A highly stereoselective addition of lithiated ynamides to Ellman-Davis chiral N-tert -butanesulfinyl imines

Organic Letters

Volumn 15, Issue 10, 2013, Pages 2514-2517

  Wang, Xiao Na ^a   Hsung, Richard P ^a   Qi, Rui ^a   Fox, Sierra K ^a   Lv, Ming Can ^a  

^a UNIVERSITY OF WISCONSIN MADISON   (United States)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

ALKYNE; AMIDE; N TERT BUTANESULFINYLIMINO ESTER; N-TERT-BUTANESULFINYLIMINO ESTER; OXAZOLIDINONE DERIVATIVE; SULFONIUM DERIVATIVE;

ARTICLE; CATALYSIS; CHEMICAL STRUCTURE; CHEMISTRY; STEREOISOMERISM;

ALKYNES; AMIDES; CATALYSIS; MOLECULAR STRUCTURE; OXAZOLIDINONES; STEREOISOMERISM; SULFONIUM COMPOUNDS;

EID: 84877899366     PISSN: 15237060     EISSN: 15237052     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/ol400989x     Document Type: Article

References (75)

1. DeKorver, K. A.; Li, H.; Lohse, A. G.; Hayashi, R.; Lu, Z.; Zhang, Y.; Hsung, R. P. Chem. Rev. 2010, 110, 5064
2. Evano, G.; Coste, A.; Jouvin, K. Angew. Chem., Int. Ed. 2010, 49, 2840
3. Ackermann, L.; Potukuchi, H. K. Org. Biomol. Chem. 2010, 8, 4503
4. Domínguez, G.; Perez-Castells, J. Chem. Soc. Rev. 2011, 40, 3430
5. Weding, N.; Hapke, M. Chem. Soc. Rev. 2011, 40, 4525
6. Madelaine, C.; Valerio, V.; Maulide, N. Chem.-Asian J. 2011, 6, 2224
7. Karmakar, R.; Mamidipalli, P.; Yun, S. Y.; Lee, D. Org. Lett. 2013, 15, 1938
8. Brioche, J.; Meyer, C.; Cossy, J. Org. Lett. 2013, 15, 1626
9. Yun, S. Y.; Wang, K.-P.; Lee, N.-K.; Mamidipalli, P.; Lee, D. J. Am. Chem. Soc. 2013, 135, 4668
10. Heffernan, S. J.; Beddoes, J. M.; Mahon, M. F.; Hennessy, A. J.; Carbery, D. R. Chem. Commun. 2013, 49, 2314
11. Kong, Y.; Jiang, K.; Cao, J.; Fu, L.; Yu, L.; Lai, G.; Cui, Y.; Hu, Z.; Wang, G. Org. Lett. 2013, 15, 422
12. Yavari, I.; Nematpour, M.; Sodagar, E. Synlett 2013, 24, 161
13. Yavari, I.; Nematpour, M. Synlett 2013, 24, 165
14. Bhunia, S.; Chang, C.-J.; Liu, R.-S. Org. Lett. 2012, 14, 5522
15. Minko, Y.; Pasco, M.; Lercher, L.; Botoshansky, M.; Marek, I. Nature 2012, 490, 522
16. Hoye, T. R.; Baire, B.; Niu, D.; Willoughby, P. H.; Woods, B. P. Nature 2012, 490, 208
17. Cao, J.; Kong, Y.; Deng, Y.; Lai, G.; Cui, Y.; Hu, Z.; Wang, G. Org. Biomol. Chem. 2012, 10, 9556
18. Greenaway, R. L.; Campbell, C. D.; Chapman, H. A.; Anderson, E. A. Adv. Synth. Catal. 2012, 354, 3187
19. Jiang, Z.; Lu, P.; Wang, Y. Org. Lett. 2012, 14, 6266
20. Gati, W.; Rammah, M. M.; Rammah, M. B.; Evano, G. Beilstein J. Org. Chem. 2012, 8, 2214
21. Smith, D. L.; Chidipudi, S. R.; Goundry, W. R.; Lam, H. W. Org. Lett. 2012, 14, 4934
22. Heffernan, S. J.; Carbery, D. R. Tetrahedron Lett. 2012, 53, 5180
23. Mulder, J. A.; Kurtz, K. C. M.; Hsung, R. P. Synlett 2003, 1379
24. Dehli, J. R.; Legros, J.; Bolm, C. Chem. Commun. 2005, 43, 973
25. Tracey, M. R.; Hsung, R. P.; Antoline, J. A.; Kurtz, K. C. M.; Shen, L.; Slafer, B. W.; Zhang, Y. In Science of Synthesis, Houben-Weyl Methods of Molecular Transformations; Weinreb, S. M., Ed.; Georg Thieme Verlag KG: Stuttgart, Germany, 2005; Chapter 21.4.
26. Evano, G.; Blanchard, N.; Mathieu Toumi, M. Chem. Rev. 2008, 108, 3054
27. Evano, G.; Jouvinb, K.; Coste, A. Synthesis 2013, 17
28. Jin, X.; Yamaguchi, K.; Mizuno, N. Chem. Lett. 2012, 41, 866
29. Jin, X.; Yamaguchi, K.; Mizuno, N. Chem. Commun. 2012, 48, 4974
30. Jouvin, K.; Heimburger, J.; Evano, G. Chem. Sci. 2012, 3, 756
31. Jouvin, K.; Coste, A.; Bayle, A.; Legrand, F.; Karthikeyan, G.; Tadiparthi, K.; Evano, G. Organometallics 2012, 31, 7933
32. Tong, X.; Ni, G.; Deng, X.; Xia, C. Synlett 2012, 23, 2497
33. Wang, M.-G.; Wu, J.; Shang, Z.-C. Synlett 2012, 23, 589
34. Laouiti, A.; Jouvin, K.; Bourdreux, F.; Rammah, M. M.; Rammah, M. B.; Evano, G. Synthesis 2012, 44, 1491
35. Yne-Sulfoxyimines: Wang, L.; Huang, H.; Priebbenow, D. L.; Pan, F.-F.; Bolm, C. Angew. Chem., Int. Ed. 2013, 52, 3478
36. Yne-hydrazides: Beveridge, R. E.; Batey, R. A. Org. Lett. 2012, 14, 540
37. Yne-imines: Laouiti, A.; Rammah, M. M.; Rammah, M. B.; Marrot, J.; Couty, F.; Evano, G. Org. Lett. 2012, 14, 6
38. Ynimides: Souto, J. A.; Becker, P.; Iglesias, á.; Muñiz, K. J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 15505
39. Ynimides: Sueda, T.; Oshima, A.; Teno, N. Org. Lett. 2011, 13, 3996
40. Ynimides: Sueda, T.; Kawada, A.; Urashi, Y.; Teno, N. Org. Lett. 2013, 15, 1560
41. Diamino-acetylenes: Petrov, A. R.; Daniliuc, C. G.; Jones, P. G.; Tamm, M. Chem.-Eur. J. 2010, 16, 11804
42. Amidinyl-ynamides: Li, J.; Neuville, L. Org. Lett. 2013, 15, 1752
43. DeKorver, K. A.; Hsung, R. P.; Song, W.-Z.; Walton, M. C.; Wang, X.-N. Org. Lett. 2012, 14, 3214
44. For an example of coupling using unprotected secondary propargylic amines, see: Hashmi, A. S. K.; Schuster, A. M.; Zimmer, M.; Rominger, F. Chem.-Eur. J. 2011, 17, 5511
45. Robak, M. T.; Herbage, M. A.; Ellman, J. A. Chem. Rev. 2010, 110, 3600
46. Ferreira, F.; Botuha, C.; Chemla, F.; Perez-Luna, A. Chem. Soc. Rev. 2009, 38, 1162
47. Lin, G.-Q.; Xu, M.-H.; Zhong, Y.-W.; Sun, X.-W. Acc. Chem. Res. 2008, 41, 831
48. Morton, D.; Stockman, R. A. Tetrahedron 2006, 62, 8869
49. Zhou, P.; Chen, B.-C.; Davis, F. A. Tetrahedron 2004, 60, 8003
50. Ellman, J. A.; Owens, T. D.; Tang, T. P. Acc. Chem. Res. 2002, 35, 984
51. Sorochinsky, A. E.; Soloshonok, V. A. J. Fluorine Chem. 2010, 131, 127
52. Wang, B.; Zhang, P.-P. Tetrahedron Lett. 2012, 53, 119
53. Ye, L.; He, W.; Zhang, L. Angew. Chem., Int. Ed. 2011, 50, 3236
54. Chen, B.-L.; Wang, B.; Lin, G.-Q. J. Org. Chem. 2009, 75, 941
55. Hodgson, D. M.; Kloesges, J.; Evans, B. Synthesis 2009, 1923
56. aHarried, S. S.; Croghan, M. D.; Kaller, M. R.; Lopez, P.; Zhong, W.; Hungate, R.; Reider, P. J. J. Org. Chem. 2009, 74, 5975
57. Voituriez, A.; Pérez-Luna, A.; Ferreira, F.; Botuha, C.; Chemla, F. Org. Lett. 2009, 11, 931
58. Chen, X.-Y.; Qiu, X.-L.; Qing, F.-L. Tetrahedron 2008, 64, 2301
59. Turcaud, S.; Berhal, F.; Royer, J. J. Org. Chem. 2007, 72, 7893
60. Patterson, A. W.; Ellman, J. A. J. Org. Chem. 2006, 71, 7110
61. Davis, F. A.; Nolt, M. B.; Wu, Y.; Prasad, K. R.; Li, D.; Yang, B.; Bowen, K.; Lee, S. H.; Eardley, J. H. J. Org. Chem. 2005, 70, 2184
62. Barrow, J. C.; Ngo, P. L.; Pellicore, J. M.; Selnick, H. G.; Nantermet, P. G. Tetrahedron Lett. 2001, 42, 2051
63. Shaw, A. W.; deSolms, S. J. Tetrahedron Lett. 2001, 42, 7173
64. Tang, T. P.; Volkman, S. K.; Ellman, J. A. J. Org. Chem. 2001, 66, 8772
65. Frederick, M. O.; Mulder, J. A.; Tracey, M. R.; Hsung, R. P.; Huang, J.; Kurtz, K. C. M.; Shen, L.; Douglas, C. J. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 2368
66. Rodriguez, D.; Martinez-Esperon, M. F.; Castedo, L.; Saá, C. Synlett 2007, 1963
67. Yne-hydrazides: Beveridge, R. E.; Batey, R. A. Org. Lett. 2012, 14, 540
68. Verrier, C.; Carret, S.; Poisson, J.-F. Org. Lett. 2012, 14, 5122
69. Mak, X. Y.; Ciccolini, R. P.; Robinson, J. M.; Tester, J. W.; Danheiser, R. L. J. Org. Chem. 2009, 74, 9381
70. Hashmi, A. S. K.; Rudolph, M.; Huck, J.; Frey, W.; Bats, J. W.; Hamzic, M. Angew. Chem., Int. Ed. 2009, 48, 5848
71. Louvel, J.; Chemla, F.; Demont, E.; Ferreira, F.; Pérez-Luna, A.; Voituriez, A. Adv. Synth. Catal. 2011, 353, 2137
72. Viso, A.; Fernández de la Pradilla, R.; Flores, A.; García, A.; Tortosa, M.; López-Rodríguez, M. L. J. Org. Chem. 2006, 71, 1442
73. Jiang, W.; Chen, C.; Marinkovic, D.; Tran, J. A.; Chen, C. W.; Arellano, L. M.; White, N. S.; Tucci, F. C. J. Org. Chem. 2005, 70, 8924
74. Kuduk, S. D.; DiPardo, R. M.; Chang, R. K.; Ng, C.; Bock, M. G. Tetrahedron Lett. 2004, 45, 6641
75. Also see ref 13.