Boronic acid-based sensors

Current Organic Chemistry

Volumn 6, Issue 14, 2002, Pages 1285-1317

  Wang, Wei ^a   Gao, Xingming ^a   Wang, Binghe ^a  

^a NORTH CAROLINA STATE UNIVERSITY   (United States)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

ANION; BORONIC ACID DERIVATIVE; CARBOHYDRATE DERIVATIVE; FLUORIDE; HALIDE; PORPHYRIN;

BINDING SITE; CARBOHYDRATE ANALYSIS; CHEMICAL ANALYSIS; CHEMICAL BINDING; CHEMICAL REACTION KINETICS; CHEMICAL STRUCTURE; CIRCULAR DICHROISM; COLORIMETRY; COMPLEX FORMATION; CONFORMATION; ELECTROCHEMICAL DETECTION; ELECTROCHEMISTRY; FLUORESCENCE ANALYSIS; MOLECULAR INTERACTION; ORGANIC CHEMISTRY; REVIEW; SENSOR; SOLUBILITY; ULTRAVIOLET RADIATION;

EID: 0036889565     PISSN: 13852728     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.2174/1385272023373446     Document Type: Review

References (123)

1. Martin, A. R.; Yang, Y. Acta Chem. Scand. 1993, 47, 221.
2. Miyaura, N.; Suzuki, A. Chem. Rev. 1995, 95, 2457.
3. Ferrier, R.J. Adv. Carbohydr. Chem. Biochem. 1978, 35, 31.
4. Oshima, K.; Aoyama, Y. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 2315-2316.
5. Ishihara, K.; Yamamoto, H. Eur. J. Org. Chem. 1999, 527-538.
6. Latta, R. P.; Springsteen, G.; Wang, B. Synthesis 2001, 1611-1613.
7. Ohe, T.; Miyaura, N.; Suzuki, A. J. Org. Chem. 1993. 58, 2201-2208.
8. Petasis, N. A.; Zavialov, I. A. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 445-446.
9. Yu, H.; Wang, B. Synth. Commun. 2001, 31, 163-169.
10. Westmark, P. R.; Gardiner, S. J.; Smith, B. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 11093-11100.
11. Mohler, L. K.; Czarnik, A. W. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 2998.
12. Riggs, J. A.; Hossler, K. A.; Smith, B. D.; Karpa, M. J.; Griffin, G.; Duggan, P. J. Tetrahedron Lett. 1996, 37, 6303-6306.
13. Paugam, M.-F.; Bien, J. T.; Smith, B. D.; Chrisstoffels, L. A. J.; de Jong, F.; Reinhoudt, D. N. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 9820-9825.
14. Suenaga, H.; Yamamoto, H.; Shinkai, S. Pure Appl. Chem. 1996, 68, 2179-2186.
15. Adams, J.; Behnke, M.; Chen, S. W.; Cruickshank, A. A.; Dick, L. R.; Grenier, L.; Klunder, J. M.; Ma, Y. T.; Plamondon, L.; Stein, R. L. Bioorg. Med. Chem. Lett. 1998, 8, 333-338.
16. Bao, D. H.; Huskey, W. P.;Kettner, C. A.; Jordan, F. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 4684-4689.
17. Teicher, B. A.; Ara, G.; Herbst, R.; Palombella, V. J.; Adams, J. Clin. Cancer Res. 1999, 5, 2638-2645.
18. Weston, G. S.; Blazquez, J.; Baquero, F.; Shoicet, B. K. J. Med. Chem. 1998, 41, 4577-4596.
19. Tian, Z. Q.; Brown, B. B.; Mack, D. P.; Hutton, C. A.; Bartlett, P. A. J. Org. Chem. 1997, 62, 514-522.
20. Myung, J.; Kim, K. B.; Crews, C. M. Med. Res. Rev. 2001, 21, 245.
21. Soloway, A. H.; Tjarks, W.; Barnum, B. A.; Rong, F. G.; Barth, R. F.; Codogni, I. M.; Wilson, G. Chem. Rev. 1998, 98, 1515-1562.
22. Gabel, D.; Moss, R., Eds.; Boron Neutron Capture Therapy. Toward Clinical Trials of Glioma Treatment; Plenum Press: New York, 1992.
23. Kabalka, G. W.; Smith, G. T.; Dyke, J. P.; Reid, W. S.; Desmond-Longford, C. P.; Roberts, T. G.; Reddy, N. K.; Buonocore, E.; Hübner, K. F. J. Nuclear Med. 1997, 38, 1762-1767.
24. James, T. D.; Sandanayake, K. R. A. S.; Shinkai, S. Chem. Commun. 1994, 477-478.
25. James, T. D.; Sandanayake, K. R. A. S.; Shinkai, S. Nature [London] 1995, 374, 345-347.
26. James, T. D.; Sandanayake, K. R. A. S.; Shinkai, S. Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1996, 35, 1910-1922.
27. Sugasakai, A.; Sugaiyasu, K.; Ikeda, M.; Takeuchi, M.; Shinkai, S. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 10239-10244.
28. Norrild, J. C.; Eggert, H. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 1479-1484.
29. Cabell, L. A.; Monahan, M.-K.; Anslyn, E. V. Tetrahedron Lett. 1999, 40, 7753-7756.
30. Smith, B. D. Chemical Separations with Liquid Membranes 1996, 642, 194-205.
31. Wang, W.; Gao, S.; Wang, B. Org. Lett. 1999, 1, 1209-1212.
32. Gao, S.; Wang, W.; Wang, B. Bioorg. Chem. 2001, 29, 308-320.
33. Devi, P. A.; Heagy, M. D. Tetrahedron Lett. 1999, 40, 7893-7896.
34. James, T. D.; Linnane, P.; Shinkai, S. Chem. Commun. 1996, 281-288.
35. Silva, A. P. G., H. Q.; Gunnlaugsson, T.; Huxley, A. J. M.; McCoy, C. P.; Rademacher, J. T.; Rice, T. Chem. Rev. 1997, 97, 1515-1566.
36. Sugihara, J. M.; Bowman, C. M. J. Am. Chem. Soc. 1958, 80, 2443.
37. Böeseken, J. Adv. Carbohydr. Chem 1949, 4, 189.
38. Lorand, J. P.; Edwards, J. O. J. Org. Chem. 1959, 24, 769.
39. Springsteen, G.; Wang, B. Chem. Commun. 2001, 1608-1609.
40. Springsteen, G.; Wang, B. Tetrahedron, 2002, 58, 5291-5300.
41. Bissell, R. A.; Silva, A. P.; Gunaratne, H. Q. N.; Lynch, P. L. M.; Maguire, G. E. M.; Sandanayake, K. R. A. S. Chem. Soc. Rev. 1992, 21, 187.
42. Bielecki, M.; Eggert, H.; Norrild, J. C. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 1999, 449-455.
43. Adhikiri, D. P.; Heagy, M. D. Tetrahedron Lett. 1999, 40, 7893-7896.
44. Cooper, C. R.; James, T. D. Chem. Lett. 1998, 883-884.
45. DiCesare, N.; Lakowicz, J. R. J. Phys. Chem. A 2001, 105, 6834-6840.
46. James, T. D.; Sandanayake, K. R. A. S.; Shinkai, S. Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1994, 33, 2207-2209.
47. Yoon, J.; Czarnik, A. W. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 5874-5875.
48. Wulff, G. Pure Appl. Chem. 1982, 54, 2093-2102.
49. Shinmori, H.; Takeuchi, M.; Shinkai, S. Tetrahedron 1994, 51, 1893-1902.
50. Cooper, C. R.; James, T. Chem. Commun. 1997, 1419.
51. James, T. D.; Shinmori, H.; Takeuchi, M.; Shinkai, S. Chem. Commun. 1996, 705-706.
52. Kijima, H.; Takeuchi, M.; Robertson, A.; Shinkai, S.; Cooper, C.; James, T. D. Chem. Commun. 1999, 2011-2012.
53. Tong, A. J.; Yamauchi, A.; Hayashita, T.; Zhang, Z. Y.; Smith, B. D.; Teramae, N. Anal. Chem. 2001, 73, 1530-1536.
54. Kobayashi, H.; Nakashima, K.; Ohshima, E.; Hisaeda, Y.; Hmaachi, I.; Shinkai, S. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 2000, 997-1002.
55. Cooper, C. R.; Spencer, N.; James, T. D. Chem. Commun. 1998, 1365-1366.
56. Worm, K; Schmidtchen, F. P.; Schier, A.; Schafer, A.; Hesse, M. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1994, 33, 327.
57. Jacobson, S.; Pizer, R. J. Am. Chem. Soc. 1994, 115, 216.
58. Katz, H. E. J. Org. Chem. 1985, 50, 5027.
59. Katz, H. E. J. Am. Chem. Soc. 1986, 108, 7640.
60. Sandanayake, K. R. A. S.; Imazu, S.; James, T. D.; Mikami, M.; Shinkai, S. Chem. Lett. 1995, 139-140.
61. Luis, G. P.; Granda, M.; Badia, R.; Diaz-Garcia, M. E. Analyst 1998, 123, 155-158.
62. Takeuchi, M.; Yamamoto, M.; Shinkai, S. Chem. Commun. 1997, 1731-1732.
63. Yamamoto, M.; Takeuchi, M.; Shinkai, S. Tetrahedron 1998, 54, 3125-3140.
64. Cooper, C. R.; James, T. D. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 2000, 963-969.
65. Samankumara, K. R. A.; James, T. D.; Shinkai, S. Chem. Lett. 1995, 503-504.
66. Appleton, G.; Gibson, T. D. Sens. Actuator B-Chem. 2000, 65, 302-304.
67. Arimori, S.; Bell, M. L.; Oh, C. S. Frimat, K. A.; James, T. D. Chem. Commun. 2001, 1836-1837.
68. Takeuchi, M.; Yoda, S.; Imada, T.; Shinkai, S. Tetrahedron 1997, 53, 8335-8348.
69. James, T. D.; Shinmori, H.; Shinkai, S. Chem. Commun. 1997, 71.
70. Eggert, H.; Frederiksen, J.; Morin, C.; Norrild, J. C. J. Org. Chem. 1999, 64, 3846-3852.
71. Yang, W.; He, H.; Drueckhammer, D. G. Angew. Chem. Int. Ed. 2001, 40, 1714-1718.
72. Cell Surface Carbohydrates and Cell Development; Fukuda, M., Ed.; CRC Press: Boca Raton, 1992.
73. Fukuda, M. In Cell Surface Carbohydrates and Cell Development; Fukuda, M., Ed.; CRC Press: Boca Raton, 1992, p 127-160.
74. Fukuda, M. In Molecular Glycobiology; Fukuda, M., Hindsgaul, O., Eds.; Oxford University Press: New York, 1994, p 1-52.
75. Kijima, H.; Takeuchi, M.; Shinkai, S. Chem. Lett. 1998, 781-782.
76. Yang, W.; Gao, S.; Gao, X.; Karnati, V.R.; Ni, W.; Wang, B.; Hooks, W.B.; Carson, J.; Weston, B. Bioorg. Med. Chem. Lett., 2002, 12, 2175, 2177.
77. Chen, C.; Wagner, H.; Still, W. C. Science 1998, 279, 851-853.
78. Kataoka, K.; Hisamitsu, I.; Sayama, N.; Okano, T.; Sakurai, Y. J. Biochem-Tokyo 1995, 117, 1145-1147.
79. Zhou, Q.; Swager, T. M. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 8735-8737.
80. Zhou, Q.; Swager, T. M. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 12593.
81. Dickey, F. H. Proc. Natl. Acad. Sci. USA 1949, 227-229.
82. Haupt, K.; Mosbach, K. 2000, 100, 2495-2504.
83. Shea, K. Trends Polym. Sci. 1994, 2, 166.
84. Miyahara, T.; Kurihara, K. Chem. Lett. 2000, 1356-1357.
85. Wang, W.; Springsteen, G.; Gao, S.; Wang, B. Chem. Commun. 2000, 1283-1284.
86. Szebellady, L.; Tomay, S. Anal. Chem. 1936, 107, 26.
87. Palit, H.; Mukherjee, P. H.; Mittal, J. J. Chem. Soc. Faraday Trans. 1990, 86, 3861.
88. Yamamoto, H.; Ori, A.; Ueda, K.; Dusemund, C.; Shinkai, S. Chem. Commun. 1996, 407-408.
89. Ward, C. J.; Patel, P.; Ashton, P. R.; James, T. D. Chem. Commun. 2000, 229-230.
90. Ward, C. J.; Patel, P.; James, T. D. Chem. Lett. 2001, 406-407.
91. Shinmori, H.; Takeuchi, M.; Shinkai, S. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 1996, 1-3.
92. Levigne, J. J.; Anslyn, E. V. Angew. Chem. Int. Ed. 1999, 38, 3666-3669.
93. Wiskur, S. L.; Anslyn, E. V. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 10109-10110.
94. Lewis, P. T.; Davis, C. J.; Cabell, L. A.; He, M.; Read, M. W.; McCarroll, M. E.; Strongin, R. M. Org. Lett. 2000, 2, 589-592.
95. Davis, C. J.; Lewis, P. T.; McCarroll, M. E.; Read, M. W.; Cueto, R.; Strongin, R. M. Org. Lett. 1999, 1, 331-334.
96. Takeuchi, M.; Taguchi, M.; Shinomori, H.; Shinkai, S. Bull. Chem. Soc. Jpn. 1996, 69, 2613-2618.
97. Yam, V.W.W.; Kai, A.S.F. Chem. Commun., 1998, 109-110.
98. Mizuno, T.; Fukumatsu, T.; Takeuchi, M.; Shinkai, S. J. Chem. Soc.-Perkin Trans. 1, 2000, 407-413.
99. Mizuno, T.; Takeuchi, M.; Shinkai, S. Tetrahedron 1999, 55, 9455-9468.
100. Mizuno, T.; Yamamoto, M.; Takeuchi, M.; Shinkai, S. Tetrahedron 2000, 56, 6193-6198.
101. Ishi-i, T.; Nakashima, K.; Shinkai, S. Chem. Commun. 1998, 1047-1048.
102. Ishi-I, T.; Nakashima, K.; Shinkai, S.; Ikeda, A. J. Org. Chem. 1999, 64, 984-990.
103. Imada, T.; Kijima, H.; Takeuchi, M.; Shinkai, S. Tetrahedron 1996, 52, 2817-2826.
104. Takeuchi, M.; Kijima, H.; Hamachi, I.; Shinkai, S. Bull. Chem. Soc. Jpn. 1997, 70, 699-705.
105. Arimori, S.; Takeuchi, M.; Shinkai, S. Chem. Lett. 1996, 77-78.
106. Takeuchi, M.; Imada, T.; Shinkai, S. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 10658-10659.
107. Ikeda, M.; Shinkai, S.; Osuka, A. Chem. Commun. 2000, 1047-1048.
108. Nuding, G.; Nakashima, K.; Iguchi, R.; Ishi-i, T.; Shinkai, S. Tetrahedron Lett. 1998, 39, 9473-9476.
109. Yamamoto, M.; Takeuchi, M.; Shinkai, S. Tetrahedron Lett. 1998, 39, 1189-1192.
110. Yamamoto, M.; Takeuchi, M.; Shinkai, S.; Tani, F.; Naruta, Y. J. Chem. Soc.-Perkin Trans. 2 2000, 9-16.
111. Shinmori, H.; Takeuchi, M.; Shinkai, S. J. Chem. Soc. Perkin Trans. 2 1998, 847-852.
112. Takeuchi, M.; Mizuno, T.; Shinkai, S.; Shirakami, S.; Itoh, T. Tetrahedron-Asymmetry 2000, 11, 3311-3322.
113. Mertes, M. P.; Mertes, K. B. Acc. Chem. Res. 1990, 23, 413-418.
114. Lehn, J.-M. Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1988, 27, 89-112.
115. Cram, D. J. Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1988, 27, 1009.
116. Pederson, C. J. Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1988, 27, 1021-1027.
117. Nakashima, K.; Iguchi, R.; Shinkai, S. Ind. Eng. Chem. Res. 2000, 39, 3479-3483.
118. Kawamura, H.; Maeda, K.; Okamoto, Y.; Yashima, E. Chem. Lett. 2001, 58-59.
119. Nicolas, M.; Fabre, B.; Marchand, G.; Simonet, J. Eur. J. Org. Chem. 2000, 1703-1710.
120. Shoji, E.; Freund, M. S. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 3383-3384.
121. Strawbridge, S. M.; Green, S. J.; Tucker, J. H. R. Chem. Commun. 2000, 2393-2394.
122. Nicolas, M.; Fabre, B.; Simonet, J. Electrochim. Acta 2001, 46, 1179-1190.
123. Murakami, H.; Akiyoshi, H.; Wakamatsu, T.; Sagara, T.; Nakashima, N. Chem. Lett. 2000, 940-941.