Facile and efficient amination of organic halides catalyzed by copper sulfate in PEG1000-DIL/methylcyclohexane temperature-dependent biphasic system

Journal of the Chinese Chemical Society

Volumn 57, Issue 4 A, 2010, Pages 604-611

  Hu, Yu Lin ^a   Wanga, Peng Cheng ^a   Chen, Tian ^b   Lu, Ming ^a  

^a NANJING UNIVERSITY OF SCIENCE AND TECHNOLOGY   (China)

^b NANJING UNIVERSITY OF AERONAUTICS AND ASTRONAUTICS   (China)

Author keywords

Amination; Copper sulfate; Organic halide; PEG1000 DIL; Thermoregulated ionic liquid biphasic system

Indexed keywords

EID: 77957191137     PISSN: 00094536     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/jccs.201000084     Document Type: Article

References (49)

1. Trost, B. M.; Crawley, M. L. Chem. Rev. 2003, 103, 2921.
2. Lawrence, S. A. Amines: Synthesis, Properties and Applications; Cambridge University: Cambridge, 2004.
3. Eilbracht, P.; Barfacker, L.; Buss, C.; Hollmann, C.; Kitsos, R. B. E.; Kranemann, C. L.; Rische, T.; Roggenbuck, R.; Schmidt, A. Chem. Rev. 1999, 99, 3329.
4. Hartwig, J. F. Pure Appl. Chem. 2004, 76, 507.
5. Yang, B. H.; Buchwald, S. L. J. Organomet. Chem. 1999, 576, 125.
6. Hartwig, J. F. In Modern Arene Chemistry; Austruc, C., Eds.; Wiley-VCH: Weinheim, 2002; p 107.
7. Muci, A. R.; Buchwald, S. L. Top. Curr. Chem. 2002, 219, 131.
8. Hesse, S.; Kirsch, G. Tetrahedron 2005, 61, 6534.
9. Fleckenstein, C. A.; Plenio, H. Chem. Eur. J. 2007, 13, 2701.
10. Xu, C.; Gong, J. F.; Wu, Y. J. Tetrahedron Lett. 2007, 48, 1619.
11. Shen, Q. L.; Hartwig, J. F. Org. Lett. 2008, 10, 4109.
12. Fors, B. P.; Watson, D. A.; Biscoe, M. R.; Buchwald, S. L. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 13552.
13. Hartung, C. G.; Tillack, A.; Trauthwein, H.; Beller, M. J. Org. Chem. 2001, 66, 6339.
14. Takemiya, A.; Hartwig, J. F. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 6042.
15. Liu, Z.; Hartwig, J. F. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 1570.
16. Kim, M.; Chang, S. Org. Lett. 2010, 12, 1640.
17. Bolm, C.; Hildebrand, J. P.; Rudolph, J. Synthesis 2000, 7, 911.
18. Gradel, B.; Brenner, E.; Schneider, R.; Fort, Y. Tetrahedron Lett. 2001, 42, 5689.
19. Desmarets, C.; Schneider, R.; Fort, Y. J. Org. Chem. 2002, 67, 3029.
20. Chen, C.; Yang, L. M. J. Org. Chem. 2007, 72, 6324.
21. Monnier, F.; Taillefer, M. Angew. Chem. Int. Ed. 2008, 47, 3096.
22. Lang, F. R.; Zewge, D.; Houpis, I. N.; Volante, R. P. Tetrahedron Lett. 2001, 42, 3251.
23. Reddy, K. R.; Kumar, N. S.; Sreedhar, B.; Kantam, M. L. J. Mol. Catal. A: Chem. 2006, 252, 136.
24. Palomo, C.; Oiarbide, M.; Lopez, R.; Gomez, B. E. Chem. Commun. 1998, 2091.
25. Lu, Z. K.; Twieg, R. J. Tetrahedron Lett. 2005, 46, 2997.
26. Kubo, T.; Katoh, C.; Yamada, K.; Okano, K.; Tokuyama, H.; Fukuyama, T. Tetrahedron 2008, 64, 11230.
27. Arnauld, T.; Barton, D. H. R.; Doris, E. Tetrahedron 1997, 53, 4137.
28. Mao, J. C.; Guo, J.; Song, H. L.; Ji, S. J. Tetrahedron 2008, 64, 1383.
29. Sarrafi, Y.; Mohadeszadeh, M.; Alimohammadi, K. Chin. Chem. Lett. 2009, 20, 784.
30. Zhu, D.; Wang, R. L.; Mao, J. C.; Xu, L.; Wu, F.; Wan, B. S. J. Mol. Catal. A: Chem. 2006, 256, 256.
31. Son, S. U.; Park, I. K.; Park, J.; Hyeon, T. Chem. Commun. 2004, 778.
32. Gujadhur, R.; Venkataraman, D.; Kintigh, J. T. Tetrahedron Lett. 2001, 42, 4791.
33. Gujadhur, R. K.; Bates, C. G.; Venkataraman, D. Org. Lett. 2001, 3, 4315.
34. Likhar, P. R.; Roy, S.; Roy, M.; Kantam, M. L.; De, R. L. J. Mol. Catal. A: Chem. 2007, 271, 57.
35. Bolliger, J. L.; Frech, C. M. Tetrahedron 2009, 65, 1180.
36. Bio, M. M.; Cleator, E.; Davies, A. J.; Hamilton, S. E.; Lawrence, A.; Sheen, F. J.; Stewart, G. W.; Wilson, R. D. Tetra - hedron 2009, 65, 8950.
37. Dubois, P.; Marchand, G.; Fouillet, Y.; Berthier, J.; Douki, T.; Hassine, F.; Gmouh, S.; Vaultier, M. Anal. Chem. 2006, 78, 4909.
38. Martins, M. A. P.; Frizzo, C. P.; Moreira, D. N.; Zanatta, N.; Bonacorso, H. G. Chem. Rev. 2008, 108, 2015.
39. Niralwad, K. S.; Shingate, B. B.; Shingare, M. S. J. Chin. Chem. Soc. 2010, 57, 89.
40. Balducci, A.; Henderson, W. A.; Mastragostino, M.; Passerini, S.; Simon, P.; Soavi, F. Electrochim. Acta 2005, 50, 2233.
41. Parvulescu, V. I.; Hardacre, C. Chem. Rev. 2007, 107, 2615.
42. Ooi, T.; Maruoka, K. Angew. Chem. Int. Ed. 2007, 46, 4222.
43. Xi, Z.; Zhou, N.; Sun, Y.; Li, K. Science 2001, 292, 1139.
44. Gladysz, J. A. Chem. Rev. 2002, 102, 3215.
45. Sunitha, S.; Kanjilal, S.; Reddy, P. S.; Rachapudi, B. N. Tet - rahedron Lett. 2007, 48, 6962.
46. Cole, A. C.; Jensen, J. L.; Ntai, I.; Tran, K. L. T.; Weaver, K. J.; Forbes, D. C.; Davis, J. H. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 5962.
47. Leng, Y.; Wang, J.; Zhu, D. R.; Ren, X. Q.; Ge, H. Q.; Shen, L. Angew. Chem. Int. Ed. 2009, 48, 168.
48. Tan, B.; Jiang, J. Y.; Wang, Y. H.; Wei, L.; Chen, D. J.; Jin, Z. L. Appl. Organomet. Chem. 2008, 22, 620.
49. Zhi, H. Z.; Luo, J.; Ma, W.; Lu, C. X. Chem. J. Chin. Univ. 2008, 29, 2007.