A tautomeric equilibrium between functionalized 2-formylphenylboronic acids and corresponding 1,3-dihydro-1,3-dihydroxybenzo[c][2,1]oxaboroles

New Journal of Chemistry

Volumn 31, Issue 1, 2007, Pages 144-154

  Luliński, Sergiusz ^a   Madura, Izabela ^a   Serwatowski, Janusz ^a   Szatyłowicz, Halina ^a   Zachara, Janusz ^a  

^a WARSAW UNIVERSITY OF TECHNOLOGY   (Poland)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

1,3 DIHYDRO 1,3 DIHYDROXYBENZO[C][2,1]OXABOROLE; 2 FORMYLPHENYLBORONIC ACID; BORON DERIVATIVE; BORONIC ACID DERIVATIVE; CARBONYL DERIVATIVE; UNCLASSIFIED DRUG;

ARTICLE; CHEMICAL STRUCTURE; ENTHALPY; ENTROPY; EQUILIBRIUM CONSTANT; HYDROGEN BOND; NUCLEAR MAGNETIC RESONANCE SPECTROSCOPY; PRIORITY JOURNAL; REACTION ANALYSIS; SOLID STATE; X RAY ANALYSIS;

EID: 33846009425     PISSN: 11440546     EISSN: 13699261     Source Type: Journal    
DOI: 10.1039/b611195e     Document Type: Article

References (59)

1. N. Miyaura A. Suzuki Chem. Rev. 1995 95 2457
2. J. Hassan M. Sévignon C. Gozzi E. Schulz M. Lemaire Chem. Rev. 2002 102 1359
3. H. G. Kuivila A. H. Keough E. J. Soboczenski J. Org. Chem. 1954 19 780
4. T. D. James S. Shinkai Top. Curr. Chem. 2002 218 159
5. L. I. Bosch M. F. Mahon T. D. James Tetrahedron Lett. 2004 45 2859
6. S. Arimori L. I. Bosch C. J. Ward T. D. James Tetrahedron Lett. 2001 42 4553
7. J. H. Fournier T. Maris J. D. Wuest W. Guo E. Galoppini J. Am. Chem. Soc. 2003 125 1002
8. M. P. Groziak A. D. Ganguly P. D. Robinson J. Am. Chem. Soc. 1994 116 7597
9. V. L. Arcus L. Main B. K. Nicholson J. Organomet. Chem. 1993 460 139
10. V. V. Zhdankin P. J. III Persichini L. Zhang S. Fix P. Kiprof Tetrahedron Lett. 1999 40 6705
11. L.-Y. Tan A. J. P. White D. E. Widdowson R. Wilhelm D. J. Williams J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 2001 3269
12. A. Sporzyński M. Lewandowski P. Rogowska M. K. Cyrański Appl. Organomet. Chem. 2005 19 1202
13. Y. Yamamoto J. Ishii H. Nishiyama K. Itoh J. Am. Chem. Soc. 2005 127 9625
14. J. Kagan J. Org. Chem. 1967 32 4060
15. F. M. Hauser P. Hewawasam V. M. Baghdanov J. Org. Chem. 1988 53 224
16. J. Harron R. A. McClelland C. Thankachan T. Tidwell J. Org. Chem. 1981 46 903
17. 1H NMR analysis at r.t
18. H. R. Snyder A. J. Reedy W. J. Lennarz J. Am. Chem. Soc. 1958 80 835
19. P. Tschampel H. R. Snyder J. Org. Chem. 1964 29 2168
20. P. A. Leighton F. A. Lucy J. Chem. Phys. 1934 2 756
21. cycl were calculated by the least-squares method, using the following equation derived from equilibria in Scheme 2
22. This compound was prepared with a substantial amount of the acid 3 impurity, and therefore it was not characterized in detail
23. S. J. Rettig J. Trotter Can. J. Chem. 1977 55 3071
24. H. Feulner G. Linti H. Nöth Chem. Ber. 1990 123 1841
25. M. Pilkington J. D. Wallis S. Larsen J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1995 1499
26. F. R. Fronczek St. N. N. Luce R. M. Strongin Acta Crystallogr., Sect. C: Cryst. Struct. Commun. 2001 57 1423
27. S. M. Cornet K. B. Dillon C. D. Entwistle M. A. Fox A. E. Goeta H. P. Goodwin T. B. Marder A. L. Thompson Dalton Trans. 2003 4395
28. S. Das V. L. Alexeev A. C. Sharma S. J. Geib S. A. Asher Tetrahedron Lett. 2003 44 7719
29. B. Zarychta J. Zaleski A. Sporzyński M. Dǎbrowski J. Serwatowski Acta Crystallogr., Sect. C: Cryst. Struct. Commun. 2004 60 o344
30. P. Rodriguez-Cuamatzi G. Vargas-Diaz T. Maris J. D. Wuest H. Höpfl Acta Crystallogr., Sect. E: Struct. Rep. Online 2004 60 o1316
31. J.-M. Lo S.-M. Chen M.-H. Chen Y.-J. Chen F.-L. Liao T.-H. Lu Acta Crystallogr., Sect. E: Struct. Rep. Online 2004 60 o1851
32. P. N. Horton M. B. Hursthouse M. A. Beckett M. P. Rugen-Hankey Acta Crystallogr., Sect. E: Struct. Rep. Online 2004 60 o2204
33. Y. Yang J. O. Escobedo A. Wong C. M. Schowalter M. C. Touchy L. Jiao W. E. Crowe F. R. Fronczek R. M. Strongin J. Org. Chem. 2005 70 6907
34. W. H. Scouten X.-C. Liu N. Khangin D. F. Mullica E. L. Sappenfield J. Chem. Crystallogr. 1994 24 621
35. R. Adams H. C. Yuan Chem. Rev. 1933 12 261
36. A. Ganguly C. Y. Meyers P. D. Robinson Acta Crystallogr., Sect. E: Struct. Rep. Online 2003 59 o759
37. X.-C. Liu J. L. Hubbard W. H. Scouten J. Organomet. Chem. 1995 493 91
38. S. W. Coghlan R. L. Giles J. A. K. Howard L. G. F. Patrick M. R. Probert G. E. Smith A. Whiting J. Organomet. Chem. 2005 690 4784
39. T. M. Krygowski J. E. Zachara H. Szatyłowicz J. Phys. Org. Chem. 2005 18 110
40. A. Karpfen C. H. Choi M. Kertesz J. Phys. Chem. A 1997 101 7426
41. S. Luliński J. Serwatowski J. Org. Chem. 2003 68 5384
42. M. Dǎbrowski J. Kubicka S. Luliński J. Serwatowski Tetrahedron Lett. 2005 46 4175
43. M. Dǎbrowski J. Kubicka S. Luliński J. Serwatowski Tetrahedron 2005 61 6590
44. G. M. Sheldrick SHELXS-97, Program for Structure Solution Acta Crystallogr., Sect. A 1990 46 467
45. G. M. Sheldrick, SHELXL-97, Program for Crystal Structure Refinement, Universität Göttingen, Göttingen, Germany, 1997
46. L. J. Farrugia J. Appl. Crystallogr. 1997 30 565
47. A. L. Spek, PLATON, A Multipurpose Crystallographic Tool, Utrecht University, Utrecht, The Netherlands, 2002
48. A. L. Spek Acta Crystallogr., Sect. A 1990 46 C34
49. C. Lee W. Yang R. G. Parr Phys. Rev. B: Condens. Matter 1988 37 785
50. A. D. Becke J. Phys. Chem. 1993 98 1372
51. A. D. Becke J. Chem. Phys. 1993 98 5648
52. P. J. Stephens F. J. Devlin C. F. Chabalowski M. J. Frisch J. Phys. Chem. 1994 98 11623
53. C. Möller M. S. Plesset Phys. Rev. 1934 46 618
54. R. Krishnan J. A. Pople Int. J. Quantum Chem. 1978 14 91
55. T. H. Dunning, Jr J. Chem. Phys. 1989 89 1007
56. R. A. Kendall T. H. Dunning, Jr R. J. Harrison J. Chem. Phys. 1992 96 6796
57. D. E. Woon T. H. Dunning, Jr J. Chem. Phys. 1993 98 1358
58. F. De Proft P. Geerlings Chem. Rev. 2001 101 1451
59. M. J. Frisch, G. W. Trucks, H. B. Schlegel, G. E. Scuseria, M. A. Robb, J. R. Cheeseman, J. A. Montgomery, Jr., T. Vreven, K. N. Kudin, J. C. Burant, J. M. Millam, S. S. Iyengar, J. Tomasi, V. Barone, B. Mennucci, M. Cossi, G. Scalmani, N. Rega, G. A. Petersson, H. Nakatsuji, M. Hada, M. Ehara, K. Toyota, R. Fukuda, J. Hasegawa, M. Ishida, T. Nakajima, Y. Honda, O. Kitao, H. Nakai, M. Klene, X. Li, J. E. Knox, H. P. Hratchian, J. B. Cross, V. Bakken, C. Adamo, J. Jaramillo, R. Gomperts, R. E. Stratmann, O. Yazyev, A. J. Austin, R. Cammi, C. Pomelli, J. Ochterski, P. Y. Ayala, K. Morokuma, G. A. Voth, P. Salvador, J. J. Dannenberg, V. G. Zakrzewski, S. Dapprich, A. D. Daniels, M. C. Strain, O. Farkas, D. K. Malick, A. D. Rabuck, K. Raghavachari, J. B. Foresman, J. V. Ortiz, Q. Cui, A. G. Baboul, S. Clifford, J. Cioslowski, B. B. Stefanov, G. Liu, A. Liashenko, P. Piskorz, I. Komaromi, R. L. Martin, D. J. Fox, T. Keith, M. A. Al-Laham, C. Y. Peng, A. Nanayakkara, M. Challacombe, P. M. W. Gill, B. G. Johnson, W. Chen, M. W. Wong, C. Gonzalez and J. A. Pople, GAUSSIAN 03 (Revision C.02), Gaussian, Inc., Wallingford, CT, 2004