Molecular assembly directed by metal-aromatic interactions: Control of the aggregation and photophysical properties of Zn-salen complexes by aromatic mercuration

Chemistry - A European Journal

Volumn 18, Issue 14, 2012, Pages 4242-4249

  Cai, Yuan Bo ^a   Zhan, Jinhui ^a   Hai, Yang ^a   Zhang, Jun Long ^a  

^a PEKING UNIVERSITY   (China)

Author keywords

fluorescence; luminescence; mercury; supramolecular chemistry; zinc

Indexed keywords

AQUEOUS MEDIA; AROMATIC INTERACTIONS; AROMATIC PROTONS; BINDING ABILITIES; BINDING AFFINITIES; DFT MODELING; FLUORESCENT PROPERTY; H NMR SPECTROSCOPY; H/D EXCHANGE REACTIONS; HG ATOMS; INORGANIC MOLECULES; ION BINDING; ION CHANNEL; METAL-METAL INTERACTIONS; METALLO-PROTEINS; METALLOSALEN COMPLEXES; MOLECULAR ASSEMBLY; MORPHOLINES; PHENYL RINGS; PHOTOPHYSICAL PROPERTIES; SMALL MOLECULES; SOLVOPHOBIC; SPECIFIC INTERACTION; STERIC EFFECT; WEAK INTERACTIONS;

AROMATIC COMPOUNDS; AROMATIZATION; BINDING ENERGY; CHEMICALS REMOVAL (WATER TREATMENT); COMPLEXATION; COORDINATION REACTIONS; FLUORESCENCE; HYDROGEN BONDS; LUMINESCENCE; METAL IONS; METALS; PROTEINS; SPECTROSCOPIC ANALYSIS; SUPRAMOLECULAR CHEMISTRY; ZINC;

MERCURY (METAL);

EID: 84859364380     PISSN: 09476539     EISSN: 15213765     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/chem.201103332     Document Type: Article

References (77)

1. F. J. M. Hoeben, P. Jonkheijm, E. W. Meijer, A. Schenning, Chem. Rev. 2005, 105, 1491-1546
2. T. Baumgartner, R. Reau, Chem. Rev. 2006, 106, 4681-4727
3. K. Ariga, T. Nakanishi, J. P. Hill, Curr. Opin. Colloid Interface Sci. 2007, 12, 106-120
4. S. Yagai, A. Kitamura, Chem. Soc. Rev. 2008, 37, 1520-1529
5. M. Hasegawa, M. Iyoda, Chem. Soc. Rev. 2010, 39, 2420-2427
6. J. K. H. Hui, M. J. MacLachlan, Coord. Chem. Rev. 2010, 254, 2363-2390
7. D. Grosso, F. Ribot, C. Boissiere, C. Sanchez, Chem. Soc. Rev. 2011, 40, 829-848.
8. A. P. de Silva, H. Q. N. Gunaratne, T. Gunnlaugsson, A. J. M. Huxley, C. P. McCoy, J. T. Rademacher, T. E. Rice, Chem. Rev. 1997, 97, 1515-1566
9. F. P. Schmidtchen, M. Berger, Chem. Rev. 1997, 97, 1609-1646
10. F. Würthner, Chem. Commun. 2004, 1564-1579
11. T. W. Bell, N. M. Hext, Chem. Soc. Rev. 2004, 33, 589-598
12. J. L. Sessler, P. A. Gale, W.-S. Cho, Anion Receptor Chemistry, Royal Society of Chemistry, Cambridge, UK, 2006
13. D. A. Uhlenheuer, K. Petkau, L. Brunsveld, Chem. Soc. Rev. 2010, 39, 2817-2826
14. H.-J. Schneider, Angew. Chem. 2009, 121, 3982-4036
15. Angew. Chem. Int. Ed. 2009, 48, 3924-3977
16. S. K. S. Karuppannan, J. C. Chambron, Chem. Asian J. 2011, 6, 964-984
17. A. Wild, A. Winter, F. Schlutter, U. S. Schubert, Chem. Soc. Rev. 2011, 40, 1459-1511
18. J. S. Wu, W. M. Liu, J. C. Ge, H. Y. Zhang, P. F. Wang, Chem. Soc. Rev. 2011, 40, 3483-3495
19. G. Aragay, J. Pons, A. MerkoÃi, Chem. Rev. 2011, 111, 3433-3458.
20. D. A. Dougherty, Science 1996, 271, 163-168
21. J. C. Ma, D. A. Dougherty, Chem. Rev. 1997, 97, 1303-1324
22. J. T. Kittleson, I. R. Loftin, A. C. Hausrath, K. P. Engelhardt, C. Rensing, M. M. McEvoy, Biochemistry 2006, 45, 11096-11102
23. Y. Xue, A. V. Davis, G. Balakrishnan, J. P. Stasser, B. M. Staehlin, P. Focia, T. G. Spiro, J. E. Penner-Hahn, T. V. O'Halloran, Nat. Chem. Biol. 2008, 4, 107-109.
24. G. A. Olah, S. H. Yu, D. G. Parker, J. Org. Chem. 1976, 41, 1983-1986
25. S. Fukuzumi, J. K. Kochi, J. Org. Chem. 1981, 46, 4116-4126
26. W. Lau, J. C. Huffman, J. K. Kochi, J. Am. Chem. Soc. 1982, 104, 5515-5517
27. W. Lau, J. K. Kochi, J. Am. Chem. Soc. 1986, 108, 6720-6732
28. L. A. Fowley, J. C. Less, Jr. R. H. Crabtree, P. E. M. Siegbahn, J. Organomet. Chem. 1995, 504, 57-67
29. A. S. Borovik, S. G. Bott, A. R. Barron, Angew. Chem. 2000, 112, 4283-4284
30. Angew. Chem. Int. Ed. 2000, 39, 4117-4118
31. A. S. Borovik, S. G. Bott, A. R. Barron, J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 11219-11228
32. M. R. Haneline, M. Tsunoda, F. P. Gabbai, J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 3737-3742
33. T. J. Taylor, C. N. Burress, F. P. Gabbai, Organometallics 2007, 26, 5252-5263.
34. P. A. Gale, Coord. Chem. Rev. 2001, 213, 79-128
35. S. J. Wezenberg, A. W. Kleij, Angew. Chem. 2008, 120, 2388-2399
36. Angew. Chem. Int. Ed. 2008, 47, 2354-2364
37. A. W. Kleij, Dalton Trans. 2009, 4635-4639
38. A. Dalla Cort, P. De Bernardin, G. Forte, F. Y. Mihan, Chem. Soc. Rev. 2010, 39, 3863-3874
39. M. E. Germain, M. J. Knapp, J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 5422-5423
40. M. E. Germain, T. R. Vargo, P. G. Khalifah, M. J. Knapp, Inorg. Chem. 2007, 46, 4422-4429.
41. S. Mizukami, H. Houjou, Y. Nagawa, M. Kanesato, Chem. Commun. 2003, 1148-1149
42. A. W. Kleij, M. Kuil, D. M. Tooke, M. Lutz, A. L. Spek, J. N. H. Reek, Chem. Eur. J. 2005, 11, 4743-4750
43. J. K. H. Hui, Z. Yu, M. J. MacLachlan, Angew. Chem. 2007, 119, 8126-8129
44. Angew. Chem. Int. Ed. 2007, 46, 7980-7983
45. A. W. Kleij, M. Kuil, D. M. Tooke, A. L. Spek, J. N. H. Reek, Inorg. Chem. 2007, 46, 5829-5831
46. L. Chen, J. Kim, T. Ishizuka, Y. Honsho, A. Saeki, S. Seki, H. Ihee, D. L. Jiang, J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 7287-7292
47. J. K.-H. Hui, Z. Yu, T. Mirfakhrai, M. J. MacLachlan, Chem. Eur. J. 2009, 15, 13456-13465
48. X. Roy, M. J. MacLachlan, Chem. Eur. J. 2009, 15, 6552-6559
49. G. Consiglio, S. Failla, P. Finocchiaro, I. P. Oliveri, R. Purrello, S. Di Bella, Inorg. Chem. 2010, 49, 5134-5142.
50. C. T. L. Ma, M. J. MacLachlan, Angew. Chem. 2005, 117, 4250-4254
51. Angew. Chem. Int. Ed. 2005, 44, 4178-4182
52. A. L. Singer, D. A. Atwood, Inorg. Chim. Acta 1998, 277, 157-162
53. J. Reglinski, S. Morris, D. E. Stevenson, Polyhedron 2002, 21, 2175-2182
54. S. Akine, T. Taniguchi, T. Nabeshima, Inorg. Chem. 2004, 43, 6142-6144
55. L. San Felices, E. C. Escudero-Ad an, J. Benet-Buchholz, A. W. Kleij, Inorg. Chem. 2009, 48, 846
56. K. G. Vladimirova, A. Y. Freidzon, O. V. Kotova, A. A. Vaschenko, L. S. Lepnev, A. A. Bagaturyants, A. G. Vitukhnovskiy, N. F. Stepanov, M. V. Alfimov, Inorg. Chem. 2009, 48, 11123-11130
57. M. M. Belmonte, S. J. Wezenberg, R. M. Haak, D. Anselmo, E. C. Escudero-Adan, J. Benet-Buchholz, A. W. Kleij, Dalton Trans. 2010, 39, 4541-4550.
58. F. H. Zelder, R. Salvio, J. Rebek, Chem. Commun. 2006, 1280-1282
59. A. Dalla Cort, L. Mandolini, C. Pasquini, K. Rissanen, L. Russo, L. Schiaffino, New J. Chem. 2007, 31, 1633-1638
60. P. Chen, R. Lu, P. C. Xue, T. H. Xu, G. J. Chen, Y. Y. Zhao, Langmuir 2009, 25, 8395-8399
61. A. Dalla Cort, P. De Bernardin, L. Schiaffino, Chirality 2009, 21, 104-109
62. S. J. Wezenberg, E. C. Escudero-Adan, J. Benet-Buchholz, A. W. Kleij, Chem. Eur. J. 2009, 15, 5695-5700
63. E. A. Katayev, M. B. Schmid, Dalton Trans. 2011, 40, 2778-2786
64. G. Salassa, A. M. Castilla, A. W. Kleij, Dalton Trans. 2011, 40, 5236-5243
65. A. M. J. Devoille, P. Richardson, N. L. Bill, J. L. Sesser, J. B. Love, Inorg. Chem. 2011, 50, 3116-3126.
66. J.-P. Costes, F. Dahan, A. Dupuis, J.-P. Laurent, Inorg. Chem. 1996, 35, 2400
67. M. L. Colon, S. Y. Qian, D. Vanderveer, X. R. Bu, Inorg. Chim. Acta 2004, 357, 83-88
68. T. Wei, S. S. Zhao, W. Y. Bi, X. Q. Lu, Y. I. Hui, J. R. Song, W. K. Wong, R. A. Jones, Inorg. Chem. Commun. 2009, 12, 1216-1219
69. C. E. Burrow, T. J. Burchell, P. H. Lin, F. Habib, W. Wernsdorfer, R. Clerac, M. Murugesu, Inorg. Chem. 2009, 48, 8051-8053
70. E. C. Constable, G. Q. Zhang, C. E. Housecroft, J. A. Zampese, Dalton Trans. 2010, 39, 1941-1947.
71. S. Ando, K. Koide, J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 2556-2566.
72. M. Santra, B. Roy, K. H. Ahn, Org. Lett. 2011, 13, 3422-3425.
73. Y. Hai, J. J. Chen, P. Zhao, H. B. Lv, Y. Yu, P. Y. Xu, J. L. Zhang, Chem. Commun. 2011, 47, 2435-2437.
74. J. K. H. Hui, M. J. MacLachlan, Dalton Trans. 2010, 39, 7310-7319.
75. M. Kuil, I. M. Puijk, A. W. Kleij, D. M. Tooke, A. L. Spek, J. N. H. Reek, Chem. Asian J. 2009, 4, 50-57.
76. G. Consiglio, S. Failla, I. P. Oliveri, R. Purrello, S. Di Bella, Dalton Trans. 2009, 10426-10428.
77. Gaussian 09, Revision A.02, M. J. Frisch, G. W. Trucks, H. B. Schlegel, G. E. Scuseria, M. A. Robb, J. R. Cheeseman, G. Scalmani, V. Barone, B. Mennucci, G. A. Petersson, H. Nakatsuji, M. Caricato, X. Li, H. P. Hratchian, A. F. Izmaylov, J. Bloino, G. Zheng, J. L. Sonnenberg, M. Hada, M. Ehara, K. Toyota, R. Fukuda, J. Hasegawa, M. Ishida, T. Nakajima, Y. Honda, O. Kitao, H. Nakai, T. Vreven, J. A. Montgomery, Jr., J. E. Peralta, F. Ogliaro, M. Bearpark, J. J. Heyd, E. Brothers, K. N. Kudin, V. N. Staroverov, R. Kobayashi, J. Normand, K. Raghavachari, A. Rendell, J. C. Burant, S. S. Iyengar, J. Tomasi, M. Cossi, N. Rega, J. M. Millam, M. Klene, J. E. Knox, J. B. Cross, V. Bakken, C. Adamo, J. Jaramillo, R. Gomperts, R. E. Stratmann, O. Yazyev, A. J. Austin, R. Cammi, C. Pomelli, J. W. Ochterski, R. L. Martin, K. Morokuma, V. G. Zakrzewski, G. A. Voth, P. Salvador, J. J. Dannenberg, S. Dapprich, A. D. Daniels, Ö. Farkas, J. B. Foresman, J. V. Ortiz, J. Cioslowski, D. J. Fox, Gaussian, Inc. Wallingford CT, 2009. The structural optimizations were carried out by using the B3LYP hybrid functional with Stuttgart RSC ECP and associated basis sets on mercury and 6-31G* basis sets on all other atoms.