Stereocontrolled asymmetric synthesis of syn-E-1,4-diol-2-enes using allyl boronates and its application in the total synthesis of solandelactone F

Organic and Biomolecular Chemistry

Volumn 10, Issue 9, 2012, Pages 1795-1801

  Robinson, Anna ^a   Aggarwal, Varinder K ^a  

^a UNIVERSITY OF BRISTOL   (United Kingdom)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

ALKENYL; ASYMMETRIC SYNTHESIS; BORONIC ACID; BORONIC ESTERS; DIASTEREO-SELECTIVITY; FUNCTIONALIZED; GOOD YIELD; HIGH ENANTIOSELECTIVITY; TOTAL SYNTHESIS;

ALDEHYDES; BORON; ESTERIFICATION; ESTERS; ETHYLENE GLYCOL; PROPANE; STEREOCHEMISTRY;

STEREOSELECTIVITY;

ALKENE; ALLYLSILANE; BORONIC ACID DERIVATIVE; EPOXIDE; ICOSANOID; LACTONE; SILANE DERIVATIVE; SOLANDELACTONE F;

ARTICLE; CHEMICAL STRUCTURE; CHEMISTRY; STEREOISOMERISM; SYNTHESIS;

ALKENES; BORONIC ACIDS; EICOSANOIDS; EPOXY COMPOUNDS; LACTONES; MOLECULAR STRUCTURE; SILANES; STEREOISOMERISM;

EID: 84857217982     PISSN: 14770520     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1039/c2ob06975j     Document Type: Article

References (80)

1. Y. Seo K. W. Cho J.-R. Rho J. Shin Tetrahedron 1996 52 10583 10596
2. J. E. Davoren S. F. Martin J. Am. Chem. Soc. 2007 129 510 511
3. J. E. Davoren C. Harcken S. F. Martin J. Org. Chem. 2008 73 391 402
4. J. D. White W. H. C. Martin C. Lincoln J. Yang Org. Lett. 2007 9 3481 3483
5. J. D. White C. Lincoln J. Yang W. H. C. Martin D. B. Chan J. Org. Chem. 2008 73 4139 4150
6. J. Pietruszka A. C. Rieche Adv. Synth. Catal. 2008 350 1407 1412
7. A. Robinson V. K. Aggarwal Angew. Chem., Int. Ed. 2010 49 6673 6675
8. D. J. Critcher S. Connolly M. Wills J. Org. Chem. 1997 62 6638 6657
9. D. J. Critcher S. Connolly M. Wills Tetrahedron Lett. 1995 36 3763 3766
10. T. Takahashi H. Watanabe T. Kitahara Heterocycles 2002 58 99 104
11. C.-Y. Zhu X.-Y. Cao B.-H. Zhu C. Deng X.-L. Sun B.-Q. Wang Q. Shen Y. Tang Chem.-Eur. J. 2009 15 11465 11468
12. M. Bischop V. Doum A. C. M. Nordschild (née Rieche) J. Pietruszka D. Sandkuhl Synthesis 2010 3 527 537
13. J. Pietruszka T. Wilhelm Synlett 2003 1698 1700
14. J. Pietruszka A. C. M. Rieche N. Schoene Synlett 2007 2525 2528
15. C. B.-D. Silva A. Benkouider P. Pale Tetrahedron Lett. 2000 41 3077 3081
16. J. D. White M. S. Jensen J. Am. Chem. Soc. 1995 117 6224 6233
17. Y. Takemoto Y. Baba G. Saha S. Nakao C. Iwata T. Tanaka T. Ibuka Tetrahedron Lett. 2000 41 3653 3656
18. Y. Baba G. Saha S. Nakao C. Iwata T. Tanaka T. Ibuka H. Ohishi Y. Takemoto J. Org. Chem. 2001 66 81 88
19. M. Binanzer G. Y. Fang V. K. Aggarwal Angew. Chem., Int. Ed. 2010 49 4264 4268
20. J. L. Stymiest G. Dutheuil A. Mahmood V. K. Aggarwal Angew. Chem., Int. Ed. 2007 46 7491 7494
21. G. Dutheuil M. P. Webster P. A. Worthington V. K. Aggarwal Angew. Chem., Int. Ed. 2009 48 6317 6319
22. M. Althaus A. Mahmood J. Ramón Suárez S. P. Thomas V. K. Aggarwal J. Am. Chem. Soc. 2010 132 4025 4028
23. S. E. Denmark and N. G. Almstead, in Modern Carbonyl Chemistry;, J. Otera, ed.; Wiley-VCH: Weinheim, Germany, 2000; Chapter 10, p 299
24. S. R. Chemler and W. R. Roush, in Modern Carbonyl Chemistry;, J. Otera, ed.; Wiley-VCH: Weinheim, Germany, 2000; Chapter 11, p 403
25. H. Lachance and D. G. Hall, in Organic Reactions;, S. E. Denmark, ed.; John Wiley & Sons: New York, 2008, Vol. 73
26. S. E. Denmark J. Fu Chem. Rev. 2003 103 2763
27. W. R. Roush, in Stereoselective Synthesis, 4th ed.;, G. Helmchen, R. W. Hoffman, J. Muler, E. Schaumann, ed.; Thieme Verlag: Stuttgart, 1996; Vol. 3, p 1410
28. R. W. Hoffmann H.-J. Zeiss Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1979 18 306
29. R. W. Hoffmann H.-J. Zeiss J. Org. Chem. 1981 46 1309
30. R. W. Hoffmann Pure Appl. Chem. 1988 60 123
31. R. W. Hoffmann G. Niel A. Schlapbach Pure Appl. Chem. 1990 62 1993
32. K. K. Wang Y.-G. Gu C. Liu J. Am. Chem. Soc. 1990 112 4424 4431
33. W. R. Roush P. T. Grover Tetrahedron Lett. 1990 52 7567 7570
34. W. R. Roush P. T. Grover Tetrahedron 1992 48 1981 1998
35. W. R. Roush A. N. Pinchuk G. C. Micalizio Tetrahedron Lett. 2000 41 9413 9417
36. A. G. M. Barrett J. W. Malecha J. Org. Chem. 1991 56 5243 5254
37. M. A. Sparks J. S. Panek J. Org. Chem. 1991 56 3431 3438
38. D. Hodgson M. C. Wells Tetrahedron Lett. 1992 33 4761 4762
39. A. Alexakis D. Jachiet Tetrahedron 1989 45 381 389
40. N. Kishi T. Maeda K. Mikami T. Nakai Tetrahedron 1992 48 4087 4098
41. J. Wu Y. Chen J. S. Panek Org. Lett. 2010 12 2112 2115
42. J. Lee J. S. Panek Org. Lett. 2011 13 502 505
43. M. Chen W. R. Roush Org. Lett. 2011 13 1992 1995
44. D. Hoppe T. Hense Angew. Chem. 1997 109 2376 2410
45. D. Hoppe T. Hense Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1997 36 2282 2316
46. E. Beckmann V. Desai D. Hoppe Synlett 2004 2275 2280
47. D. S. Matteson D. Majumdar J. Am. Chem. Soc. 1980 102 7588 7590
48. D. S. Matterson Chem. Rev. 1989 89 1535 1551
49. G. Besong K Jarowicki P. J. Kocienski E. Sliwinski F. T. Boyle Org. Biomol. Chem. 2006 4 2193 2207
50. P. R. Blakemore M. S. Burge J. Am. Chem. Soc. 2007 129 3068 3069
51. Y. Landais L. Parra-Rapado Tetrahedron Lett. 1996 37 1205 1208
52. I. Fleming A. K. Sarkar A. P. Thomas J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1987 157 159
53. I. Fleming N. J. Lawrence A. K. Sarkar A. P. Thomas J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1992 3303 3308
54. J. M. Stoddard K. J. Shea Chem. Commun. 2004 830
55. A. Bottoni M. Lombardo A. Neri C. Trombini J. Org. Chem. 2003 68 3397
56. G. Y. Fang V. K. Aggarwal Angew. Chem., Int. Ed. 2007 46 359
57. H. C. Brown P. K. Jadhav J. Am. Chem. Soc. 1983 105 2092
58. R. W. Hoffmann B. Landmann Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1984 23 437 438
59. D. J. S. Tsai P. K. Jesthi D. S. Matteson J. Am. Chem. Soc. 1983 105 2077 2078
60. J. W. J. Kennedy D. G. Hall J. Am. Chem. Soc. 2002 124 11586
61. T. Ishiyama T. Ahiko N. Miyaura J. Am. Chem. Soc. 2002 124 12414 12415
62. D. G. Hall Synlett 2007 11 1644
63. J. W. J. Kennedy, D. G. Hall, in Boronic Acids;, D. G. Hall, ed.; Wiley-VCH: Weinheim, Gerandmany, 2005; Chapter 6, p 241
64. R. W. Hoffmann H. J. Zeiss J. Org. Chem. 1981 46 1309 1314
65. H. C. Brown M. V. Rangaishenvi S. Jayaraman Organometallics 1992 11 1948 1954
66. R. Larouche-Gauthier C. J. Fletcher I. Couto V. K. Aggarwal Chem. Commun. 2011 47 12592 12594
67. P. Beak M. Baillargeon L. G. Carter J. Org. Chem. 1978 43 4255 4256
68. F. Hammerschmidt A. Hanninger B. P. Simov H. Völlenkle A. Werner Eur. J. Org. Chem. 1999 3511 3518
69. J. A. Hunt W. R. Roush J. Org. Chem. 1997 62 1112 1124
70. G. T. Giuffredi S. Purser M. Sawicki A. L. Thompson V. Gouverneur Tetrahedron: Asymmetry 2009 20 910 920
71. J. S. Panek M. Yang J. Am. Chem. Soc. 1991 113 6594 6600
72. J. S. Panek M. Yang J. Am. Chem. Soc. 1991 113 9868 9870
73. H. Huang J. S. Panek J. Am. Chem. Soc. 2000 122 9836 9837
74. Y. E. Raifeld A. A. Nikitenko B. M. Arshava I. E. Mikerin L. L. Zilberg G. Y. Vid S. A. Lang Jr. V. J. Lee Tetrahedron 1994 50 8613 8616
75. X. Ginesta M. A. Pericas A. Riera Tetrahedron Lett. 2002 43 779 782
76. Y. Gao J. M. Klunder R. M. Hanson H. Masamune S. Y. Ko K. B. Sharpless J. Am. Chem. Soc. 1987 109 5765 5780
77. H. C. Kolb M. S. Van Nieuwenhze K. B. Sharpless Chem. Rev. 1994 94 2483 2547
78. D. F. Taber G. Bui B. Chen J. Org. Chem. 2001 66 3423 3426
79. O. G. Backeberg B. Staskun J. Chem. Soc. 1962 3961 3963
80. H. Helmke D. Hoppe Synlett 1995 978 980