Asymmetric addition of alkoxy ethynyl anion to chiral N-sulfinyl imines

Organic Letters

Volumn 14, Issue 19, 2012, Pages 5122-5125

  Verrier, Charlie ^a   Carret, Sébastien ^a   Poisson, Jean Francois ^a  

^a UNIVERSITÉ JOSEPH FOURIER   (France)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

EID: 84867363774     PISSN: 15237060     EISSN: 15237052     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/ol302392k     Document Type: Article

References (49)

1. DeKorver, K. A.; Li, H. Y.; Lohse, A. G.; Hayashi, R.; Lu, Z. J.; Zhang, Y.; Hsung, R. P. Chem. Rev. 2010, 110, 5064-5106
2. Evano, G.; Coste, A.; Jouvin, K. Angew. Chem., Int. Ed. 2010, 49, 2840-2859
3. Zificsak, C. A.; Mulder, J. A.; Hsung, R. P.; Rameshkumar, C.; Wei, L. L. Tetrahedron 2001, 57, 7575-7606
4. Smith, D. L.; Goundry, W. R. F.; Lam, H. W. Chem. Commun. 2012, 48, 1505-1507
5. Saito, N.; Ichimaru, T.; Sato, Y. Org. Lett. 2012, 14, 1914-1917
6. Kerr, D. J.; Miletic, M.; Chaplin, J. H.; White, J. M.; Flynn, B. L. Org. Lett. 2012, 14, 1732-1735
7. Garcia, P.; Evanno, Y.; George, P.; Sevrin, M.; Ricci, G.; Malacria, M.; Aubert, C.; Gandon, V. Chem. Eur. J. 2012, 18, 4337-4344
8. DeKorver, K. A.; Wang, X. N.; Walton, M. C.; Hsung, R. P. Org. Lett. 2012, 14, 1768-1771
9. Dateer, R. B.; Shaibu, B. S.; Liu, R. S. Angew. Chem., Int. Ed. 2012, 51, 113-117
10. Cao, J.; Xu, Y. P.; Kong, L.; Cui, Y. M.; Hu, Z. Q.; Wang, G. H.; Deng, Y.; Lai, G. Q. Org. Lett. 2012, 14, 38-41
11. Schotes, C.; Mezzetti, A. Angew. Chem., Int. Ed. 2011, 50, 3072-3074
12. Minami, Y.; Shiraishi, Y.; Yamada, K.; Hiyama, T. J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 6124-6127
13. Tran, V.; Minehan, T. G. Org. Lett. 2011, 13, 6588-6591
14. Miyauchi, Y.; Kobayashi, M.; Tanaka, K. Angew. Chem., Int. Ed. 2011, 50, 10922-10926
15. Mejuch, T.; Botoshansky, M.; Marek, I. Org. Lett. 2011, 13, 3604-3607
16. Davies, P. W.; Cremonesi, A.; Martin, N. Chem. Commun. 2011, 47, 379-381
17. Yamasaki, R.; Terashima, N.; Sotome, I.; Komagawa, S.; Saito, S. J. Org. Chem. 2010, 75, 480-483
18. Qi, X.; Ready, J. M. Angew. Chem., Int. Ed. 2008, 47, 7068-7070
19. Engel, D. A.; Dudley, G. B. Org. Lett. 2006, 8, 4027-4029. See also: References 6 and 7
20. Sosa, J. R.; Tudjarian, A. A.; Minehan, T. G. Org. Lett. 2008, 10, 5091-5094
21. Kowalski, C. J.; Lal, G. S.; Haque, M. S. J. Am. Chem. Soc. 1986, 108, 7127-7128
22. Jouvin, K.; Bayle, A.; Legrand, F.; Evano, G. Org. Lett. 2012, 14, 1652-1655
23. Julia, M.; Saint-Jalmes, V. P.; Plé, K.; Verpeaux, J.-N.; Hollingworth, G. Bull. Soc. Chim. Fr. 1996, 133, 15-24
24. Julia, M.; Saint-Jalmes, V. P.; Verpeaux, J.-N. Synlett 1993, 1993, 233-234
25. Pericas, M. A.; Serratosa, F.; Valenti, E. Tetrahedron 1987, 43, 2311-2316
26. Stang, P. J.; Surber, B. W. J. Am. Chem. Soc. 1985, 107, 1452-1453
27. Darses, B.; Greene, A. E.; Poisson, J. F. J. Org. Chem. 2012, 77, 1710-1721
28. Rieder, C. J.; Windberg, K. J.; West, F. G. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 7504-7505
29. Clark, J. S.; Elustondo, F.; Trevitt, G. P; Boyall, D.; Robertson, J.; Blake, A.; Wilson, C.; Stammen, B. Tetrahedron 2002, 58, 1973
30. MaGee, D. I.; Rameseshan, M.; Leach, J. D. Can. J. Chem. 1995, 73, 2111-2118
31. Loeffler, A.; Himbert, G. Synthesis 1992, 495
32. Raucher, S.; Bray, B. L. J. Org. Chem. 1987, 52, 2332-2333
33. Tankard, M. H.; Whitehurst, J. S. Tetrahedron 1974, 30, 451-454
34. Mak, X. Y.; Ciccolini, R. P.; Robinson, J. M.; Tester, J. W.; Danheiser, R. L. J. Org. Chem. 2009, 74, 9381-9387
35. Hashmi, A. S. K.; Rudolph, M.; Huck, J.; Frey, W.; Bats, J. W.; Hamzić, M. Angew. Chem., Int. Ed. 2009, 48, 5848-5852
36. Darses, B.; Greene, A. E.; Poisson, J. F. Org. Lett. 2010, 12, 3994-3997
37. Ceccon, J.; Danoun, G.; Greene, A. E.; Poisson, J. F. Org. Biomol. Chem. 2009, 7, 2029-2031
38. Reddy, P. V.; Koos, P.; Veyron, A.; Greene, A. E.; Delair, P. Synlett 2009, 1141-1143
39. Darses, B.; Greene, A. E.; Coote, S. C.; Poisson, J. F. Org. Lett. 2008, 10, 821-824
40. Reddy, P. V.; Veyron, A.; Koos, P.; Bayle, A.; Greene, A. E.; Delair, P. Org. Biomol. Chem. 2008, 6, 1170-1172
41. Ceccon, J.; Greene, A. E.; Poisson, J. F. Org. Lett. 2006, 8, 4739-4742
42. Moyano, A.; Charbonnier, F.; Greene, A. E. J. Org. Chem. 1987, 52, 2919-2922
43. Darses, B.; Philouze, C.; Greene, A. E.; Poisson, J. F. J. Chem. Cryst. 2011, 41, 1053-1059
44. Darses, B.; Milet, A.; Philouze, C.; Greene, A. E.; Poisson, J. F. Org. Lett. 2008, 10, 4445-4447
45. Normant, J. Bull. Soc. Chim. Fr. 1963, 1876
46. For a review, see: Robak, M. T.; Herbage, M. A.; Ellman, J. A. Chem. Rev. 2010, 110, 3600-3740
47. Ferreira, F.; Botuha, C.; Chemla, F.; Pérez-Luna, A. Chem. Soc. Rev. 2009, 38, 1162-1186
48. Chen, X.-Y.; Qiu, X.-L.; Qing, F.-L. Tetrahedron 2008, 64, 2301-2306
49. Jiang, W. L.; Chen, C.; Marinkovic, D.; Tran, J. A.; Chen, C. W.; Arellano, L. M.; White, N. S.; Tucci, F. C. J. Org. Chem. 2005, 70, 8924