Molecular Structure of Heterocycles: 6. Solvent Effects on the 17O NMR Chemical Shifts of 5-Trichloromethylisoxazoles

Journal of the Brazilian Chemical Society

Volumn 12, Issue 6, 2001, Pages 804-808

  Martins, Marcos A P ^a   Freitag, Rogério A ^b   Zimmermanna, Nilo E K ^a   Sinhorin, Adilson P ^a   Cúnico, Wilson ^a   Bastos, Giovani P ^a   Zanatta, Nilo ^a   Bonacorso, Helio G ^a  

^a FEDERAL UNIVERSITY OF SANTA MARIA   (Brazil)

^b FEDERAL UNIVERSITY OF PELOTAS   (Brazil)

Author keywords

17O NMR; Isoxazoles; MO calculations; Solvent effects

Indexed keywords

EID: 0035638303     PISSN: 01035053     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1590/S0103-50532001000600019     Document Type: Article

References (46)

1. (a) Häkinen, A. -M.; Ruostesuo, P.; Kurkisuo, S. Magn. Reson. Chem. 1985, 25, 311;
2. (b) Ruostesuo, P.; Häkinen, A. -M.; Peltola, K. Spectrochim. Acta 1985, 41A, 5, 739;
3. (c) Hczyszyn, M. J. Phys. Chem. 1991, 95, 7621;
4. (d) Tiffon, B.; Ancian B. Org. Magn. Reson. 1981, 16, 247;
5. (e) Jallani-Heravi, M.; Na Lamphun, B.; Webb, G. A.; Ando, I.; Kondo, M.; Watanabe, S. Org. Magn. Reson. 1980, 14, 92;
6. (f) Gerothanassis, I. P.; Vakka, C. J. Org. Chem. 1994, 59, 2341;
7. (g) Gerothanassis, I. P.; Demetropoulos, I. N.; Vakka, C. Biopolymers 1995, 36, 415.
8. Díez, E.; Fabián, J. S.; Gerothanassis, I. P.; Esteban, A. L.; Abboud, J. -L. M.; Contreras, R. H.; de Kowalewski, D. G. J. Magn.Reson. 1997, 124, 8.
9. (a) Kamlet, M. J.; Abboud, J.-L. M.; Taft, R. W. Prog. Phys. Org. Chem. 1981, 13, 485;
10. (b) Kamlet, M. J.; Abboud, J. -L. M.; Abraham, M. H.; Taft, R. W. J. Org. Chem. 1983, 48, 2877;
11. (c) Abraham, M. H.; Grellier, P. L.; Abboud, J. -L. M.; Doherty, R. M.; Taft, R. W. Can. J. Chem. 1988, 66, 2673;
12. (d) Laurence, C.; Nicolet, P.; Daleti, M. T.; Abboud, J. -L. M.; Notario, R. J. Phys. Chem. 1994, 98, 5807.
13. Martins, M. A. P.; Siqueira, G. M.; Flores, A. F. C.; Zanatta, N.; Bonacorso, H. G. Spectroscopy Lett. 1999, 32, 973.
14. (a) Martins, M. A. P.; Freitag, R. A.; Zimmermann, N. E. K.; Sinhorin, A. P.; Bastos, G. P.; Zanatta, N.; Bonacorso, H. G. Spectrosc. Lett. 2001, in press (Part 5);
15. (b) Martins, M. A. P.; Flores, A. F. C.; Freitag, R. A.; Zanatta, N.; Bortoluzzi, A. J.; Hörner, M. Spectroscopy Lett. 1997, 30, 661 (Part 1);
16. (c) Martins, M. A. P.; Zanatta, N.; Pacholski, I. L.; Bonacorso, H. G.; Bortoluzzi, A. J.; Oliveira, A. B.; Hörner, M. Spectroscopy Lett. 1998, 31, 1125 (Part 2);
17. (d) Martins, M. A. P.; Zoch, A. N.; Zanatta, N.; Flores, A. F. C. Spectroscopy Lett. 1998, 31, 621 (Part 3);
18. (e) Bonacorso, H. G.; Martins, M. A. P.; Oliveira, M. R.; Wentz, A. P.; Wastowski, A. D.; Oliveira, A. B.; Hörner, M.; Zanatta, N. Spectrosc. Lett. 1999, 32, 851 (Part 4).
19. (a) Martins, M. A. P.; Colla, A.; Clar, G.; Fischer, P.; Krimmer, S. Synthesis 1991, 6, 483;
20. (b) Martins, M. A. P.; Zoch, A. N.; Bonacorso, H. G.; Zanatta, N.; Clar, G. J. Heterocycl. Chem. 1995, 32, 739;
21. (c) Martins, M. A. P.; Flores, A. F. C.; Freitag, R. A.; Zanatta, N. J. Heterocycl. Chem. 1995, 32, 731;
22. (d) Martins, M. A. P.; Flores, A. F. C.; Freitag, R. A.; Zanatta, N. J. Heterocycl. Chem. 1996, 33, 1223;
23. (e) Martins, M. A. P.; Siqueira, G. M.; Bastos, G. P.; Bonacorso, H. G.; Zanatta, N. J. Heterocycl. Chem. 1996, 33, 1619;
24. (f) Martins, M. A. P.; Flores, A. F. C.; Bastos, G. P.; Zanatta, N.; Bonacorso, H. B. J. Heterocycl. Chem. 1999, 36, 837;
25. (g) Martins, M. A. P.; Flores, A. F. C.; Bastos, G .P.; Bonacorso, H.B.; Zanatta, N. Tetrahedron Lett. 2000, 41, 293.
26. (a) Martins, M. A. P.; Freitag, R. A.; Flores, A. F. C.; Zanatta, N. Synthesis 1995, 1491;
27. (b) Martins, M. A. P.; Freitag, R. A.; Rosa, A.; Flores, A. F. C.; Zanatta, N.; Bonacorso, H. G. J. Heterocycl. Chem. 1999, 36, 217;
28. (c) Martins, M. A. P.; Braibante, M. E. F.; Clar, G. J. Heterocycl. Chem. 1993, 30, 1159;
29. (d) Bonacorso, H. G.; Wastowski, A. D.; Zanatta, N.; Martins, M. A. P.; Naue, J. A. J. Fluorine Chem. 1998, 92, 23;
30. (e) Bonacorso, H. G.; Oliveira, M. R.; Wentz, A. P.; Wastowski, A. D.; Oliveira, A. B.; Hörner, M.; Zanatta, N.; Martins, M. A. P. Tetrahedron 1999, 55, 345.
31. (a) Zanatta, N.; Pacholski, I. L.; Blanco, I.; Martins, M. A. P. J. Braz. Chem. Soc. 1991, 2, 118;
32. (b) Zanatta, N.; Madruga, C. C.; Clerici, E.; Martins, M. A. P. J. Heterocycl. Chem. 1995, 32, 735.;
33. (c) Zanatta, N.; Cortelini, M. F. M.; Carpes, M. J. S.; Bonacorso, H. G.; Martins, M. A. P. J. Heterocycl. Chem. 1997, 34, 509;
34. (d) Zanatta, N.; Fagundes, M. R.; Ellensohn, R.; Marques, M.; Bonacorso, H. G.; Martins, M. A. P. J. Heterocycl. Chem. 1998, 35, 451.
35. (a) Bonacorso, H. G.; Bittencourt, S. T.; Wastowski, A. D.; Wentz, A. P.; Zanatta, N.; Martins, M. A. P. Tetrahedron Lett. 1996, 37, 9155;
36. (b) Bonacorso, H. G.; Bittencourt, S. T.; Wastowski, A. D.; Wentz, A. P.; Zanatta, N.; Martins, M. A. P. J. Heterocycl. Chem. 1999, 36, 45.
37. (a) Martins, M. A. P.; Martins, A. C. L. Magn. Reson. Chem. 1994, 32(10), 614;
38. (b) Martins, M. A. P.; Freitag, R. A.; Zanatta, N. Spectroscopy Lett. 1994, 27(9), 1227;
39. (c) Martins, M. A. P. Spectroscopy Lett. 1996, 29(4), 631;
40. 15N NMR of Isoxazoles, in: New Advances in Analytical Techniques, Gordon and Breach Science Publishers, Amsterdam, 2000, Vol. I, pp. 605-658.
41. (a) Dewar, M. J. S.; Zoebisch, E. G.; Healy, E. F.; Stewart, J. J. P. J. Am. Chem. Soc. 1990, 107, 3902;
42. (b) Stewart, J.J.P. Reviews of Computational Chemistry, Lipkovitz, K.; Boyd, D. B. Eds., VCM Publishers, New York, 1990.
43. Hypercube, Inc., HyperChem 6.03 Package, Gainesville, Florida, USA, 1999.
44. (a) Gerothanassis, I. P. Prog. Nucl. Magn. Reson. Spectrosc. 1987, 19, 267;
45. (b) Gerothanassis, I. P.; Lauterwein, J. J. Magn. Reson. 1986, 66, 33;
46. (c) Balton, P. S.; Cox, I. J.; Harris, R. K. J. Chem. Soc., Faraday Trans. 2 1985, 81, 63.