Synthesis, spectroscopic characterization, insulin-enhancment, and competitive DNA binding activity of a new Zn(ii) complex with a vitamin B 6 derivative - A new fluorescence probe for Zn(ii)

Dalton Transactions

Volumn 41, Issue 17, 2012, Pages 5260-5271

  Mukherjee, Tirtha ^a   Pessoa, João Costa ^b   Kumar, Amit ^b   Sarkar, Asit R ^a  

^a UNIVERSITY OF KALYANI   (India)

^b INSTITUTO SUPERIOR TÉCNICO   (Portugal)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

BINDING CONSTANT; DNA BINDING ACTIVITY; FLUORESCENCE PROBES; FLUORESCENCE QUANTUM YIELD; FLUORESCENCE SWITCHING; FLUORESCENT PROBES; INTERCALATORS; ION SENSING; NMR SPECTRUM; OPTIMIZED STRUCTURES; SCHIFF-BASE; SCHIFF-BASE LIGANDS; SPECTROSCOPIC CHARACTERIZATION; VITAMIN B-6; ZN COMPLEX;

ALKALINE EARTH METALS; BIOSYNTHESIS; COMPLEXATION; FLUORESCENCE; FUNCTIONAL GROUPS; INSULIN; LIGANDS; MASS SPECTROMETRY; METAL IONS; NUCLEAR MAGNETIC RESONANCE SPECTROSCOPY; PROBES; QUANTUM YIELD; ZINC COMPOUNDS;

ZINC;

DNA; ETHIDIUM; FLUORESCENT DYE; INSULIN; ORGANOMETALLIC COMPOUND; PYRIDOXINE; ZINC;

ARTICLE; BINDING COMPETITION; CHEMICAL STRUCTURE; CHEMISTRY; CONFORMATION; METABOLISM; QUANTUM THEORY; SPECTROFLUOROMETRY; SYNTHESIS;

BINDING, COMPETITIVE; DNA; ETHIDIUM; FLUORESCENT DYES; INSULIN; MODELS, MOLECULAR; MOLECULAR CONFORMATION; ORGANOMETALLIC COMPOUNDS; QUANTUM THEORY; SPECTROMETRY, FLUORESCENCE; VITAMIN B 6; ZINC;

EID: 84859791338     PISSN: 14779226     EISSN: 14779234     Source Type: Journal    
DOI: 10.1039/c2dt12298g     Document Type: Article

References (95)

1. B. L. Vallee K. H. Falchuk Psychol. Rep. 1993 73 79 118
2. A. Klug Annu. Rev. Biochem. 2010 79 213 231
3. A. Adamo M. Zago G. Mackenzie L. Aimo C. Keen A. Keenan P. Oteiza Neurotoxic. Res. 2010 17 1 14
4. K. Tóth Annu. Rev. Nutr. 2010 31 139 153
5. T. W. Nicole J. W. Isobel M. H. Nigel The Role of Zinc in Alzheimer's Disease Int. J. Alzheimers Dis. 2011 2011 971021
6. C. J. Frederickson M. D. Hernandez J. F. McGinty Brain Res. 1989 480 317 321
7. J. Y. Koh S. W. Suh B. J. Gwag Y. Y. He C. Y. Hsu D. W. Choi Science 1996 272 1013 1016
8. H. P. Sachdev N. K. Mittal S. K. Mittal H. S. Yadav J. Pediatr. Gastroenterol. Nutr. 1988 7 877 881
9. A. Ugolkov, Therapeutic treatment of human cancers using simple salts of zinc, United States of America, patent num. 20110117210, 2011
10. W. Kaim and B. Schwederski, in Bioinorganic Chemistry, Wiley & Sons, 1994, vol. 4, pp. 242-272
11. C. J. Frederickson Int. Rev. Neurobiol. 1989 31 145 238
12. P. D. Zalewski S. H. Millard I. J. Forbes O. Kapaniris A. Slavotinek W. H. Betts A. D. Ward S. F. Lincoln I. Mahadevan J. Histochem. Cytochem. 1994 42 877 884
13. P. D. Zalewski X. Jian L. L. Soon W. G. Breed R. F. Seamark S. F. Lincoln A. D. Ward F. Z. Sun Reprod. Fertil. Dev. 1996 8 1097 1105
14. E. P. Huang Proc. Natl. Acad. Sci. U. S. A. 1997 94 13386 13387
15. S. K. Ghosh P. Kim X. a. Zhang S. H. Yun A. Moore S. J. Lippard Z. Medarova Cancer Res. 2010 70 6119 6127
16. E. Kimura T. Koike Chem. Soc. Rev. 1998 27 179 184
17. I. Ravikumar P. Ghosh Inorg. Chem. 2011 50 4229 4231
18. H. A. Michaels C. S. Murphy R. J. Clark M. W. Davidson L. Zhu Inorg. Chem. 2010 49 4278 4287
19. N. J. Williams W. Gan J. H. Reibenspies R. D. Hancock Inorg. Chem. 2009 48 1407 1415
20. U. C. Saha B. Chattopadhyay K. Dhara S. K. Mandal S. Sarkar A. R. Khuda-Bukhsh M. Mukherjee M. Helliwell P. Chattopadhyay Inorg. Chem. 2011 50 1213 1219
21. P. Jiang Z. Guo Coord. Chem. Rev. 2004 248 205 229
22. L. Coulston P. Dandona Diabetes 1980 29 665 667
23. A. Shisheva D. Gefel Y. Shechter Diabetes 1992 41 982 988
24. H. Kawarada Y. Yoshikawa H. Yasui S. Kuwahara Y. Habata R. Saito Metallomics 2011 3 675 679
25. Y. Yoshikawa A. Murayama Y. Adachi H. Sakurai H. Yasui Metallomics 2011 3 686 692
26. Y. Yoshikawa E. Ueda Y. Kojima H. Sakurai Life Sci. 2004 75 741 751
27. J. A. Drewry P. T. Gunning Coord. Chem. Rev. 2011 255 459 472
28. P. P. Cohen Biochem. J. 1939 33 1478 1487
29. J. Awapara R. P. Sandman C. Hanly Arch. Biochem. Biophys. 1962 98 520 525
30. W. A. Wood I. C. Gunsalus J. Biol. Chem. 1951 190 403 416
31. C. Yanofsky J. L. Reissig J. Biol. Chem. 1953 202 567 577
32. F. Chatagner B. Jollés-Bergeret J. Labouesse C. R. Seances Soc. Biol. Fil. 1960 251 3097 3099
33. C. E. Butterworth, M. L. Hutchinson and C. Bristol-Myers, Nutritional Factors in the Induction and Maintenance of Malignancy, Academic Press, 1983, pp. 273-283
34. I. Eto C. L. Krumdireck Adv. Exp. Med. Biol. 1986 206 313 330
35. F. G. R. Prior Med. Hypotheses 1985 16 421 428
36. D. R. Richardson E. H. Tran P. Ponka Blood 1995 86 4295 4306
37. D. S. Kalinowski D. R. Richardson Pharmacol. Rev. 2005 57 547 583
38. S. Naskar S. Naskar R. J. Butcher S. K. Chattopadhyay Inorg. Chim. Acta 2010 363 404 411
39. T. Rosu E. Pahontu M. Reka-Stefana D. C. Ilies R. Georgescu S. Shova A. Gulea Polyhedron 2012 31 352 360
40. M. R. Maurya P. Saini C. Haldar F. Avecilla Polyhedron 2012 31 710 720
41. P. Adão M. R. Maurya U. Kumar F. Avecilla R. T. Henriques M. L. Kusnetsov J. C. Pessoa I. Correia Pure Appl. Chem. 2009 81 1279 1296
42. T. C. Delgado A. I. Tomaz I. Correia J. Costa Pessoa J. G. Jones C. F. G. C. Geraldes M. M. Castro J. Inorg. Biochem. 2005 99 2328 2339
43. K. Hamana M. Niitsu K. Samejima Can. J. Bot. 1998 76 130 133
44. K. Hamana S. Matuzaki J. Biochem. 1982 91 1321 1328
45. N. J. Prakash T. L. Bowlin G. F. Davis P. S. Sunkara A. Sjoerdsma Anticancer Res. 1988 8 563 568
46. P. S. Sunkara J. H. Zwolshen N. J. Prakash T. L. Bowlin Adv. Exp. Med. Biol. 1988 250 707 716
47. T. Mukherjee J. Costa Pessoa A. Kumar A. R. Sarkar Inorg. Chem. 2011 50 4349 4361
48. H. V. Aposhian A. Kornberg J. Biol. Chem. 1962 237 519 525
49. A. I. Vogel and J. Bassett, Vogel's Textbook of Quantitative Inorganic Analysis, Including Elementary Instrumental Analysis, Longman, 3rd edn, 1978, pp. 443-444
50. J. R. Lakowicz, Principles of Fluorescence Spectroscopy, Kluwer Academic/Plenum, 2nd edn, 1999
51. R. A. Velapoldi and K. D. Mielenz, Standard Reference Materials: A Fluorescence Standard Reference Material: Quinine Sulfate Dihydrate. National Bureau of Standards Special Publication, 260-64, National Bureau of Standards, Washington, DC, 1980, http://ts.nist.gov/MeasurementServices/ReferenceMaterials/ upload/SP260-64.pdf
52. K. Itaya M. Ui J. Lipid Res. 1965 6 16 20
53. J. Marmur J. Mol. Biol. 1961 3 208 218
54. M. T. Carter M. Rodriguez A. J. Bard J. Am. Chem. Soc. 1989 111 8901 8911
55. H. L. Seng K. W. Tan M. J. Maah W. T. Tan H. Hamada M. Chikira C. H. Ng Polyhedron 2009 28 2219 2227
56. M. J. Frisch, G. W. Trucks, H. B. Schlegel, G. E. Scuseria, M. A. Robb, J. R. Cheeseman, J. A. Montgomery, Jr., T. Vreven, K. N. Kudin, J. C. Burant, J. M. Millam, S. S. Iyengar, J. Tomasi, V. Barone, B. Mennucci, M. Cossi, G. Scalmani, N. Rega, G. A. Petersson, H. Nakatsuji, M. Hada, M. Ehara, K. Toyota, R. Fukuda, J. Hasegawa, M. Ishida, T. Nakajima, Y. Honda, O. Kitao, H. Nakai, M. Klene, X. Li, J. E. Knox, H. P. Hratchian, J. B. Cross, V. Bakken, C. Adamo, J. Jaramillo, R. Gomperts, R. E. Stratmann, O. Yazyev, A. J. Austin, R. Cammi, C. Pomelli, J. Ochterski, P. Y. Ayala, K. Morokuma, G. A. Voth, P. Salvador, J. J. Dannenberg, V. G. Zakrzewski, S. Dapprich, A. D. Daniels, M. C. Strain, O. Farkas, D. K. Malick, A. D. Rabuck, K. Raghavachari, J. B. Foresman, J. V. Ortiz, Q. Cui, A. G. Baboul, S. Clifford, J. Cioslowski, B. B. Stefanov, G. Liu, A. Liashenko, P. Piskorz, I. Komaromi, R. L. Martin, D. J. Fox, T. Keith, M. A. Al-Laham, C. Y. Peng, A. Nanayakkara, M. Challacombe, P. M. W. Gill, B. G. Johnson, W. Chen, M. W. Wong, C. Gonzalez and J. A. Pople, GAUSSIAN 03 (Revision 6.0), Gaussian, Inc., Wallingford, CT, 2004
57. C. Adamo V. Barone J. Chem. Phys. 1998 108 664 675
58. J. P. Perdew K. Burke Y. Wang Phys. Rev. B 1996 54 16533
59. P. J. Hay W. R. Wadt J. Chem. Phys. 1985 82 299 310
60. W. R. Wadt P. J. Hay J. Chem. Phys. 1985 82 284 298
61. P. J. Hay W. R. Wadt J. Chem. Phys. 1985 82 270 283
62. G. A. Zhurko and D. A. Zhurko, Chemcraft, version 1.6; http://www.chemcraftprog.com, 2012
63. M. Cossi G. Scalmani N. Rega V. Barone J. Chem. Phys. 2002 117 43 54
64. A. D. Becke Phys. Rev. A 1988 38 3098
65. C. Lee W. Yang R. G. Parr Phys. Rev. B 1988 37 785 789
66. R. Ditchfield W. J. Hehre J. A. Pople J. Chem. Phys. 1971 54 724 728
67. K. Wolinski J. F. Hinton P. Pulay J. Am. Chem. Soc. 1990 112 8251 8260
68. P. J. Hay J. Chem. Phys. 1977 66 4377 4384
69. R. Krishnan J. S. Binkley R. Seeger J. A. Pople J. Chem. Phys. 1980 72 650 654
70. A. W. Addison T. N. Rao J. Reedijk J. van Rijn G. C. Verschoor J. Chem. Soc., Dalton Trans. 1984 1349 1356
71. S. Naskar S. Naskar H. M. Figgie W. S. Sheldrick S. K. Chattopadhyay Polyhedron 2010 29 493 499
72. I. Correia A. Dornyei F. Avecilla T. Kiss J. Costa Pessoa Eur. J. Inorg. Chem. 2006 3 656 662
73. A. dos Anjos A. J. Bortoluzzi B. Szpoganicz M. S. B. Caro G. R. Friedermann A. S. Mangrich A. Neves Inorg. Chim. Acta 2005 358 3106 3114
74. A. Kreozel W. Bal J. Inorg. Biochem. 2004 98 161 166
75. J. Gray A. Habtemariam M. Winnig W. Meyerhof P. Sadler JBIC, J. Biol. Inorg. Chem. 2008 13 1111 1120
76. S. Sharif M. C. Huot P. M. Tolstoy M. D. Toney K. H. Jonsson H. H. Limbach J. Phys. Chem. B 2007 111 3869 3876
77. N. Z. Kneevic V. M. Leovac V. S. Jevtovic S. Grguric-Šipka T. J. Sabo Inorg. Chem. Commun. 2003 6 561 564
78. V. M. Leovac V. Divjakovic M. D. Joksovic L. S. Jovanovic L. S. Vojinovic-JeŠic V. CeŠljevic M. Mlinar J. Serb. Chem. Soc. 2010 75 11063 11074
79. I. Correia J. Costa Pessoa M. T. Duarte R. T. Henriques M. F. Piedade L. F. Veiros T. Jakusch T. Kiss Á. Dörnyei M. M. Castro C. F. G. C. Geraldes F. Avecilla Chem.-Eur. J. 2004 10 2301 2317
80. I. Correia J. C. Pessoa M. T. Duarte M. F. M. da Piedade T. Jackush T. Kiss M. M. Castro C. F. G. C. Geraldes F. Avecilla Eur. J. Inorg. Chem. 2005 2005 732 744
81. A. W. Varnes R. B. Dodson E. L. Wehry J. Am. Chem. Soc. 1972 94 946 950
82. D. Buist N. J. Williams J. H. Reibenspies R. D. Hancock Inorg. Chem. 2010 49 5033 5039
83. B. J. Eastwood M. W. Farmen P. W. Iversen T. J. Craft J. K. Smallwood K. E. Garbison N. W. Delapp G. F. Smith J. Biomol. Screening 2006 11 253 261
84. S. Karmaker T. K. Saha Y. Yoshikawa H. Sakurai Macromol. Biosci. 2009 9 279 286
85. S. Chaves R. Jelic C. Mendonca M. Carrasco Y. Yoshikawa H. Sakurai M. A. Santos Metallomics 2010 2 220 227
86. M. Yamaguchi K. Wakasugi R. Saito Y. Adachi Y. Yoshikawa H. Sakurai A. Katoh J. Inorg. Biochem. 2006 100 260 269
87. Y. Adachi J. Yoshida Y. Kodera A. Kato Y. Yoshikawa Y. Kojima H. Sakurai JBIC, J. Biol. Inorg. Chem. 2004 9 885 893
88. Y. Yoshikawa E. Ueda K. Kawabe H. Miyake T. Takino H. Sakurai Y. Kojima JBIC, J. Biol. Inorg. Chem. 2002 7 68 73
89. A. K. Patra M. Nethaji A. R. Chakravarty J. Inorg. Biochem. 2007 101 233 244
90. Y. L. Song Y. T. Li Z. Y. Wu J. Inorg. Biochem. 2008 102 1691 1699
91. J.-B. Lepecq C. Paoletti J. Mol. Biol. 1967 27 87 106
92. A. Rajendran B. U. Nair Biochim. Biophys. Acta, Gen. Subj. 2006 1760 1794 1801
93. X. Sheng X. Guo X. M. Lu G. Y. Lu Y. Shao F. Liu Q. Xu Bioconjugate Chem. 2008 19 490 498
94. J. Qian L. Wang W. Gu X. Liu J. Tian S. Yan Dalton Trans. 2011 40 5617 5624
95. H. Xu K. C. Zheng Y. Chen Y. Z. Li L. J. Lin H. Li P. X. Zhang L. N. Ji Dalton Trans. 2003 2260 2268