Enhanced emission and analyte sensing by cinchonine iridium(III) cyclometalated complexes bearing bent diphosphine chelators

Organometallics

Volumn 32, Issue 10, 2013, Pages 2908-2917

  Luo, Shao Xiong ^a,b   Wei, Lu ^a,b   Zhang, Xin Hai ^a   Lim, Min Hwee ^c   Lin, K X Vivian ^a   Yeo, M H Valerie ^a   Zhang, Wen Hua ^a   Liu, Zhi Pan ^d   Young, David J ^a,e   Hor, T S Andy ^a,c  

^a INSTITUTE OF MATERIALS RESEARCH AND ENGINEERING   (Singapore)

^b Raffles Institution   (Singapore)

^c NATIONAL UNIVERSITY OF SINGAPORE   (Singapore)

^d FUDAN UNIVERSITY   (China)

^e UNIVERSITI BRUNEI DARUSSALAM   (Brunei Darussalam)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

1 ,2BIS(DIPHENYLPHOSPHINO)BENZENE; CYCLOMETALATED COMPLEXES; CYCLOMETALATING LIGAND; DIPHOSPHINE LIGAND; ELECTRON-DEFICIENT; IR COMPLEXES (III); NONRADIATIVE ENERGY TRANSFER; SOLID-STATE STRUCTURES;

CHLORINE COMPOUNDS; DENSITY FUNCTIONAL THEORY; ENERGY TRANSFER; IRIDIUM; MOLECULAR ORBITALS; QUANTUM EFFICIENCY;

LIGANDS;

EID: 84878182566     PISSN: 02767333     EISSN: 15206041     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/om400028n     Document Type: Article

References (84)

1. Zhang, W. H.; Hu, J.; Young, D. J.; Hor, T. S. A. Organometallics 2011, 30, 2137
2. Zhang, W. H.; Zhang, X. H.; Tan, A. L.; Yong, M. A.; Young, D. J.; Hor, T. S. A. Organometallics 2012, 31, 553
3. Bohne, C.; Abuin, E. B.; Scaiano, J. C. J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 4226
4. Baldo, M. A.; Adachi, C.; Forrest, S. R. Phys. Rev. B 2000, 62, 10967
5. Yakutkin, V.; Aleshchenkov, S.; Chernov, S.; Miteva, T.; Nelles, G.; Cheprakov, A.; Baluschev, S. Chem. Eur. J. 2008, 14, 9846
6. Singh-Rachford, T. N.; Castellano, F. N. Coord. Chem. Rev. 2010, 254, 2560
7. Lamansky, S.; Djurovich, P.; Murphy, D.; Abdel-Razzaq, F.; Kwong, R.; Tsyba, I.; Bortz, M.; Mui, B.; Bau, R.; Thompson, M. E. Inorg. Chem. 2001, 40, 1704
8. Lamansky, S.; Djurovich, P.; Murphy, D.; Abdel-Razzaq, F.; Lee, H.-E.; Adachi, C.; Burrows, P. E.; Forrest, S. R.; Thompson, M. E. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 4304
9. Rao, Y. L.; Schoenmakers, D.; Chang, Y. L.; Lu, J. S.; Lu, Z. H.; Kang, Y.; Wang, S. Chem. Eur. J. 2012, 18, 11306
10. Chang, C. F.; Cheng, Y. M.; Chi, Y.; Chiu, Y. C.; Lin, C. C.; Lee, G. H.; Chou, P. T.; Chen, C. C.; Chang, C. H.; Wu, C. C. Angew. Chem., Int. Ed. 2008, 47, 4542
11. Zhou, G.; Wong, W. Y.; Yang, X. Chem. Asian J. 2011, 6, 1706
12. Du, B. S.; Liao, J. L.; Huang, M. H.; Lin, C. H.; Lin, H. W.; Chi, Y.; Pan, H. A.; Fan, G. L.; Wong, K. T.; Lee, G. H.; Chou, P. T. Adv. Funct. Mater. 2012, 22, 3491
13. Farinola, G. M.; Ragni, R. Chem. Soc. Rev. 2011, 40, 3467
14. Wu, C.; Chen, H. F.; Wong, K. T.; Thompson, M. E. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 3133
15. Reineke, S.; Lindner, F.; Schwartz, G.; Seidler, N.; Walzer, K.; Lüssem, B.; Leo, K. Nature 2009, 459, 234
16. Adachi, C.; Baldo, M. A.; Thompson, M. E.; Forrest, S. R. J. Appl. Phys. 2001, 90, 5048
17. Lee, S. J.; Park, J. S.; Song, M.; Shin, I. A.; Kim, Y. I.; Lee, J. W.; Kang, J. W.; Gal, Y. S.; Kang, S.; Lee, J. Y.; Jung, S. H.; Kim, H. S.; Chae, M. Y.; Jin, S. H. Adv. Funct. Mater. 2009, 19, 2205
18. Tang, C. W.; Vanslyke, S. A. Appl. Phys. Lett. 1987, 51, 913
19. Yersin, H. Top. Curr. Chem. 2004, 241, 1
20. Thompson, M. E.; Djurovich, P. I.; Barlow, S.; Marder, S. R. In Comprehensive Organometallic Chemistry; O'Hare, D., Ed.; Elsevier: Oxford, U.K., 2007; Vol. 12, p 101.
21. Burn, P. L.; Lo, S. C.; Samuel, I. D. W. Adv. Mater. 2007, 19, 1675
22. Chi, Y.; Chou, P. T. Chem. Soc. Rev. 2010, 39, 638
23. You, Y.; Park, S. Y. Dalton Trans. 2009, 1267
24. Lowry, M. S.; Bernhard, S. Chem. Eur. J. 2006, 12, 7970
25. Jiang, J.; Xu, Y.; Yang, W.; Guan, R.; Liu, Z.; Zhen, H.; Cao, Y. Adv. Mater. 2006, 18, 1769
26. Lu, W.; Mi, B. X.; Chan, M. C. W.; Hui, Z.; Che, C. M.; Zhu, N.; Lee, S. T. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 4958
27. Wong, W. Y.; Ho, C. L. Acc. Chem. Res. 2010, 43, 1246
28. Chen, F. F.; Chen, Z. Q.; Bian, Z. Q.; Huang, C. H. Coord. Chem. Rev. 2010, 254, 991
29. Au, V. K. M.; Wong, K. M. C.; Tsang, D. P. K.; Chan, M. Y.; Zhu, N.; Yam, V. W. W. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 14273
30. Lo, S. C.; Burn, P. L. Chem. Rev. 2007, 107, 1097
31. Costa, R. D.; Ortí, E.; Bolink, H. J.; Monti, F.; Accorsi, G.; Armaroli, N. Angew. Chem., Int. Ed. 2012, 51, 8178
32. Su, H. C.; Chen, H. F.; Fang, F. C.; Liu, C. C.; Wu, C. C.; Wong, K. T.; Liu, Y. H.; Peng, S. M. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 3413
33. Wu, K. L.; Ho, S. T.; Chou, C. C.; Chang, Y. C.; Pan, H. A.; Chi, Y.; Chou, P. T. Angew. Chem., Int. Ed. 2012, 51, 5642
34. He, L.; Qiao, J.; Duan, L.; Dong, G.; Zhang, D.; Wang, L.; Qiu, Y. Adv. Funct. Mater. 2009, 19, 2950
35. Su, H. C.; Fang, F. C.; Hwu, T. Y.; Hsieh, H. H.; Chen, H. F.; Lee, G. H.; Peng, S. M.; Wong, K. T.; Wu, C. C. Adv. Funct. Mater. 2007, 17, 1019
36. Bolink, H. J.; Coronado, E.; Costa, R. D.; Ortí, E.; Sessolo, M.; Graber, S.; Doyle, K.; Neuburger, M.; Housecroft, C. E.; Constable, E. C. Adv. Mater. 2008, 20, 3910
37. Nazeeruddin, M. K.; Humphry-Baker, R.; Berner, D.; Rivier, S.; Zuppiroli, L.; Grätzel, M. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 8790
38. Gao, R.; Ho, D. G.; Hernandez, B.; Selke, M.; Murphy, D. L.; Djurovich, P. I.; Thompson, M. E. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 14828
39. You, Y.; Park, S. Y. Adv. Mater. 2008, 20, 3820
40. Zeng, H.; Yu, F.; Dai, J.; Sun, H.; Lu, Z.; Li, M.; Jiang, Q.; Huang, Y. Dalton Trans. 2012, 41, 4878
41. Schmittel, M.; Lin, H. Inorg. Chem. 2007, 46, 9139
42. Zhao, Q.; Liu, S. J.; Li, F. Y.; Yi, T.; Huang, C. H. Dalton Trans. 2008, 3836
43. Mak, C. S. K.; Pentlehner, D.; Stich, M.; Wolfbeis, O. S.; Chan, W. K.; Yersin, H. Chem. Mater. 2009, 21, 2173
44. Xie, Z.; Ma, L.; deKrafft, K. E.; Jin, A.; Lin, W. J. Am. Chem. Soc. 2009, 132, 922
45. Lee, P. K.; Law, W. H. T.; Liu, H. W.; Lo, K. K. W. Inorg. Chem. 2011, 50, 8570
46. Lo, K. K. W.; Zhang, K. Y.; Leung, S. K.; Tang, M. C. Angew. Chem., Int. Ed. 2008, 47, 2213
47. Yang, Y.; Zhao, Q.; Feng, W.; Li, F. Chem. Rev. 2013, 113, 192
48. You, Y.; Nam, W. Chem. Soc. Rev. 2012, 41, 7061
49. Hull, J. F.; Balcells, D.; Blakemore, J. D.; Incarvito, C. D.; Eisenstein, O.; Brudvig, G. W.; Crabtree, R. H. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 8730
50. Werner, H. Angew. Chem., Int. Ed. 2010, 49, 4714
51. Condie, A. G.; González-Gómez, J. C.; Stephenson, C. R. J. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 1464
52. Nagib, D. A.; MacMillan, D. W. C. Nature 2011, 480, 224
53. Nagib, D. A.; Scott, M. E.; MacMillan, D. W. C. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 10875
54. Kent, C. A.; Liu, D.; Meyer, T. J.; Lin, W. J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 3991
55. Kent, C. A.; Mehl, B. P.; Ma, L.; Papanikolas, J. M.; Meyer, T. J.; Lin, W. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 12767
56. Wang, C.; Lin, W. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 4232
57. van Leeuwen, P. W. N. M.; Kamer, P. C. J.; Reek, J. N. H.; Dierkes, P. Chem. Rev. 2000, 100, 2741
58. Marimuthu, T.; Bala, M. D.; Friedrich, H. B. J. Coord. Chem. 2009, 62, 1407
59. Ricken, S.; Osinski, P. W.; Eilbracht, P.; Haag, R. J. Mol. Catal. A: Chem. 2006, 257, 78
60. Dallanegra, R.; Chaplin, A. B.; Weller, A. S. Organometallics 2012, 31, 2720
61. Williams, G. L.; Parks, C. M.; Smith, C. R.; Adams, H.; Haynes, A.; Meijer, A. J. H. M.; Sunley, G. J.; Gaemers, S. Organometallics 2011, 30, 6166
62. Pontiggia, A. J.; Chaplin, A. B.; Weller, A. S. J. Organomet. Chem. 2011, 696, 2870
63. Smith, C. S.; Branham, C. W.; Marquardt, B. J.; Mann, K. R. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 14079
64. Yu, M. X.; Zhao, Q.; Shi, L. X.; Li, F. Y.; Zhou, Z. G.; Yang, H.; Yia, T.; Huang, C. H. Chem. Commun. 2008, 2115
65. Lin, C. H.; Lin, C. Y.; Hung, J. Y.; Chang, Y. Y.; Chi, Y.; Chung, M. W.; Chang, Y. C.; Liu, C.; Pan, H. A.; Lee, G. H.; Chou, P. T. Inorg. Chem. 2012, 51, 1785
66. van der Veen, L. A.; Keeven, P. H.; Schoemaker, G. C.; Reek, J. N. H.; Kamer, P. C. J.; van Leeuwen, P. W. N. M.; Lutz, M.; Spek, A. L. Organometallics 2000, 19, 872
67. Fox, D. J.; Duckett, S. B.; Flaschenriem, C.; Brennessel, W. W.; Schneider, J.; Gunay, A.; Eisenberg, R. Inorg. Chem. 2006, 45, 7197
68. Tamayo, A. B.; Alleyne, B. D.; Djurovich, P. I.; Lamansky, S.; Tsyba, I.; Ho, N. N.; Bau, R.; Thompson, M. E. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 7377
69. Thomas, K. R. J.; Velusamy, M.; Lin, J. T.; Chien, C. H.; Tao, Y. T.; Wen, Y. S.; Hu, Y. H.; Chou, P. T. Inorg. Chem. 2005, 44, 5677
70. Yang, W.; Zhang, S.; Ding, Y.; Shi, L.; Song, Q. Chem. Commun. 2011, 47, 5310
71. Wang, X. Y.; Kimyonok, A.; Weck, M. Chem. Commun. 2006, 3933
72. Zhao, Q.; Jiang, C. Y.; Shi, M.; Li, F. Y.; Yi, T.; Cao, Y.; Huang, C. H. Organometallics 2006, 25, 3631
73. Tsuboyama, A.; Iwawaki, H.; Furugori, M.; Mukaide, T.; Kamatani, J.; Igawa, S.; Moriyama, T.; Miura, S.; Takiguchi, T.; Okada, S.; Hoshino, M.; Ueno, K. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 12971
74. King, K. A.; Spellane, P. J.; Watts, R. J. J. Am. Chem. Soc. 1985, 107, 1431
75. Chou, P. T.; Chi, Y. Eur. J. Chem. 2007, 13, 380
76. Li, J.; Djurovich, P. I.; Alleyne, B. D.; Yousufuddin, M. Y.; Ho, N. N.; Thomas, J. C.; Peters, J. C.; Bau, R.; Thompson, M. E. Inorg. Chem. 2004, 44, 1713
77. Lin, C. H.; Chang, Y. Y.; Hung, J. Y.; Lin, C. Y.; Chi, Y.; Chung, M. W.; Lin, C. L.; Chou, P. T.; Lee, G. H.; Chang, C. H.; Lin, W. C. Angew. Chem., Int. Ed. 2011, 50, 3182
78. Soler, J. M.; Artacho, E.; Gale, J. D.; García, A.; Junquera, J.; Ordejón, P.; Sanchez-Portal, D. S. J. Phys: Condens. Matter 2002, 14, 2745
79. Shang, C.; Liu, Z. P. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 9938
80. Suppan, P. J. Chem. Soc., Faraday Trans. 1 1986, 82, 509
81. Sohn, H.; Sailor, M. J.; Magde, D.; Trogler, W. C. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 3821
82. Demas, J. N.; Crosby, G. A. J. Phys. Chem. 1971, 75, 991
83. Sheldrick, G. M. SADABS. Program for empirical absorption correction of area detector data; University of Göttingen, Göttingen, Germany, 1996.
84. Sheldrick, G. M. SHELXS-97 and SHELXL-97. Programs for crystal structure solution and refinement; University of Göttingen, Göttingen, Germany, 1997.