17O NMR studies of boronic acids and their derivatives

New Journal of Chemistry

Volumn 37, Issue 4, 2013, Pages 1056-1072

  Gierczyk, Błazej ^a   Kaźmierczak, Marcin ^a   Schroeder, Grzegorz ^a   Sporzyński, Andrzej ^b  

^a ADAM MICKIEWICZ UNIVERSITY   (Poland)

^b WARSAW UNIVERSITY OF TECHNOLOGY   (Poland)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

ACETONITRILE; ALCOHOL DERIVATIVE; BENZOXABOROLE; BORON DERIVATIVE; BORONIC ACID DERIVATIVE; BOROXINE; DIMER; ESTER DERIVATIVE; HYDROXYACID; HYDROXYL GROUP; MONOMER; OXYGEN; UNCLASSIFIED DRUG;

1O NUCLEAR MAGNETIC RESONANCE SPECTROSCOPY; ARTICLE; CHARTON EQUATION; CHEMICAL STRUCTURE; CONTROLLED STUDY; DENSITY FUNCTIONAL THEORY; DERIVATIZATION; DIMERIZATION; EQUILIBRIUM CONSTANT; MATHEMATICAL MODEL; NUCLEAR MAGNETIC RESONANCE SPECTROSCOPY; PRIORITY JOURNAL; PROTON NUCLEAR MAGNETIC RESONANCE; SUBSTITUTION REACTION; SYNTHESIS; THEORETICAL MODEL; TITRIMETRY;

EID: 84878060506     PISSN: 11440546     EISSN: 13699261     Source Type: Journal    
DOI: 10.1039/c3nj40903a     Document Type: Article

References (105)

1. C. C. C. Johansson Seechurn M. O. Kitching T. J. Colacot V. Snieckus Angew. Chem., Int. Ed. 2012 51 5062 5085
2. J. X. Qiao P. Y. S. Lam Synthesis 2011 829 856
3. A. Suzuki J. Organomet. Chem. 1999 576 147 168
4. A. Suzuki Angew. Chem., Int. Ed. 2011 50 6722 6737
5. Y. Yamamoto N. Miyaura Yuki Gosei Kagaku Kyokaishi 2008 66 194 204
6. L. Yin J. Liebscher Chem. Rev. 2007 107 133 173
7. T. Ishiyama N. Miyaura J. Organomet. Chem. 2003 680 3 11
8. T. Ishiyama N. Miyaura Chem. Rec. 2004 3 271 280
9. H. C. Brown P. Veeraraghavan Ramachandran J. Organomet. Chem. 1995 500 1 19
10. B. T. Cho Aldrichimica Acta 2002 35 3 16
11. B. T. Cho Tetrahedron 2006 62 7621 7643
12. P. Daverio M. Zanda Tetrahedron: Asymmetry 2001 12 2225 2259
13. S. K. Panday Tetrahedron: Asymmetry 2011 22 1817 1847
14. P. V. Ramachandran Aldrichimica Acta 2002 35 23 35
15. J. Subash Chandra M. Venkat Ram Reddy ARKIVOC 2007 121 144
16. S. P. Thomas V. K. Aggarwal Angew. Chem., Int. Ed. 2009 48 1896 1898
17. N. A. Petasis I. Akritopoulou Tetrahedron Lett. 1993 34 583 586
18. N. A. Petasis I. A. Zavialov J. Am. Chem. Soc. 1997 119 445 446
19. J. S. Hansen J. B. Christensen J. F. Petersen T. Hoeg-Jensen J. C. Norrild Sens. Actuators, B 2012 161 45 79
20. S. Huang M. Jia Y. Xie J. Wang W. Xu H. Fang Curr. Med. Chem. 2012 19 2621 2637
21. R. Badugu J. R. Lakowicz C. D. Geddes J. Fluoresc. 2004 14 617 633
22. H. Li Z. Liu TrAC, Trends Anal. Chem. 2012 37 148 161
23. H. S. Mader O. S. Wolfbeis Microchim. Acta 2008 162 1 34
24. C. J. Musto K. S. Suslick Curr. Opin. Chem. Biol. 2010 14 758 766
25. K. Nakashima Biomed. Chromatogr. 2003 17 83 95
26. J. C. Pickup F. Hussain N. D. Evans O. J. Rolinski D. J. S. Birch Biosens. Bioelectron. 2005 20 2555 2565
27. M.-S. Steiner A. Duerkop O. S. Wolfbeis Chem. Soc. Rev. 2011 40 4805 4839
28. D. Tsikas J. Biochem. Biophys. Methods 2001 49 705 731
29. W. Wang X. Gao B. Wang Curr. Org. Chem. 2002 6 1285 1317
30. Z. Y. Wu H. Fang W. F. Xu Chin. J. Org. Chem. 2007 27 830 836
31. V. G. Zaikin J. M. Halket Eur. J. Mass Spectrom. 2004 10 555 568
32. S. J. Baker C. Z. Ding T. Akama Y. K. Zhang V. Hernandez Y. Xia Future Med. Chem. 2009 1 1275 1288
33. S. J. Baker J. W. Tomsho S. J. Benkovic Chem. Soc. Rev. 2011 40 4279 4285
34. P. C. Trippier C. McGuigan MedChemComm 2010 1 183 198
35. W. Yang X. Gao B. Wang Med. Res. Rev. 2003 23 346 368
36. S. Geninatti-Crich A. Deagostino A. Toppino D. Alberti P. Venturello S. Aime Anti-Cancer Agents Med. Chem. 2012 12 543 553
37. M. Scholz E. Hey-Hawkins Chem. Rev. 2011 111 7035 7062
38. S. Sumitani Y. Nagasaki Polym. J. 2012 44 522 530
39. N. Fujita S. Shinkai T. D. James Chem.-Asian. J. 2008 3 1076 1091
40. Y. Koyama Y. Suzuki T. Asakawa N. Kihara K. Nakazono T. Takata Polym. J. 2012 44 30 37
41. M. Mastalerz Angew. Chem., Int. Ed. 2010 49 5042 5053
42. P. M. Mitrasinovic Curr. Org. Synth. 2012 9 233 246
43. H. J. Schneider R. M. Strongin Acc. Chem. Res. 2009 42 1489 1500
44. I. P. Gerothanassis Prog. Nucl. Magn. Reson. Spectrosc. 2010 56 95 197
45. I. P. Gerothanassis Prog. Nucl. Magn. Reson. Spectrosc. 2010 57 1 110
46. B. Wrackmeyer O. L. Tok Z. Naturforsch., B: J Chem. Sci. 2006 61 949 955
47. R. Köster K. Angermund J. Serwatowski A. Sporzyński Chem. Ber. 1986 119 1301 1314
48. R. Köster K. Angermund A. Sporzyński J. Serwatowski Chem. Ber. 1986 119 1931 1952
49. R. Köster, W. V. Dahlhoff, J. Serwatowski and G. Seidel, in Organometallic Syntheses, ed., J. J. Eisch, and, R. B. King, Elsevier, Amsterdam, 1988, pp. 433-436
50. R. Köster A. Sporzyński W. Schüßler D. Bläser R. Boese Chem. Ber. 1994 127 1191 1199
51. R. Köster Y.-H. Tsay C. Krüger J. Serwatowski Chem. Ber. 1986 119 1174 1188
52. M. Yalpani J. Serwatowski R. Köster Chem. Ber. 1989 122 3 7
53. B. Wrackmeyer R. Köster Chem. Ber. 1982 115 2022 2034
54. W. Biffar H. Nöth H. Pommerening B. Wrackmeyer Chem. Ber. 1980 113 333 341
55. R. Köster G. Seidel R. Boese B. Wrackmeyer Chem. Ber. 1988 121 597 615
56. A. Adamczyk-Woźniak M. K. Cyrański A. Dbrowska B. Gierczyk P. Klimentowska G. Schroeder A. Zubrowska A. Sporzyński J. Mol. Struct. 2009 920 430 435
57. K. Djanashvili L. Frullano J. A. Peters Chem.-Eur. J. 2005 11 4010 4018
58. B. Gierczyk M. Zalas M. Kaźmierczak J. Grajewski R. Pankiewicz B. Wyrzykiewicz Magn. Reson. Chem. 2011 49 648 654
59. G. Schroeder B. Gierczyk B. Łska J. Inclusion Phenom. Macrocyclic Chem. 1999 35 327 334
60. B. Gierczyk G. Schroeder B. Nowak-Wydra G. Wojciechowski B. Brzezinski J. Mol. Struct. 1999 513 149 153
61. C. Liu Z.-L. Guo J. Weng G. Lu A. S. C. Chan Chirality 2010 22 159 164
62. S. H. Dandegaonker W. Gerrard M. F. Lappert J. Chem. Soc. 1957 2893 2897
63. S. H. Dandegaonker W. Gerrard M. F. Lappert J. Chem. Soc. 1957 2872 2877
64. J. E. Burch W. Gerrard E. F. Mooney J. Chem. Soc. 1962 2200 2203
65. G. Kaupp M. R. Naimi-Jamal V. Stepanenko Chem.-Eur. J. 2003 9 4156 4161
66. C. D. Roy H. C. Brown Monatsh. Chem. 2007 138 879 887
67. K. M. Sadhu D. S. Matteson G. D. Hurst J. M. Kurosky Organometallics 1984 3 804 806
68. S. Thormeier B. Carboni D. E. Kaufmann J. Organomet. Chem. 2002 657 136 145
69. A. Adamczyk-Woźniak I. Madura A. Pawełko A. Sporzyński A. Zubrowska J. Zyła Cent. Eur. J. Chem. 2011 9 199 205
70. C. Hansch A. Leo R. W. Taft Chem. Rev. 1981 91 165 195
71. S. Ehrenson R. T. C. Brownlee R. W. Taft Prog. Phys. Org. Chem. 1973 10 1 80
72. V. Nummert V. Mäemets M. Piirsalu I. A. Koppel J. Phys. Org. Chem. 2011 24 539 552
73. M. Maccagno A. Mele R. Musio G. Petrillo F. Sancassan O. Sciacovelli D. Spinelli ARKIVOC 2009 8 212 221
74. M. De Rosa J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 1999 139 140
75. S. Chimichi C. Dell'Erba M. Gruttaduria R. Noto M. Novi G. Petrillo F. Sancassan D. Spinelli J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 1995 1021 1026
76. D. J. Craik G. C. Levy R. T. C. Brownlee J. Org. Chem. 1983 48 1601 1606
77. P. Balakrishnan A. L. Baumstark D. W. Boykin Tetrahedron Lett. 1984 25 169 172
78. M. H. Aslam A. G. Burden N. B. Chapman J. Shorter M. Charton J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 1981 500 508
79. M. De Rosa J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 1997 1551 1554
80. J. A. Guerrero-Alvarez A. Ariza-Castolo Tetrahedron Lett. 2007 48 795 798
81. M. Meiland T. Heinze W. Guenther T. Liebert Tetrahedron Lett. 2009 50 469 472
82. S. Luliński I. Madura J. Serwatowski H. Szytyłowicz J. Zachara New J. Chem. 2007 31 144 154
83. A. Adamczyk-Woźniak K. M. Borys I. D. Madura A. Pawełko E. Tomecka K. Zukowski New J. Chem. 2013 37 188 194
84. L. S. Iwamoto O. A. Serra C. M. C. Prado Manso Y. Iamamoto Quim. Nova 1999 22 1 5
85. M. J. Kamlet J. L. Abboud R. W. Taft Prog. Phys. Org. Chem. 1981 13 485 630
86. M. J. Kamlet J.-L. M. Abboud M. H. Abraham R. W. Taft J. Org. Chem. 1983 48 2877 2887
87. Y. Markus, The properties of solvents, Wiley, Chichester, 1999
88. H. G. Bonacorso S. R. T. Bittencourt A. P. Sinhorin N. Zanatta M. A. P. Martins J. Fluorine Chem. 2003 121 135 139
89. M. A. P. Martins R. A. Freitag N. E. K. Zimmermann A. P. Sinhorin W. Cúnico G. P. Bastos N. Zanatta H. G. Bonacorso Spectrosc. Lett. 2001 34 375 385
90. M. A. P. Martins R. A. Freitag N. E. K. Zimmermanna A. P. Sinhorin W. Cúnico G. P. Bastos N. Zanatta H. G. Bonacorso J. Braz. Chem. Soc. 2001 12 804 808
91. M. A. P. Martins G. M. Siqueira A. F. C. Flores N. Zanatta H. G. Bonacorso Spectrosc. Lett. 1999 32 973 981
92. E. Diez J. S. Fabian I. P. Gerothanassis A. L. Esteban J.-L. M. Abboud R. H. Contreras D. G. De Kowalewski J. Magn. Reson. 1997 124 8 19
93. D. G. De Kowalewski V. J. Kowalewski R. H. Contreras E. Diez J. Casanueva J. S. Fabian A. L. Esteban M. P. Galache J. Magn. Reson. 2001 148 1 10
94. M. J. Kamlet J.-F. Gal P.-C. Maria R. W. Taft J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 1985 1583 1589
95. A. Sporzyński Pol. J. Chem. 2007 81 757 766
96. M. K. Cyrański A. Jezierska P. Klimentowska J. J. Panek A. Sporzyński J. Phys. Org. Chem. 2008 21 472 482
97. M. K. Cyrański P. Klimentowska A. Rydzewska J. Serwatowski A. Sporzyński D. K. Stpien CrystEngComm 2012 14 6282 6294
98. A. M. Orendt R. R. Biekofsky A. B. Pomilio R. H. Contreras J. C. Facelli J. Phys. Chem. 1991 95 6179 6181
99. D. W. Boykin A. L. Chandrasekaran A. L. Baumstark Magn. Reson. Chem. 1993 31 489 494
100. A. Perjéssy D. Rasala R. Gawinecki D. W. Boykin J. Mol. Struct. 1996 382 93 99
101. R. Pohl M. Dračínský L. Slavětí nská M. BuděŠínský Magn. Reson. Chem. 2011 49 320 327
102. G. L. Borosky T. Okazaki K. K. Laali Eur. J. Org. Chem. 2011 1771 1775
103. T. Sugawara Y. Kawada M. Katoh H. Iwamura Bull. Chem. Soc. Jpn. 1979 52 3391 3396
104. M. Takasuka J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 1981 1558 1561
105. M. Katoh T. Sugawara Y. Kawada H. Iwamura Bull. Chem. Soc. Jpn. 1977 52 3475 3476