Development of a borondipyrromethene-based Zn 2+ fluorescent probe: Solvent effects on modulation sensing ability

Dalton Transactions

Volumn 41, Issue 3, 2012, Pages 831-838

  Zhao, Chunchang ^a   Zhang, Yulin ^a   Feng, Peng ^a   Cao, Jian ^a  

^a EAST CHINA UNIVERSITY OF SCIENCE AND TECHNOLOGY   (China)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

8-AMINOQUINOLINE; BUFFER SOLUTIONS; ENHANCED EMISSION; FLUORESCENCE METHOD; FLUORESCENT PROBES; HYPSOCHROMIC SHIFTS; INHIBITION EFFECT; RATIOMETRIC; SOLVENT EFFECTS;

ACETONITRILE; FLUORESCENCE; PROBES;

ZINC;

BORON DERIVATIVE; CHELATING AGENT; FLUORESCENT DYE; SOLVENT; ZINC;

ARTICLE; CHEMICAL STRUCTURE; CHEMISTRY; PH; SPECTROFLUOROMETRY; SYNTHESIS;

BORON COMPOUNDS; CHELATING AGENTS; FLUORESCENT DYES; HYDROGEN-ION CONCENTRATION; MOLECULAR STRUCTURE; SOLVENTS; SPECTROMETRY, FLUORESCENCE; ZINC;

EID: 84555196199     PISSN: 14779226     EISSN: 14779234     Source Type: Journal    
DOI: 10.1039/c1dt10797f     Document Type: Article

References (73)

1. A. P. de Silva H. Q. N. Gunaratne T. Gunnlaugsson A. J. M. Huxley C. P. McCoy J. T. Rademacher T. E. Rice Chem. Rev. 1997 97 1515 1566
2. B. Valeur, Molecular Fluorescence: Principles and Applications; Wiley-VCH: Weinheim, NY, 2002
3. J. M. Berg Y. Shi Science 1996 271 1081 1085
4. A. C. Burdette S. J. Lippard Proc. Natl. Acad. Sci. U. S. A. 2003 100 3605 3610
5. B. L. Vallee K. H. Falchuk Psychol. Rep. 1993 73 79 118
6. D. W. Choi J. Y. Koh Annu. Rev. Neurosci. 1998 21 347 375
7. J. H. Weiss S. L. Sensi J. K. Koh Trends Pharmacol. Sci. 2000 21 395 401
8. J. Y. Koh S. W. Suh B. J. Gwag Y. Y. He C. Y. Hsu D. W. Choi Science 1996 272 1013 1016
9. E. L. Que D. W. Domaille C. J. Chang Chem. Rev. 2008 108 1517 1549
10. E. M. Nolan S. J. Lippard Acc. Chem. Res. 2009 42 193 203
11. Z. Dai J. W. Canary New J. Chem. 2007 31 1708 1718
12. P. Jiang J. Guo Coord. Chem. Rev. 2004 248 205 229
13. P. Carol S. Sreejith A. Ajayaghosh Chem.-Asian J. 2007 2 338 348
14. N. C. Lim H. C. Freake C. Brückner Chem.-Eur. J. 2005 11 38 49
15. D. W. Domaille E. L. Que C. J. Chang Nat. Chem. Biol. 2008 4 168 175
16. T. W. Kim J. Park J.-I. Hong J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 2002 923 927
17. K. R. Gee Z.-L. Zhou W.-J. Qian R. Kennedy J. Am. Chem. Soc. 2002 124 776 778
18. N. C. Lim L. Yao H. C. Freake C. Brückner Bioorg. Med. Chem. Lett. 2003 13 2251 2254
19. T. Koike T. Watanabe S. Aoki E. Kimura M. Shiro J. Am. Chem. Soc. 1996 118 12696 12703
20. S. Aoki S. Kaido H. Fujioka E. Kimura Inorg. Chem. 2003 42 1023 1030
21. T. Hirano K. Kikuchi Y. Urano T. Higuchi T. Nagano Angew. Chem., Int. Ed. 2000 39 1052 1054
22. A. Czarnik Acc. Chem. Res. 1994 27 302 308
23. K. Hanaoka Y. Muramatsu Y. Urano T. Terai T. Nagano Chem.-Eur. J. 2010 16 568 572
24. Z. Li M. Yu L. Zhang M. Yu J. Liu L. Wei H. Zhang Chem. Commun. 2010 46 7169 7171
25. X. Peng X. Tang W. Qin W. Dou Y. Guo J. Zheng W. Liu D. Wang Dalton Trans. 2011 40 5271 5277
26. C. J. Frederickson E. J. Kasarskis D. Ringo R. E. Frederickson J. Neurosci. Methods 1987 20 91 103
27. M. C. Kimber I. B. Mahadevan S. F. Lincoln A. D. Ward E. R. T. Tiekink J. Org. Chem. 2000 65 8204 8209
28. C. J. Fahrni T. V. O'Halloran J. Am. Chem. Soc. 1999 121 11448 11458
29. P. D. Zalewski I. J. Forbes R. F. Seamark R. Borlinghaus W. H. Betts S. F. Lincoln A. D. Ward Chem. Biol. 1993 1 153 161
30. S. C. Burdette G. K. Walkup B. Spingler R. Y. Tsien S. J. Lippard J. Am. Chem. Soc. 2001 123 7831 7841
31. S. C. Burdette C. J. Frederickson W. Bu S. J. Lippard J. Am. Chem. Soc. 2003 125 1778 1787
32. E. M. Nolan S. C. Burdette J. H. Harvey S. A. Hilderbrand S. J. Lippard Inorg. Chem. 2004 43 2624 2635
33. C. J. Chang E. M. Nolan J. Jaworski S. C. Burdette M. Sheng S. J. Lippard Chem. Biol. 2004 11 203 210
34. C. J. Chang E. M. Nolan J. Jaworski K.-I. Okamoto Y. Hayashi M. Sheng S. J. Lippard Inorg. Chem. 2004 43 6774 6779
35. C. C. Woodroofe R. Masalha K. R. Barnes C. J. Frederickson S. J. Lippard Chem. Biol. 2004 11 1659 1666
36. E. M. Nolan J. Jaworski K.-I. Okamoto Y. Hayashi M. Sheng S. J. Lippard J. Am. Chem. Soc. 2005 127 16812 16823
37. G. K. Walkup S. C. Burdette S. J. Lippard R. Y. Tsien J. Am. Chem. Soc. 2000 122 5644 5645
38. X. Zhang K. S. Lovejoy A. Jasanoff S. J. Lippard Proc. Natl. Acad. Sci. U. S. A. 2007 104 10780 10785
39. B. A. Wong S. Friedle S. J. Lippard J. Am. Chem. Soc. 2009 131 7142 7152
40. X. Zhang D. Hayes S. J. Smith S. Friedle S. J. Lippard J. Am. Chem. Soc. 2008 130 15788 15789
41. E. Tomat E. M. Nolan J. Jaworski S. J. Lippard J. Am. Chem. Soc. 2008 130 15776 15777
42. Z.-X. Han X.-B. Zhang Z. Li Y.-J. Gong X.-Y. Wu Z. Jin C.-M. He L.-X. Jian J. Zhang G.-L. Shen R.-Q. Yu Anal. Chem. 2010 82 3108 3113
43. K. Hanaoka K. Kikuchi H. Kojima Y. Urano T. Nagano Angew. Chem., Int. Ed. 2003 42 2996 2999
44. K. Hanaoka K. Kikuchi H. Kojima Y. Urano T. Nagano J. Am. Chem. Soc. 2004 126 12470 12476
45. T. Hirano K. Kikuchi Y. Urano T. Higuchi T. Nagano J. Am. Chem. Soc. 2000 122 12399 12400
46. T. Hirano K. Kikuchi Y. Urano T. Nagano J. Am. Chem. Soc. 2002 124 6555 6562
47. D. Srikun E. W. Miller D. W. Domaille C. J. Chang J. Am. Chem. Soc. 2008 130 4596 4597
48. K. Komatsu Y. Urano H. Kojima T. Nagano J. Am. Chem. Soc. 2007 129 13447 13454
49. W. Lin L. Long B. Chen W. Tan Chem.-Eur. J. 2009 15 2305 2309
50. F. Qian C. Zhang Y. Zhang W. He X. Gao P. Hu Z. Guo J. Am. Chem. Soc. 2009 131 1460 1468
51. A. Caballero R. Martinez V. Lioveras I. Ratera J. Vidal-Gancedo K. Wurst A. Tarraga P. Molina J. Veciana J. Am. Chem. Soc. 2005 127 15666 15667
52. K. Kiyose H. Kojima Y. Urano T. Nagano J. Am. Chem. Soc. 2006 128 6548 6549
53. Z. Xu K.-H. Baek H. N. Kim J. Cui X. Qian D. R. Spring I. Shin J. Yoon J. Am. Chem. Soc. 2010 132 601 610
54. L. Xue Q. Liu H. Jiang Org. Lett. 2009 11 3454 3457
55. Z. Liu C. Zhang Y. Li Z. Wu F. Qian X. Yang W. He X. Gao Z. Guo Org. Lett. 2009 11 795 798
56. S. Maruyama K. Kikuchi T. Hirano Y. Urano T. Nagano J. Am. Chem. Soc. 2002 124 10650 10651
57. M. Taki J. L. Wolford T. V. O'Halloran J. Am. Chem. Soc. 2004 126 712 713
58. C. C. Woodroofe S. J. Lippard J. Am. Chem. Soc. 2003 125 11458 11459
59. C. J. Chang J. Jaworkski E. M. Nolan M. Sheng S. J. Lippard Proc. Natl. Acad. Sci. U. S. A. 2004 101 1129 1134
60. L. Xue C. Liu H. Jiang Chem. Commun. 2009 1061 1063
61. D. A. Pearce N. Jotterand I. S. Carrico B. Imperiali J. Am. Chem. Soc. 2001 123 5160 5161
62. G. Xue J. S. Bradshaw N. K. Dalley P. B. Savage R. M. Izatt L. Prodi M. Montalti N. Zaccheroni Tetrahedron 2002 58 4809 4815
63. Y. Mikata M. Wakamatsu S. Yano Dalton Trans. 2005 545 550
64. S. Petruso S. Caronna J. Heterocycl. Chem. 1992 29 355 357
65. S. Mula A. K. Ray M. Banerjee T. Chaudhuri K. Dasgupta S. Chattopadhyay J. Org. Chem. 2008 73 2146 2154
66. L. Jiao C. Yu J. Li Z. Wang M. Wu E. Hao J. Org. Chem. 2009 74 7525 7528
67. L. Xue C. liu H. Jiang Org. Lett. 2009 11 1655 1658
68. H. Sunahara Y. Urano H. Kojima T. Nagano J. Am. Chem. Soc. 2007 129 5597 5604
69. K. Rurack M. Kollmannsberger U. Resch-Genger J. Daub J. Am. Chem. Soc. 2000 122 968 969
70. M. Kollmannsberger K. Rurack U. Resch-Genger J. Daub J. Phys. Chem. A 1998 102 10211 10220
71. M. Frisch, G. Trucks, J. Cheeseman, G. Scalmani, F. Clemente, H. Hratchian, M. Caricato, A. Izmaylov, J. Hess, C. Adria, et al. Gaussian 09, Revision A1[M], Wallingford CT: Gaussian Inc., 2009
72. T. Cheng T. Wang W. Zhu Y. Yang B. Zeng Y. Xu X. Qian Chem. Commun. 2011 47 3915 3917
73. E. Kawabata K. Kikuchi Y. Urano H. Kojima A. Odani T. Nagano J. Am. Chem. Soc. 2005 127 818 819