Computational design of two-photon fluorescent probes for a zinc ion based on a salen ligand

Inorganic Chemistry

Volumn 52, Issue 10, 2013, Pages 5702-5713

  Huang, Shuang ^a,b   Zou, Lu Yi ^a   Ren, Ai Min ^a   Guo, Jing Fu ^c   Liu, Xiao Ting ^a   Feng, Ji Kang ^a   Yang, Bao Zhu ^b  

^a JILIN UNIVERSITY   (China)

^b CHANGZHOU UNIVERSITY   (China)

^c NORTHEAST NORMAL UNIVERSITY   (China)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

ETHYLENEDIAMINE DERIVATIVE; FLUORESCENT DYE; ION; LIGAND; N,N' DISALICYLIDENEETHYLENEDIAMINE; ZINC;

ARTICLE; CHEMISTRY; FLUORESCENCE MICROSCOPY; PHOTON; QUANTUM THEORY; SYNTHESIS;

ETHYLENEDIAMINES; FLUORESCENT DYES; IONS; LIGANDS; MICROSCOPY, FLUORESCENCE; PHOTONS; QUANTUM THEORY; ZINC;

EID: 84877992241     PISSN: 00201669     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/ic3022062     Document Type: Article

References (84)

1. Bhawalkar, J. D.; He, G. S.; Prasad, P. N. Rep. Prog. Phys. 1996, 59, 1041
2. Lin, T. C.; Chung, S. J.; Kim, K. S.; Wang, X.; He, G. S.; Swiatkiewicz, J.; Pudavar, H. E.; Prasad, P. N. Adv. Polym. Sci. 2003, 161, 157
3. Reinhardt, B. A.; Brott, L. L.; Clarson, S. J.; Dillard, A. G.; Bhatt, J. C.; Kannan, R.; Yuan, L.; He, G. S.; Prasad, P. N. Chem. Mater. 1998, 10, 1863
4. Wu, L. Z.; Tang, X. J.; Jiang, M. H.; Tung, C. H. Chem. Phys. Lett. 1999, 315, 379
5. Fakis, M.; Polyzos, J.; Tsigaridas, G.; Parthenios, J.; Fragos, A.; Giannetas, V.; Persephonis, P.; Mikroyannidis, J. Chem. Phys. Lett. 2000, 323, 111
6. Wang, H. Z.; Lei, H.; Wei, Z. C.; Zhao, F. L.; Zheng, X. G.; Hu, N. S.; Wang, X. M.; Ren, Y.; Tian, Y. P.; Fang, Q.; Jiang, M. H. Chem. Phys. Lett. 2000, 324, 349
7. Ehrlich, J. E.; Wu, X. L.; Lee, L. Y. S.; Hu, Z. Y.; Rockel, H.; Marder, S. R.; Perry, J. W. Opt. Lett. 1997, 22, 1843
8. Zipfel, W. R.; Williams, R. M.; Webb, W. W. Nat. Biotechnol. 2003, 21, 1369
9. Helmchen, F.; Denk, W. Nat. Methods 2005, 2, 932
10. Williams, R. M.; Zipfel, W. R.; Webb, W. W. Curr. Opin. Chem. Biol. 2001, 5, 603
11. Greer, L. F.; Szalay, A. A. Luminescence 2002, 17, 43
12. Xu, Z.; Kim, G. H.; Han, S. J.; Jou, M. J.; Lee, C.; Shin, I.; Yoon, J. Tetrahedron 2009, 65, 2307
13. Xu, Z. C.; Baek, K. H.; Kim, H. N.; Cui, J. N.; Qian, X. H.; Spring, D. R.; Shin, I.; Yoon, J. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 601
14. Zhang, X.; Hayes, D.; Smith, S. J.; Friedle, S.; Lippard, S. J. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 15788
15. Qian, F.; Zhang, C.; Zhang, Y.; He, W.; Gao, X.; Hu, P.; Guo, Z. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 1460
16. Li, D. H.; Shen, J. S.; Chen, N.; Ruan, Y. B.; Jiang, Y. B. Chem. Commun. 2011, 47, 5900
17. Coskun, A.; Akkaya, E. U. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 10464
18. Xiang, Y.; Tong, A. Luminescence 2008, 23, 28
19. Li, N.; Tang, W. X.; Xiang, Y.; Tong, A. J.; Jin, P. Y.; Ju, Y. Luminescence 2010, 25, 445
20. Xue, L.; Liu, C.; Jiang, H. Chem. Commun. 2009, 1061
21. Tomat, E.; Nolan, E.; Jaworski, J.; Lippard, S. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 15776
22. Alberts, B.; Johnson, A.; Lewis, J.; Raff, M.; Roberts, K.; Walter, P. Molecular Biology of the Cell, 4th ed.; Taylor & Francis Group: New York, 2002.
23. Falchuk, K. H. Mol. Cell. Biochem. 1998, 188, 41
24. Maret, W.; Jacob, C.; Vallee, B. L.; Fischer, E. H. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 1999, 96, 1936
25. Cuajungco, M. P.; Lees, G. J. Neurobiol. Dis. 1997, 4, 137
26. Choi, D. W.; Koh, J. Y. Annu. Rev. Neurosci. 1998, 21, 347
27. Frederickson, C. J.; Koh, J. Y.; Bush, A. I. Nat. Rev. Neurosci. 2005, 6, 449
28. Hai, Y.; Chen, J. J.; Zhao, P.; Lv, H. B.; Yu, Y.; Xu, P. Y.; Zhang, J. L. Chem. Commun. 2011, 47, 2435
29. Manandhar, E.; Broome, J. H.; Myrick, J.; Lagrone, W.; Cragg, P. J.; Wallace, K. J. Chem. Commun. 2011, 47, 8796
30. Baek, N. Y.; Heo, C. H.; Lim, C. S.; Masanta, G.; Cho, B. R.; Kim, H. M. Chem. Commun. 2012, 48, 4546
31. Czarnik, A. W. Acc. Chem. Res. 1994, 27, 302
32. Silva, A. P. D.; Gunaratne, H. Q. N.; Gunnlaugsson, T.; Huxley, A. J. M.; McCoy, C. P.; Rademacher, J. T.; Rice, T. E. Chem. Rev. 1997, 97, 1515
33. Xu, Z.; Chen, X.; Kim, H. N.; Yoon, J. Chem. Soc. Rev. 2010, 39, 127
34. Beer, P. D.; Bayly, S. R. Top. Curr. Chem. 2005, 255, 125
35. Kim, S. K.; Lee, D. H.; Hong, J. I.; Yoon, J. Acc. Chem. Res. 2009, 42, 23
36. Caltagirone, C.; Gale, P. A. Chem. Soc. Rev. 2009, 38, 520
37. Alleyne, T. A.; Wilson, M. T. Biochem. J. 1987, 247, 475
38. Ahn, H. C.; Yang, S. K.; Kim, H. M.; Li, S. J.; Jeon, S. J.; Cho, B. R. Chem. Phys. Lett. 2005, 410, 312
39. Bozio, R.; Cecchetto, E.; Fabbrini, G.; Ferrante, C.; Maggini, M.; Menna, E.; Pedron, D.; Ricco, R.; Signorini, R.; Zerbetto, M. J. Phys. Chem. A 2006, 11, 6459
40. Huang, F.; Tian, Y. Q.; Chen, C. Y. J. Phys. Chem. C 2007, 111, 10673
41. Chang, C. J.; Nolan, E. M.; Jaworski, J.; Okamoto, K. I.; Hayashi, Y.; Sheng, M.; Lippard, S. J. Inorg. Chem. 2004, 43, 6774
42. Chen, X.-Y.; Shi, J.; Li, Y.-M.; Wang, F. L.; Wu, X.; Guo, Q. X.; Liu, L. Org. Lett. 2009, 11, 4426
43. Meng, X. M.; Wang, S. X.; Li, Y. M.; Zhu, M. Z.; Guo, Q. X. Chem. Commun. 2012, 48, 4196
44. Masanta, G.; Lim, C. S.; Kim, H. J.; Han, J. H.; Kim, H. M.; Cho, B. R. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 5698
45. Divya, K. P.; Sreejith, S.; Balakrishna, B.; Jayamurthy, P.; Anees, P.; Ajayaghosh, A. Chem. Commun. 2010, 46, 6069
46. Zhao, C. C.; Zhang, Y. L.; Feng, P.; Cao, J. Dalton Trans. 2012, 41, 831
47. Li, Y.; Shi, L.; Qin, L. X.; Qu, L. L.; Jing, C.; Lan, M.; Jamesb, T. D.; Long, Y. T. Chem. Commun. 2011, 47, 4361
48. Mukherjee, T.; Pessoa, J. C.; Kumar, A.; Sarkar, A. R. Dalton Trans. 2012, 41, 5260
49. Becke, A. D. J. Chem. Phys. 1993, 98, 5648
50. Lee, C.; Yang, W.; Parr, R. G. Phys. Rev. B 1988, 37, 785
51. Becke, A. D. J. Chem. Phys. 1996, 104, 1040
52. Yanai, T.; Tew, D. P.; Handy, N. C. Chem. Phys. Lett. 2004, 393, 51
53. Jacquemin, D.; Perpete, E. A.; Scalmani, G.; Frisch, M. J.; Kobayashi, R.; Adamo, C. J. Chem. Phys. 2007, 126, 144105
54. Zhao, Y.; Truhlar, D. G. J. Chem. Theory Comput. 2005, 1, 415
55. Zhao, Y.; Truhlar, D. G. J. Phys. Chem. A 2004, 108, 6908
56. Zhao, Y.; Truhlar, D. G. Theor. Chem. Acc. 2008, 120, 215
57. Cramer, C. J.; Truhlar, D. G. Phys. Chem. Chem. Phys. 2009, 11, 10757
58. Hehre, W. J.; Ditchfield, R.; Pople, J. A. J. Chem. Phys. 1972, 56, 2257
59. Francl, M. M.; Pietro, W. J.; Hehre, W. J.; Binkley, J. S.; Gordon, M. S.; DeFrees, D. J.; Pople, J. A. J. Chem. Phys. 1982, 77, 3654
60. Frisch, M. J.; Trucks, G. W.; Schlegel, H. B.; Scuseria, G. E.; Robb, M. A.; Cheeseman, J. R.; Scalmani, G.; Barone, V.; Mennucci, B.; Petersson, G. A.; Nakatsuji, H.; Caricato, M.; Li, X.; Hratchian, H. P.; Izmaylov, A. F.; Bloino, J.; Zheng, G.; Sonnenberg, J. L.; Hada, M.; Ehara, M.; Toyota, K.; Fukuda, R.; Hasegawa, J.; Ishida, M.; Nakajima, T.; Honda, Y.; Kitao, O.; Nakai, H.; Vreven, T.; Montgomery, J. A., Jr.; Peralta, J. E.; Ogliaro, F.; Bearpark, M.; Heyd, J. J.; Brothers, E.; Kudin, K. N.; Staroverov, V. N.; Kobayashi, R.; Normand, J.; Raghavachari, K.; Rendell, A.; Burant, J. C.; Iyengar, S. S.; Tomasi, J.; Cossi, M.; Rega, N.; Millam, J. M.; Klene, M.; Knox, J. E.; Cross, J. B.; Bakken, V.; Adamo, C.; Jaramillo, J.; Gomperts, R.; Stratmann, R. E.; Yazyev, O.; Austin, A. J.; Cammi, R.; Pomelli, C.; Ochterski, J. W.; Martin, R. L.; Morokuma, K.; Zakrzewski, V. G.; Voth, G. A.; Salvador, P.; Dannenberg, J. J.; Dapprich, S.; Daniels, A. D.; Farkas, O.; Foresman, J. B.; Ortiz, J. V.; Cioslowski, J.; Fox, D. J. Gaussian 09, revisions A.02 and B.01; Gaussian, Inc.: Wallingford, CT, 2009.
61. Cheshmedzhieva, D.; Ivanova, P.; Stoyanov, S.; Tasheva, D.; Dimitrova, M.; Ivanov, I.; Ilieva, S. Phys. Chem. Chem. Phys. 2011, 13, 18530
62. Leng, W. N.; Bazan, G. C.; Kelley, A. M. J. Chem. Phys. 2009, 130, 044501
63. Kogej, T.; Beljonne, D.; Meyers, F.; Perry, J. W.; Marder, S. R.; Brédas, J. L. Chem. Phys. Lett. 1998, 298, 1
64. Orr, B. J.; Ward, J. F. Mol. Phys. 1971, 20, 513
65. Bishop, D. M.; Luis, J. M.; Kirtman, B. J. Chem. Phys. 2002, 116, 9729
66. Beljonne, D.; Wenseleers, W.; Zojer, E.; Shuai, Z. G.; Vogel, H.; Pond, S. J. K.; Perry, J. W.; Marder, S. R.; Brédas, J. L. Adv. Funct. Mater. 2002, 12, 631
67. Anderson, W. P.; Edwards, W. D.; Zerner, M. C. Inorg. Chem. 1986, 25, 2728
68. Huang, S.; Ren, A. M.; Zou, L. Y.; Zhao, Y.; Guo, J. F.; Feng, J. K. Dyes Pigments 2011, 91, 248
69. Zhao, Y.; Ren, A. M.; Zou, L. Y.; Guo, J. F.; Feng, J. K. Theor. Chem. Acc. 2011, 130, 61
70. Zhang, C.; Dalton, L. R.; Oh, M. C.; Zhang, H.; Steier, W. H. Chem. Mater. 2001, 13, 3043
71. Cho, B. R.; Son, K. H.; Lee, S. H.; Song, Y. S.; Lee, Y. K.; Jeon, S. J.; Choi, J. H.; Lee, H.; Cho, M. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 10039
72. Chung, S. J.; Rumi, M.; Alain, V.; Barlow, S.; Perry, J. W.; Marder, S. R. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 10844
73. Pond, S. J. K.; Tsutsumi, O.; Rumi, M.; Kwon, O.; Zojer, E.; Brédas, J. L.; Marder, S. R.; Perry, J. W. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 9291
74. Cai, Y. B.; Zhan, J. H.; Hai, Y.; Zhang, J. L. Chem.-Eur. J. 2012, 18, 4242
75. Cramer, C. J. Essentials of Computational Chemistry: Theories and Models; Wiley: New York, 2002; p 87.
76. Kim, K. S.; Tarakeshwar, P.; Lee, J. Y. Chem. Rev. 2000, 100, 4145
77. Boys, S. F.; Bernardi, F. Mol. Phys. 1970, 19, 553
78. Zheng, X. Y.; Wang, X. Y.; Yi, S. F.; Wang, N. Q.; Peng, Y. M. J. Comput. Chem. 2010, 31, 1458
79. Vainrub, A.; Pettitt, B. M. Biopolymers 2003, 68, 265
80. Yang, R.; Guo, X. F.; Wang, W.; Zhang, Y.; Jia, L. H. J. Fluoresc. 2012, 22, 1065
81. Wu, J. S.; Liu, W. M.; Ge, J. C.; Zhang, H. Y.; Wang, P. F. Chem. Soc. Rev. 2011, 40, 3483
82. Weissleder, R.; Ntziachristos, V. Nat. Med. 2003, 9, 123
83. Liu, X. T.; Guo, J. F.; Ren, A. M.; Huang, S.; Feng, J. K. J. Org. Chem. 2012, 77, 585
84. Sumalekshmy, S.; Fahrni, C. J. Chem. Mater. 2011, 23, 483