Synthesis of a novel diol-functionalized poly(ethylene glycol)-bridged dicationic ionic liquid and its application in copper-catalyzed amination of aryl halides

Australian Journal of Chemistry

Volumn 66, Issue 5, 2013, Pages 586-593

  Wang, Yinglei ^a   Luo, Jun ^a   Hou, Tianjiao ^a   Liu, Zuliang ^a  

^a NANJING UNIVERSITY OF SCIENCE AND TECHNOLOGY   (China)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

AQUEOUS AMMONIA; AROMATIC PRIMARY AMINES; ARYL BROMIDES; ARYL CHLORIDE; DICATIONIC IONIC LIQUIDS; ELECTRON WITHDRAWING GROUP; ITS APPLICATIONS; TETRABUTYLAMMONIUM BROMIDE;

AMINES; CATALYSIS; CHLORINE COMPOUNDS; COMPUTER SOFTWARE REUSABILITY; COPPER; METAL HALIDES; POLYETHYLENE GLYCOLS;

IONIC LIQUIDS;

EID: 84878083377     PISSN: 00049425     EISSN: 14450038     Source Type: Journal    
DOI: 10.1071/CH12487     Document Type: Article

References (70)

1. (a K. Weissermel, H. J. Arpe, Industry Organic Chemistry 1997 (Wiley-VCH: Weinheim).
2. (b) S. A. Lawrence, Amines: Synthesis Properties and Applications 2004 (Cambridge University Press: Cambridge).
3. D. M. Roundhill, Chem. Rev. 1992, 92, 1. doi:10.1021/CR00009A001
4. (a R. C. Larock, Comprehensive Organic Transformations: A Guide to Functional Group Preparation, 2nd edn. 1999 (Wiley-VCH: New York, NY).
5. (b) R. C. Larock, Comprehensive Organic Transformations 1989 (Wiley-VCH: New York, NY).
6. (a D. S. Surry, S. L. Buchwald, J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 10354. doi:10.1021/JA074681A
7. (b) Q. L. Shen, J. F. Hartwig, J. Am. Chem. Soc 2006, 128, 10028, doi:10.1021/JA064005T.
8. (c) G. D. Vo, J. F. Hartwig, J. Am. Chem. Soc, 2009, 131, 11049, doi:10.1021/JA903049Z.
9. (d M. C. Willis, Angew. Chem. Int. Ed. 2007, 46, 3402. doi:10.1002/ANIE.200605071
10. (e) T. Schulz, C. Torborg, S. Enthaler, B. Schaffner, A. Dumrath, A. Spannenberg, H. Neumann, A. Bcrner, M. Beller, Chemistry 2009, 15, 4528. doi:10.1002/CHEM.200802678
11. (f) R. J. Lundgren, A. S. Kumankumah,M. Stradiotto, Chemistry 2010, 16, 1983. doi:10.1002/CHEM.200902316
12. (g R. J. Lundgren, B. D. Peters, P. G. Alsabeh, M. Stradiotto, Angew. Chem. Int. Ed. 2010, 49, 4071. doi:10.1002/ANIE.201000526
13. (h) A. Dumrath, C. Lvbbe, H. Neumann, R. Jackstell, M. Beller, Chemistry 2011, 17, 9599. doi:10.1002/CHEM.201100984
14. (a J. Kim, S. Chang, Chem. Commun. 2008, 3052. doi:10.1039/B804637A
15. (b N. Xia, M. Taillefer, Angew. Chem. Int. Ed. 2009, 48, 337. doi:10.1002/ANIE.200802569
16. (c) H. H. Xu, C. Wolf, Chem. Commun, 2009, 3035, doi:10.1039/B904188E.
17. (d) C. Z. Tao, W. W. Liu, A. F. Lv, M. M. Sun, Y. Tian, Q. Wang, J. Zhao, Synlett 2010, 2010, 1355. doi:10.1055/S-0029-1219922
18. (e C. T. Yang, Y. Fu, Y. B. Huang, J. Yi, Q. X. Guo, L. Liu, Angew. Chem. Int. Ed. 2009, 48, 7398. doi:10.1002/ANIE.200903158
19. (f) D. P. Wang, Q. Cai, K. Ding, Adv. Synth. Catal, 2009, 351, 1722, doi:10.1002/ADSC.200900327.
20. (g) X. F. Wu, D. Christophe, Eur. J. Org. Chem, 2009, 4753, doi:10.1002/EJOC.200900588.
21. (h) Z. N. Guo, J. Y. Guo, Y. Song, L. M. Wang, G. Zou, Appl. Organomet. Chem, 2009, 23, 150, doi:10.1002/AOC.1485.
22. L. Q. Jiang, X. Lu, H. Zhang, Y. W. Jiang, D. W. Ma, J. Org. Chem. 2009, 74, 4542.
23. F. Meng, X. H. Zhu, Y. Li, J. W. Xie, B. Wang, J. H. Yao, Y. Q. Wan, Eur. J. Org. Chem. 2010, 6149.
24. Z. Q. Wu, Z. Q. Jiang, D. Wu, H. F. Xiang, X. G. Zhou, Eur. J. Org. Chem. 2010, 1854.
25. Y. Li, X. H. Zhu, F. Meng, Y. Q. Wan, Tetrahedron 2011, 67, 5450.
26. H. J. Xu, Y. F. Liang, Z. Y. Cai, H. X. Qi, C. Y. Yang, Y. S. Feng, J. Org. Chem. 2011, 76, 2296. doi:10.1021/JO102506X
27. Y. F. Zhu,Y.Y.Wei, Can. J.Chem. 2011, 89, 645. doi:10.1139/V11-051
28. (a X. Zeng, W. M. Huang, Y. T. Qiu, J. Sheng, Org. Biomol. Chem. 2011, 9, 8224. doi:10.1039/C1OB06208E
29. (b) Y. L. Hu, P. C. Wang, T. Chen, M. Lu, J. Chin. Chem. Soc 2010, 57, 604.
30. J. M. Chen, T. J. Yuan, W. Y. Hao, M. Z. Cai, Tetrahedron Lett. 2011, 52, 3710. doi:10.1016/J.TETLET.2011.02.096
31. E. Colacino, L. Villebrun, J. Martinez, F. Lamaty, Tetrahedron 2010, 66, 3730. doi:10.1016/J.TET.2010.03.065
32. H. H. Rao, H. Fu, Y. Y. Jiang, Y. F. Zhao, Angew. Chem. Int. Ed. 2009, 48, 1114. doi:10.1002/ANIE.200805424
33. (a T. Welton, Chem. Rev. 1999, 99, 2071. doi:10.1021/CR980032T
34. (b) J. Dupont, R. F. Souza, P. A. Suarez, Chem. Rev, 2002, 102, 3667, doi:10.1021/CR010338R.
35. (c) H. Olivier-Bourbigou, L. Magna, D. Morvan, Appl. Catal. A Gen, 2010, 373, 1, doi:10.1016/J.APCATA.2009.10.008.
36. (d) J. P. Hallett, T. Welton, Chem. Rev, 2011, 111, 3508, doi:10.1021/CR1003248.
37. (a S. Lee, Chem. Commun. 2006, 1049. doi:10.1039/B514140K
38. (b) M. Pucheault, M. Vaultier, Top. Curr. Chem, 2009, 290, 83, doi:10.1007/128-2008-33.
39. (c R. Giernoth, Angew. Chem. Int. Ed. 2010, 49, 2834. doi:10.1002/ANIE.200905981
40. Y. Q. Cai, Y. Lu, Y. Liu, M. Y. He, Q. X. Wan, Catal. Commun. 2008, 9, 1209. doi:10.1016/J.CATCOM.2007.11.004
41. (a F. Bellina, A. Bertoli, B. Melai, F. Scalesse, F. Signori, C. Chiappe, Green Chem. 2009, 11, 622. doi:10.1039/B821927C
42. (b) F. Bellina, C. Chiappe, M. Lessi, Green Chem 2012, 14, 148, doi:10.1039/C1GC16035D.
43. A. L. LaFrate, J. E. Bara, D. L. Gin, R. D. Noble, Ind. Eng. Chem. Res. 2009, 48, 8757. doi:10.1021/IE900460R
44. J. Y. Wang, G. H. Song, Y. Q. Peng, Tetrahedron Lett. 2011, 52, 1477. doi:10.1016/J.TETLET.2011.01.092
45. R. A. Watile, D. B. Bagal, K. M Deshmukh, K. P. Dhake, B. M. Bhanage, J. Mol. Catal. Chem. 2011, 351, 196. doi:10.1016/J.MOL CATA.2011.10.007
46. R. A. Watile, K. M. Deshmukh, K. P. Dhake, B. M. Bhanage, Catal. Sci. Technol. 2012, 2, 1051. doi:10.1039/C2CY00458E
47. (a P. H. Toy, K. D. Janda, Acc. Chem. Res. 2000, 33, 546. doi:10.1021/AR990140H
48. (b) T. J. Dickerson, N. N. Reed, K. D. Janda, Chem. Rev 2002, 102, 3325, doi:10.1021/CR010335E.
49. (c) M. Benaglia, A. Puglisi, F. Cozzi, Chem. Rev 2003, 103, 3401, doi:10.1021/CR010440O.
50. (d) D. E. Bergbreiter, J. H. Tian, C. Hongfa, Chem. Rev 2009, 109, 530, doi:10.1021/CR8004235.
51. (e) J. N. Lu, P. H. Toy, Chem. Rev 2009, 109, 815 doi:10.1021/CR8004444.
52. (f) E. Colacino, J. Martinez, F. Lamaty, L. S. Patrikeeva, L. L. Khemchyan, V. P. Ananikov, I. P. Beletskaya, Coord. Chem. Rev 2012, 256, 2893, doi:10.1016/J.CCR.2012.05.027.
53. (a J. Fraga-Dubreuil, M. H. Famelart, J. P. Bazureau, Org. Process Res. Dev. 2002, 6, 374. doi:10.1021/OP020027Y
54. (b) H. Hakkou, J. J. V. Eynde, J. Hamelin, J. P. Bazureau, Tetrahedron 2004, 60, 3745. doi:10.1016/J.TET.2004.03.026
55. (c) L. Wang,Y.H. Zhang,C. S.Xie,Y.G.Wang, Synlett 2005, 12, 1861.
56. (d) J. C. Legeay, J. J. V. Eynde, J. P. Bazureau, Tetrahedron 2005, 61, 12386. doi:10.1016/J.TET.2005.09.118
57. (e) C.M. Jin, C. F. Ye, B. S. Phillips, J. S. Zabinski, X. Q. Liu, W. M. Liu, J. M. Shreeve, J. Mater. Chem 2006, 16, 1529 doi:10.1039/B517888F.
58. (f) Z. Zeng, B. S. Phillips, J. C. Xiao, J. M. Shreeve, Chem. Mater 2008, 20, 2719, doi:10.1021/CM703693R.
59. (g) C. Wu, J. J. Peng, J. Y. Li, Y. Bai, Y. Q. Hu, G. Q. LaiCatal. Commun, 2008, 10, 248, doi:10.1016/J.CATCOM.2008.07.047.
60. (h) H. Z. Zhi, C. X. Lv, Q. Zhang, J. Luo, Chem. Commun 2009,2878, doi:10.1039/B822481A.
61. (i) P. Petiot, C. Charnay, J. Martinez, L. Puttergill, F. Galindo, F. Lamaty, E. Colacino, Chem. Commun, 2010, 46, 8842, doi:10.1039/C0CC02402C.
62. (j) H. Li, Z. S. Hou, Y. X. Qiao, B. Feng, Y. Hu, X. R. Wang,X. G. Zhao, Catal. Commun, 2010, 11, 470, doi:10.1016/J.CATCOM.2009. 11.025.
63. (k) H. Li, Y. X. Qiao, L. Hua, Z. S. Hou, B. Feng, Z. Y. Pan, Y. Hu, X. R. Wang, X. G. Zhao, Y. Y. Yu, ChemCatChem 2010, 2, 1165. doi:10.1002/CCTC. 201000021
64. (l) D. Fang, J. M. Yang, C. M. Jiao, Catal. Sci. Technol, 2011, 1, 243, doi:10.1039/C0CY00016G.
65. (m) N. Liu, C. Liu, Z. L. Jin, Green Chem 2012, 14, 592, doi:10.1039/C2GC16486H.
66. (n) Z. Z. Yang, Y. N. Zhao, L. N. He, J. Gao, Z. S. Yin, Green Chem 2012, 14, 519, doi:10.1039/C2GC16039K.
67. (o) S. K. Tang, G. A. Baker, S. Ravula, J. E. Jones, H. Zhao, Green Chem. 2012, 14, 2922. doi:10.1039/C2GC35631G
68. (a F. Y. Kwong, A. Klapars, S. L. Buchwald, Org. Lett. 2002, 4, 581. doi:10.1021/OL0171867
69. (b) F. Y. Kwong, S. L. Buchwald, Org. Lett 2002, 4, 3517, doi:10.1021/OL0266673.
70. F. Godoy, C. Segarra, M. Poyatos, E. Peris, Organometallics 2011, 30, 684. doi:10.1021/OM100960T