Lewis acidity and sugar receptor activity of 3-amino-substituted benzoxaboroles and their ortho-aminomethylphenylboronic acid analogues

New Journal of Chemistry

Volumn 37, Issue 1, 2013, Pages 188-194

  Adamczyk Woźniak, Agnieszka ^a   Borys, Krzysztof M ^a   Madura, Izabela D ^a   Pawełko, Alicja ^a   Tomecka, Ewelina ^a   Zukowski, Kamil ^a  

^a WARSAW UNIVERSITY OF TECHNOLOGY   (Poland)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

ALIZARIN RED S; BENZENEBORONIC ACID; BENZOXAZOLE DERIVATIVE; CATECHOL; ESTER DERIVATIVE; FRUCTOSE; GALACTOSAMINE; GLUCOSE; LEWIS ACID; SUGAR;

ACIDITY; ARTICLE; BINDING AFFINITY; CHEMICAL BINDING; CRYSTAL STRUCTURE; PRIORITY JOURNAL; SUBSTITUTION REACTION; SURFACE PROPERTY; X RAY ANALYSIS;

EID: 84870879198     PISSN: 11440546     EISSN: 13699261     Source Type: Journal    
DOI: 10.1039/c2nj40687j     Document Type: Article

References (59)

1. T. D. James, M. D. Phillips and S. Shinkai, Boronic Acids in Saccharide Recognition, RSC Publishing, Cambridge, 2006
2. T. D. James, in Boronic acids. Preparation, applications in organic synthesis and medicine, ed., D. G. Hall, Wiley-VCH, Weinheim, Germany, 2006, ch. 12, pp. 441-474
3. N. Ni and B. Wang, in Boronic acids. Preparation and applications in organic synthesis, medicine and materials, ed., D. G. Hall, Wiley-VCH, Weinheim, Germany, 2nd edn, 2011, ch. 13, vol. 2, pp. 591-617
4. H. Li H. Wang Y. Liu Z. Liu Chem. Commun. 2012 48 4115
5. M. Bérubé M. Dowlut D. G. Hall J. Org. Chem. 2008 73 6471
6. A. Adamczyk-Woźniak M. K. Cyrański A. Zubrowska A. Sporzyński J. Organomet. Chem. 2009 694 3533
7. V. M. Dembitsky A. A. A. A. Quntar M. Srebnik Chem. Rev. 2011 111 209
8. J. I. Jay B. E. Lai D. G. Myszka A. Mahalingam K. Langheinrich D. F. Katz P. F. Kiser Mol. Pharmaceutics 2010 7 116
9. A. Mahalingam A. R. Geonnotti J. Balzarini P. F. Kiser Mol. Pharmaceutics 2011 8 2465
10. J. N. Cambre B. S. Sumerlin Polymer 2011 52 4631
11. R. T. Jacobs J. J. Plattner M. Keenan Curr. Opin. Infect. Dis. 2011 24 586
12. A. Adamczyk-Woźniak O. Komarovska-Porokhnyavets B. Misterkiewicz V. P. Novikov A. Sporzyński Appl. Organomet. Chem. 2012 26 390
13. G. A. Ellis M. J. Palte R. T. Raines J. Am. Chem. Soc. 2012 134 3631
14. A. Ricardo F. Frye M. A. Carrigan J. D. Tipton D. H. Powell S. A. Benner J. Org. Chem. 2006 71 9503
15. S. Schumacher M. Katterle C. Hettrich B. R. Paulke A. Pal D. G. Hall F. W. Scheller N. Gajovic-Eichelmann Chem. Sens. 2011 1 1
16. S. Schumacher F. Grüneberger M. Katterle C. Hettrich D. G. Hall F. W. Scheller N. Gajovic-Eichelmann Polymer 2011 52 2485
17. L. Ye D. Ding Y. Feng D. Xie P. Wu H. Guo Q. Meng H. Zhou Tetrahedron 2009 65 8738
18. Y. Xia K. Cao Y. Zhou M. R. K. Alley F. Rock M. Mohan M. Meewan S. J. Baker S. Lux C. Z. Ding G. Jia M. Kully J. J. Plattner Bioorg. Med. Chem. Lett. 2011 21 2533
19. X. Li S. Zhang Y.-K. Zhang Y. Liu C. Z. Ding Y. Zhou J. J. Plattner S. J. Baker W. Bu L. Liu W. M. Kazmierski M. Duan R. M. Grimes L. L. Wright G. K. Smith R. L. Jarvest J.-J. Ji J. P. Cooper M. D. Tallant R. M. Crosby K. Creech Z.-J. Ni W. Zou J. Wright Bioorg. Med. Chem. Lett. 2011 21 2048
20. Y.-K. Zhang J. J. Plattner T. Akama S. J. Baker V. S. Hernandez V. Sanders Y. Freund R. Kimura W. Bu K. M. Hold X.-S. Lu Bioorg. Med. Chem. Lett. 2010 20 2270
21. Y.-K. Zhang J. J. Plattner E. E. Easom D. Waterson M. Ge Z. Li L. Li Y. Jian Tetrahedron Lett. 2011 52 3909
22. Y.-K. Zhang J. J. Plattner Y. R. Freund E. E. Easom Y. Zhou J. Gut P. J. Rosenthal D. Waterson F.-J. Gamo I. Angulo-Barturen M. Ge Z. Li L. Li Y. Jian H. Cui H. Wang J. Yang Bioorg. Med. Chem. Lett. 2011 21 644
23. A. Pal M. Bérubé D. G. Hall Angew. Chem., Int. Ed. 2010 49 1492
24. A. Sporzyński M. Lewandowski P. Rogowska M. K. Cyrański Appl. Organomet. Chem. 2005 19 1202
25. A. Jezierska J. J. Panek G. Z. Żukowska A. Sporzyński J. Phys. Org. Chem. 2010 23 451
26. A. Adamczyk-Woźniak I. Madura A. H. Velders A. Sporzyński Tetrahedron Lett. 2010 51 6181
27. A. Adamczyk-Woźniak M. K. Cyrański M. Jakubczyk P. Klimentowska A. Koll J. Kołodziejczak G. Pojmaj A. Żubrowska Z. Żukowska A. Sporzyński J. Phys. Chem. A 2010 114 2324
28. A. Adamczyk-Woźniak I. Madura A. Pawełko A. Sporzyński A. Żubrowska J. Żyła Cent. Eur. J. Chem. 2011 9 199
29. J. Yan G. Springsteen S. Deeter B. Wang Tetrahedron 2004 60 11205
30. X. Zhang L. Chi S. Ji Y. Wu P. Song K. Han H. Guo T. D. James J. Zhao J. Am. Chem. Soc. 2009 131 17452
31. J. W. Tomsho A. Pal D. G. Hall S. J. Benkovic ACS Med. Chem. Lett. 2012 3 48
32. S. L. Wiskur J. J. Lavigne H. Ait-Haddou V. Lynch Y. H. Chiu J. W. Canary E. V. Anslyn Org. Lett. 2001 3 1311
33. S. Iwatsuki Y. Kanamitsu H. Ohara E. Watanabe K. Ishihara J. Phys. Org. Chem. 2012 25 760
34. C. J. Ward P. Patel T. D. James J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 2002 462
35. K. R. A. S. Sandanayake S. Shinkai J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1994 1083
36. G. Springsteen B. Wang Chem. Commun. 2001 1608
37. G. Springsteen B. Wang Tetrahedron 2002 58 5291
38. S. Zhang T. E. Glass Tetrahedron Lett. 2010 51 112
39. K. Ngamdee T. Noipa S. Martwiset T. Tuntulani W. Ngeontae Sens. Actuators, B 2011 160 129
40. A. J. Cross M. G. Davidson D. García-Vivó T. D. James RSC Adv. 2012 2 5954
41. L. Gu Y. Liang T. Zhou X. Tanga G. Shi Anal. Methods 2012 4 492
42. J. W. Tomsho S. J. Benkovic J. Org. Chem. 2012 77 2098
43. L. Zhu S. H. Shabbir M. Gray V. M. Lynch S. Sorey E. V. Anslyn J. Am. Chem. Soc. 2006 128 1222
44. B. E. Collins S. Sorey A. E. Hargrove S. H. Shabbir V. M. Lynch E. V. Anslyn J. Org. Chem. 2009 74 4055
45. L. Zhang J. A. Kerszulis R. J. Clark T. Ye L. Zhu Chem. Commun. 2009 2151
46. L. J. Farrugia J. Appl. Crystallogr. 1999 32 837
47. P. Gilli V. Bertolasi V. Ferretti G. Gilli J. Am. Chem. Soc. 1994 116 909
48. A. Adamczyk-Woźniak Z. Brzózka M. K. Cyrański A. Filipowicz-Szymańska P. Klimentowska A. Żubrowska K. Żukowski A. Sporzyński Appl. Organomet. Chem. 2008 22 427
49. M. C. Etter Acc. Chem. Res. 1990 23 120
50. M. A. Spackman P. G. Byrom Chem. Phys. Lett. 1997 267 215
51. J. J. McKinnon D. Jayatilaka M. A. Spackman Chem. Commun. 2007 3814
52. T. Steiner Angew. Chem., Int. Ed. 2002 41 48
53. M. Nishio Phys. Chem. Chem. Phys. 2011 13 13873
54. S. Soundararajan M. Badawi C. M. Kohlrust J. H. Hageman Anal. Biochem. 1989 178 125
55. A. Savitzky M. J. E. Golay Anal. Chem. 1964 36 1627
56. CrysAlisPro, Agilent Technologies, Version 1.171.35.7 (release 14-02-2011 CrysAlis171.NET)
57. O. V. Dolomanov L. J. Bourhis R. J. Gildea J. A. K. Howard H. Puschmann J. Appl. Crystallogr. 2009 42 339
58. G. M. Sheldrick Acta Crystallogr., Sect. A: Found. Crystallogr. 2008 64 112
59. S. K. Wolff, D. J. Grimwood, J. J. McKinnon, M. J. Turner, D. Jayatilaka and M. A. Spackman, CrystalExplorer (Version 3.0), University of Western Australia, 2012