Stereoselective allylboration using (B)-γ- alkoxyallyldiisopinocampheylboranes: Highly selective reactions for organic synthesis

Arkivoc

Volumn 2007, Issue 2, 2007, Pages 121-144

  Subash Chandra, J ^a   Venkat Ram Reddy, M ^a  

^a UNIVERSITY OF MINNESOTA DULUTH   (United States)

Author keywords

1,2 syn diols; Alkoxyallylboration; Allylboration; Diisopinocampheylborane; Homoallylic alcohol; Protecting groups; alkoxy homoallylic alcohols; pinene

Indexed keywords

EID: 34249069525     PISSN: 1551-7012     EISSN: 14246376     Source Type: Journal    
DOI: 10.3998/ark.5550190.0008.203     Document Type: Review

References (96)

1. For reviews on allylation, see: (a) Hoffmann, R. W. Pure Appl. Chem. 1988, 60, 123.
2. (b) Yamamoto, Y.; Asao, N. Chem. Rev. 1993, 93, 2207.
3. (c) Roush, W. R. In Methods of Organic Chemistry (Houben-Weyl); Georg Thieme: Stuttgart, 1995; Vol. E 21, p 1410.
4. For reviews on boron allylations, see: (a) Ramachandran, P. V. Aldrichim. Acta 2002, 35, 23.
5. (b) Brown, H. C.; Ramachandran, P. V. J. Organomet. Chem. 1995, 500, 1.
6. (c) Brown, H. C.; Ramachandran, P. V. In Advances in Asymmetric Synthesis; Hassner, A., Ed.; JAI: Greenwich, CT, 1995; Vol. 1, Chap. 5.
7. (d) Brown, H. C.; Ramachandran, P. V. Pure Appl. Chem. 1994, 66, 201.
8. (e) Brown, H. C.; Ramachandran, P. V. Pure Appl. Chem. 1991, 63, 307.
9. Roush, W. R. In Comprehensive Organic Synthesis; Trost, B. M., Fleming, I., Eds.; Pergamon Press: Oxford, U.K., 1991; Vol. 2.
10. (a) Herold, T.; Schrott, U.; Hoffmann, R. W. Chem. Ber. 1981, 114, 359.
11. (b) Hoffmann, R. W.; Herold, T. Chem. Ber. 1981, 114, 375.
12. (a) Hoffmann, R. W. Angew. Chem. Int. Ed. 1982, 21, 555.
13. (b) Hoffmann, R. W. Angew. Chem. Int. Ed. 1987, 26, 489.
14. (c) Hoffmann, R. W. Pure Appl. Chem. 1988, 60, 123.
15. (d) Hoffmann, R. W.; Neil, G.; Schlapbach, A. Pure Appl. Chem. 1990, 62, 1993.
16. Haruta, R.; Ishiguro, M.; Ikeda, N.; Yamamoto, H. J. Am. Chem. Soc. 1982, 104, 7667.
17. Ikeda, N.; Arai, I.; Yamamoto, H. J. Am. Chem. Soc. 1986, 108, 483.
18. (a) Roush, W. R.; Walts, A. E.; Hoong, L. K. J. Am. Chem. Soc. 1985, 107, 8186.
19. (b) Roush, W. R.; Halterman, R. L. J. Am. Chem. Soc. 1986, 108, 294.
20. Ditrich, K.; Bube, T.; Strumer, R.; Hoffmann, R. W. Angew. Chem. Int. Ed. 1986, 25, 1028.
21. Reetz, M. T.; Zierke, T. Chem. Ind. 1988, 663.
22. Corey, E. J.; Yu, C.-M.; Kim, S. S. J. Am. Chem. Soc. 1989, 111, 5495.
23. (a) Brown, H. C.; Jadhav, P. K. J. Org. Chem. 1984, 49, 4089.
24. (b) Brown, H. C.; Jadhav, P. K. J. Am. Chem. Soc. 1983, 105, 2095.
25. (a) Evans, D. A.; Andrews, G. C.; Buckwalter, B. J. Am. Chem. Soc. 1974, 96, 5560;
26. (b) Still, W. C.; Macdonald, T. L. J. Org. Chem. 1976, 41, 3620.
27. Brown, H. C.; Jadhav, P. K.; Bhat, K. S. J. Am. Chem. Soc. 1998, 110, 1588.
28. Wuts, P. G. M.; Bigelow, S. S. J. Org. Chem. 1988, 53, 5023.
29. Nicolaou, K. C.; Seitz, S. P.; Pavia, M. R.; J. Am. Chem. Soc. 1981, 103, 1222.
30. (a) Nakata, M.; Osumi, T.; Ueno, A.; Kimura, T.; Tamai, T.; Tatsuta, K. Tetrahedron Lett. 1991, 32, 6015.
31. (b) Carter, K. D.; Panek, J. S. Org. Lett. 2004, 6, 55.
32. (c) Canova, S.; Bellosta, V.; Bigot, A.; Mailliet, P.; Mignani, S.; Cossy, J. Org. Lett. 2007, 9, 145.
33. Ganesh, P.; Nichols, K. M. J. Org. Chem. 1993, 58, 5587.
34. Kim, J. D.; Zee, O. P.; Jung, Y. H. J. Org. Chem. 2003, 68, 3721.
35. (a) Kim, J. D.; Kim, I. S.; Hua, J. C.; Zee, O. P.; Jung, Y. H. Tetrahedron Lett. 2005, 46, 1079;
36. (b) Kim, I. S.; Kim, J. D.; Ryu, C. B.; Zee, O. P.; Jung, Y. H. Tetrahedron 2006, 62, 9349.
37. Ramachandran, P. V.; Burghardt, T. V.; Berry, L. B. J. Org. Chem. 2005, 70, 7911.
38. Frenzel,T.; Brunjes, M.; Quitschalle,M.; Kirschning, A. Org. Lett. 2006, 8, 135.
39. Burgess, K. Henderson, I. Tetrahedron Lett. 1990, 31, 6949.
40. (a) Burgess, K.; Chaplin, D. A.; Henderson, I.; Pan, Y. T.; Elbein, A. D. J. Org. Chem. 1992, 57, 1103.
41. (b) Burgess, K.; Chaplin, D. A. Tetrahedron Lett. 1992, 33, 6077.
42. Duan, J. J. W.; Smith, A. B. J. Org. Chem. 1993, 58, 3703.
43. (a) Bartlett, P. A.; Meadow, J. D.; Brown, E. G.; Morimoto, A.; Jernstedt, K. K. J. Org. Chem. 1982, 47, 4013.
44. (b) Cardillo, G.; Orena, M.; Porei, G.; Sandri, S. J. Chem. Soc. Chem. Commun. 1981, 465.
45. (c) Bo, A.; Cardillo, G.; Orena, M.; Porzi, G.; Sandri, S. J. Org. Chem. 1982, 47, 4626.
46. Jadhav, P. K.; Woerner, F. J. Tetrahedron Lett. 1994, 35, 8973.
47. (a) Rhinehart. B. L.; Robinson, K. M.; Payne, A. J.; Wheatley, M. E.; Fisher, J. L.; Liu. P. S.; Cheng, W. Life. Sci. 1987, 41, 2325.
48. (b) Trugnan, G.; Rousset, M.; Zweibaum, A. Febs. Lett. 1966, 195, 28.
49. (c) Humphreys, M. J.; Matsumoto, K.; White, S. L.; Olden, K. Cancer Res. 1986, 46, 5215.
50. (d) Sunkara, P. S.; Bowlin, T. L.; Liu, P. S.; Sjoerdsma, A. Biochem. Biophys. Res. Commun. 1987, 148, 206.
51. (e) Tyms, A. S.; Berrie. E. M.; Ryder, T. A.; Nash, R. J.; Hagarty, M. P.; Taylor, D. L.; Moberley, M. A.; Davis, J. M.; Bell, E. A.; Jeffries, D. J.; Taylor-Robinson, D.; Fellows, L. E. Lancet 1987, ii, 1026.
52. (f) Gruters, R. A.; Neefjes, J. J.; Tersmette, M.; de Coede, R. E. Y.; Tulp. A.; Huisman, H. G.; Miedema, F.; Ploegh, H. L. Nature 1987, 330, 74.
53. (g) Walker, B. D.; Kawalski, M.; Goh, W. C.; Kozarsky, K.; Krieger, M.; Rosen, C.; Rohrschneider, L.; Haseltine, W. A.; Sodroski, J. Proc. Nat. Acad. Sci. U.S.A., 1987, 84, 8120.
54. Jadhav, P. K.; Man, H. W. Tetrahedron Lett. 1996, 37, 1153.
55. Sutherlin, D. P.; Armstrong, R. W. J. Org. Chem. 1997, 62, 5267.
56. (a) Coleman, R. S.; Kong, J. S. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 3538.
57. (b) Coleman, R. S.; Kong, J. S.; Richardson, T. E. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 9088.
58. (c) Coleman, R. S.; Li, J.; Navarro, A. Angew. Chem. Int. Ed. 2001, 40, 1736.
59. Barrett, A. G. M.; Bennett, A. J.; Menzer, S.; Smith, M. L.; White, A. J. P.; Williams, D. J. J. Org. Chem. 1999, 64, 162.
60. Ahmed, M.; Barrett, A. G. M.; Beall, J. C.; Braddock, D. C.; Flack, K.; Gibson, V. C.; Procopiou, P. A.; Salter, M. M. Tetrahedron 1999, 55, 3219.
61. Barrett, A. G. M.; Beall, J. C.; Braddock, D. C.; Flack, K.; Gibson, V. C.; Salter, M. M. J. Org. Chem. 2000, 65, 6508.
62. Smith, A. B.; Friestad, G. K.; Barbosa, J.; Bertounesque, E.; Hull, K. G.; Iwashima, M.; Qiu, Y.; Salvatore, B. A.; Spoors, P. G.; Duan, J. J. W. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 10468.
63. Wang, X.; Porco, J. A. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 6040.
64. (a) Beumer, R.; Bayon, P.; Bugada, P.; Ducki, S.; Mongelli,N.; Sirtori, F. R.; Telser, J.; Gennari, C. Tetrahedron Lett. 2003, 44, 681.
65. (b) Beumer, R.; Bayon, P.; Bugada, P.; Ducki, S.; Mongelli,N.; Sirtori, F. R.; Telser, J.; Gennari, C. Tetrahedron 2003, 59, 8803.
66. (c) Castoldi, D.; Caggiano, L.; Bayon, P.; Costa, A. M.; Cappella, P.; Sharon, O.; Gennari, C. Tetrahedron 2005, 61, 2123.
67. (d) Castoldi, D.; Caggiano, L.; Panigada, L.; Sharon, O.; Costa, A. M.; Gennari, C. Chem. Eur. J. 2006, 12, 51.
68. Liao, X.; Wu, Y.; deBrabander, J. K. Angew. Chem. Int. Ed. 2003, 42, 1648.
69. Liu, B.; Zhou, W. S. Org. Lett. 2004, 6, 71.
70. Yin, N.; Wang, G.; Qian, M.; Negishi, E. I. Angew. Chem. Int. Ed. 2006, 45, 2916.
71. (a) Smith, A. L.; Hwang, C. K.; Pitsinos, E. N.; Scarlato, G. R.; Nicolaou, K. C. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 3134.
72. (b) Smith, A. L.; Pitsinos, E. N.; Hwang, C. K.; Mizuno, Y.; Saimoto, H.; Scarlato, G. R.; Suzuki, T.; Nicolaou, K. C. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 7612.
73. Ramachandran, P. V.; Chandra, J. S.; Reddy, M. V. R. J. Org. Chem. 2002, 67, 7547.
74. (a) Ramachandran, P. V.; Prabhudas, B.; Pratihar, D.; Chandra, J. S.; Reddy, M. V. R. Tetrahedron Lett. 2003, 44, 3745.
75. (b) Ramachandran, P. V.; Prabhudas, B.; Chandra, J. S.; Reddy, M. V. R.; Brown, H. C. Tetrahedron Lett. 2004, 45, 1011.
76. (c) Ramachandran, P. V.; Chandra, J. S.; Prabhudas, B.; Pratihar, D.; Reddy, M. V. R. Org. Biomol. Chem. 2005, 3, 3812.
77. Ramachandran, P. V.; Prabhudas, B.; Chandra, J. S.; Reddy, M. V. R. J. Org. Chem. 2004, 69, 6294.
78. Ramachandran, P. V.; Liu, H.; Reddy, M. V. R.; Brown, H. C. Org. Lett. 2003, 5, 3755.
79. Ramachandran, P. V.; Padiya, K. J.; Rauniyar, V.; Reddy, M. V. R.; Brown, H. C. J. Fluor. Chem. 2004, 125, 615.
80. (b) Ramachandran, P. V.; Padiya, K. J.; Rauniyar, V.; Reddy, M. V. R.; Brown, H. C. Tetrahedron Lett. 2004, 45, 1015.
81. Ramachandran, P. V.; Padiya, K. J.; Reddy, M. V. R.; Brown, H. C. J. Fluor. Chem. 2004, 125, 579.
82. (a) Overman, L. E. J. Am. Chem. Soc. 1974, 96, 597.
83. (b) Review: Overman, L. E. Acc. Chem. Res. 1980, 13, 218.
84. Ramachandran, P. V.; Burghardt, T. E.; Berry, L. B. J. Org. Chem. 2005, 70, 2329.
85. (a) Zhang, Q.; Lu, H.; Richard, C.; Curran, D. P. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 36.
86. (b) Curran, D. P.; Zhang, Q.; Richard, C.; Lu, H.; Gudipati, V.; Wilcox, C. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 9561.
87. Curran, D. P.; Furukawa, T. Org. Lett. 2002, 4, 2233.
88. (a) Barrett, A. G. M.; Edmunds, J. J.; Horita, K.; Parkinson, C. J.; J. Chem. Soc. Chem.Commun. 1992, 1236.
89. (b) Anderson, O. P.; Barrett, A. G. M.; Edmunds, J. J.; Hachiya, S. I.; Hendrix, J. A.; Horita, K.; Malecha, J. W.; Parkinson, C. J.; VanSickle, A. Can. J. Chem. 2001, 79, 1562.
90. Roush, W. R.; Follows, B. C. Tetrahedron Lett. 1994, 35, 4935.
91. Bratz, M.; Bullock, W. H.; Overman, L. E.; Takemoto, T. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 5958.
92. (a) Castoldi, D.; Caggiano, L.; Panigada, L.; Sharon, O.; Costa, A. M.; Gennari, C. Angew. Chem. Int. Ed. 2005, 44, 588.
93. (b) reference 8c.
94. Sutherlin, D. P.; Armstrong, R. W. Tetrahedron Lett. 1993, 34, 4897.
95. Ganesh, P.; Nichols, K. M. J. Org. Chem. 1997, 62, 1737.
96. Hoffmann, R. W.; Kemper, B.; Metternich, R.; Lehmeier,T. Liebigs Ann. Chem. 1985, 2246.