A simple and efficient copper-catalyzed amination of aryl halides by aqueous ammonia in water

Canadian Journal of Chemistry

Volumn 89, Issue 6, 2011, Pages 645-649

  Zhu, Yefeng ^a   Wei, Yunyang ^a  

^a NANJING UNIVERSITY OF SCIENCE AND TECHNOLOGY   (China)

Author keywords

aqueous ammonia; catalysis; copper; cross coupling; primary arylamine; water chemistry

Indexed keywords

AQUEOUS AMMONIA; ARYL AMINES; ARYL HALIDES; COPPER IODIDE; CROSS COUPLING REACTIONS; CROSS-COUPLINGS; GOOD YIELD; INERT ATMOSPHERES; PRIMARY AROMATIC AMINES; WATER CHEMISTRY;

AMINES; AMMONIA; CATALYSIS; CHEMICAL BONDS; METAL HALIDES;

COPPER;

EID: 80051526805     PISSN: 00084042     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1139/v11-051     Document Type: Article

References (38)

1. Roundhill D. M. Chem. Rev. 1992, 92 (1) 1. doi:10.1021/cr00009a001.
2. (a)Weissermel, K.; Arpe, H. J. Industry Organic Chemistry; Wiley-VCH: Weinheim, 1997;
3. (b)Lawrence, S. A. Amines: Synthesis, Properties and Application; Cambridge University Press: Cambridge, 2004(b).
4. (a)Shen, Q.; Hartwig, J. F. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128 (31), 10028. doi:10.1021/ja064005t; (Pubitemid 44201082)
5. (b)Surry, D. S.; Buchwald, S. L. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129 (34), 10354. doi:10.1021/ja074681a; (Pubitemid 47330251)
6. (c)Willis, M. C. Angew. Chem. 2007, 119 (19), 3470. doi:10.1002/ange. 200605071;
7. (d)Willis, M. C. Angew. Chem. Int. Ed. 2007, 46 (19), 3402. doi:10.1002/anie. 200605071;
8. (e)Schulz, T.; Torborg, C.; Enthaler, S.; Schäffner, B.; Dumrath, A.; Spannenberg, A.; Neumann, H.; Börner, A.; Beller, M. Chem. Eur. J. 2009, 15 (18), 4528. doi:10.1002/chem.200802678;
9. (f)Vo, G. D.; Hartwig, J. F. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131 (31), 11049. doi:10.1021/ja903049z;
10. (g)Lundgren, R. J.; Peters, B. D.; Alsabeh, P. G.; Stradiotto, M. Angew. Chem. Int. Ed. 2010, 49 (24), 4170. doi:10.1002/anie.201000526(g).
11. Kim, J.; Chang, S. Chem. Commun. (Camb.) 2008, 2008 (26), 3052. doi:10.1039/b804637a. (Pubitemid 351907820)
12. (a)Xia, N.; Taillefer, M. Angew. Chem. Int. Ed. 2009, 48 (2) 337. doi:10.1002/anie.200802569;
13. (b)Wang, D. P.; Cai, Q.; Ding, K. Adv. Synth. Catal. 2009, 351 (11-12), 1722. doi:10. 1002/adsc.200900327;
14. (c)Jiang, L.; Lu, X.; Zhang, H.; Jiang, Y.; Ma, D. J. Org. Chem. 2009, 74 (12), 4542. doi:10.1021/jo9006738;
15. (d)Yang, C. T.; Fu, Y.; Huang, Y. B.; Yi, J.; Guo, Q. X.; Liu, L. Angew. Chem. Int. Ed. 2009, 48 (40), 7398. doi:10.1002/anie.200903158;
16. (e)Lang, F.; Zewge, D.; Houpis, I. N.; Volante, R. P. Tetrahedron Lett. 2001, 42 (19), 3251. doi:10.1016/S0040-4039(01)00458-0; (Pubitemid 32373181)
17. (f)Wu, X. F.; Darcel, C. Eur. J. Org. Chem. 2009, 2009 (28), 4753. doi:10.1002/ejoc.200900588;
18. (g)Taillefer, M.; Xia, N. Fr 07 0682, 2007;
19. (h)Taillefer, M.; Xia, N. PTC 051701, 2008;
20. (i)Gaillard, S.; Elmkaddem, M. K.; Fischmeister, C.; Thomas, C. M.; Renaud, J. L. Tetrahedron Lett. 2008, 49 (21), 3471. doi:10.1016/j. tetlet.2008.03.096;
21. (j)Elmkaddem, M. K.; Fischmeister, C.; Thomas, C. M.; Renaud, J. L. Chem. Commun. (Camb.) 2010, 46 (6), 925. doi:10.1039/b916569j;
22. (k)Ntaganda, R.; Dhud-shia, B.; Macdonald, C. L. B.; Thadani, A. N. Chem. Commun. (Camb.) 2008, 2008 (46), 6200. doi:10.1039/b815757j;
23. (l)Guo, Z.; Guo, J.; Song, Y.; Wang, L.; Zou, G. Appl. Organomet. Chem. 2009, 23 (4), 150. doi:10.1002/aoc.1485(l)
24. Rao, H.; Fu, H.; Jiang, Y.; Zhao, Y. Angew. Chem. Int. Ed. 2009, 48 (6), 1114. doi:10.1002/anie.200805424
25. (a)Sheldon, R. A. Green Chem. 2005, 7 (5), 267. doi:10.1039/b418069k; (Pubitemid 40745555)
26. (b)Capello, C.; Fischer, U.; Hungerbühler, K. Green Chem. 2007, 9 (9), 927. doi:10.1039/b617536h(b).
27. (a)Li, C. J. Chem. Rev. 2005, 105 (8), 3095. doi:10.1021/cr030009u; (Pubitemid 41222792)
28. (b)Blackmond, D. G.; Armstrong, A.; Coombe, V.; Wells, A. Angew. Chem. Int. Ed. 2007, 46 (21), 3798. doi:10.1002/anie.200604952; (Pubitemid 46959949)
29. (c)Minakata, S.; Komatsu, M. Chem. Rev. 2009, 109 (2), 711. doi:10.1021/cr8003955;
30. (d)Narayan, S.; Muldoon, J.; Finn, M. G.; Fokin, V. V.; Kolb, H. C.; Sharpless, K. B. Angew. Chem. Int. Ed. 2005, 44 (21), 3275. doi:10.1002/anie. 200462883(d). (Pubitemid 40778352)
31. (a)Xu, H.; Wolf, C. Chem. Commun. (Camb.) 2009, 2009 (21), 3035. doi:10.1039/b904188e;
32. (b)Wu, Z.; Jiang, Z.; Wu, D.; Xiang, H.; Zhou, X. Eur. J. Org. Chem. 2010, 2010 (10), 1854. doi:10.1002/ejoc.201000060(b).
33. (a)Hodgkin, J. H. J. Polym. Sci. Part A: Polym. Chem. 1986, 24 (11), 3117. doi:10.1002/pola.1986.080241136; (Pubitemid 17477321)
34. (b)Mo-hanty, S.; Suresh, D.; Balakrishna, M. S.; Mague, J. T. Tetrahedron 2008, 64 (1), 240. doi:10.1016/j.tet.2007.10.081(b). (Pubitemid 350151458)
35. Zhu, Y.; Shi, Y.; Wei, Y. Monatsh. Chem. 2010, 141 (9), 1009. doi:10.1007/s00706-010-0363-8.
36. (a)Wallace, R. G.; Barker, J. M.; Wood, M. L. Synthesis 1990, 1990 (12), 1143. doi:10.1055/s-1990-27117;
37. (b)Maddani, M. R.; Moorthy, S. K.; Prabhu, K. R. Tetrahedron 2010, 66 (1), 329. doi:10.1016/j.tet.2009.10.093;
38. (c)Norman, J. J.; Heggie, R. M.; Larose, J. B. Can. J. Chem. 1962, 40 (8), 1547. doi:10. 1139/v62-233(c).