Synthesis and characterization of imine-palladacycles containing imidate "pseudohalide" ligands: Efficient Suzuki-Miyaura cross-coupling precatalysts and their activation to give Pd0Ln species (L = Phosphine)

Organometallics

Volumn 30, Issue 19, 2011, Pages 5095-5109

  Serrano, José Luis ^a   García, Luis ^a   Pérez, José ^a   Pérez, Eduardo ^a   García, Joaquín ^b   Sánchez, Gregorio ^b   Sehnal, Petr ^c   De Ornellas, Sara ^c   Williams, Thomas J ^c   Fairlamb, Ian J S ^c  

^a TECHNICAL UNIVERSITY OF CARTAGENA   (Spain)

^b UNIVERSITY OF MURCIA   (Spain)

^c UNIVERSITY OF YORK   (United Kingdom)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

ACETATE PRECURSORS; ACIDIC LIGAND; ARYLBORONIC ACIDS; BENZYL BROMIDE; CATALYST ACTIVATION; CATALYST PERFORMANCE; CROSS-COUPLINGS; CYCLIC IMIDES; DINUCLEAR; DINUCLEAR COMPLEX; MOLAR RATIO; ORGANIC FRAGMENTS; PALLADACYCLES; PHENYLBORONIC ACIDS; PRECATALYSTS; REDUCTIVE ELIMINATION; SINGLE CRYSTAL X-RAY STRUCTURES; SUZUKI-MIYAURA CROSS-COUPLING; SUZUKI-MIYAURA CROSS-COUPLING REACTION; TERTIARY PHOSPHINES;

BROMINE COMPOUNDS; CATALYSTS; CHELATION; LIGANDS; ORGANIC ACIDS; PHOSPHORUS COMPOUNDS; SEMICONDUCTING INDIUM GALLIUM ARSENIDE; SYNTHESIS (CHEMICAL); VOLATILE FATTY ACIDS;

PALLADIUM COMPOUNDS;

EID: 80053492922     PISSN: 02767333     EISSN: 15206041     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/om2002443     Document Type: Article

References (84)

1. Metal-Catalyzed Cross-coupling Reactions; de Meijere, A. and Diederich, F., Eds.; Wiley-VCH: New York, 2004.
2. Tsuji, J. Palladium Reagents and Catalysts: New Perspectives for the 21st Century, Wiley: New York, 2004.
3. Corbet, J. P.; Mignani, G. Chem. Rev. 2006, 106, 2651
4. Nicolau, K. C.; Bulger, P. G.; Sarlah, D. Angew. Chem., Int. Ed. 2005, 44, 4442
5. Nicolaou, K. C.; Sorensen, E. J. Classics in Total Synthesis; VCH: New York, 1996; Chapter 31.
6. Herrmann, W. A.; D. Preysing, K. O.; Schneider, S. K. J. Organomet. Chem, 2003, 687, 229
7. Bedford, R. B. Chem. Commun. 2003, 1787
8. van der Boom, M. E.; Milstein, D. Chem. Rev. 2003, 103, 1759
9. Scott, N. M.; Nolan, S. P. Eur. J. Inorg. Chem. 2005, 1815
10. Weissman, H.; Milstein, D. Chem. Commun. 1999, 1901
11. Bedford, R. B.; Cazin, C. S. J. Chem. Commun. 2001, 1540
12. Bedford, R. B.; Cazin, C. S. J.; Coles, S. J.; Gelbrich, T.; Horton, P. N.; Hursthouse, M. B.; Light, M. E. Organometallics 2003, 22, 987
13. Bedford, R. B.; Cazin, C. S. J.; Coles, S. J.; Gelbrich, T.; Horton, P. N.; Hursthouse, M. B.; Scordia, V. J. M. Dalton Trans. 2003, 3350
14. Amatore, C.; Jutand, A. Acc. Chem. Res. 2000, 33, 314
15. Amatore, C.; Jutand, A. J. Organomet. Chem. 1999, 576, 254
16. Adams, H.; Bailey, N.; Briggs, T. N.; McCleverty, J. A.; Colquhoun, H. M.; Williams, D. J. J. Chem. Soc., Dalton Trans. 1986, 813
17. Fairlamb, I. J. S.; Taylor, R. J. K.; Serrano, J. L.; Sanchez, G. New J. Chem. 2006, 30, 1695
18. Serrano, J. L.; Zheng, Y.; Dilworth, J. R.; Sánchez, G. Inorg. Chem. Commun. 1999, 2, 407
19. Crawforth, C. M.; Burling, S.; Fairlamb, I. J. S.; Taylor, R. J. K.; Whitwood, A. C. Chem. Commun. 2003, 2194
20. Crawforth, C. M.; Fairlamb, I. J. S.; Taylor, R. J. K. Tetrahedron Lett. 2004, 45, 461
21. Fairlamb, I. J. S.; Kapdi, A. R.; Lynam, J. M.; Taylor, R. J. K.; Whitwood, A. C. Tetrahedron 2004, 60, 5711
22. Crawforth, C. M.; Burling, S.; Fairlamb, I. J. S.; Kapdi, A. R.; Taylor, R. J. K. Tetrahedron 2005, 61, 9736
23. Burns, M. J.; Fairlamb, I. J. S.; Kapdi, A. R.; Sehnal, P.; Taylor, R. J. K. Org. Lett. 2007, 9, 5397
24. Jamieson, C.; Maclean, J. K. F.; Brown, C. I.; Campbell, R. A.; Gillen, K. J.; Gillespie, J.; Kazemier, B.; Kiczun, M.; Lamont, Y.; Lyons, A. J.; Moir, E. M.; Morrow, J. A.; Pantling, J.; Rankovic, Z.; Smith, L. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2011, 21, 805
25. Kearney, A. M.; Landry-Bayle, A.; Gomez, L. Tetrahedron Lett. 2010, 51, 2281
26. Serrano, J. L.; Fairlamb, I. J. S.; Sánchez, G.; García, L.; Pérez, J.; Vives, J.; López, G.; Crawforth, C. M.; Taylor, R. J. K. Eur. J. Inorg. Chem. 2004, 2706
27. Fairlamb, I. J. S.; Kapdi, A. R.; Lee, A. F.; Sánchez, G.; López, G.; Serrano, J. L.; García, L.; Pérez, J.; Pérez, E. Dalton Trans. 2004, 3970
28. Crawforth, C. M.; Fairlamb, I. J. S.; Kapdi, A. R.; Serrano, J. L.; Taylor, R. J. K.; Sánchez, G. Adv. Synth. Catal. 2006, 348, 405
29. Fairlamb, I. J. S.; Sehnal, P.; Taylor, R. J. K. Synthesis 2009, 508
30. Nobre, S. M.; Monteiro, A. L. J. Mol. Catal. A: Chem. 2009, 313, 65
31. Liégault, B.; Renaud, J.-L.; Bruneau, C. Chem. Soc. Rev. 2008, 37, 290 and references cited therein
32. Long, Y.-Q.; Jiang, X.-H.; Dayam, R.; Sanchez, T.; Shoemaker, R.; Sei, S.; Neamati, N. J. Med. Chem. 2004, 47, 2561
33. Nobre, S. M.; Monteiro, A. L. Tetrahedron Lett. 2004, 45, 8225
34. Chahen, L.; Doucet, H.; Santelli, M. Synlett 2003, 11, 1668
35. Chodhury, S.; Georghiou, P. Tetrahedron Lett. 1999, 40, 7599
36. Molander, G. A.; Elia, M. D. J. Org. Chem. 2006, 71, 9198
37. Serrano, J. L.; García, L.; Pérez, J.; Pérez, E.; García, J.; Sánchez, G.; López, G.; Fairlamb, I. J. S.; Liu, M. Polyhedron 2008, 27, 1699
38. Onoue, H.; Moritani, I. J. Organomet. Chem. 1972, 43, 431
39. Pérez, J.; Sánchez, G.; García, J.; Serrano, J. L.; López, G. Thermochim. Acta 2000, 362, 59
40. Pérez, J.; Sánchez, G.; García, J.; Serrano, J. L.; López, G. J. Therm. Anal. Calorim. 2001, 66, 361
41. Santana, A. M.; Mauro, A. E.; Zorel, H. E., Jr.; Mattioli, M. P. D.; De Lucca Neto, V. A. J. Therm. Anal. Calorim. 2002, 67, 425
42. Ananias, S. R.; Mauro, A. E.; Zutin, K.; Picchi, C. M. C.; Santos, R. H. A. Transition Met. Chem. 2004, 29, 284
43. Pérez, J.; García, L.; Pérez, E.; Serrano, J. L.; Martínez, J. F.; Sánchez, G.; López, G.; Espinosa, A.; Liu, M.; Sanz, F. New J. Chem. 2003, 27, 1490
44. Zanini, M. L.; Meneghetti, M. R.; Ebeling, G.; Livotto, P. R.; Rominger, F.; Dupont, J. Inorg. Chim. Acta 2003, 350, 527
45. Schultz, T.; Schmees, N.; Pfaltz, A. Appl. Organomet. Chem. 2004, 18, 595
46. Serrano, J. L.; García, L.; Pérez, J.; Pérez, E.; Vives, J.; Sánchez, G.; López, G.; Molins, E.; Orpen, A. G. Polyhedron 2002, 21, 1589
47. Pérez, J.; Nolsøe, K.; Kessler, M.; García, L.; Pérez, E.; Serrano, J. L. Acta Crystallogr. 2005, B61, 585
48. Phan, N. T. S.; Van der Sluys, M.; Jones, C. W. Adv. Synth. Catal. 2006, 348, 609
49. Rosner, T.; Le Bars, J.; Pfaltz, A.; Blackmond, D. G. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 1848
50. Rosner, T.; Pfaltz, A.; Blackmond, D. G. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 4621
51. d'Orlyé, F.; Jutand, A. Tetrahedron 2005, 61, 9670 presumably via reductive elimination
52. Bedford, R. B.; Cazin, C. S. J.; Hursthouse, M. B.; Light, M. E.; Pike, K. J.; Wimperis, S. J. Organomet. Chem. 2001, 633, 173
53. Moreno-Mañas, M.; Pérez, M.; Pleixats, R. J. Org. Chem. 1996, 61, 2346
54. Bedford, R. B.; Cazin, C. S. J.; Holder, D. Coord. Chem. Rev. 2004, 248, 2283 and references therein
55. Miyaura, N. J. Organomet. Chem. 2002, 653, 54
56. Miyaura, N.; Yamada, K.; Suginome, H.; Suzuki, A. J. Am. Chem. Soc. 1985, 107, 972
57. Aliprantis, A. O.; Canary, J. W. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 6985
58. Adamo, C.; Amatore, C.; Ciofini, I.; Jutand, A.; Lakmini, H. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 6829
59. Lakmini, H.; Ciofini, I.; Jutand, A.; Amatore, C.; Adamo, C. J. Phys. Chem. A 2008, 112, 12896
60. Yoshida, H.; Yamaryo, Y.; Ohshita, J.; Kunai, A. Tetrahedron Lett. 2003, 44, 1541
61. Kong, K. Ch.; Cheng, Ch. H. J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 6313
62. O'Keefe, D. F.; Dannok, M. C.; Marcuccio, S. M. Tetrahedron Lett. 1992, 33, 6679
63. Morita, D. K.; Stille, J. K.; Norton, J. R. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 8576
64. Kua., J.; Gyselbrecht, C. R. J. Phys. Chem. A. 2008, 112, 9128
65. Parrish, J. P.; Jung, Y. C.; Floyd, R. J.; Jung, K. W. Tetrahedron Lett. 2002, 43, 7899
66. Xu, Z.; Mao, J.; Zhang, Y. Catal. Commun. 2008, 9, 97
67. Kirai, N.; Yamamoto, Y. Eur. J. Org. Chem. 2009, 1864
68. For detailed mechanistic studies, see: Butters, M.; Harvey, J. N.; Jover, J.; Lennox, A. J. J.; Lloyd-Jones, G. C.; Murray, P. M. Angew. Chem., Int. Ed. 2010, 49, 5156
69. Amatore, C.; Jutand, A.; Le Duc, G. Chem. Eur. J. 2011, 17, 2492
70. Carrow, B. P.; Hartwig, J. F. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 2116
71. Matos, K.; Soderquist, J. A. J. Org. Chem. 1998, 63, 461
72. Suzaki, Y.; Osakada, K. Organometallics 2006, 25, 3251
73. Kakino, R.; Shimizu, I.; Yamamoto, A. Bull. Chem. Soc. Jpn. 2001, 74, 371
74. Moriya, T.; Miyaura, N.; Suzuki, A. Synlett 1994, 149
75. Siegmann, K.; Pregosin, P. S.; Veenanzi, L. M. Organometallics 1989, 8, 2659
76. Beeby, A.; Bettington, S.; Fairlamb, I. J. S.; Goeta, A. E.; Kapdi, A. R.; Thompson, A. L. New J. Chem. 2004, 28, 600
77. Ellis, P. J.; Fairlamb, I. J. S.; Hackett, S. F. J.; Wilson, K.; Lee, A. F. Angew. Chem., Int. Ed. 2010, 49, 1820
78. Lee, A. F.; Ellis, P. J.; Fairlamb, I. J. S.; Wilson, K. Dalton Trans. 2010, 39, 10473
79. Zou, J.; Stewart, S. G.; Raston, C. L.; Iyera, K. S. Chem. Commun. 2011, 47, 1803
80. Matching characterization data for biphenyl(phenyl)methane are reported in: Schmink, J. R.; Leadbetter, N. E. Org. Lett. 2009, 11, 2575
81. Niemelä, E. H.; Lee, A. F.; Fairlamb, I. J. S. Tetrahedron Lett. 2004, 45, 3593
82. SAINT, Version 6.22; Bruker AXS Inc.
83. Sheldrick, G. M. SADABS; University of Gottingen, Göttingen, Germany, 1996.
84. Sheldrick, G. M. SHELX-97: Programs for Crystal Structure Analysis (Release 97-2); University of Göttingen, Göttingen, Germany, 1998.