Mechanistic study of rhodium/xantphos-catalyzed methanol carbonylation

Organometallics

Volumn 30, Issue 22, 2011, Pages 6166-6179

  Williams, Gary L ^a   Parks, Christopher M ^a   Smith, C Robert ^a   Adams, Harry ^a   Haynes, Anthony ^a   Meijer, Anthony J H M ^a   Sunley, Glenn J ^b   Gaemers, Sander ^b  

^a UNIVERSITY OF SHEFFIELD   (United Kingdom)

^b BP EXPLORATION   (United Kingdom)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

ACETYL COMPLEXES; ACETYL LIGANDS; ACTIVATION PARAMETER; CATALYTIC REACTIONS; COORDINATION MODES; DE-INSERTION; DFT CALCULATION; DONOR LIGANDS; IODIDE SALTS; KINETIC DATA; LIGAND CONFORMATIONS; MECHANISTIC STUDIES; METHANOL CARBONYLATION; METHYL IODIDE; MIGRATORY INSERTION; NUCLEOPHILICITIES; OXIDATIVE ADDITIONS; OXYGEN DONORS; SPECTROSCOPIC DATA; STOICHIOMETRIC REACTION; SYN-GAS; TRANSITION STATE; XANTPHOS;

ACETIC ACID; ALKYLATION; CARBONYLATION; CATALYSIS; DENSITY FUNCTIONAL THEORY; LIGANDS; METHANE; METHANOL; RHODIUM; SYNTHESIS GAS;

RHODIUM COMPOUNDS;

EID: 81755169819     PISSN: 02767333     EISSN: 15206041     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/om2006968     Document Type: Article

References (78)

1. Forster, D. Adv. Organomet. Chem. 1979, 17, 255
2. Dekleva, T. W.; Forster, D. Adv. Catal. 1986, 34, 81
3. Howard, M. J.; Jones, M. D.; Roberts, M. S.; Taylor, S. A. Catal. Today 1993, 18, 325
4. Maitlis, P. M.; Haynes, A.; Sunley, G. J.; Howard, M. J. J. Chem. Soc., Dalton Trans. 1996, 2187
5. Yoneda, N.; Kusano, S.; Yasui, M.; Pujado, P.; Wilcher, S. Appl. Catal., A 2001, 221, 253
6. Torrence, P. In Applied Homogeneous Catalysis with Organometallic Compounds, 2 nd ed.; Cornils, B.; Herrmann, W. A., Eds.; Wiley-VCH: Weinheim, Germany, 2002; Vol. 1, p 104.
7. Thomas, C. M.; Süss-Fink, G. Coord. Chem. Rev. 2003, 243, 125
8. Morris, G. E. In Mechanisms in Homogeneous Catalysis; A Spectroscopic Approach; Heaton, B. T., Ed.; Wiley-VCH: Weinheim, Germany, 2005; p 195.
9. Haynes, A. Top. Organomet. Chem. 2006, 18, 179
10. Haynes, A. In Advances in Catalysis; Elsevier Academic Press: San Diego, CA, 2010; Vol. 53, p 1.
11. Paulik, F. E.; Roth, J. F. Chem. Commun. 1968, 1578
12. Brodzki, D.; Leclere, C.; Denise, B.; Pannetier, G. Bull. Soc. Chim. Fr. 1976, 61
13. Paulik, F. E.; Hershman, A.; Knox, W. R.; Roth, J. F., U.S. Patent 4,690,912 (Monsanto Corporation), 1987.
14. Bader, A.; Lindner, E. Coord. Chem. Rev. 1991, 108, 27
15. Dutta, D. K.; Woollins, J. D.; Slawin, A. M. Z.; Konwar, D.; Das, P.; Sharma, M.; Bhattacharyya, P.; Aucott, S. M. Dalton Trans. 2003, 2674
16. Rankin, J.; Benyei, A. C.; Poole, A. D.; Cole-Hamilton, D. J. J. Chem. Soc., Dalton Trans. 1999, 3771
17. Rankin, J.; Poole, A. D.; Benyei, A. C.; Cole-Hamilton, D. J. Chem. Commun. 1997, 1835
18. Wegman, R. W.; Abatjoglou, A. G.; Harrison, A. M. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1987, 1891
19. Wegman, R. W.; Abatjoglou, A. G. U.S. Patent 4,670,570 (Union Carbide Corporation), 1987.
20. Cavell, R. G.; Katti, K. V. World Patent WO9204118, 1992.
21. Baker, M. J.; Dilworth, J. R.; Sunley, J. G.; Wheatley, N. Eur. Patent EP0632006A (BP Chemicals Limited), 1995.
22. Baker, M. J.; Giles, M. F.; Orpen, A. G.; Taylor, M. J.; Watt, R. J. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1995, 197
23. Dilworth, J. R.; Miller, J. R.; Wheatley, N.; Baker, M. J.; Sunley, J. G. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1995, 1579
24. Gonsalvi, L.; Adams, H.; Sunley, G. J.; Ditzel, E.; Haynes, A. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 11233
25. Gonsalvi, L.; Adams, H.; Sunley, G. J.; Ditzel, E.; Haynes, A. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 13597
26. McConnell, A. C.; Foster, D. F.; Pogorzelec, P. J.; Slawin, A. M. Z.; Law, D. J.; Cole-Hamilton, D. J. Dalton Trans. 2003, 510
27. McConnell, A. C.; Pogorzelec, P. J.; Slawin, A. M. Z.; Williams, G. L.; Elliott, P. I. P.; Haynes, A.; Marr, A. C.; Cole-Hamilton, D. J. Dalton Trans. 2006, 91
28. Baker, M. J.; Carraz, C. A.; Ditzel, E.; Pringle, P. G.; Sunley, G. J. GB Patent GB2336154 (BP Chemicals Limited), 1999.
29. Carraz, C. A.; Ditzel, E.; Orpen, A. G.; Ellis, D. D.; Pringle, P. G.; Sunley, G. J. Chem. Commun. 2000, 1277
30. Lamb, G.; Clarke, M.; Slawin, A. M. Z.; Williams, B.; Key, L. Dalton Trans. 2007, 5582
31. Lamb, G.; Clarke, M.; Slawin, A. M. Z.; Williams, B.; Key, L. Dalton Trans. 2008, 4946
32. Jimenez-Rodriguez, C.; Pogorzelec, P. J.; Eastham, G. R.; Slawin, A. M. Z.; Cole-Hamilton, D. J. Dalton Trans. 2007, 4160
33. Thomas, C. M.; Mafua, R.; Therrien, B.; Rusanov, E.; Stckli-Evans, H.; Süss-Fink, G. Chem. Eur. J. 2002, 8, 3343
34. Burger, S.; Therrien, B.; Süss-Fink, G. Helv. Chim. Acta 2005, 88, 478
35. Freixa, Z.; Kamer, P. C. J.; Lutz, M.; Spek, A. L.; van Leeuwen, P. W. N. M. Angew. Chem., Int. Ed. 2005, 44, 4385
36. Moloy, K. G.; Wegman, R. W. Organometallics 1989, 8, 2883
37. Moloy, K. G.; Petersen, J. L. Organometallics 1995, 14, 2931
38. Gaemers, S.; Sunley, J. G. World Patent WO2004101487 (BP Chemicals Limited), 2004.
39. Kranenburg, M.; Vanderburgt, Y. E. M.; Kamer, P. C. J.; van Leeuwen, P. W. N. M; Goubitz, K.; Fraanje, J. Organometallics 1995, 14, 3081
40. Gaemers, S.; Sunley, J. G. World Patent WO2004101488 (BP Chemicals Limited), 2004.
41. Deb, B.; Dutta, D. K. J. Mol. Catal. A: Chem. 2010, 326, 21
42. Haynes, A.; Maitlis, P. M.; Stanbridge, I. A.; Haak, S.; Pearson, J. M.; Adams, H.; Bailey, N. A. Inorg. Chim. Acta 2004, 357, 3027
43. Adams, H.; Bailey, N. A.; Mann, B. E.; Manuel, C. P. Inorg. Chim. Acta 1992, 198-200, 111
44. Nieczypor, P.; van Leeuwen, P.; Mol, J. C.; Lutz, M.; Spek, A. L. J. Organomet. Chem. 2001, 625, 58
45. Noveski, D.; Braun, T.; Neumann, B.; Stammler, A.; Stammler, H. G. Dalton Trans. 2004, 4106
46. Adams, H.; Bailey, N. A.; Mann, B. E.; Manuel, C. P.; Spencer, C. M.; Kent, A. G. J. Chem. Soc., Dalton Trans. 1988, 489
47. Grushin, V. V.; Marshall, W. J. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 12644
48. Parr, M. L.; Perez-Acosta, C.; Faller, J. W. New J. Chem. 2005, 29, 613
49. Haynes, A.; Mann, B. E.; Morris, G. E.; Maitlis, P. M. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 4093
50. Sandee, A. J.; Reek, J. N. H.; Kamer, P. C. J.; van Leeuwen, P. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 8468
51. van der Vlugt, J. I.; Sablong, R.; Mills, A. M.; Kooijman, H.; Spek, A. L.; Meetsma, A.; Vogt, D. Dalton Trans. 2003, 4690
52. van der Vlugt, J. I.; Sablong, R.; Magusin, P.; Mills, A. M.; Spek, A. L.; Vogt, D. Organometallics 2004, 23, 3177
53. Otto, S.; Roodt, A. Inorg. Chim. Acta 2004, 357, 1
54. Sandee, A. J.; van der Veen, L. A.; Reek, J. N. H.; Kamer, P. C. J.; Lutz, M.; Spek, A. L.; van Leeuwen, P. Angew. Chem., Int. Ed. 1999, 38, 3231
55. Allen, F. H. Acta Crystallogr. 2002, B58, 380
56. Orpen, A. G. Acta Crystallogr. 2002, B58, 398
57. Pontiggia, A. J.; Chaplin, A. B.; Weller, A. S. J. Organomet. Chem. 2011, 696, 2870
58. Ledger, A. E. W.; Moreno, A.; Ellul, C. E.; Mahon, M. F.; Pregosin, P. S.; Whittlesey, M. K.; Williams, J. M. J. Inorg. Chem. 2010, 49, 7244
59. Basson, S. S.; Leipoldt, J. G.; Purcell, W.; Schoeman, J. B. Inorg. Chim. Acta 1990, 173, 155
60. de Waal, D. J. A.; Gerber, T. I. A.; Louw, W. J. Inorg. Chem. 1982, 21, 1259
61. Forster, D. J. Am. Chem. Soc. 1975, 97, 951
62. Douek, I. C.; Wilkinson, G. J. Chem. Soc. A 1969, 2604
63. Franks, S.; Hartley, F. R.; Chipperfield, J. R. Inorg. Chem. 1981, 20, 3238
64. Miller, E. M.; Shaw, B. L. J. Chem. Soc., Dalton Trans. 1974, 480
65. Constable, A. G.; Langrick, C. R.; Shabanzadeh, B.; Shaw, B. L. Inorg. Chim. Acta Lett. 1982, 65, L151
66. Best, J.; Wilson, J. M.; Adams, H.; Gonsalvi, L.; Peruzzini, M.; Haynes, A. Organometallics 2007, 26, 1960
67. Haynes, A.; Mann, B. E.; Gulliver, D. J.; Morris, G. E.; Maitlis, P. M. J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 8567
68. Pangborn, A. B.; Giardello, M. A.; Grubbs, R. H.; Rosen, R. K.; Timmers, F. J. Organometallics 1996, 15, 1518
69. McCleverty, J.; Wilkinson, G. Inorg. Synth. 1966, 8, 214
70. Fulford, A.; Hickey, C. E.; Maitlis, P. M. J. Organomet. Chem. 1990, 398, 311
71. Hamann, B. C.; Hartwig, J. F. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 3694
72. Frisch, M. J.; Trucks, G. W.; Schlegel, H. B.; Scuseria, G. E.; Robb, M. A.; Cheeseman, J. R.; Montgomery, J., J A; Vreven, T.; Kudin, K. N.; Burant, J. C.; Millam, J. M.; Iyengar, S. S.; Tomasi, J.; Barone, V.; Mennucci, B.; Cossi, M.; Scalmani, G.; Rega, N.; Petersson, G. A.; Nakatsuji, H.; Hada, M.; Ehara, M.; Toyota, K.; Fukuda, R.; Hasegawa, J.; Ishida, M.; Nakajima, T.; Honda, Y.; Kitao, O.; Nakai, H.; Klene, M.; Li, X.; Knox, J. E.; Hratchian, H. P.; Cross, J. B.; Bakken, V.; Adamo, C.; Jaramillo, J.; Gomperts, R.; Stratmann, R. E.; Yazyev, O.; Austin, A. J.; Cammi, R.; Pomelli, C.; Ochterski, J. W.; Ayala, P. Y.; Morokuma, K.; Voth, G. A.; Salvador, P.; Dannenberg, J. J.; Zakrzewski, V. G.; Dapprich, S.; Daniels, A. D.; Strain, M. C.; Farkas, O.; Malick, D. K.; Rabuck, A. D.; Raghavachari, K.; Foresman, J. B.; Ortiz, J. V.; Cui, Q.; Baboul, A. G.; Clifford, S.; Cioslowski, J.; Stefanov, B. B.; Liu, G.; Liashenko, A.; Piskorz, P.; Komaromi, I.; Martin, R. L.; Fox, D. J.; Keith, T.; Al-Laham, M. A.; Peng, C. Y.; Nanayakkara, A.; Challacombe, M.; Gill, P. M. W.; Johnson, B.; Chen, W.; Wong, M. W.; Gonzalez, C.; Pople, J. A., Gaussian 03, Revision B.05; Gaussian, Inc., Wallingford, CT, 2004.
73. Frisch, M. J.; Trucks, G. W.; Schlegel, H. B.; Scuseria, G. E.; Robb, M. A.; Cheeseman, J. R.; Scalmani, G.; Barone, V.; Mennucci, B.; Petersson, G. A.; Nakatsuji, H.; Caricato, M.; Li, X.; Hratchian, H. P.; Izmaylov, A. F.; Bloino, J.; Zheng, G.; Sonnenberg, J. L.; Hada, M.; Ehara, M.; Toyota, K.; Fukuda, R.; Hasegawa, J.; Ishida, M.; Nakajima, T.; Honda, Y.; Kitao, O.; Nakai, H.; Vreven, T.; Montgomery, J., J A; Peralta, J. E.; Ogliaro, F.; Bearpark, M.; Heyd, J. J.; Brothers, E.; Kudin, K. N.; Staroverov, V. N.; Kobayashi, R.; Normand, J.; Raghavachari, K.; Rendell, A.; Burant, J. C.; Iyengar, S. S.; Tomasi, J.; Cossi, M.; Rega, N.; Millam, N. J.; Klene, M.; Knox, J. E.; Cross, J. B.; Bakken, V.; Adamo, C.; Jaramillo, J.; Gomperts, R.; Stratmann, R. E.; Yazyev, O.; Austin, A. J.; Cammi, R.; Pomelli, C.; Ochterski, J. W.; Martin, R. L.; Morokuma, K.; Zakrzewski, V. G.; Voth, G. A.; Salvador, P.; Dannenberg, J. J.; Dapprich, S.; Daniels, A. D.; Farkas, Ö.; Foresman, J. B.; Ortiz, J. V.; Cioslowski, J.; Fox, D. J. Gaussian 09, Revision A.02; Gaussian, Inc., Wallingford, CT, 2009.
74. Becke, A. D. J. Chem. Phys. 1993, 98, 5648
75. Nicklass, A.; Dolg, M.; Stoll, H.; Preuss, H. J. Chem. Phys. 1995, 115, 7348 and references therein.
76. Cao, X.; Dolg, M. J. Chem. Phys. 2001, 115, 7348
77. Dunning, T. H., Jr.; Hay, P. J. In Modern Theoretical Chemistry; Schaefer, H. F., III, Ed.; Plenum: New York, 1976; Vol. 3, p 1.
78. Sheldrick, G. M. SHELXL97, An Integrated System for Solving and Refining Crystal Structures from Diffraction Data; University of Gottingen, Göttingen, Germany, 1997.