A computational (DFT, MP2) and GIAO NMR study of substituent effects in benzenediazonium mono- and dications

European Journal of Organic Chemistry

Volumn , Issue 9, 2011, Pages 1771-1775

  Borosky, Gabriela L ^a   Okazaki, Takao ^b   Laali, Kenneth K ^c  

^a UNIVERSIDAD NACIONAL DE CÓRDOBA   (Argentina)

^b MIE UNIVERSITY   (Japan)

^c UNIVERSITY OF NORTH FLORIDA   (United States)

Author keywords

Cations; Computer chemistry; Counter ion effects; Density functional calculations; Diazonium cations; Solvent effects; Substituent effects

Indexed keywords

EID: 84961985383     PISSN: 1434193X     EISSN: 10990690     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/ejoc.201001655     Document Type: Article

References (22)

1. H. Zollinger, in: Diazo Chemistry I, VCH, Weinheim, Germany, 1994.
2. A. Roglands, A. Pla-Quintana, M. Moreno-Manas, Chem. Rev. 2006, 106, 4622-4643.
3. A. H. L. Machado, M. A. de Soousa, D. C. S. Patto, L. F. S. Azevedo, F. I. Bombonato, C. R. D. Correia, Tetrahedron Lett. 2009, 50, 1222-1225., A. V. Moro, F. S. P. Cardoso, C. R. D. Correia, Org. Lett. 2009, 11, 3642 -3645., F. A. Siqueira, J. G. Taylor, C. R. Correia, Tetrahedron Lett. 2010, 51, 2102 -2105., J. C. Pastre, C. R. D. Correia, Adv. Synth. Catal. 2009, 351, 1217 -1223., A. A. Sabino, A. H. L. Machado, C. R. D. Correia, M. N. Eberlin, Angew. Chem. 2004, 116, 2568; Angew. Chem. Int. Ed. 2004, 43, 2514 -2518.
4. G. A. Olah, J. L. Grant, J. Am. Chem. Soc. 1975, 97, 1546-1548.
5. R. O. Duthler, H. G. Förster, J. D. Roberts, J. Am. Chem. Soc. 1978, 100, 4974-4979.
6. C. Casewil, J. D. Roberts, R. A. Bartsch, J. Org. Chem. 1982, 47, 2875-2878.
7. R. Glaser, C. J. Horan, J. Org. Chem. 1995, 60, 7518-7528.
8. K. Laali, G. A. Olah, J. Org. Chem. 1985, 50, 3006-3007.
9. M. J. Frisch, G. W. Trucks, H. B. Schlegel, G. E. Scuseria, M. A. Robb, J. R. Cheeseman, J. A. Montgomery Jr., T. Vreven, K. N. Kudin, J. C. Burant, J. M. Millam, S. S. Iyengar, J. Tomasi, V. Barone, B. Mennucci, M. Cossi, G. Scalmani, N. Rega, G. A. Petersson, H. Nakatsuji, M. Hada, M. Ehara, K. Toyota, R. Fukuda, J. Hasegawa, M. Ishida, Y. Nakajima, O. Honda, O. Kitao, H. Nakai, M. Klene, X. Li, J. E. Knox, H. P. Hratchian, J. B. Cross, C. Adamo, J. Jaramillo, R. Gomperts, R. E. Stratmann, O. Yasyev, A. J. Austin, R. Cammi, C. Pomelli, J. W. Ochterski, P. Y. Ayala, K. Morokuma, G. A. Voth, P. Salvador, J. J. Dannemberg, V. G. Zakrzewski, S. Dapprich, A. D. Daniels, M. C. Strain, O. Farkas, D. K. Malick, A. D. Rabuck, K. Raghavachari, J. B. Foresman, J. V. Ortiz, Q. Cui, A. G. Baboul, S. Clifford, J. Cioslowski, B. B. Stefanov, G. Liu, A. Liashenko, P Piskorz, I. Komaromi, R. L. Martin, D. J. Fox, T. A. Keith, M. A. Al-Laham, C. Y. Peng, A. Nanayakkara, M. Challacombe, P. M. W. Gill, B. Johnson, W. Chen, M. W. Wong, C. Gonzalez, J. A. Pople, Gaussian 03, rev. B.05, Gaussian, Inc., Wallingford, CT, 2003.
10. A. D. Becke, J. Chem. Phys. 1993, 98, 5648-5652.
11. C. Lee, W. Yang, R. G. Parr, Phys. Rev. B 1988, 37, 785-789.
12. B. Miehlich, A. Savin, H. Stoll, H. Preuss, Chem. Phys. Lett. 1989, 157, 200-206.
13. C. Møller, M. S. Plesset, Phys. Rev. 1934, 46, 618-622.
14. L. A. Curtiss, K. Raghavachari, J. A. Pople, J. Chem. Phys. 1993, 98, 1293-1298.
15. J. W. Ochtershi, G. A. Petersson, J. A. Montgomer Jr., J. Chem. Phys. 1996, 104, 2598-2619.
16. Y. Zhao, D. G. Truhlar, Theor. Chem. Acc. 2008, 120, 215-41.
17. M. J. Frisch, G. W. Trucks, H. B. Schlegel, G. E. Scuseria, M. A. Robb, J. R. Cheeseman, G. Scalmani, V. Barone, B. Mennucci, G. A. Petersson, H. Nakatsuji, M. Caricato, X. Li, H. P. Hratchian, A. F. Izmaylov, J. Bloino, G. Zheng, J. L. Sonnenberg, M. Hada, M. Ehara, K. Toyota, R. Fukuda, J. Hasegawa, M. Ishida, T. Nakajima, Y. Honda, O. Kitao, H. Nakai, T. Vreven, J. A. Montgomery Jr., J. E. Peralta, F. Ogliaro, M. Bearpark, J. J. Heyd, E. Brothers, K. N. Kudin, V. N. Staroverov, R. Kobayashi, J. Normand, K. Raghavachari, A. Rendell, J. C. Burant, S. S. Iyengar, J. Tomasi, M. Cossi, N. Rega, J. M. Millam, M. Klene, J. E. Knox, J. B. Cross, V. Bakken, C. Adamo, J. Jaramillo, R. Gomperts, R. E. Stratmann, O. Yazyev, A. J. Austin, R. Cammi, C. Pomelli, J. W. Ochterski, R. L. Martin, K. Morokuma, V. G. Zakrzewski, G. A. Voth, P. Salvador, J. J. Dannenberg, S. Dapprich, A. D. Daniels, Ö. Farkas, J. B. Foresman, J. V. Ortiz, J. Cioslowski, and D. J. Fox, Gaussian 09, Revision A.01, Gaussian, Inc., Wallingford CT, 2009.
18. K. Wolinski, J. F. Hinton, P. Pulay, J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 8251-8260.
19. R. Dichfield, Mol. Phys. 1974, 27, 789-807.
20. S. Miertus, E. Scrocco, J. Tomasi, Chem. Phys. 1981, 55, 117-129.
21. M. T. Cances, V. Mennucci, J. Tomasi, J. Chem. Phys. 1997, 107, 3032-3041.
22. V. Barone, M. Cossi, J. Tomasi, J. Comput. Chem. 1998, 19, 404-417.