Preparation and reactions of enantiomerically pure α-functionalized grignard reagents

Journal of the American Chemical Society

Volumn 135, Issue 21, 2013, Pages 8071-8077

  Rayner, Peter J ^a   O'Brien, Peter ^a   Horan, Richard A J ^b  

^a UNIVERSITY OF YORK   (United Kingdom)

^b GLAXOSMITHKLINE   (United Kingdom)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

CHIRAL LIGAND; CONFIGURATIONALLY; FUNCTIONALIZED; GRIGNARD REAGENT; ROOM TEMPERATURE; STEREOSPECIFICITY; SUBSTITUTED PRODUCTS;

DEPROTONATION;

ENANTIOMERS;

ALCOHOL; ALPHA ALKOXY SULFOXIDE; ALPHA AMINO SULFOXIDE; AMINOALCOHOL; BORONIC ACID DERIVATIVE; ELECTROPHILE; GRIGNARD REAGENT; MAGNESIUM; SAXAGLIPTIN; SPARTEINE; SULFOXIDE; SULFUR; UNCLASSIFIED DRUG;

ARTICLE; ENANTIOMER; ROOM TEMPERATURE; STEREOSPECIFICITY;

INDICATORS AND REAGENTS; STEREOISOMERISM;

EID: 84878389857     PISSN: 00027863     EISSN: 15205126     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/ja4033956     Document Type: Article

References (57)

1. Hoppe, D.; Hintze, F.; Tebben, P. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1990, 29, 1422
2. Beak, P.; Kerrick, S. T.; Wu, S.; Chu, J. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 3231
3. Hoppe, D.; Hense, T. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1997, 36, 2282
4. Kizirian, J.-C. Top. Stereochem. 2010, 26, 189
5. Mitchell, E. A.; Peschiulli, A.; Lefevre, N.; Meerpoel, L.; Maes, B. U. W. Chem.-Eur. J. 2012, 18, 10092
6. Dutheuil, G.; Webster, M. P.; Worthington, P. A.; Aggarwal, V. K. Angew. Chem., Int. Ed. 2009, 48, 6317
7. Klapars, A.; Campos, K. R.; Waldman, J. H.; Zewge, D.; Dormer, P. G.; Chen, C.-y. J. Org. Chem. 2008, 73, 4986
8. Andersen, K. K. Tetrahedron Lett. 1962, 3, 93
9. Still, W. C.; Sreekumar, C. J. Am. Chem. Soc. 1980, 102, 1201
10. Kapeller, D.; Hammerschmidt, F. J. Org. Chem. 2009, 74, 2380
11. Binanzer, K.; Fang, G. Y.; Aggarwal, V. K. Angew. Chem., Int. Ed. 2010, 49, 4264
12. Robinson, A.; Aggarwal, V. K. Angew. Chem., Int. Ed. 2010, 49, 6673
13. Larouche-Gauthier, R.; Fletcher, C. J.; Couto, I.; Aggarwal, V. K. Chem. Commun. 2011, 47, 12592
14. Robinson, A.; Aggarwal, V. K. Org. Biomol. Chem. 2012, 10, 1795
15. Basu, A.; Thayumanavan, S. Angew. Chem., Int. Ed. 2002, 41, 716
16. Tomooka, K.; Shimizu, H.; Nakai, T. J. Organomet. Chem. 2001, 624, 364
17. Bilke, J. L.; Moore, S. P.; O'Brien, P.; Gilday, J. Org. Lett. 2009, 11, 1935
18. Hansen, J. G.; Søtofte, I.; Johannsen, M. Org. Lett. 2001, 3, 499
19. Clayden, J.; Mitjans, D.; Youssef, L. H. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 5266
20. Ferber, B.; Kagan, H. B. Adv. Synth. Catal. 2007, 349, 493
21. Clayden, J.; Fletcher, S. P.; McDouall, J. J. W.; Rowbottom, S. J. M. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 5331
22. Satoh, T.; Sato, T.; Oohara, T.; Yamakawa, K. J. Org. Chem. 1989, 54, 3973
23. Satoh, T.; Fukuda, Y. Tetrahedron 2003, 59, 9803
24. Hoffmann, R. W.; Nell, P. G. Angew. Chem., Int. Ed. 1999, 38, 338
25. Hoffmann, R. W.; Nell, P. G.; Leo, R.; Harms, K. Chem.-Eur. J. 2000, 6, 3359
26. Blakemore, P. R.; Marsden, S. P.; Vater, H. D. Org. Lett. 2006, 8, 773
27. Blakemore, P. R.; Burge, M. S. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 3068
28. Blakemore, P. R.; Burge, M. S.; Sephton, M. A. Tetrahedron Lett. 2007, 48, 3999
29. Satoh, T.; Ohbayashi, T.; Mitsunaga, S. Tetrahedron Lett. 2007, 48, 7829
30. Satoh, T.; Mitsunaga, S.; Ohbayashi, T.; Sugiyama, S.; Saitou, T.; Tadokoro, M. Tetrahedron: Asymmetry 2009, 20, 1697
31. Barsamiam, A. L.; Blakemore, P. R. Organometallics 2012, 31, 19
32. Hughes, M.; Boultwood, T.; Zeppetelli, G.; Bull, J. A. J. Org. Chem. 2013, 78, 844
33. Stymiest, J. L.; Dutheuil, G.; Mahmood, A.; Aggarwal, V. K. Angew. Chem., Int. Ed. 2007, 46, 7491
34. Stymiest, J. L.; Bagutski, V.; French, R. M.; Aggarwal, V. K. Nature 2008, 456, 778
35. Rebière, F.; Riant, O.; Ricard, L.; Kagan, H. B. Angew. Chem., Int. Ed. 1993, 32, 568
36. Hua, D. H.; Lagneau, N. M.; Chen, Y.; Robben, P. M.; Clapham, G.; Robinson, P. D. J. Org. Chem. 1996, 61, 4508
37. El Ouazzani, H.; Khiar, N.; Fernández, I.; Alcudia, F. J. Org. Chem. 1997, 62, 287
38. Riant, O.; Argouarch, G.; Guillaneux, D.; Samuel, O.; Kagan, H. B. J. Org. Chem. 1998, 63, 3511
39. O'Brien, P.; Dearden, M. J.; Firkin, C. R.; Hermet, J. P. R. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 11870
40. O'Brien, P.; Wiberg, K. B.; Bailey, W. F.; Hermet, J.-P. R.; McGrath, M. J. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 15480
41. O'Brien, P. Chem. Commun. 2008, 655
42. Carbone, G.; O'Brien, P.; Hilmersson, G. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 15445
43. Stead, D.; O'Brien, P.; Sanderson, A. Org. Lett. 2008, 10, 1409
44. Vedrenne, E.; Wallner, O. A.; Vitale, M.; Schmidt, F.; Aggarwal, V. K. Org. Lett. 2009, 11, 165
45. Avolio, S.; Malan, C.; Marek, I.; Knochel, P. Synlett 1998, 1820
46. Ma, L.; Zhao, D.; Chen, L.; Wang, X.; Chen, Y.-L.; Shen, J. Tetrahedron 2012, 68, 8704
47. Beak, P.; Wu, S.; Yum, E. K.; Jun, Y. M. J. Org. Chem. 1994, 59, 276
48. Park, Y. S.; Beak, P. Tetrahedron 1996, 52, 12333
49. Bailey, W. F.; Beak, P.; Kerrick, S. T.; Ma, S.; Wiberg, K. B. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 1889
50. Coldham, I.; O'Brien, P.; Patel, J. J.; Raimbault, S.; Sanderson, A. J.; Stead, D.; Whittaker, D. T. E. Tetrahedron: Assymmetry 2007, 18, 2113
51. Stead, D.; Carbone, G.; O'Brien, P.; Campos, K. R.; Coldham, I.; Sanderson, A. J. Am. Chem. Soc. 2010, 131, 7260
52. Hanessian, S.; Reinhold, U.; Gentile, G. Angew. Chem., Int. Ed. 1997, 36, 1881.26
53. Magnin, D. R.; Robl, J. A.; Sulsky, R. B.; Augeri, D. J.; Huang, Y.; Simpkins, L. M.; Taunk, P. C.; Betebenner, D. A.; Robertson, J. G.; Abboa-Offei, B. E.; Wang, A.; Cap, M.; Xin, L.; Tao, L.; Sitkoff, D. F.; Malley, M. F.; Gougoutas, J. Z.; Khanna, A.; Huang, Q.; Han, S.-P.; Parker, R. A.; Hamann, L. G. J. Med. Chem. 2004, 47, 2587
54. Augeri, D. J.; Robl, J. A.; Betebenner, D. A.; Magnin, D. R.; Khanna, A.; Robertson, J. G.; Wang, A.; Simpkins, L. M.; Taunk, P.; Huang, Q.; Han, S.-P.; Abboa-Offei, B.; Cap, M.; Xin, L.; Tao, L.; Tozzo, E.; Welzel, G. E.; Egan, D. M.; Marcinkeviciene, J.; Chang, S. Y.; Biller, S. A.; Kirby, M. S.; Parker, R. A.; Hamann, L. G. J. Med. Chem. 2005, 48, 5025
55. Savage, S. A.; Jones, G. S.; Kolotuchin, S.; Ramrattan, S. A.; Vu, T.; Waltermire, R. E. Org. Process Res. Dev. 2009, 13, 1169
56. Campos, K. R.; Klapars, A.; Waldman, J. H.; Dormer, P. G.; Chen, C.-y. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 3538
57. Barker, G.; McGrath, J. L.; Klapars, A.; Stead, D.; Zhou, G.; Campos, K. R.; O'Brien, P. J. Org. Chem. 2011, 76, 5936