Golden opportunities in natural product synthesis: First total synthesis of (-)-isocyclocapitelline and (-)-isochrysotricine by gold-catalyzed allene cycloisomerization

Organic and Biomolecular Chemistry

Volumn 5, Issue 10, 2007, Pages 1519-1521

  Volz, Frank ^a   Krause, Norbert ^a  

^a TU DORTMUND UNIVERSITY   (Germany)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

AMINES; CATALYST ACTIVITY; CHIRALITY; GOLD; SUBSTITUTION REACTIONS; SYNTHESIS (CHEMICAL);

CHIRALITY TRANSFER; CYCLOISOMERIZATION; NATURAL PRODUCTS;

NATURAL POLYMERS;

EID: 34250764855     PISSN: 14770520     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1039/b703995f     Document Type: Article

References (46)

1. A. Arcadi S. D. Giuseppe Curr. Org. Chem. 2004 8 795
2. A. Hoffmann-Röder N. Krause Org. Biomol. Chem. 2005 3 387
3. R. A. Widenhoefer X. Han Eur. J. Org. Chem. 2006 4555
4. N. Krause and N. Morita, in Comprehensive Organometallic Chemistry III, ed., R. H. Crabtree, and, D. M. P. Mingos, Elsevier, Oxford, 2006, vol. 9, pp. 501-586
5. A. S. K. Hashmi G. J. Hutchings Angew. Chem. 2006 118 8064
6. A. S. K. Hashmi G. J. Hutchings Angew. Chem., Int. Ed. 2006 45 7896
7. J. Zhu A. R. Germain J. A. Porco, Jr. Angew. Chem. 2004 116 1259
8. J. Zhu A. R. Germain J. A. Porco, Jr. Angew. Chem., Int. Ed. 2004 43 1239
9. K. Sato N. Asao Y. Yamamoto J. Org. Chem. 2005 70 8977
10. S. T. Staben J. J. Kennedy-Smith D. Huang B. K. Corkey R. L. LaLonde F. D. Toste Angew. Chem. 2006 118 6137
11. S. T. Staben J. J. Kennedy-Smith D. Huang B. K. Corkey R. L. LaLonde F. D. Toste Angew. Chem., Int. Ed. 2006 45 5991
12. Z. Liu A. S. Wasmuth S. G. Nelson J. Am. Chem. Soc. 2006 128 10352
13. Y. Li F. Zhou C. J. Forsyth Angew. Chem. 2007 119 283
14. Y. Li F. Zhou C. J. Forsyth Angew. Chem., Int. Ed. 2007 46 279
15. Modern Allene Chemistry, ed., N. Krause, and, A. S. K. Hashmi, Wiley-VCH, Weinheim, 2004
16. R. Zimmer C. U. Dinesh E. Nandanan F. A. Khan Chem. Rev. 2000 100 3067
17. J. A. Marshall Chem. Rev. 2000 100 3163
18. S. Ma Chem. Rev. 2005 105 2829
19. A. Hoffmann-Röder N. Krause Org. Lett. 2000 3 2537
20. N. Krause A. Hoffmann-Röder J. Canisius Synthesis 2002 1759
21. B. Gockel N. Krause Org. Lett. 2006 8 4485
22. N. Morita N. Krause Org. Lett. 2004 6 4121
23. N. Morita N. Krause Eur. J. Org. Chem. 2006 4634
24. N. Morita N. Krause Angew. Chem. 2006 118 1930
25. N. Morita N. Krause Angew. Chem., Int. Ed. 2006 45 1897
26. B. M. Trost Angew. Chem. 1995 107 285
27. B. M. Trost Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1995 34 259
28. R. A. Sheldon Pure Appl. Chem. 2000 72 1233
29. N. M. Phuong T. V. Sung A. Porzel J. Schmidt K. Merzweiler G. Adam Phytochemistry 1999 52 1725
30. J. N. Peng X. Z. Feng Q. T. Zheng X. T. Liang Phytochemistry 1997 46 1119
31. G. X. Wang S. F. Chen X. T. Liang Chin. Chem. Lett. 1998 9 357
32. S. Mahboobi M. Koller D. Schollmeyer Monatsh. Chem. 2000 131 383
33. J.-X. Zhang G.-X. Wang P. Xie S.-F. Chen X.-T. Liang Tetrahedron Lett. 2000 41 2211
34. G. X. Wang J. X. Zhang S. F. Chen X. T. Liang Chin. Chem. Lett. 2001 12 199
35. J. Hartung S. Drees B. Geiss P. Schmidt Synlett 2003 223
36. D.-G. Qin H.-Y. Zha Z.-J. Yao J. Org. Chem. 2002 67 1038
37. U. Koop G. Handke N. Krause Liebigs Ann. 1996 1487
38. V. S. Martin S. S. Woodward T. Katsuki Y. Yamada M. Ikeda K. B. Sharpless J. Am. Chem. Soc. 1981 103 6237
39. A. Pfenninger Synthesis 1986 89
40. K. B. Sharpless Tetrahedron 1994 50 4235
41. N. Krause A. Hoffmann-Röder Tetrahedron 2004 60 11671
42. C. Deutsch B. Gockel A. Hoffmann-Röder N. Krause Synlett
43. D. B. Dess J. C. Martin J. Org. Chem. 1983 48 4155
44. R. K. Boeckman, Jr. P. Shao J. J. Mullins Org. Synth. 2000 77 141
45. F. Volz and N. Krause, to be published
46. E. D. Cox J. M. Cook Chem. Rev. 1995 95 1797