Phosphorescent emitters from natural products: Cinchonine-derived iridium(III) complexes

Organometallics

Volumn 30, Issue 8, 2011, Pages 2137-2143

  Zhang, Wenhua ^a   Hu, Jianjin ^a   Young, David J ^b   Hor, T S Andy ^a,c  

^a NATIONAL UNIVERSITY OF SINGAPORE   (Singapore)

^b UNIVERSITI BRUNEI DARUSSALAM   (Brunei Darussalam)

^c INSTITUTE OF MATERIALS RESEARCH AND ENGINEERING   (Singapore)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

COORDINATING LIGANDS; HIGH QUANTUM EFFICIENCY; IRIDIUM COMPLEX; NATURAL PRODUCTS; PHOSPHORESCENT EMITTERS;

IRIDIUM; LIGHT EMISSION; ORGANIC SOLVENTS; PHOSPHORESCENCE;

IRIDIUM COMPOUNDS;

EID: 79954523546     PISSN: 02767333     EISSN: 15206041     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/om100993u     Document Type: Article

References (44)

1. Stork, G.; Niu, D.; Fujimoto, R. A.; Koft, E. R.; Balkovec, J. M.; Tata, J. R.; Dake, G. R. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 3239
2. Smith, A. C.; Williams, R. M. Angew. Chem., Int. Ed. 2008, 47, 1736
3. Kaufman, T. S.; Rúveda, E. A. Angew. Chem., Int. Ed. 2005, 44, 854
4. Seeman, J. I. Angew. Chem., Int. Ed. 2007, 46, 1378
5. Hintermann, L.; Schmitz, M.; Englert, U. Angew. Chem., Int. Ed. 2007, 46, 5164
6. Tian, S. K.; Chen, Y.; Hang, J.; Tang, L.; McDaid, P.; Deng, L. Acc. Chem. Res. 2004, 37, 621
7. Iwabuchi, Y.; Nakatani, M.; Yokoyama, N.; Hatakeyama, S. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 10219
8. Staben, S. T.; Linghu, X.; Toste, F. D. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 12658
9. Brandes, S.; Bella, M.; Kjoersgaard, A.; Jørgensen, K. A. Angew. Chem., Int. Ed. 2006, 45, 1147
10. Uccello-Barretta, G.; Bardoni, S.; Balzano, F.; Salvadori, P. Tetrahedron: Asymmetry 2001, 12, 2019
11. Abid, M.; Török, B. Tetrahedron: Asymmetry 2005, 16, 1547
12. Czerwenka, C.; Zhang, M. M.; Kählig, H.; Maier, N. M.; Lipkowitz, K. B.; Lindner, W. J. Org. Chem. 2003, 68, 8315
13. Kaczorowski, T.; Justyniak, I.; Lipińska, T.; Lipkowski, J.; Lewiński, J. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 5393
14. Pearlstein, R. M.; Blackburn, B. K.; Davis, W. M.; Sharpless, K. B. Angew. Chem., Int. Ed. 1990, 29, 639
15. Corey, E. J.; Noe, M. C.; Sarshar, S. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 3828
16. Yersin, H. Top. Curr. Chem. 2004, 241, 1
17. Thompson, M. E.; Djurovich, P. I.; Barlow, S.; Marder, S. R. In Comprehensive Organometallic Chemistry; O'Hare, D., Ed.; Elsevier: Oxford, U.K., 2007; Vol. 12, p 101.
18. Burn, P. L.; Lo, S. C.; Samuel, I. D. Adv. Mater. 2007, 19, 1675
19. Chi, Y.; Chou, P. T. Chem. Soc. Rev. 2010, 39, 638
20. You, Y.; Park, S. Y. Dalton Trans. 2009, 1267
21. Lowry, M. S.; Bernhard, S. Chem. Eur. J. 2006, 12, 7970
22. Jiang, J. X.; Xu, Y. H.; Yang, W.; Guan, R.; Liu, Z. Q.; Zhen, H. Y.; Cao, Y. Adv. Mater. 2006, 18, 1769
23. Xie, H. Z.; Liu, M. W.; Wang, O. Y.; Zhang, X. H.; Lee, C. S.; Hung, L. S.; Lee, S. T.; Teng, P. F.; Kwong, H. L.; Zheng, H.; Che, C. M. Adv. Mater. 2001, 13, 1245
24. Lu, W.; Mi, B. X.; Chan, M. C. W.; Hui, Z.; Che, C. M.; Zhu, N. Y.; Lee, S. T. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 4958
25. Chen, F. F.; Chen, Z. Q.; Bian, Z. Q.; Huang, C. H. Coord. Chem. Rev. 2010, 254, 991
26. Wong, W. Y.; Ho, C. L. Acc. Chem. Res. 2010, 43, 1246
27. Yam, V. W. W.; Li, B.; Yang, Y.; Chu, B. W. K.; Wong, K. M. C.; Cheung, K. K. Eur. J. Inorg. Chem. 2003, 4035
28. Au, V. K. M.; Wong, K. M. C.; Tsang, D. P. K.; Chan, M. Y.; Zhu, N. Y.; Yam, V. W. W. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 14273
29. Zhou, G.; Wong, W. Y.; Yao, B.; Xie, Z.; Wang, L. Angew. Chem., Int. Ed. 2007, 46, 1149
30. Ding, J.; Wang, B.; Yue, Z.; Yao, B.; Xie, Z.; Cheng, Y.; Wang, L.; Jing, X.; Wang, F. Angew. Chem., Int. Ed. 2009, 48, 6664
31. Ko, L. C.; Liu, T. Y.; Chen, C. Y.; Yeh, C. L.; Tseng, S. R.; Chao, Y. C.; Meng, H. F.; Lo, S. C.; Burn, P. L.; Horn, S. F. Org. Electron. 2010, 11, 1005
32. Lo, S. C.; Harding, R. E.; Shipley, C. P.; Stevenson, S. G.; Burn, P. L.; Samuel, I. D. W. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 16681
33. Lo, S. C.; Burn, P. L. Chem. Rev. 2007, 107, 1097
34. Nonoyama, M. Bull. Chem. Soc. Jpn. 1974, 47, 767
35. The stereochemistry of complexes 5 and 6 has not been determined.
36. Garces, F. O.; Watts, R. J. Magn. Reson. Chem. 1993, 31, 529
37. Lamansky, S.; Djurovich, P. I.; Murphy, D.; Abdel-Razzaq, F.; Lee, H.; Adachi, C.; Burrows, P. E.; Forrest, S. R.; Thompson, M. E. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 4304
38. Tamayo, A. B.; Alleyne, B. D.; Djurovich, P. I.; Lamansky, S.; Tsyba, I.; Ho, N. N.; Bau, R.; Thompson, M. E. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 7377
39. Tsuboyama, A.; Iwawaki, H.; Furugori, M.; Mukaide, T.; Kamatani, J.; Igawa, S.; Moriyama, T.; Miura, S.; Takiguchi, T.; Okada, S.; Hoshino, M.; Ueno, K. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 12971
40. King, K. A.; Spellane, P. J.; Watts, R. J. J. Am. Chem. Soc. 1985, 107, 1431
41. Lamansky, S.; Djurovich, P. I.; Murphy, D.; Abdel-Razzaq, F.; Kwong, R. C.; Tysba, I.; Bortz, M.; Mui, B.; Bau, R.; Thompson, M. E. Inorg. Chem. 2001, 40, 1704
42. Tamayo, A. B.; Garon, S.; Sajoto, T.; Djurovich, P. I.; Tsyba, I. M.; Bau, R.; Thompson, M. E. Inorg. Chem. 2005, 44, 8723
43. Duan, H. S.; Chou, P. T.; Hsu, C. C.; Hung, J. Y.; Chi, Y. Inorg. Chem. 2009, 48, 6501
44. Demas, J. N.; Crosby, G. A. J. Phys. Chem. 1971, 75, 991