuma, V. G. Zakrzewski, G. A. Voth, P. Salvador, J. J. Dannenberg, S. Dapprich, A. D. Daniels, Ö. Farkas, J. B. Foresman, J. V. Ortiz, J. Cioslowski, D. J. Fox, Gaussian 09, revision A.01, Gaussian, Inc., Wallingford, CT, 2009.